ESTERIFIKASI
Disusun Oleh : Agung (140210100012) Ari Rasyid (140210110002) Ahmad Affandi (140210110004) Susan Susanti (140210110006) Kurniawan (140210110010) Indah Shaliha (140210110012)
Tujuan
Mensintesis senyawa metil benzoat dari asam benzoat dan metanol melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam sulfat.
Memisahkan metil benzoat dan metil klorida dengan metode distilasi.
Menentukan ekivalen saponifikasi metil benzoat.
Menentukan kemurnian metil benzoat berdasarkan indeks refraksi.
Tujuan
Mensintesis senyawa metil benzoat dari asam benzoat dan metanol melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam sulfat.
Memisahkan metil benzoat dan metil klorida dengan metode distilasi.
Menentukan ekivalen saponifikasi metil benzoat.
Menentukan kemurnian metil benzoat berdasarkan indeks refraksi.
Prinsip 1. Reaksi Esterifikasi
Reaksi konversi asam karboksilat menjadi ester melalui reaksi dengan alcohol dan katali asam. 2. Ekstraksi a.
Hukum ukum Dist istribu ribusi si Nerns rnst
Apabila suatu zat dimasukan kedalam suatu system yang terdiri dari dua pelarut yang tidak saling campur, maka zat tersebut akan terdistribusi diantara dua fase hingga konsentrasi pada suhu yang konstan adalah tetap. Kd =
Dimana : kd = koefisien distribusi co = konsentrasi zat terlarut dalam fasa organic ca = konsentrasi zat terlarut dalam fasa air b. Like dissolve like
Kecenderungan senyawa untul larut pada pelarut yang memiliki kepolaran relative sama
3. Distilasi
Suatu metode pemisahan senyawa berdasarkan perbedaan titik didih. a. Hukum Raoult
Tekanan uap larutan sebanding dengan hail kali tekanan uap pelarut murni dan fraksi molnya. PA = P◦A .XA Dimana , PA = Tekanan uap larutan P◦A = Tekanan uap pelarut murni XA= Fraksi mol zat terlarut b. Hukum Dalton
Tekanan total campuran merupakan jumlah dari tekanan parsial komponennya penyusunnya.
P total = PA+PB+PC+……Pn Dimana, P total = tekanan total campuran PA,PB,PC,Pn = tekanan uap tiap komponen c. Perbedaan titik didih
Masing-masing senyawa akan mendidih pada saat tekanan uap larutannya sebanding dengan tekanan atmosfer
d. Aturan Fase Gibbs
Aturan yang menyatakan hubungan antara derajat kebebasan system dengan komponen dan fase. F = C-P+1 Dimana, F = Derajat kebebasan C = Komponen P = Fase 4. Reaksi dehidrasi
Reaksi pelepasan molekul air dari suatu senyawa disertai dengan perubahan struktur molekul tersebut. 5. Reaksi dehidratasi
Reaksi pelepasan molekul air dari suatusenyawa tanpa menyebabkan perubahan struktur dari suatu senyawa tersebut . 6. Reaksi saponifikasi
Reaksi hidrolisis suatu esterdalam suasana basa menjadi alcohol dan garam dari asam karboksilat .
7. Refluks
Metode pemanasan secara berulang-ulang untu mendapatkan reaksi yang sempurna dengan menggunakan kondensor liebeg . 8. Reaksi netralisasi
Reaksi Antara 1 mol ekivalen asam dengan basa menghasilkan garam dan air. 9. Prinsip Le’Chatelier
Apabila terhadap suatu kesetimbangan dilakukan suatu tindaan maka system itu akan melakukan reaksi yang cenderung mengurangi tindakan (aksi) tersebut. 10. Hukum Snellius
Hukum yang menggabungkan indeks refraksi dari dua medium dan sudut antara sinar yang melewati suatu medium terhadap meium lainnya dan garis normalnya terhadap bidang optiknya.
=
Dimana, n1 = indeks refraksi medium 1 n2= indeks refrksi medium 2 sin 1
= sudut sinar datang
sin 2
= sudut sinar bias
Reaksi Esterifikasi
Reaksi Saponifikasi
Reaksi Dehidratasi
Reaksi Netralisasi
Landasan Teori
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik ( reversible) (Mayo et al .,2000).
•
•
Esterifikasi merupakan suatu reaksi pembentukkan ester yang dilakukan secara langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol. Ester sendiri merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril (Fessenden & Fessenden, 1986). Esterfikasi merupakan reaksi yang berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden & Fessenden, 1986).
Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hydrogen (Fessenden & Fessenden,1986).
Saponifikasi merupakan suatu hidrolisis ester dalam suasana basa sehingga akan menjadi suatu asam karboksilat dan alcohol kembali. Dalam pembentukan saponifikasi terjadi beberapa tahapan yaitu (Mayo et al .,2000): •
adisi Nu-OH ke karbonil ester menjadi intermediet alkoksida tetrahedral
•
Mengeluarkan ion alkoksi menghasilkan asam karboksilat
•
Ion alkoksida menarik proton
Metode percobaan Alat
• • • • • • • • •
Alat distilasi Alat refluks Buret Corong pisah Gelas kimia Labu Erlenmeyer Penangas air Refraktometer Statif dan klem
Bahan • • • • • • • • • • • • •
Akuades Asam benzoate Asam klorida Asam oksalat Asam sulfat Etanol Fenolptalein Kalium hidroksida Magnesium sulfat Metanol Metil benzoate Natrium hidoksida Natrium karbonat
Prosedur 1. Esterifikasi metil benzoat
Campuran Reaksi (metil benzoat dan sisa reaktan) Didinginkan hingga suhu ruang Didekantasi
Dimasukan ke dalam corong pisah berisi 10mL akuades dan 10mL diklorometana Labu dasar bulat dibilas dengan 2-3mL diklorometana Diekstrasi Lapisan air
Lapisan organik
Dicuci dengan 10mL akuades Lapisan air
Lapisan organik
Dicuci dengan 10mL akuades Lapisan aqueous
Lapisan organik
Lapisan organik Diekstraksi dengan larutan natrium karbonat
Lapisan aqueous Dititrasi dengan HCl 0,1884 N
Lapisan organik
Dicuci dengan 10 mL akuades
Hasil VHCl : 10,00 mL
Lapisan air
Lapisan organik
Ditambah 0,5863g Na2SO4 Dikocok dan didiamkan 20 menit Disaring Lapisan organik bebas air
Residu
2. Penentuan ekivalensi saponifikasi metil benzoat KOH 2 g Dilarutkan dalam 10mL akuades Ditambahkan 40 mL etanol Larutan KOH alkoholis
Dipipet 10mL dengan pipet bolume 10 mL Dimasukan ke dalam labu erlenmeyer 250 mL Labu 1 Ditambah 0,2543 g metil benzoat Direfluks selama 3o menit Campuran reaksi hasil saponifikasi dan KOH yang tak bereaksi
Labu 2 Ditambah indikator fenolftalein Dititrasi dengan HCL 0,1884 N Hasil titrasi [KOH] = 0,9324 N
Data Pengamatan 1. Tabel sifat fisik dan sifat kimia Zat
Sifat Fisik
Sifat Kimia
Akuades
Mr=18 g/mol
Pelarut universal
Tb= 100 C ̊
polar
Tf= 0 C ̊
Amfoter
p= 1g/ml Asam benzoat
M=122,4 g/mol
Asam lemah
Tb = 204 C ̊
Senyawa aromatik
Tm = 122.4 C ̊
Zat
Sifat fisik
Sifat kimia
Asam sulfat
M= 98,08 g/mol
Polar
Tb = 270 C ̊
Asam kuat
Tm = -35 C ̊
Larut dalam air
р= 1,84 g/ml diklorometana
Tb = 41,5-42,5 C ̊
Toksik
р= 1,51 g/ml
Non polar
M= 84,92 g/mol Metil benzoat
Tb= 198-203 C ̊
Non polar
Tm = 12,5 C ̊ IR= 1,5171 Natrium karbonat
M= 106 g/mol
Larut dalam air dan
Tm= 151 C ̊
glikol
Hasil
Perhitungan
Pembahasan •
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan asam karboksilat menjadi suatu ester.
•
Jenis reaksi esterifikasi yang dilakukan adalah esterifikasi fischer.
•
•
•
•
•
Esterifikasi fischer adalah metode untuk menghasilkan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol. Alkohol yang digunakan adalah metanol karena reaktivitasnya tinggi Asam benzoat direaksikan berlebih karena reaksi esterifikasi pada dasarnya reversibel agar memperbanyak ester yang dihasilkan. Asam sulfat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi esterifikasi. Selain menggunakan katalis untuk mempercepat reaksi, dilakukan juga metode refluks.
•
•
•
•
•
•
Refluks adalah metode pemanasan campuran untuk mencapai kondisi sempurna secara terus-menerus. Batu didih berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping atau letupan. Refluks dilakukan pada suhu titik didih campuran, bila > campuran akan menguap dan hilang, bila < reaksi akan berlangsung lambat. Pendinginan setelah refluks bertujuan agar tidak mempengaruhi kelarutan karena kelarutan senyawa organik besar dalam suhu tinggi. Metilen klorida berfungsi sebagai pelarut karena sifatnya yang tidak reaktif, titik didih rendah, tidak larut dalam air dan kelarutannya yang cocok dengan metil benzoat. Natrium karbonat berfungsi untuk menarik asam benzoat yang tidak bereaksi.
•
•
•
•
•
•
•
•
Natrium sulfat anhidrat berfungsi untuk menghilangkan air (drying agent). Untuk memisahkan metil benzoat dari metilen klorida dilakukan proses distilasi. Distilasi yang dilakukan adalah distilasi sederhana karena perbedaan titik didih yang berjauhan. Penampungan distilat dilakukan pada suhu 45-50⁰C karena merupakan titik didih metilen klorida. Penampungan distilat diletakkan dalam penangas es karena metilen klorida mudah menguap (volatil). Distilat ditampung pada suhu konstan karena kondisi ini berdasarkan aturan fase gibbs. Untuk mengetahui rendemen dari hasil percobaan dilakukan penimbangan metil benzoat hasil distilasi. Untuk mengetahui kemurnian dari metil benzoat dilakukan pengukuran indeks refraksi.
•
•
Penentuan indeks refraksi memberikan gambaran terhadap kemurnian metil benzoat yang diperoleh. Berdasarkan literatur kemurnian metil benzoat adalah pada nilai IR 1,509. Metil benzoat yang terhidrolisis pada keadaan basa membentuk ion benzoat dan metanol. Nilai KOH yang bereaksi untuk menghidrolisis metil benzoat dapat ditentukan yaitu sebesar 7,0648 mek dengan bilangan saponifikasi ester 35,9770 yang artinya 1 mek menghidrolisis 35,9770 mg metil benzoat
Kesimpulan
Senyawa metil benzoat dapat disintesis dari asam benzoat dan metanol melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam sulfat. Metil benzoat dan metil klorida dapat dipisahkan dengan metode distilasi.
Ekivalen saponifikasi metil benzoat dapat ditentukan.
Kemurnian metil benzoat dapat ditentukan berdasarkan indeks refraksi.
Daftar pustaka •
•
Fessenden,R.J.&J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik . Jilid 2. Diterjemahkan oleh A.H.Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta. Mayo, D.W.,R.M.Dike,& P.K.Trumper.2000. Microscale Organic Laboratory Standard and Microscale Experiment . Saunders College Publishing. Orlando.
