EXAMEN PARCIAL DE QUIMICA 2 FIA-UNI (MASGUITO)

EXAMEN PARCIAL DE QUIMICA 2 Pregunta 1

Reducción de carbonilos a alcanos

La reacción de hidracina con aldehídos y cetonas genera hidraonas !"e s"#ren desco$%osición %or %erdida de nitrógeno c"ando se tratan con &ases a te$%erat"ras ele'adas( El %rod"cto de esta reacción es el hidrocar&"ro corres%ondiente(

Mecanismo de Wolf Kishner

En el $ecanis$o de )ol*+,ishner )ol*+,ishner se #or$a la hidraona- la &ase s"strae %rotones del nitrógeno generando "n car&anión !"e se %rotona r.%ida$ente %ara dar el hidrocar&"ro( hidrocar&"ro( Eta%a /( 0or$ación de la hidraona

Eta%a 2( Des%rotonación del a$ino

Eta%a 1( Protonación

Eta%a ( Des%rotonación Des%rotonación

Eta%a 3( P4rdida de nitrógeno

Eta%a 5( Protonación del car&anión

Pregunta 2

a6 Indi!"e la hi&ridación de cada car&ono y %rediga el 'alor de cada .ng"lo de enlace7  

Pro%eno

Car&ono s

8i&ridaci on

/

9%1

Ang"lo de enlace /:;(3<

2

9%2

/2:<

1

9%2

/2:<

Car&ono s

8i&ridaci on

/

9%2

Ang"lo de enlace /2:<

2

9%2

/2:<

1

9%2

/2:<



9%2

/2:<

/-1+ &"tadieno

Pro%ino Car&ono s

8i&ridaci on

/

9%

Ang"lo de enlace /@:<

2

9%

/@:<

1

9%1

/2:<

&6 Identi=!"e los %ares de electrones no enlaados en las sig"ientes $ol4c"las y diga la hi&ridación %ara los .to$os indicados7 el .to$o de o>ígeno en C81+?+C81- el .to$o de nitrógeno en la tri$etil a$ina- el .to$o de #os#oro en la P81(

Pares de e+ 8i&ridación no enlaados del ?>igeno 2 %ares de e+ no enlaados 9%1 del ?

Pares de e+ no enlaados / %ar de e+ no enlaados del N

8i&ridación del Nitrógeno

Pares de e+ no enlaados / %ar de e+ no enlaados del P

8i&ridación del 0ós#oro

9%1

9%1

c6 Pro%onga la estr"ct"ra de es!"eleto %ara los co$%"estos !"e satis#agan las sig"ientes #or$"las $olec"lares7 C38/2- C28NC185?- C8;Cl( C5H12

C2H7N

C3H6O

C4 H9

Cl

d6 Use la con'ención B B+ %ara indicar la dirección de la %olaridad es%erada %ara cada "no de los enlaces indicados7 81C+Cl- 81c+N82- 82N+8- 81C+98- 81C+Mgr- 81C+0(

δ-

μ μ

δ+

δ-

δ+

δ-

δ+ μ

μ

μ

δ-

δ+ δ+

μ

δ-

δ+ δ-

e6 Utiliando Fechas c"r'as- $"estre co$o las es%ecies en Ga6 %"ede act"ar co$o &ase de LeHis en s"s reacciones con el 8CLy las es%ecies en G&6 %"ede act"ar co$o acido de LeHis en s"s reacciones con el ?8+( I6 C81C82?8- 8NGC8162- PGC8161



8CL

C81+P8+C81+C81  CL+

Pregunta 3:

 A) Se sabe, que un solvente prótico es capaz de solvatar cationes y aniones puestos que ambos polos de su dipolo están fácilmente disponibles !ientras que un solvente aprótico el o"#$eno que es el polo ne$ativo del dipolo, está disponible para solvatar una car$a positiva Sin embar$o el polo positivo del solvente, que es el carbono en este caso, queda oculto e impedido por el o"#$eno y por los $rupos alquilo voluminosos %l polo positivo del solvente entonces no será capaz de

acercarse al ion ne$ativo y solvatarlo &or esta razón, los solventes polares apróticos son capaces de solvatar solo las car$as positivas o cationes 'e lo dic(o arriba, indique de la lista de solventes mostrados cuales son prótico y apróticos Solución:

Solvente

Fórmula

 A$ua  /cido fórmico 'imetilsulfóo"ido 'imetilformamida  Acetonitrilo !etanol e"ametilfosforamida %tanol  Acetona  /cido ac8tico

* 0 03S03 05603)* 0305 03 6603)*5)3& 030* 03003 030

Cte. Dielctrica

. .12 412 37 37* 3*7 322 *42 *2 72

!i"o #olar  

&rótico &rótico Aprótico Aprótico Aprótico &rótico Aprótico &rótico Aprótico &rótico

9) :ndique las estructuras más estables usando el concepto de car$a formal :) *S*

0ar$a ;ormal de los elementos del compuesto 0; de < =-2-=> 26*)> 2 0; de S< 7-2-4> *6*)> 4 0; de < 7-4-*> 263)> 2 0; de < 7-7-=> -=64)> -4 0; del compuesto> 4-4> 2 %l compuesto  *S* es estable pues su car$a formal es cero ::) 3 As.

0ar$a elementos del compuesto<

;ormal de los

0; de < =-2-=> 263)> 2 0; de As< .-*-3> 2 0; de < 7-4-*> 26.)> 2 0; del compuesto> 2 %l compuesto  3 As. es estable pues su car$a formal es cero

0) :ndique el orden de crecimiento de su presión de vapor en neo(e"ileno, n-(e"ileno e iso(e"ileno

*

*

Isohe>ileno

Neohe>ileno

n+he>ileno

&resión de ?apor  6 Calc"lo de #or$"la e$%írica ($G86 

($GC6 

($G96 

2 gH  18 g H  2 O

 × 0.559 g H  2 O   :(:52/g

2 gC  100 gCaCO 3 32 gS 248 g H  2 O

× 3.7 g × 0.559 gCaCO 3   :(g

 × 1.53 g Ag 2 S ×

1 gdelamuestra 0.5 g del compuesto

($G?6  /g J G:(:52/g  :(g  :(1;3g6  :(:;@; El nK$ero de .to$os es7

  :(1;3g

8



 :(:52//  :(:52/:(::52  /:

C



9



 :(/2  :(:1:(::52  5

 :(1;312  :(:/21:(::52  2

?

 :(:;@;/5  :(::52:(::52  /



El co$%"esto es7 C58/:92?  Masa $olar  /52 50 mol

9a&e$os !"e7 P'sol  Xste ×  P'ste

18

 /(21torr  G



50 18

+

2

6

 M 

× ( 17.5 toor )

M  /51(5 g$ol ,  /51(5/52

3(A6

 0or$"la Molec"lar  0or$"la e$%írica  C 58/:92?



C 

C 

CH 

−

C 

CH 3 −CH 2−C −CH 2 −CH 2−CH 2− CH −CH −CH 2−CH −CH 2−CH −CH 2−CH −CH 2−CH 2−CH 3 CH −C 

CH  −C  CH 

CH 

C 

CH  −¿

CH  −¿ CH 

C 

/etil+@&"til+/:neo&"til+/2ter&"til+1-$etil+he%tadecano

CH 3 −CH ≡C − C ≡ C −CH −C H 2−CH 2−C ≡C −CH −C =CH −CH 3

CH −C  CH  −C 

CH 

CH 

CH  −¿ CH 

C 

CH 

CH 

5&"til+//ter&"til+1%ro%il+/1'inil+2-/1%entadecadieno+-;diino

3(6

i6 rans+2&"teno a %artir del acetileno L"

CH =CH + H 2 →CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3−CH 3+ Br 2 → CH 3−CH 2 Br + Na 8idrogenaci 8idrogenació 8alogenación L"

9ol'en

Cataliado

→ Br 2+ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 → CH 3 CHBr CH 2 C H 3 + KOH →CH 3− CH =CH −CH 3 → 9íntesis de

8alogenación

Deshidrohalogena

Iso$eriación

8

CH 

 rans+2&"teno CH 

8

ii6 ro$"ro de isohe>il$agnesio a %artir del ciclo%ro%ano L"

9ol'en

Cataliado

+ H 2 → CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 →CH 3 CH 2 CH 3 Br 2 + Na→ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 →

9íntesis de

8alogenación

9íntesis de

L"

CH 3 −CH 2−CH 2 −CH 2− CH 3 + 2 Br 2 →CH 3−C −CH 2−CH 2−CH 3 Br 2+ HBr + Mg → CH 

8alogenaci

CH 

ro$"ro de

CH 

9íntesis de