“ Año Año de la consolidación del Mar de
Grau”
UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER QUIMICA ORGANICA I INFORME N° 4
TEMA:
Determinación de las características físicas y químicas de compuestos aminados.
Alumno: •
Chepe Cueva, Freddy Jesus M !ocen"e: •
#F !aniel $añe%
&ección:
F'(M)
LIMA - PERU
2016
I.
INTRODUCCION
*as aminas son compues"os or+nicos derivados del amoniaco con uno o mas +rupos al-uilo o arilo enla%ados al "omo de ni"ró+eno &e pueden considerar a las aminas como compues"os ni"ro+enados derivados del amoniaco .:/0(1 en el -ue uno o ms +rupos al-uilo o arilo es"n unidos al ni"ró+eno El "omo de ni"ró+eno de la mol2cula de amoniaco con"iene un par elec"rónico li3re, de manera -ue la 4orma de es"a mol2cula, considerando en ella al par de elec"rones no enla%an"es, es "e"ra2drica li+eramen"e dis"orsionada El par aislado de elec"rones no enla%an"es ocupa una de las posiciones "e"ra2dricas El n+ulo del enlace 05/50 del amoniaco es de )678, y "an"o la 4orma de la mol2cula como el valor an"erior se pueden e9plicar admi"iendo una hi3ridación sp( en el "omo de ni"ró+eno !en"ro de las aminas es"a incluidas al+unos de los compues"os 3ioló+icos mas impor"an"es *as aminas reali%an muchas 4unciones en los seres vivos, "ales como la 3iorre+ulacion, neuro"rasmision y de4ensa con"ra los depredadores !e3ido a su al"o +rado de ac"ividad 3ioló+ica, muchas aminas se u"ili%an como dro+as y medicamen"os A con"inuación se represen"an las esc"u"uras y aplicaciones de al+unas aminas 3ioló+icamen"e ac"ivas 0 /0;
0
<5.;5aminoe"hyl13en%ene5),;5diol 0 /0 0
C0(
0 <5=)5hydro9y5;5.me"hylamino1e"hyl>3en%ene5),;5diol
Dopamina
Epinefrina
0 0
/0; 0
pipera%ine 3en%oa"e
Ac. Nicotínico
0(C
0 0/
/
/
Piridosina
Histamina
*os alcaloides son un +rupo impor"an"e de aminas 3ioló+icamen"e ac"ivas, sin"e"i%ados en su mayor?a por las plan"as para pro"e+erse de los insec"os y o"ros animales A pesar de -ue al+unos alcaloides se u"ili%an en medicina .sedan"es1, la mayor par"e de los alcaloides son "ó9icos y producen la muer"e si se in+ieren en +randes dosis *a
mor4ina, la nico"ina o la coca?na "ienen "am3i2n e4ec"os "ales a de"erminadas dosis *os alcaloides consumidos en pe-ueñas dosis pueden producir e4ec"os so3re el &/C -ue producen sedación, eu4oria o alucinaciones *as personas -ue 3uscan es"os e4ec"os se suelen conver"ir en adic"as a los alcaloides, ya -ue con el consumo de es"os se ad-uiere una dependencia 4?sica de lo mismo -ue es di4?cil de superar *a adición a los alcaloides con 4recuencia produce la muer"e a cor"o, medio o lar+o pla%o, dependiendo del +rado de in"o9icación /
/ C
/
0(C
Nicotina
C0(
Mezcalina
II.
;
Morna
MARCO TEORICO
II.1.
Ami!"
*as Aminas son compues"os -ue se o3"ienen cuando los hidró+enos del amon?aco son reempla%ados o sus"i"uidos por radicales alcohólicos o arom"icos &i son reempla%ados por radicales alcohólicos "enemos a las aminas ali4"icas &i son sus"i"uidos por radicales arom"icos "enemos a las aminas arom"icas !en"ro de las aminas ali4"icas "enemos a las primarias .cuando se sus"i"uye un solo "omo de hidró+eno1, las secundarias .cuando son dos los hidró+enos sus"i"uidos1 y las "erciarias .a-uellas en las -ue los "res hidró+enos son reempla%ados1
Amina primaria
Amina primaria arom"ica
Amina secundaria
II.1.1. N#m$%&!'()!
Grupo Funcional &u4io: amina Grupo Funcional Bre4io: amino Al i+ual -ue e9is"en alcoholes primarios, secundarios y "erciarios, "am3i2n e9is"en aminas primarias, secundarias, "erciarias y cua"ernarias &e clasi4ican se+Dn -ue ni"ró+eno vaya enla%ado a uno, dos o "res +rupos al-uilo o arilo l-uilaminas primarias car3ono )r io C0(/ 0;
@n solo hidró+eno sus"i"uido / 0(
car3ono C0( ;rio C0(C0/ 0;
car3ono C0 (rio C0(C/ 0; C0
me"ilamina
iso3u"ilamina
"er3u"ilamina
*as sales de amonio cua"ernarias "ienen +rupos al-uilo o arilo enla%ados al "omo de ni"ró+eno Ela "omo de ni"ró+eno sopor"a una car+a posi"iva, i+ual -ue las sales de amonio sencillas, como el cloruro de amonio 0(C
5 C0(
/
0(C
C0(
0 E
0(C
/ C0(
Yoduro de tetraetilamonio
C0( Bromuro de N- butilpiridinio
E
/ C0(
C0(
Acetilcolina
*as aminas con es"ruc"ura ms complicada se pueden nom3rar llamando al +rupo 5/0; como amino El +rupo amino se nom3ra como cual-uier o"ro sus"i"Dye"e, con un locali%ador -ue indi-ue su posición en la cadena o anillo de "omos :
0;/
/0;
0
0
:0
3-aminociclopenteno
/0
; Trans- 3 aminocicloheanol
Ac. Aminobutirico
0
A con"inuación se represen"an las es"ruc"uras y los nom3res de al+uno de he"erociclos ni"ro+enados A es"e se le asi+na la posición numero ) A%iridina
Birrol
Birrolidina 0 /
0 /
0 /
C0 (
0 /
/
/
ndol
Biridina
/ 0
/
;5 me"ilpiridina
/
/
Birimidina
/
)5me"ilpirrolidina midasol
C0 (
Biperidina
/ 0
Burina /
/ /
/ 0
&e pueden nom3rar a las aminas de manera semean"e a la de los alcoholes Bara ello, se eli+e como cadena principal la -ue con"en+a un mayor nDmero de "omos de
car3ono y el compues"o se nom3ra sus"i"uyendo la "erminación 5o de alcano por la "erminación 5amina *a posición del +rupo amino y de los sus"i"uyen"es o cadenas la"erales se indica median"e los correspondien"es locali%adores &e emplea el pre4io /5 para cada cadena ali4"ica se( encuen"re so3re el "omo de ni"ró+eno C0 0 C -ue (
0(C
/0;
0(C
/0;
0(C
/0; C0(
)Bropilamina
;5propilamina
C0( 0/
;me"il5)5prpilamina
C0(
/5me"il5)5 Bropilamina
&i hay presen"e o"ro +rupo 4uncional de ms prioridad el +rupo amino se nom3ra como un sus"i"uyen"e de la cadena principal El orden de prioridad de los +rupos es: E /.C0(1( iones onio .un eemplo1 * C:;0 ,cido car3o9ilico &:(0 ,cido sul4ónico C:;K C:
NR2
: : M+
!mi!
*
peró9ido or+anome",lico .un eemplo1
2s"er CLC
haluro de acilo
C:/K;
amida
C/
ni"rilo
C0:
aldehido
C:
ce"ona
K:0
alcohol
Ar :0
4enol
&0
"iol
NR2
!mi!
C C
al-ueno al-uino
K
al-uilo o"ros sus"i"uyen"es
-
-
II.1.2. E"')(%'()!
El enlace de hidró+eno en las aminas -ue al menos poseen un enlace /50 es impor"an"e para man"ener la cohesión in"ermolecular y los pun"os de e3ullición y 4usión son mayores -ue en los alcanos &in em3ar+o, para pesos moleculares y "amaños semean"es, los alcoholes "ienen cons"an"es 4?sicas ms al"as, por lo -ue los enlaces /50/ son ms d23iles -ue los 50 *as aminas secundarias o, incluso las "erciarias en las -ue el enlace de hidró+eno no es posi3le, "ienen pun"os de e3ullición ms al"os de3ido a su mayor "amaño y al correspondien"e aumen"o de las 4uer%as de Han !er Iaals *a es"ruc"ura de las al-uilaminas es anlo+a a la del amon?aco, es decir los sus"i"uyen"es "ienen un ordenamien"o piramidal en "orno al / El n+ulo 0/0
.)6N81 es li+eramen"e menor -ue el del amon?aco .)6781 y los n+ulos C/0 y C /C li+eramen"e superiores .var?an de )6O8 a ));81 5);R o
0
0 C
0
)<;R o
)O6o
me"ilamina
/
/
0
0
C
0
0
0
/
anilina
)6No
));o
0
0
4ormamida
Cuando el ni"ró+eno se encuen"ra sus"i"uido por "res +rupos di4eren"es es un cen"ro -uiral, sin em3ar+o, los enan"iómeros no se pueden aislar por la rpida inversión del ni"ró+eno .la 3arrera de in"erconversión es de N PcalQmol, apro9imadamen"e la mi"ad de la -ue re-uiere el ciclohe9ano para inver"ir la silla1 *a inversión "ranscurre a "rav2s de un es"ado de "ransición plano .con4órmero de m9ima ener+?a en la curva de Ep vs ro"ación1 y es ms rpida -ue la de una som3rilla -ue se a3re en un vien"o 4uer"e, por lo -ue a es"e 4enómeno se le conoce como “e4ec"o som3rilla” *as im,+enes especulares son in"erconver"i3les a "empera"ura am3ien"e "+2 "+,
/ K) K) /
K( K)
K K; (
/
/
K;
K; K(
espeo
K)
K; K(
"+,
ET plano con dos elec"rones en un or3i"al sp;
&i la coloco 4ren"e a la ami na inicial se ve -ue es la ima+en
A pesar de -ue la mayor?a de las aminas -uirales no se pueden resolver en enan"iómeros, hay varios "ipos de aminas -ue si pueden resolverse: Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de !tomos de carbono asim"tricos# 0;/ C0(
0(C
0(C
C0(
0
.&15;5 3u"amina
.K15;53u"amina
$ales de amonio cuaternario con !tomos de nitró%eno asim"tricos# /o es posi3le la
inversión por lo -ue pueden e9is"ir como un par de enan"iómeros aisla3les cuando el ni"ró+eno es" sus"i"uido por cua"ro +rupos di4eren"es:
/
0(C
/ C0(
C
0(C
(C
C
R
S
II.1.,. P)#+i$/!/$" "i%!"
*as aminas son compues"os incoloros -ue se o9idan con 4acilidad lo -ue permi"e -ue se encuen"ren como compues"os coloreados *os primeros miem3ros de es"a serie son +ases con olor similar al amon?aco A medida -ue aumen"a el nDmero de "omos de car3ono en la mol2cula, el olor se hace similar al del pescado *as aminas arom"icas son muy "ó9icas se a3sor3en a "rav2s de la piel S#&(i&i/!/3 *as aminas primarias y secundarias son compues"os polares, capaces
de 4ormar puen"es de hidró+eno en"re s? y con el a+ua, es"o las hace solu3les en ella *a solu3ilidad disminuye en las mol2culas con ms de N "omos de car3ono y en las -ue
poseen el anillo arom"ico
P('# /$ E(&&i%i3 El pun"o de e3ullición de las aminas es ms al"o -ue el de los
compues"os apolares -ue presen"an el mismo peso molecular de las aminas El ni"ró+eno es menos elec"rone+a"ivo -ue el o9?+eno, es"o hace -ue los puen"es de hidró+eno en"re las aminas se den en menor +rado -ue en los alcoholes Es"o hace -ue el pun"o de e3ullición de las aminas sea ms 3ao -ue el de los alcoholes del mismo peso molecular *as aminas presen"an pun"os de 4usión y e3ullición ms 3aos -ue los alcoholes As?, la e"ilamina hierve a )7SC, mien"ras -ue el pun"o de e3ullición del e"anol es de 7OSC C0(C0;0
Be3 L 7OSC
C0(C0;/0;
B e3 L )7SC
*a menor elec"rone+a"ividad del ni"ró+eno, comparada con la del o9?+eno, hace -ue los puen"es de hidró+eno -ue 4orman las aminas sean ms d23iles -ue los 4ormados por los alcoholes II.1.4. P)#+i$/!/$" 5(mi%!"
*as aminas se compor"an como 3ases Cuando una amina se disuelve en a+ua, acep"a un pro"ón 4ormando un ión al-uil5amonio
&?n"esis de aminas: *as aminas se o3"ienen "ra"ando derivados halo+enados o alcoholes con amoniaco *as aminas secundarias "an"o ali4"icas como arom"icas al reaccionar con el cido ni"roso +eneran /5ni"rosaminas oleosas e insolu3les en a+ua, llamadas "am3i2n compues"os /5ni"rosos Broducción de aminas a par"ir de derivados halo+enados:
*as aminas in4eriores se preparan comercialmen"e haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de ó9ido de "horio o de aluminio calien"e
*a reducción de diversos compues"os como ni"roderivados, ni"rilos, aldeh?dos o ce"onas "am3i2n "iene en"re sus produc"os 4inales las aminas II.1.. B!"i%i/!/ 7 $$%'#" "#)$ &! !"i%i/!/ /$ &!" !mi!"
@na amina puede compor"arse como una 3ase de *eis, o como un nucleó4ilo, de3ido al par de elec"rones no enla%an"es so3re el "omo de ni"ró+eno @na amina puede ac"uar "am3i2n como 3ase de 'rons"ed 5 *ory acep"ando el pro"ón de un cido En solución acuosa las aminas son 3ases d23iles y acep"an un pro"ón del a+ua en una reacción cido 3ase reversi3le:
E 5 E E .C0(1(/ 0 0 .C0(1(/0 0 Como las aminas son 3ases 4uer"es, sus disoluciones acuosas son 3sicas @na amina puede sus"raer un pro"ón del a+ua, 4ormando un ión amonio y un ión hidro9ilo A la cons"an"e de e-uili3rio de es"a reacción se le llama cons"an"e de 3asicidad de la amina y se represen"a por U3
*a 3asicidad de las aminas se puede evaluar de"erminando el pUa del cido conu+ado Mien"ras ms 3sica es la amina ms d23il es su cido conu+ado .a mayor es"a3ilidad del cido conu+ado mayor 3asicidad de la amina1 la "a3la mues"ra los pUa de los cidos conu+ados de una serie de aminas: Halores de pU3 de al+unas aminas represen"a"ivas Ami!
8
Amoniaco
5R
+8
)O)6
<7<
+8! /$ R,N9 :.26
<()65< <<)65< <7)65< <6)65< <O)65< <7)65< ;6)65R
((N ((N ((; (<6 ((; ((( <N7
)6N< )6N< )6NO )6N6 )6NO )6N7 V((
R()65< VO)65< )66)65<
(;O (6) (66
)67; )6VV ))66
RR)65< R7)65< <R)65<
<;N (;< )6NR
V7< )67N )6NR
Alquilaminas &rimarias
Me"ilamina E"ilamina n5propilamina sopropilamina n53u"ilamina Ciclohe9ilamina 'encilamina Aminas $ecundarias
!ime"ilamina !ie"ilamina di5n5propilamina Aminas Teciarias
Trime"ilamina Trie"ilamina Tri5n5propilamina
!e los da"os mos"rados en la "a3la se aprecia -ue en a+ua: •
*as al-uilaminas son ms 3sicas -ue el amon?aco
•
*as di4erencias de es"a3ilidad en"re los cidos conu+ados de las al-uilaminas es pe-ueña .un ran+o de ) unidad de pUa1 siendo el cido conu+ado de las aminas secundarias el ms es"a3le
•
*as arilaminas son 3ases mucho ms d23iles -ue el amon?aco .un ran+o de R unidades de pUa1
*a ra%ón de la 3aa 3asicidad de la anilina es -ue la car+a posi"iva del ca"ión anilinium no puede deslocali%arse en el anillo mien"ras -ue el par elec"rónico del ni"ró+eno de la amina li3re s? se deslocali%a:
/0; E
/0(
0;
-
E
0
ca"ión anilinium: la car+a E no se deslocali%a
anilina es"a3ili%ada por deslocali%ación elec"rónica
/$"0!;#)$%i/!
0!;#)$%i/!
!ado -ue los +rupos al-u?licos son elec"rodonadores de3e esperase -ue la es"a3ilidad de los cidos conu+ados se incremen"e con el nDmero de +rupos al-u?licos:
0 dona elec"rones al / la car+a E se dispersa E& i4 "$ $"'!2&i
K /
0 0
ión al-uil amonio
0 ms es"a3le -ue
0 /
0 0
ión amonio
- &e podr?a esperar -ue las aminas secundarias 4ueran 3ases ms 4uer"es -ue las
aminas primarias y -ue las "erciarias 4ueron las !"$" ms 4uer"es de las "res *a si"uación real es ms complea, de3ido a los e4ec"os de solva"acion
rden de 3asicidad de las aminas en 4ase +aseosa /0( W K/0; W K;/0 W -
3asicidad aumen"a
K(/ *
A mayor nDmero de +rupos al-u?licos Mayor 3asicidad Como los iones amonio es"n car+ados, el a+ua los solva"a 4uer"emen"e y la ener+?a de solva"acion con"ri3uye a la es"a3ilidad *os +rupos al-uilo adicionales alrededor de los iones amonio de las aminas secundarias y "erciarias hacen -ue el numero de mol2culas -ue solva"an a los iones disminuya II.1.6. S'$"i" /$ G!)i$&
*a s?n"esis de Ga3riel es un procedimien"o -u?mico -ue permi"e o3"ener con 3uenos rendimien"os aminas primarias a par"ir halo+enuros de al-uilo .con 3ao impedimen"o es"2rico1 u"ili%ando 4"alimida de po"asio) Fue nom3rada as? en honor al -u?mico alemn &ie+mund Ga3riel M$%!i"m# /$ )$!%%i
A) Formación de la ftalimida de potasio *a 4"alimida al reacionar con hidró9ido de po"asio con e"anol .reac"ivo conocido como po"asa alcohólica1 produce la 4"alimida de po"asio median"e una reacción cido53ase
'1 Alquilación de la ftalimida de potasio *a 4"alimida de po"asio reacciona con un halo+enuro de al-uilo primario o secundario median"e un mecanismo de reacción &/; *a reacción ocurre en un solo paso sin in"ermediarios de reacción
C1 Hidrólisis o tratamiento con hidrazina *a separación de la amina primaria puede ocurrir de di4eren"es 4ormas, la elección del m2"odo adecuado depender de las necesidades del pro"ocolo e9perimen"al: )1 hidrólisis 3sica con una 3ase 4uer"e como /a0: En es"e caso se o3"endrn como produc"os 4"ala"o de sodio .solu3le en a+ua1 y al-uilamina .su solu3ilidad en a+ua depende del nDmero de car3onos del res"o al-uilo1 ;1 hidrólisis cida con un cido 4uer"e como 0Cl: Como produc"o de la reacción se o3"endrn cido 4"lico .insolu3le en a+ua1 y cloruro de al-uilamonio .solu3le en a+ua1 (1 Tra"amien"o con /0;/0;: *os produc"os de la reacción, en es"e caso, sern 4"alilhidra%ina y al-uilamina
III.
PARTE E=PERIMENTAL
1. OB>ETIVOS3
1.1.
OBJET!O "E#E$A%
Comprende e in"erpre"a la o3"ención de aminas y a la ve% reali%ar reacciones de carac"eri%ación en iden"i4icación de Aminas 1.&.
OBJET!O' E'(E*FO'
3servar y o3"ener las carac"eri%aciones de di4eren"es compues"os ni"ro+enados en es"e caso las aminas y as? sa3er cómo iden"i4icarlas median"es di4eren"es reacciones 2. MATERIALES ? REACTIVOS3
'eacPer ;R6 m*
Bapel p0
Em3udo de separación
&ul4a"o de co3re )6X
Ycido sul4Drico
Croma"o4olio
Tu3os de ensayo
Cloro4ormo
0Cl concen"rado
'enceno
Ace"anilida Fenol4"ale?na Anilina
/a0 )6X
Cloruro 42rrico )6X
,. PROCEDIMIENTO E=PERIMENTAL
En un "u3o de ensayo colocar 6,766 + de ace"anilida, ;,R m* de a+ua des"ilada, ( m* de 0Cl concen"rado .añadir ),R m* y lue+o los o"ros ),R m*1, se a+i"a y se coloca en 3año Mar?a por ;6 minu"os apro9imadamen"e !e"erminar el p0 y a+re+ar /a0 has"a neu"rali%ar la solución den"i4icación de la anilina por croma"o+ra4?a en capa 4ina : sis"ema de solven"e: cloro4ormo o 3enceno Kevelador: vapores de odo me"lico (ropiedades +e %as Aminas ,Anilina) )5 Carc"er 3sico de la anilina: unas +o"as de anilina se a+i"an con R m* de a+ua y se ensaya su reacción con papel p0 o con solución indicadora de 4enol4"ale?na
;5 @nas +o"as de anilina se a+i"an con R m* de a+ua y se añade ; m* de una solución de cloruro 42rrico (5 Colocar en un "u3o de ensayo solución de sul4a"o de co3re y a+re+ar anilina, se o3servara una coloración verdosa 4. RESULTADOS PROCEDIMIENTO 1
PROCEDIMIENTO 2 A
B)
C)
D)
IV. •
CONCLUSIONES
El o3e"ivo principal es comprende e in"erpre"a la o3"ención de aminas y a la ve% reali%ar reacciones de carac"eri%ación en iden"i4icación de Aminas
•
*as aminas son sus"ancias -ue pueden 4avorecer la 4ormación de o"ros compues"os con ac"ividad "ó9ica
•
Es posi3le -ue se u"ilicen "an"o en la indus"ria +racias a -ue se me%clan o disuelve "an 4cilmen"e con el a+ua
•
Muchos 4rmacos poseen aminas,ya -ue la amina puede 4ormar puen"es o enlaces con varias en%imas
•
En conclusión, las aminas van a poder sin"e"i%arse dependiendo el medio en -ue se encuen"ra reaccionando
2. Di%a 'd. (as propiedades químicas de las amina y que factores afectan la basicidad.
B!"i%i/!/
*as amidas son 3sicas, de3ido a la in"eracción mesómera en"re el do3le enlace car3on?lo y el par de elec"rones del "omo de ni"ró+eno *a car+a posi"iva parcial -ue resul"a so3re el "omo de ni"ró+eno disminuye su 3asicidad y la pro"onación de las amidas -ue solo "iene lu+ar, en condiciones 4uer"emen"e cidas, ocurre so3re el "omo de o9?+eno, ya -ue as? la car+a del ca"ión resul"an"e -ueda deslocali%ada, lo -ue ocurrir?a si el ca"ión se 4ormase por pro"onación del ni"ró+eno
9i/)&i"i"
Ycida *a hidrólisis cida de las amidas primarias produce cido or+nico li3re y una sal de amonio *as amidas secundarias y "erciarias producen el correspondien"e cido y una sal de amonio cua"ernario
'sica *a hidrólisis 3sica de las amidas produce una sal de cido or+nico y amon?aco o aminas, se+Dn el "ipo de amida
R$!%%i /$ &!" !mi/!" %# $& @%i/# i')#"#
Al "ra"ar amidas con cido ni"roso, se convier"e en cido or+nico, desprendi2ndose el ni"ró+eno +aseoso R$!%%i /$ #m!
&e "ra"a una solución acuosa de amida con hipoclori"o o hipodromi"o de sodio e hidro9ido de sodio , 4ormando as? una amina pura Es"a reacción es carac"er?s"ica de las amidas primarias R$/(%%i /$ !mi/!"
Bara conver"ir una amida en amina se usa el hidruro de li"io y el aluminio
3. De e)emplos de sustancias con acti*idad farmacoló%ica que ten%an en su estructura química amina.
V.
BIBLIOGRAFIA
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