Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química debido a que estudia un gran número de compuestos, que contienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono; de ahí que se le designe con frecuencia Química del Carbono. El átomo de carbono es un átomo singular que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo y los halógenos. En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono es siempre tetravalente. Se logra explicar la tetravalencia del átomo de carbono mediante la hibridación de orbitales. La hibridación supone una igualación de energía y forma en los orbitales correspondientes.
Representación de moléculas orgánicas Las fórmulas empíricas, es decir, las que sólo indican la clase y número de átomos que intervienen en una molécula, (por ejemplo: C2H2), no suelen utilizarse en Química Orgánica, ya que es frecuente encontrar varias sustancias que responden a la misma fórmula empírica. Por ejemplo, C2H6O puede ser: CH3 CH3
CH2OH (etanol) O CH3 (éter metílico)
Lo más normal es usar la fórmula desarrollada, o mejor, semidesarrollada. En la primera se especifican todos los enlaces, y en la segunda sólo los enlaces entre átomos de carbono. Por ejemplo: etano (C2H6)
Fórmula desarrollada
H
H H C C H H
H
Fórmula semidesarrollada
H3C
CH3
El número de átomos de carbono presentes en un compuesto se indica mediante los prefijos: (1) met(2) et(3) prop(4) but(5) pent-
(9) non(10) dec(11) undec(12) dodec(13) tridec-
(20) eicos(21) heneicos(22) docos(23) tricos(24) tetracos1
(30) triacont(31) hentriacont(32) dotriacont(33) tritriacont(34) tetratriacont-
(6) hex(7) hept(8) oct-
(14) tetradec(15) pentadec…
(25) pentacos...
... (40) tetracont-
Clasificación de los compuestos orgánicos
1. HIDROCARBUROS: 1.1. Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas. 1.2. Hidrocarburos insaturados: 1.2.A. Alquenos u olefinas. 1.2.B. Alquinos o acetilenos. 1.3. Hidrocarburos cíclicos. 1.4. Hidrocarburos aromáticos. 1.5. Derivados halogenados de los hidrocarburos. 2. COMPUESTOS OXIGENADOS: 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6. 2.7. 2.8.
Alcoholes. Fenoles. Éteres. Aldehídos. Cetonas. Ácidos carboxílicos. Ésteres. Sales orgánicas.
3. COMPUESTOS NITROGENADOS: 3.1. 3.2. 3.3. 3.4.
Aminas. Amidas. Nitrilos o cianuros. Nitroderivados o nitrocompuestos.
HIDROCARBUROS Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos pueden clasificarse atendiendo al tipo de enlace que forman:
2
Alcanos: sus enlaces entre carbonos son enlaces sencillos. Alquenos: tienen al menos un enlace doble entre carbonos. Alquinos: tienen al menos un enlace triple entre carbonos.
Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Alcanos de cadena lineal
Su fórmula empírica es (C nHn+2), siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo: CH3
CH2 CH3 [C3H8] propano
Para nombrar los alcanos lineales se le añade al prefijo (met, et, prop, but, ...) la terminación ano. Radicales derivados de los alcanos
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por ilo (cuando se considera el radical aislado o por il (cuando el radical está unido a una cadena principal). Molécula CH4 CH3 CH3 CH3 H3 CH3 H3
Radical CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 (CH2)2 CH2
CH3 CH2 CH3 (CH2)2 C (CH2)3
C
CH3 (CH2)3 CH2
Nombre metil o metilo etil o etilo propil o propilo butil o butilo pentil o pentilo
...
Para nombrar un radical ramificado como:
(2metilbutilo)
3
CH3
CH3 CH2
CH
CH2
se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono al que le queda un enlace libre. Dicho número, llamado localizador o locante, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. Ejemplos: CH3 CH3
CH2 CH2
CH
(1metilbutilo)
CH2 CH2
(3metilbutilo)
CH3 CH3
CH
CH2 CH3
CH3
CH
CH2
CH2
(2etilbutilo)
Existen algunos radicales con nombres tradicionales. Son, entre otros, los siguientes:
Estructura iso
Estructura C C C C C
Ejemplo CH3 CH CH2 CH3
C Estructura neo
Estructura sec
C
C
Isobutilo (2metilpropilo)
CH3
C C C C
Nombre
C
C
CH3
C
CH3
Neopentilo (2,2dimetilpropi lo)
C CH2 CH3 CH2 CH
secButilo (1metilpropilo
CH
C
)
3
CH C Estructura terc
C
C
C
CH3
C
C
tercPentilo (1,1dimetilpropi lo)
3
CH2 C
3
4
CH
Los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec y terc son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números, ya que indican a cuántos carbonos está unido el carbono 1. Por esta razón los dos primeros prefijos no se separan del nombre por un guión. Para la ordenación alfabética tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec y terc.
Alcanos de cadena ramificada
Para nombrar los alcanos de cadena ramificada se procede de la siguiente forma:
Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean radicales.
Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. No se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, ...) para el orden alfabético. Ejemplos: 1)
CH3 CH2
CH2
CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH
CH2
CH
CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 5butil3,6dimetilnonano CH2 CH3
CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 5(1,2dimetilpropil)4etil3metilnonano 2)
3)
CH2 CH
CH3
CH3 CH3 CH CH CH2 CH
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3
5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano 5
CH3
4)
CH3 CH2
CH2
H3C C CH3 CH CH CH2 CH
CH2 CH3 CH3
CH 3
5neopentil3,6dimetilnonano 5(2,2dimetilpropil)3,6dimetilnonano
Hidrocarburos insaturados Son aquellos hidrocarburos que no están saturados en su totalidad de hidrógeno, o lo que es lo mismo, que presentan instauraciones; es decir, algún doble o triple enlace.
Alquenos u olefinas Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. La fórmula general para compuestos con un solo doble enlace es: CnH2n. Ejemplo: CH2CH CH2 CH3. Alquenos con un solo doble enlace
Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace. La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. 1 2 3 4 5 Ejemplo: CH3 CHCH CH2 CH3 2penteno
Si hay radicales, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplo: 1 CH3
CH3 CH3 2 3 4 5 6 7 CHCH CH CH C CH3 6
4etil5,6,6trimetil2hepteno CH2CH3
CH3
Alquenos con varios dobles enlaces
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adieno, atrieno, etc., en lugar de la terminación eno. 1 2 3 4 5 6 7 Ejemplo: CH3 CHCH CHCH CH2 CH3 2,4heptadieno
Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
6 5 4 3 2 1 Ejemplo: CH3 CHCC CCH2 H3C
CH2
CH3
2etil3metil1,3,4hexatrieno Radicales univalentes derivados de alquenos lineales
Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo. Ejemplos: CH2CH 1etenilo (etenilo o vinilo) CH3 CHCH CH2 2butenilo CH3 CHCH CHCH 1,3pentadienilo
Alquinos o acetilenos
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general para compuestos con un solo triple enlace es: CnH2n2. Ejemplo: CH3
CC
CH2 CH3
Alquinos con un solo triple enlace
Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace.
7
La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. 1 2 3 4 5 Ejemplo: CH3 CC CH2 CH3 2pentino
Si hay radicales, se toma como cadena principal la más larga que contenga al triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos: 1) CHC
2) CH3
CH
CH
CH3 CH3 CH CH3
3metil1butino
CC CH2 CH3 CH3
5,6dimetil3heptino
Alquinos con varios triples enlaces
Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adiino, atriino, etc., en lugar de la terminación ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo: CHC
CC
CCH
1,3,5hexatriino
Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.
1 2 3 4 5 6 Ejemplos: CH3 CC CC CH CH3 7 8 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CC CC CH CCH
6metil2,4octadiino
3propil1,4,6octatriino CH2 CH2 Radicales univalentes derivados de alquinos lineales
8
CH3
Se obtienen a partir de alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, a éste, se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo. Ejemplos: CHC etinilo CH3 CC CC 1,3pentadiino Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces (suprimiendo la “o” de la terminación eno), y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 CH3 CHCH CC CHCH CH2CH
CC
1 1,5heptadien3inilo
3buten1inilo
Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores, suprimiendo la “o” de la terminación eno. Distinguiremos dos posibilidades: a) De cadena lineal: La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores menores a las instauraciones (dobles y triples enlaces), prescindiendo de que sean dobles o triples. Ejemplo:
1 2 CH2CH
3 4 CCH
1buten3ino
Empezando a numerar por la derecha o por la izquierda coinciden los localizadores en 1 y 3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace. Ejemplo: 6
5 CHC
4 3 CHCH
2 1 CHCH2
1,3hexadien5ino
b) De cadena no lineal: Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de instauraciones. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de instauraciones, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea el máximo número de dobles enlaces. Ejemplo:
CH2
CH2 CH3
9
CHC
CC
CHCH2
3etil4propil1,3hexadien5ino CH2 CH3 Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del paréntesis indican la posición de la cadena lateral. CH3
Ejemplo:
CH CH2 CH3 3 4 5 6 7 8 CC CH CCH CH3 CHCH2
1 2 CH2CH
5etenil6(1metilpropil)1,6octadien3ino ó 6(1metilpropil)5vinil1,6octadien3ino 6secbutil5etenil1,6octadien3ino ó 6secbutil5vinil1,6octadien3ino
En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de instauraciones, una con ocho átomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono (la de ocho). Ejemplo:
1 2 CH2CH
3 4 5 6 7 8 9 CH2 CH CHCH CH CH2 CH3 CC CH3 CH3 7metil4(1propinil)1,5nonadieno
En este compuesto hay dos cadenas con dos insaturaciones cada una y ambas con nueve átomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y uno triple. Radicales divalentes y trivalentes
Se nombran añadiendo al nombre del radical del hidrocarburo la terminación ideno o –idino, según proceda de un alqueno o un alquino, respectivamente. Radical
Nombre del radical Metilideno Metilidino Etilideno Etilidino
CH2 CH CH3 CH CH3 C 10
CH3 CH3
Propilideno
CH2 CH CH2 CH
Propilidino
Hidrocarburos cíclicos Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en: a) Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos). b) Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos). Se nombran exactamente igual que los alcanos, alquenos o alquinos, sin olvidar añadir siempre delante del nombre del hidrocarburo el prefijo ciclo. Los radicales de este tipo de hidrocarburos también se nombrarán de la misma forma. Ejemplos:
11
12
Este tipo de compuestos, para abreviar, se suelen representar con forma de polígonos regulares, según el número de átomos de carbono que posean. Por ejemplo, el ciclopropano se representará por un triángulo, así como el ciclopentano se representará por un pentágono, etc.
Hidrocarburos aromáticos Son compuestos que guardan estrecha relación con el benceno (C 6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes 13
y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo. El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4; o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.
Ejemplos: 14
Otros hidrocarburos aromáticos importantes
Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados (fusionados) que contienen el máximo número posible de dobles enlaces alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes que están admitidos por la IUPAC. Citaremos los tres más sencillos e importantes:
Derivados halogenados de los hidrocarburos Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I). 15
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición del halógeno se indica por medio de localizadores. Ejemplos:
CH3 CH2 CH2Cl ClCH2 CH2Cl CH3 CHCHCl
1cloropropano 1,2dicloroetano 1cloro1propeno
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:
CH3 CHCH
CHCl
CHCH2
3cloro1,4hexadieno CH3 CH2
CH
CHCH
CHBr2
1,1dibromo4metil2hexeno CH3 CH3
CHCl
CHCl
CCH
3,4dicloro1pentino
Cuando todos los hidrógenos del hidrocarburo se sustituyen por halógenos se utiliza el prefijo per. Ejemplos: CBr4 perbromometano CF3 CF2 CF3 perfluoropropano
Existe otra forma para nombrar los derivados halogenados llamada radicalfunción. Ejemplos:
CH3 CH2Br CH2CHCl
bromuro de etilo cloruro de vinilo (cloruro de
etenilo)
COMPUESTOS OXIGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
16
Alcoholes El grupo funcional es el OH (grupo hidroxilo). La fórmula es R radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con grupo hidroxilo es CnH2n+1OH. Pueden existir alcoholes con varios hidroxilo: polialcoholes.
OH. El alquilo, un solo grupos
Alcoholes con un solo grupo funcional
Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (OH) a un carbono primario, secundario o terciario. Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo del que procede. Ejemplo: CH3 CH3 (etano) CH3
CH2OH (etanol)
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia sobre las instauraciones y sobre los radicales. Ejemplos: CH3
CH2 CH2OH
CH3
CH2 CHCH CH2
CHC
1propanol CH2OH
CH2OH
2penten1ol 3butin1ol
Alcoholes con varios grupos funcionales
Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de grupos OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. Ejemplos: CH2OH
CH2OH
CH3 CHOH
CH2OH
CH3 CHC
CHOH
etanodiol 1,2propanodiol CH2OH
3metil3penten1,2diol CH3
Existe otra forma para nombrar los alcoholes llamada radicalfunción.
17
Ejemplos:
CH3 CH2OH CH3OH
alcohol etílico (etanol) alcohol metílico (metanol)
Esta nomenclatura sólo sirve para alcoholes con un solo grupo hidroxilo (OH).
Radicales derivados de alcoholes
Se forman cuando la cadena hidrocarbonada pierde un hidrógeno o cuando el grupo alcohol (OH) pierde el hidrógeno. CH3OH
CH2OH
hidroximetilo
CH3 O CH2CH
metiloxi (metoxi) O
viniloxi
Fenoles Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtendremos los difenoles, trifenoles, etc. Se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. Ejemplo:
Si existen varios radicales OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto. Al nombrar los polifenoles deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, tetra, etc. Ejemplos:
18
Éteres Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas son: R O R’, R O Ar y Ar O Ar’, siendo R y Ar radicales alquilo o arilo, respectivamente. Los radicales R O y Ar O se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc., igual que los radicales procedentes de los alcoholes. Ejemplos:
Nomenclatura radicofuncional: Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al oxígeno y se anteponen a la palabra éter. Ejemplo: CH3 O CH2 CH3 etilmetiléter 19
Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo seguido, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. Ejemplo:
CH3
O
CH2
CH3
metoxietano Según lo indicado nunca debe decirse etoximetano. Ejemplos: CH3
CH2 O
CH3
O
C6H5
CH2 CH3
dietiléter o etoxietano
C6H5
O
CH2
fenilmetiléter o metoxibenceno CH3
etilfeniléter o etoxibenceno
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos CH2 por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo CH2.
Ejemplos: CH3 O
CH2 O
CH3
2,4dioxapentano CH3 O
CH2 CH2
O
CH2
O
CH3
2,4,7trioxaoctano CH3 O
CH CHCH CH3
CH3 metoxi1metil2buteno 3metil2oxa4hexeno
Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno.
Aldehídos La palabra aldehído proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos. Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Ejemplo: CH3 CH2
O ║ C H
CH3 CH2
20
CHO
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o dial, según que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos extremos de la cadena.
Ejemplos: OHC
CH3 CC
CH
CH2
CHO
CH2CH
CH2
CHCH
CHO
propanodial
CH2 CHO
4pentenal
4metil2hepten5inal CH3
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.
Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.
Ejemplos: CH3
CH2 CH
CH
CHO
2etil3metilpentanal CH3 CH2 CH3 CHC C6H5
CHO CH2 CH2
CH2OH
CHOH
2propinal CHO CHO
3fenilpropanal 2,3dihidroxipropanal
Al tener preferencia el grupo carbonilo sobre el hidroxilo, el compuesto se nombra como aldehído y el grupo hidroxilo se considera como un sustituyente. Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como sustituyente se nombra como hidroxi.
Los aldehídos, además de nombrarse con el sufijo al también puede nombrarse con el sufijo carbaldehído en el cual ya va incluido el grupo carbonilo. Ejemplo: CH3 CH2 CHO etanocarbaldehído
En los casos en que se encuentre el grupo característico de los aldehídos como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres o más grupos aldehído, o porque esta función no prevalece al nombrar el compuesto, se designa como formil. 21
Ejemplo: HOC
CH2 CH
CH2
CHO 3formilpentanodial
CHO HOC
CH2 CH
CH2
CHO 3formilmetilpentanodial
CH2
CHO
Cetonas Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Ejemplo: CH3 CH2
O ║ C CH3
CH2 CO
CH3
CH2
CO
CH3
2,4pentanodiona
Nomenclatura radicofuncional: Consiste en nombrar, uno a continuación del otro y en orden alfabético, los radicales a los que esta unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona.
Ejemplo: CH3 CO
CH3
Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo (CO), mediante localizadores.
Ejemplo: CH3 CO
CH2
CH2 CH3
metilpropilcetona
La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales e instauraciones, pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo.
Ejemplos: CH3 CO CH2CH
Ácidos carboxílicos
CH2 CO
CHO CH
3oxobutanal
CHO
2metil3oxo4pentenal CH3
22
Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, , que tiene carácter ácido y sólo puede estar en carbonos primarios.
Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.
Ejemplo:
CH3
CH2 COOH
CH3
ácido propanoico
COOH
ácido etanoico
HCOOH
ácido metanoico
Hay ácidos que tienen dos grupos carboxilo (COOH); se llaman ácidos dicarboxílicos.
Ejemplos: HOOC HOOC
COOH ácido etanodioico CH2 CH2 COOH ácido butanodioico
Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles y triples enlaces.
Ejemplos: CH3
CH CH2 COOH CH3
CH2CH CH3
ácido 3metilbutanoico
COOH
CHCH
ácido propenoico
CH
COOH
ácido 2etil3pentenoico CH2
CH3
CH3
CH2 COOH
CC
ácido 3pentinoico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Los compuestos de este tipo se nombran como en los ejemplos siguientes: HOOC
CH2
CH
CH2 CH2
COOH ácido
3carboxihexanodioico COOH HOOC
CH2
CH2 CH
CH2
COOH
3(1carboximetil)hexanodioico CH2 COOH 23
ácido
CH3 CO 3hidroxi4oxopentanoico
CHOH
CH2 COOH
ácido
La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos, nombres que son de uso frecuente en el lenguaje químico, oral y escrito. A continuación se presentan los más importantes. Fórmula
Nombre sistemático HCOOH Ácido metanoico Ácido etanoico CH3 COOH Ácido propanoico CH3 CH2 COOH Ácido butanoico CH3 CH2 CH2 COOH Ácido pentanoico CH3 (CH2)3 COOH Ácido etanodioico HOOC COOH Ácido HOOC CH2 COOH propanodioico Ácido HOOC CH2 CH2 COOH butanodioico Ácido HOOC (CH2)3 COOH pentanodioico
Nombre vulgar aceptado Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valeriánico Ácido oxálico Ácido malónico Ácido succínico Ácido glutárico
Ésteres Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxílico. Se nombran reemplazando la terminación oico por la terminación ato (al igual que en inorgánica). CH3 COOH CH3 COO ácido etanoico (ácido acético)
ion etanoato (ion
acetato)
Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por radicales alquílicos se obtienen los ésteres. Se nombrarán de la siguiente manera: la cadena que da el nombre al compuesto es la que proviene del ácido de partida. Se nombrará con la terminación ato; le seguirá la preposición de, seguida del nombre del radical que se ha sustituido por el hidrógeno.
Ejemplos: CH3
COO
HCOO
CH2
COO
CH3 CH3
etanoato de metilo metanoato de etilo
CH2 CH3
benzoato de etilo
CH3 COO
etanoato de fenilo
24
CH3
CH COO CH3
CH3
2metilpropanoato de metilo
Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R COO se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil).
Ejemplos: CH3
OOC
CH2
CH2 COOH
ácido
3metoxicarbonilpropanoico CH3
OOC
CH2
CH
COO
CH3
2metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo COO
CH3
Sales orgánicas Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales orgánicas. Se nombrarán igual que los ésteres, pero teniendo en cuenta que ahora el radical no es alquílico, sino que es un catión metálico. Ejemplos:
CH3
COO
K
CH3
CH2
COONa
etanoato de potasio propanoato de sodio
La diferencia entre un éster y una sal orgánica es que en el éster se forma un enlace covalente, mientras que en la sal se forma un enlace iónico.
COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno principalmente; algunos de ellos pueden llevar oxígeno.
Aminas Son derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, 25
dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. En los compuestos en los que la función amina es función principal, la nomenclatura es la siguiente:
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que procede o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.
Ejemplos: CH3 CH2
NH2
CH3 CHCH CH3 CH
etanamina o etilamina
NH2
CH2
1propenamina o 1propenilamina
CH3
2butanamina o
1metilpropilamina NH2
NH2
bencenamina o fenilamina
(anilina)
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.
Ejemplos:
CH3
NH
CH3
metilmetanamina o dimetilamina
CH3 N
CH2 CH2 CH3 N,Ndimetilpropilamina CH3 CH3
CH2 CH
N,Ndimetilpropanamina o
NH
CH3
Nmetil2butanamina o
Nmetil1metilpropilamina CH3 CH3 CH2
CH2 N
CH2
CH3 NetilNmetilpropanamina CH3
NetilNmetilpropilamina
26
o
En los compuestos con varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias, se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina. Los grupos NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocablo amino. Se indica la posición de los grupos amino por medio de localizadores.
Ejemplos: NH2
CH2 CH2
NH2
CH2 CH
CH2 NH2 CH2
1,3propanodiamina
CH2 NH2
1,2,4butanotriamina NH2
o
2amino1,4butanodiamina
CH3 NH2
CH2 C
CH2
CH2 NH2 2amino2metil1,4butanodiamina NH2
2metil1,2,4,butanotriamina o
b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias o terciarias, se designan mediante el vocablo aza, indicando la posición con localizadores y empleando di, tri, tetra, etc. Ejemplos:
8
7
6
5
4 CH3
NH
3 2 CH2 CH2
1 NH CH2 NH
CH3
2,4,7triazaoctano 1 CH3
2 3 4 N CH2 CH2 NH
5 6 CH2 CH3
7
2metil2,5diazaheptano CH3 Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de nitrógeno, y que se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores más bajos a los grupos amino. 27
c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (NH2), metilamino (NHCH3), aminometil (CH2NH2), etc. Se indica su posición con localizadores.
Ejemplos: NH2
1 2 3 CH2 CH CH CH2
4 NH2
CH2 NH2
o
2amino3aminometil1,4butanodiamina NH2 3aminometil1,2,4butanotriamina NH2
5 4 3 2 CH2 CH CH CH2 CH
1 NH2
1,4diamino3metilamino1,5pentanodiamina NH2 NH CH3 3metilamino1,1,4,5pentanotetramina
NH2
o
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c).
Ejemplos: CH3
CH2 COOH
CH
ácido
3aminobutanoico NH2 CH3 NH
CH2
CH2 CO CH3
NH
CH3
4,6diaza2heptanona
CH2 C
COOH
ácido
2amino3fenil2metilpropanoico NH2 CH3 NH
CHOH
CH2 CHO
4aza3hidroxipentanal
Amidas Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos por el grupo NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo. Existen distintos tipos de amidas: 28
CO unido al nitrógeno.
Amidas primarias: hay un grupo R O ║ R C NH2
Amidas secundarias: hay dos grupos R
R
O ║ C NH
O ║ C R’
Amidas terciarias: hay tres grupos R
R
O ║ C N
CO unidos al nitrógeno.
CO unidos al nitrógeno.
O ║ C R’ CO R’’
Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que derivan por el sufijo amida.
Ejemplos: CH3 C6H5
CH2 CO CO
NH2
propanamida
NH2
benzamida
CH2CH CH2 CO NH2 3butenamida Las amidas secundarias o terciarias simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R’’ o R, R’ y R’’ iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di o tri al nombre de la amida primaria correspondiente. El prefijo di o tri puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales y el sufijo amida.
Ejemplos: CH3 CO
NH
CO
CH3
N
CO
CH2 CH3
dietanamida o
etanodiamida CH3 CH2
CO
propanotriamida 29
tripropanamida o
CH2 CH3
CO
Las amidas secundarias o terciarias no simétricas, se nombran anteponiendo el prefijo di o tri al vocablo que resulta de suprimir, en los nombres de los ácidos de los que derivan, la terminación oico y añadir a ese vocablo el sufijo amida. El prefijo di o tri puede intercalarse también entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales y el sufijo amida.
Ejemplos: CH3 CH2
etanopropanodiamina CH3 CH2
CO
N
CO
CO
NH
CO
CH dietanpropanamida o
CH3
tributanetanpropanamida CO
CH2
CH2 CH3
o
butanoetanopropanotriamida
Si la función amida no es principal de un compuesto, o hay en él tres o más grupos amida, el radical CONH2 se designa mediante el prefijo carbamoil.
Ejemplos: CH3
CH2 CH
CH2
COOH
ácido
3carbamoilpentanoico CO CH3
CH
NH2
CH2 COO
CH3 3carbamoilbutanoato
de metilo CO H2N
CO
NH2 CH2
CH
CO
NH2
2carbamoilbutanodiamina CO
NH2
Nitrilos o cianuros
30
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno en un átomo de carbono terminal por un átomo de nitrógeno. El grupo característico es CN, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario.
Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si existen dos grupos CN se añade el sufijo dinitrilo. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H CN.
Ejemplos: CH3 CN CH3
etanonitrilo o cianuro de metilo
CHCH
CH2 CH2
CN
4hexenonitrilo o cianuro de
3pentenilo CH3 CH2 CH3 CH
CC
CN
2pentinonitrilo o cianuro de 1butinilo
CN
2metilpropanonitrilo o cianuro de
1metiletilo CH3
Cuando otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo CN, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.
Ejemplos: CH3 CH2
CH CH2 COOH CN
CH3 CH CO CN
CH2
ácido 3cianopentanoico
CH2 CH3 2ciano3hexanona
Nitroderivados o nitrocompuestos Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos nitro, NO2. El grupo nitro procede del ácido nítrico: HNO3 HONO2. La fórmula desarrollada de los nitroderivados es: R NO. ║ O
31
El grupo NO2 nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro.
Ejemplos: CH3 CH2
CH2CH
CH CH2 NO2 CH2 CH3 CH2
CH2 CH
2etil1nitrobutano
CH3
5metil6nitro1hexeno CH2 NO2
Compuestos con más de una función Para formular o nombrar compuestos que presenten varias funciones orgánicas se deben tener en cuenta los siguientes criterios: a) b) c) d)
Elegir la función principal. Determinar la cadena principal. Numerar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario. Formular o nombrar el compuesto.
Como función principal se elige la que se encuentra antes en la tabla de preferencia.
32
Tabla de preferencia de los principales grupos funcionales Fórmula O ║ R C
O ║ R C O ║ R C
R’
O
oico
Ésteres (o sales)
oato
Amidas
amida carboxamida
Aldehídos
al carbaldehído
Cetonas
ona
Nitrilos Alcoholes Aminas
nitrilo carboxinitrilo ol amina
Éteres
éter
H
CH2OH R NH2
R
Ácidos
NH2
O ║ R C R’ R CN R
Grupo principal (sufijo)
OH
O ║ C O
R
Función
R’
Sustituyente (prefijo) carboxi
alcoxicarbonil ariloxicarbonil
carbamoil
formil oxo
oxo
ciano
hidroxi amino aza oxi oxa
RR’ RR’ R R’ R X R NO2
eno ino ano ---------
Alquenos Alquinos Alcanos Derivados halogenados Derivados nitrogenados
enil inil il fluoro, cloro, bromo, yodo nitro
() Cuando el grupo va incluido en el nombre. () Cuando el átomo principal se incluye en la cadena y se cuenta como otro carbono dentro de la cadena. () Incluye los carbonos del grupo principal y del radical.
33
Nombres vulgares de algunos compuestos orgánicos de interés
CH2CCH2
aleno
NH
CO
CH3
CH3
acetanilida HCCH acetileno CHCl3
cloroformo
tolueno CH2OH CHOH
CH2OH
glicerol CH3
HCHO
formaldehído
/
CH3
CH2
CH3
xileno
acetaldehído
CH3 CH2CH CHO acroleína
/ H3C
mesitileno CH2OH CHOH CH3 OHC CH3
CHO
gliceraldehído
\
CHO glioxal CO
CH3 acetona
CH
CH3
cumeno CH3
CHCH2
estireno C
H3 O CH CH3
O
pbenzoquinona
cimeno \ CH3
CH3 / radical tolilo 34
radical fenilo
CH2
radical bencilo
CHO
benzaldehído
NH2
anilina
O
CH3
anisol Actividades
1. Nombra o formula los siguientes alcanos:
2. Nombra los siguientes radicales:
35
3. Formula los siguientes radicales: 1,1-dimetilpropilo
2,2-dimetilpropilo
4-metilpentilo
1-metiletilo
2-metilbutilo
2-metilpropilo
4,4,5,5-tetrametilheptilo 4. Nombra los siguientes alcanos:
3-etil-4-metilhexilo
36
5. Formular los siguientes compuestos: 2,2-dimetilbutano
2,2,3,3-tetrametilbutano
3,5-dimetilheptano
2,3-dimetil-5-propildecano
3,3,6-trietil-6-metiloctano
4-etil-2-metildecano
5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
4-etil-3,3-dimetilheptano
4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
6. Nombrar los siguientes compuestos:
37
7. Formular los compuestos siguientes: 2-penteno
2-(1-metiletil)-4,4-dimetil-2-penteno
1-buteno
1,3-pentadieno
eteno
2,4-dimetil-3-hexeno
3-hepteno
1,3,5-heptatrieno
2-hexeno
5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
3-deceno
3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
3,5-dimetil-2-hexeno
3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno
2,3-dimetil-2-buteno
2,6-dimetil-2,3,4,5-octatetraeno
8. Nombrar los radicales siguientes:
9. Nombrar los siguientes compuestos: 38
10. Formular los siguientes compuestos: propino
2,5-heptadiino
2-heptino
4-metil-5-propil-2,6-octadiino
3-hexino
4-etil-3-metil-1,7-octadiino
4-(1,1-dimetiletil)-7-metil-1-octino
3-propil-1,5-heptadiino
5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino
5,6-dimetil-3-heptino
10-(1-metiletil)-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino
3-propil-1,4-hexadiino
11. Nombrar los compuestos siguientes:
12. Nombrar o formular los siguientes radicales: 39
CHC
CC
2-propinilo
CHC CH3
2-penten-4-inilo CC
CH2CH CHC
CC
3-pentinilo
CC
CHCH
1,4-hexadiinilo CH2
3-buten-1-inilo
13. Nombrar los siguientes compuestos:
14. Formular los siguientes compuestos: 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino
6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno
3,4-dietil-4-hexen-1-ino
1-buten-3-ino
3-metil-4-(1-metiletil)-2,5-heptadieno
2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino
3-vinil-4-(1-metiletil)-1,3,5-hexatrieno
15. Nombrar los siguientes compuestos:
16. Formular los compuestos siguientes:
40
1-metilciclobutano
1-etil-2-metilciclopentano
radical ciclopentilo
1,3,5-trimetilciclohexano
1,2-dietil-3-metilciclohexano
1,3-dimetilciclobutano
radical ciclohexilo
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
17. Nombrar los siguientes compuestos:
18. Formular los compuestos siguientes: 3,5-cicloheptadien-1-ino
2,4-ciclohexadienilo
1,3,5-ciclooctatrieno
2,4,6-cicloheptatrienilo
1-ciclohexen-3-ino
2,4-ciclopentadiinilo
ciclobutino
1,3,5-ciclohexatrienilo (radical fenilo)
1,3-ciclohexadien-5-ino
19. Nombrar los siguientes compuestos:
20. Formular los compuestos siguientes:
41
1-metil-3-propilbenceno
1-metil-4-(2-propinil)-benceno
1-etil-3-metilbenceno
1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno
1-metil-4-(2-propenil)-benceno
1-metil-2,3-dipropilbenceno
21. Nombrar los siguientes compuestos:
22. Nombrar los compuestos siguientes:
23. Formular los compuestos siguientes: 2-metil-1-butanol
2-buten-1-ol
2-metil-2-propanol
2-buten-1,4-diol
3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
4-metil-2-penten-1-ol
2-propen-1-ol
2-penten-4-in-1-ol
2,3-dimetil-2,3-butanodiol
2,3-dimetil-1,3-pentanodiol
24. Nombrar los siguientes compuestos:
42
25. Nombrar los compuestos siguientes:
26. Formular los siguientes aldehídos: etanal
benzaldehído
butanal
2-propenal
propanodial
3-fenil-2-propenal
5-etenil-2,6-heptadienal
2-butinodial
3-etil-2-metilhexanal
4-fenil-2-pentinal
27. Formular los siguientes compuestos: 43
2-metil-3-pentanona
3,6-dioxoheptanal
3-pentanona
1-hepten-5-in-3-ona
4-metil-2-pentanona
2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal
butanona
2,4,7-octanotriona
1,4-heptadien-3-ona
4-metil-2-ciclohexenona
4-hidroxi-5-hidroximetil-5-metil-2,6-octanodiona
28. Nombrar los siguientes compuestos:
29. Nombrar los siguientes compuestos:
30. Formular los compuestos siguientes: 44
ácido etanoico
ácido 3-carboxipentanodioico
ácido butanodioico
ácido butinodioico
ácido benzoico
ácido 2,5-octadienodioico
ácido 2-butenodioico
ácido 2-metil-3-pentenoico
31. Nombrar los siguientes compuestos:
32. Formular los siguientes compuestos: etanoato de metilo
propanoato de 1-metiletilo
acetato de etilo
metanoato de 2-metil-3-pentenilo
propanoato de etenilo
acetato de plata
propanoato de sodio
3-metilbutanoato de etilo
2-metilpropanoato de 2-metilpropilo
2-metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
33. Formular los compuestos siguientes: propanoamina
2-metilfenilamina
dimetilamina
1,3-pentanodiamina
propilbutilamina
1,4,5-hexanotriamina
2-propenamina
1,1-dimetiletilamina
2,3-dimetilfenilamina
2-amino-4-metil-2,5-diazahexano 45
34. Nombrar los siguientes compuestos:
35. Nombrar los compuestos siguientes:
46
36. Nombrar los siguientes compuestos:
47
Actividad de repaso 1
48
Actividad de repaso 2 1) 3,5,5-trimetil-3-(1-metilpropil)-1-hexeno
21) butanonitrilo
2) 1,3,3-trimetilciclopenteno
22) 3-etil-1,4-hexadiino
3) 2-etil-1-butanol
23) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol
4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol
24) 3,3-dietil-1,4-hexadieno
5) 4-etil-3-heptenodial
25) 2-etil-5-metil-4-hexenal
6) 4-hidroxi-5-hidroximetil-5-metil-2,6-octadiona
26) 1,5-hexadien-3-ona
7) ácido 2-etil-2,4-dimetilpentanoico
27) 3,6-dioxoheptanal
8) ácido 2-metil-3-(1-metiletil)-butanoico
28) 2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal
9) ácido 3-carboximetil-2-metil-2-pentenodioico
29) ácido 2-hidroxipropanoico
10) 4-amino-2-hidroxi-5-metilheptano
30) ácido 3-oxopentanoico
11) 2,3-dimetil-1-buteno
31) ácido 3-carboxihexanodioico
12) 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno
32) radical 2,5-ciclohexadiinilo
13) 5,5-dimetil-1,3-hexadiino
33) 1,3,5-trimetilbenceno
14) 2-metil-1,5-hexadien-3-ino
34) dietiléter
15) 3-metilbutanona
35) etilpropiléter
16) 3-metilpentanodiona
36) 2-metil-1-butanol
17) etanoato de cobre (I)
37) 2-buten-1-ol
18) metiletilamina
38) 2-etil-2-buten-1-ol
19) difenilamina
39) 1,3-pentadieno
20) ácido butanodioico
40) 2,5-heptadiino
49
