UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR FACULTAD DE: CIENCIAS AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA 1 CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: INFORMES DE PRÁCTICAS PRACTICA N°: 6 TITULO:
Propiedades químicas de hidrocarburos.
INTEGRANTES:
Gallegos Pfuño, Willy A.
HORARIO DE PRÁCTICAS DIA: JUEVES HORA: 11:00am – 1:00pm FECHA DE REALIZACION DE LA PRÁCTICA: jueves, 28 de octubre del 2017. FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: jueves ,2 de noviembre del 2017.
LIMA - PERU
I.
INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrogeno, y estos se presentan en la naturaleza como gases, líquidos, grasas u sólidos. Estos compuestos orgánicos (C Y H) son la base de la química orgánica. Si mencionamos al gas natural, el lugar en donde lo podemos encontrar es en los subsuelos submarinos presentándose en estado gaseoso compuesto por metano en mayor proporción, butano y propano en menor medida. Los hidrocarburos representan una gran hegemonía en el mercado y la explotación de recursos ya que son una fuente de energía tanto para las industrias como para un hogar común. Pero no solo son combustibles gracias a procesos podemos obtener derivados logrando un mayor aprovechamiento de este recurso a través de la industria petroquímica. Esta misma industria ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diversos materiales como plásticos y fibra sintética y entre muchas cosas que se encuentran a nuestro alrededor en este momento. Según Méndez. (2010). Menciona que estos hidrocarburos se dividen en dos clases alifáticas y aromáticas. Dentro de los alifáticos hay tres clases: los alcanos, que cuentan con una cadena simple; los alquenos, que cuentan con un enlace doble y los alquinos que contienen un triple enlace. Finalmente, los aromáticos que cuenta con una familia muy importante que es el benceno, se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa. Pero como lo reconocemos, bueno esto se hace por medio de pruebas que son llamados ensayos la primera el ensayo de Baeyer que consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree existen instauraciones, de haberla el color morado de la solución desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y él se ha reducido a dióxido de manganeso. Por otro lado, el ensayo con ácido sulfúrico que nos permite reconocer el enlace doble e insaturados. Finalmente, el ensayo con ácido nítrico, nos permite determinar en un compuesto aromático presencia de material oleoso.
II.
OBJETIVOS Verificar y diferenciar la diferente reactividad química de los tipos de enlace presentes en los hidrocarburos.
Aplicar conocimientos básicos de hidrocarburos para el reconocimiento de los mismos.
Comprender las propiedades químicas de los hidrocarburos a través de la experimentación.
III.
MARCO TEÓRICO
Alcanos y Alquenos Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades características de los hidrocarburos saturados y no saturados, y con ellas poder diferenciarlos. en esta primera parte se hará uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá visualizar la ausencia o presencia de instauraciones en la cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBR) o por cambio de coloración.
El doble enlace en unos alquenos hace que la molécula sea más reactiva y presente reacciones de adición. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados di halogenados adyacentes.
Otro ensayo
para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico (H2SO4). Los hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que los instaurados adicionan H2SO4.
LA PRUEBA DE BAEYER Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la prueba de Baeyer que consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree existen instauraciones, de haberla el color morado de la solución desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y él se ha reducido a dióxido de manganeso.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y poli cíclico es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromáticos (el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de fierro (catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reacción produciéndose derivados bromados con desprendimiento del bromuro de hidrógeno (hbr). Obsérvese que resulta una reacción de sustitución y no de adición.
También reaccionan con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de olor característico.
IV.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES EN LA MESA DEL ALUMNO Gradilla Tubos de ensayo Bagueta Piseta con agua destilada REACTIVOS EN LA MESA DEL ESTUDIANTE Ácido oleico Permanganato de Potasio Materiales en la mesa central del profesor MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR
Gotero de ácido sulfúrico Gotero de ácido nítrico Gotero de xileno Gotero de n-hexano Gotero de Br2/CCL
V. Procedimientos:
Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) 1. Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. 2. A los tubos Nº 1 con el 2 colocarle 15 gotas de n-Hexano y al Nº 3 agregarles 15 gotas de un alqueno, al Nº4 echarles 15 gotas de benceno. 3. A cada uno de los tubos agréguele 4 gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo Nº1 en un cajón (oscuridad). Observe las diferencias en la coloración. Después de 10’ retirar el tubo N°1 del cajón y comparar con el tubo N°2.
Ensayo de Baeyer (Solución acuosa de KMnO4)
1. Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue 15 gotas de cada tipo de hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema. 2. Adicione a cada tubo 5 gotas de KMnO4 acuoso.
Ensayo con ácido sulfúrico 1. Adicionar en cada uno de los 4 tubos de ensayos 10 gotas de hidrocarburos saturados, insaturados, aromáticos. 2. adicionarle 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (no calentar).
Ensayo con ácido nítrico 1. Mezcle 10 gotas de benceno y 10 gotas de HNO3 concentrado en un tubo de prueba. Hacer hervir la mezcla por 5 minutos. 2. Verter la solución sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado. 3. La formación de un líquido aceitoso amarillento de olor aromático determina la reacción positiva de nitración.
VI. Conclusiones: Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas.
Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su vez resultaron más reactivos que los aromáticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relación entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromáticos
Los experimentos se realizaron con éxito, coincidiendo todos con el marco teórico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la práctica
VII. RESULTADOS: 1) ENSAYO DE BAEYER (Solución acuosa de KMnO 4) Reactivos Hidrocarburos
KMnO4/H2O
Observación
Alcanos
Negativo
No se presenció la reacción
Alquenos
Positivo
Existe un cambio de color purpura y formación den un p.p. marrón.
Aromáticos
Negativo
No se presenció la reacción
Muestra problema
Negativo
No se presenció la reacción
Evaluación ¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo? Por pertenecer a un alqueno, su doble enlace respectivamente hace que sus moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de ADICIÓN Plantear una ecuación general para esta reacción. CH3 – CH=CH2 + HBr => CH3 – CHBr – CH3 (mayor proporción) ¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón? Se debe a que el compuesto es insaturado, y como producto se forma un precipitado. ¿A qué conclusión llegó con su muestra problema? No hubo ninguna reacción, ya que este es un aromático, además de ello, el ensayo de baeyer, solo reconoce a los enlaces dobles.
2) ENSAYO CON ACIDO SULFÚRICO Reactivos H2SO4
Observación
Alcanos (enlaces simples)
Negativo
No se presenció la reacción
Alquenos (enlace doble)
Positivo
Se observó un color caramelo
Aromáticos
Negativo
No se presenció la reacción
Muestra problema
Negativo
No se presenció la reacción
Hidrocarburos
Evaluación
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido? Con la observación en la formación de una sola fase. ¿Por qué se formó una sola fase? Porque se añadió H 2SO4 concentrado ¿Es la reacción exotérmica?
Si la reacción es exotérmica, porque se libera calor. ¿A qué conclusión llegó con su muestra problema? En la muestra problema no ocurrió ninguna reacción, esto se debe a que este es un hidrocarburo aromático.
3) ENSAYO CON ACIDO NÍTRICO Reactivos HNO3
Observación
Alquenos (enlace doble)
Positivo
No se observó reacción.
Aromáticos
Positivo
Se observó la formación de un líquido aceitoso amarillento.
Muestra problema
Positivo
Se observó la formación de un líquido aceitoso amarillento.
Hidrocarburos
VIII. ANEXOS IMÁGENES DE LA EXPERIMENTACIÓN
OXIDACIÓN:
ninguna
Imagen 1. Echando 15 gotas de Ac. Oleico al tubo de ensayo
Imagen 2. Echando una gota de Permanganato de potasio
Imagen 3. Echando agua para identificar la precipitación
Imagen 4. Presencia de oxidación en el Ac. Oleico
ÁCIDOS
Imagen 5. Echando 15 gotas de Ac. Oleico al tubo de ensayo
Imagen 6. Echando Ac. Sulfúrico al tubo de ensayo
Imagen 7. Resultado final (presencia de anillo)
NITRACIÓN:
Imagen 8. Echando 15 gotas de Xileno al tubo de ensayo
Imagen 9. Echando Ac. Nítrico al tubo de ensayo
Imagen 10. Poniendo la muestra al baño maría
Imagen 11. Mezclando la muestra caliente con el baño maría par el resultado final
CUESTIONARIO
1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas químicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas. En la columna de “identificación” coloque el tipo de hidrocarburos
Muestras Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 Identificación Muestras
Bromo/CCl4
Baeyer
H2SO4
Identificación
-
-
H. saturado
1
-
2
++++
+++
+++
H. insaturado
3
+
-
-
H. aromático
(A mayor número de cruces “+” es más rápida la reacción. El signo “–“ no reacciona)
2. ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el bromo? ¿Cuál es la explicación del por qué uno de ellos se producirá en mayor porcentaje? Una reacción de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2 Br. A partir del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del neohexano. La estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero más estable que radical segundario y radical segundario más estable que radical primario. A partir de esto es lógico que obtengas una mezcla de varios derivados monobromados de tu alcano básico.
3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones químicas de reacción (si es que producen en cada uno de ellos, más de un producto, señale cuál de ellos es el principal): Luz Luz a) Isopentano + Br 2 /CCl4 → CH3-C (CH3) Br – CHBr – CH3 b) 1-penteno + KOH
KMnO 4 + H2O → CH2 OH-CHOH-CH2-CH2-CH3 + MnO2 +
c) CH3 CH2 CH=CH CH3 + KMnO4 + H2O → CH3-CH2-CHOH-CHOH-CH3 + MnO2 + KOH
d) Fenantreno
+ H2SO4 →
e) 2-Buteno + Ácido sulfúrico → CH3-CH-CHOSO3H-CH
4. ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de lípidos? - La prueba de Baeyer, la reacción de ácido sulfúrico ya que en estos dos métodos se producen reacciones visibles antes la presencia de enlaces dobles (compuestos insaturados) también se puede usar espectroscopia por medio de la medida de emisión luminosa de la muestra o el uso del índice de yodo el cual necesita la ayuda de un halógeno como IBr, permitiendo medir el grado de instauración.
5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de bromo, ¿cuántos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?
moles de compuesto 40gr. Br --------------- x (3.011x 10 23) X= 1.003666667x 1023 x 3 = 3.011x 1023 Rpta: 2 enlaces simples 6. Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.
- El índice de octano es una medición de la resistencia que tiene un combustible, tomado como referencia una mezcla de dos combustibles, siendo uno de ellos poco detonante, aquel con índice 100, y otro muy detonante, el que recibe el índice 0. El butano por ejemplo, tiene un octanaje de índice 90, mientras que la gasolina súper costa de un índice 95, y el alcohol metílico uno de 120. A mayor índice de octano, menor será el poder de detonación que posee este, siendo lo que generalmente se busca para los motores de explosión, donde lo que nos interesa es lo que se conoce como deflagración del combustible y no la capacidad de detonación.
V.
BIBLIOGRAFÍA:
Uchuypoma E, (2015)” Reacción de hidrocarburos ” Publicado en: Ingeniería, recuperado de: https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-ofhydrocarbons De la Cruz Rodríguez, A. (2007). “Química Orgánica Vivencial“McGraw Hill. Soto, José Luis (2001) “Química Orgánica II: Hidrocarburos y sus derivados halógenos” Síntesis
Mendez,
A.
(2010).
Propiedad
de
los
hidrocarburos.
Obtenido
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-los-hidrocarburos
de
