EJERCICIOS_DE_QU_MICA_ORG_NICA_I_14-20.docx_filename_= UTF-8''EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I 14-20.docx

EJERCICIOS DE QUIÍMICA ORGAÍ ORGAÍ NICA I Ciclo Superior de Química mica

Prof. Jorge R. Martnez

Ejercicios de Química Orgánica I. E.T Nº 8 D.E 13, Profesor !orge ". #ar$íne%.

PROGRAMA DE EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA I UNIDAD N 1 "NOMENCLAURA" Gr!o# Gr!o# $ f!n%&o f!n%&one# ne#.. A'%ano A'%ano#. #. (a'oge (a'ogen!r n!ro# o# )e a'*!&' a'*!&'o. o. A'*!en A'*!eno#. o#. A'*!&n A'*!&no#. o#. C&%'o C&%'oa'% a'%ano ano#. #. (&)ro%ar (&)ro%ar+!ro +!ro## aro,-%o#. aro,-%o#. /0r,!'a /0r,!'a )e#arro'' )e#arro''a)a a)a #e,&)e#a #e,&)e#arro'' rro''a)a a)a ,o'e%!'a ,o'e%!'arr $ #&,'&2% #&,'&2%a)a. a)a. No,en%'a3!ra 3ra)&%&ona' $ IUPAC. /!n%&one# o4&gena)a# #&,'e#5 a'%o6o'e# a')e67)o# %e3ona# $ -%&)o# -%&)o# %ar+o %ar+o47' 47'&% &%o#. o#. /!n%& /!n%&one one## o4&ge o4&gena) na)a# a# ,&43a# ,&43a#55 83er 83ere# e# 8#3er 8#3ere# e# 6a'oge 6a'ogen!r n!ro# o# )e a%&'o a%&'o $ an67)r&)o#. /!n%&one# n&3rogena)a#5 a,&na# a,&)a# n&3r&'o# e &#on&3r&'o#. UNIDAD N 9 " E:RUCURA ; PROPIEDADE:" Un&one# *!7,&%a#5 &0n&%a $ %oaa'#. /!erza# )e Lon)on. E#3r!%3!ra )e' %ar+ono en %o,!e#3o# org-n&%o#. Geo,e3 Geo,e3r7a r7a ,o'e% ,o'e%!'a !'ar5 r5 eor7a eor7a )e' En'a%e En'a%e )e =a'en%& a'en%&aa ?E=@ ?E=@ eor7a eor7a )e Re!' Re!'#&0 #&0n n )e Pare Pare## 9 e'e%3r0n&%o# e'e%3r0n&%o# )e =a'en%&a =a'en%&a ?RPE=@ eor7a )e Or+&3a'e# Mo'e%!'are# ?OM@ (&+r&)a%&0n5 # #  # B )#B )9#B. Long&3!) -ng!'o $ energ7a )e en'a%e. UNIDAD N B "I:OMERÍA" I#o,er7a 'ana5 I#0,ero# )e %a)ena )e o#&%&0n $ f!n%&0n. I#o,er7a geo,83r&%a5 &#o,er7a %&# $ 3ran# 3ran#.. No,en% No,en%'a 'a3!r 3!raa E. E. E#3er E#3ereo& eo&#o, #o,er7 er7a5 a5 &#o,er &#o,er7a 7a 0%a 0%a.. Q!&ra Q!&ra'&'&)a) )a).. Enan Enan0,e 0,ero# ro# $ )&a#3 )&a#3er0 er0,er ,ero#. o#. Con2g Con2g!ra !ra%& %&0n 0n re'a re'a
UNIDAD NF REACCIONE:H (o,0'&#&# (o,0'&#&# $ 6e3er0' 6e3er0'&#&# &#&# )e en'a%e# en'a%e# %o
UNIDAD N K ALCANO:H /!en3e na3!ra'. M83o)o# )e o+3en%&0n &n)!#3r&a'. M83o)o# )e o+3en%&0n )e 'a+ora3or&o5 :7n3e#&# )e >!r3z. :7n3e#&# )e Gr&gnar). :7n3e#&# )e >o'fner. :7n3e#&# )e C'e,,e#en. :7n3e#&# a arr )e %!ro)&a'*!&''&o. %!ro)&a'*!&''&o. Rea%%&one#5 Rea%%&one#5 (a'ogena%&0n. (a'ogena%&0n. Co,+!#0n. P&r0'&#&#.

UNIDAD N  " ALQUENO: ; ALQUINO:" Pro&e)a Pro&e)a)e# )e# #&%a# #&%a# $ *!7,&%a#. *!7,&%a#. (&)rogena%& (&)rogena%&0n. 0n. A)&%&0n A)&%&0n Syn Syn $ Ant. E#3a+&'&)a) )e 'o# a'*!eno#. :7n3e#&# )e a'*!eno# or ,e)&o )e rea%%&one# )e e'&,&na%&0n5 )e#6&)ro6a'ogena%&0n. Reg'a )e a&3#e<. Or&en3a%&0n. De#6&)ra3a%&0n )e a'%o6o'e#.ran#o#&%&0n. A'*!&no#5 #7n3e#&#. Rea%%&one# )e a)&%&0n. a)&%&0n. Reg'a Reg'a )e Maro
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PROGRAMA DE EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA I UNIDAD N 1 "NOMENCLAURA" Gr!o# Gr!o# $ f!n%&o f!n%&one# ne#.. A'%ano A'%ano#. #. (a'oge (a'ogen!r n!ro# o# )e a'*!&' a'*!&'o. o. A'*!en A'*!eno#. o#. A'*!&n A'*!&no#. o#. C&%'o C&%'oa'% a'%ano ano#. #. (&)ro%ar (&)ro%ar+!ro +!ro## aro,-%o#. aro,-%o#. /0r,!'a /0r,!'a )e#arro'' )e#arro''a)a a)a #e,&)e#a #e,&)e#arro'' rro''a)a a)a ,o'e%!'a ,o'e%!'arr $ #&,'&2% #&,'&2%a)a. a)a. No,en%'a3!ra 3ra)&%&ona' $ IUPAC. /!n%&one# o4&gena)a# #&,'e#5 a'%o6o'e# a')e67)o# %e3ona# $ -%&)o# -%&)o# %ar+o %ar+o47' 47'&% &%o#. o#. /!n%& /!n%&one one## o4&ge o4&gena) na)a# a# ,&43a# ,&43a#55 83er 83ere# e# 8#3er 8#3ere# e# 6a'oge 6a'ogen!r n!ro# o# )e a%&'o a%&'o $ an67)r&)o#. /!n%&one# n&3rogena)a#5 a,&na# a,&)a# n&3r&'o# e &#on&3r&'o#. UNIDAD N 9 " E:RUCURA ; PROPIEDADE:" Un&one# *!7,&%a#5 &0n&%a $ %oaa'#. /!erza# )e Lon)on. E#3r!%3!ra )e' %ar+ono en %o,!e#3o# org-n&%o#. Geo,e3 Geo,e3r7a r7a ,o'e% ,o'e%!'a !'ar5 r5 eor7a eor7a )e' En'a%e En'a%e )e =a'en%& a'en%&aa ?E=@ ?E=@ eor7a eor7a )e Re!' Re!'#&0 #&0n n )e Pare Pare## 9 e'e%3r0n&%o# e'e%3r0n&%o# )e =a'en%&a =a'en%&a ?RPE=@ eor7a )e Or+&3a'e# Mo'e%!'are# ?OM@ (&+r&)a%&0n5 # #  # B )#B )9#B. Long&3!) -ng!'o $ energ7a )e en'a%e. UNIDAD N B "I:OMERÍA" I#o,er7a 'ana5 I#0,ero# )e %a)ena )e o#&%&0n $ f!n%&0n. I#o,er7a geo,83r&%a5 &#o,er7a %&# $ 3ran# 3ran#.. No,en% No,en%'a 'a3!r 3!raa E. E. E#3er E#3ereo& eo&#o, #o,er7 er7a5 a5 &#o,er &#o,er7a 7a 0%a 0%a.. Q!&ra Q!&ra'&'&)a) )a).. Enan Enan0,e 0,ero# ro# $ )&a#3 )&a#3er0 er0,er ,ero#. o#. Con2g Con2g!ra !ra%& %&0n 0n re'a re'a
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UNIDAD N K ALCANO:H /!en3e na3!ra'. M83o)o# )e o+3en%&0n &n)!#3r&a'. M83o)o# )e o+3en%&0n )e 'a+ora3or&o5 :7n3e#&# )e >!r3z. :7n3e#&# )e Gr&gnar). :7n3e#&# )e >o'fner. :7n3e#&# )e C'e,,e#en. :7n3e#&# a arr )e %!ro)&a'*!&''&o. %!ro)&a'*!&''&o. Rea%%&one#5 Rea%%&one#5 (a'ogena%&0n. (a'ogena%&0n. Co,+!#0n. P&r0'&#&#.

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(&)ra3a% (&)ra3a%&0n. &0n. (a'ogena% (a'ogena%&0n. &0n. /or,a%&0 /or,a%&0n n )e 6a'o6&)r& 6a'o6&)r&na#. na#. (&)ro4&' (&)ro4&'a%&0n a%&0n #$n. #$n. (&)ro4&' (&)ro4&'a%&0n a%&0n ant. Ozon0'&#&#. D&eno#. Rea%%&0n )e D&e'# A')er. UNIDAD N  "AROMÁICO:" E' +en%eno. E#3a+&'&)a) )e' an&''o +en%8n&%o. Rea%%&one#5 N&3ra%&0n. :!'fona%&0n. (a'ogena%&0n. A'*!&'a%&0n )e /r&e)e' Cra#. A%&'a%&0n )e /r&e)e'Cra#. /r&e)e'Cra#. Me%an&#,o. Car-%3er aro,-%o. La reg'a Fn  9 )e (%e'. (%e'. :!#3!%&0n e'e%3ro'&%a e'e%3ro'&%a aro,-%a. Or&en3a)ore# Or&en3a)ore# a or3o or3o ara $ ,e3a. E,'eo E,'eo en #7n3e#&#. UNIDAD N S ALCO(OLE: TERE: ; /ENOLE:" O+3en%&0n na3!ra'. :7n3e# O4&,er%!ra%&0n)e#,er O4&,er%!ra%&0n)e#,er%!ra%&0n. %!ra%&0n. (&)ro+ora%&0n. (&)ro+ora%&0n. :7n3e#&# )e Gr&gnar). Rea%%&one#. T3ere# $ e04&)o#5 #7n3e#&# $ rea%%&one#. /eno'e#5 rea%%&one# $ #7n3e#&#. UNIDAD N  "ALDE(ÍDO: ; CEONA:" Pro&e)a)e# #&%a# $ *!7,&%a#. O+3en%&0n )e a')e67)o# a arr )e5 a'%o6o'e# r&,ar&o# )e %'or!ro# )e a%&'o 8#3ere# $ n&3r&'o# a'*!&no# 3er,&na'e#. (&)rofor,&'a%&0n. :7n3e#&# )e %e3ona#5 o4&)a%&0n )e a'%o6o'e# #e%!n)ar&o#. A%&'a%&0n )e /r&e)e'Cra#. U#o )e rea%&Wg. A)&%&0n )e rea%
No,+rar No,+rar %orre%3a %orre%3a,en3 ,en3ee %o,!e %o,!e#3o# #3o# org-n&% org-n&%o#. o#. E#%r&+&r f0r,!'a# #e,&)e#arro''a)a# #e,&)e#arro''a)a# $ #&,'&2%a)a# )e %o,!e#3o# %o,!e#3o# org-n&%o#. org-n&%o#. U'&zar U'&zar %orre%3a %orre%3a,en3 ,en3ee 'a no,en%'a no,en%'a3!r 3!raa E $ R: ara ara �,ero#. �,ero#. Pre)e Pre)e%&r %&r 'a# ro&e)a ro&e)a)e# )e# #&%a# #&%a# $ *!7,&% *!7,&%a# a# )e 'o# %o,! %o,!e#3 e#3o# o# org-n& org-n&%o %o## a arr arr )e #! e#3r!%3!ra e@ :&n3ez :&n3ezar ar %o,! %o,!e#3o e#3o## org-n& org-n&%o# %o# #&,'e#. #&,'e#. f@ Re%on Re%ono%e o%err %o, %o,!e# !e#3o# 3o# orgorg-n&% n&%o#. o#. g@ Pre)e Pre)e%&r %&r 'o# ro)!%3 ro)!%3o# o# )e !na rea%%& rea%%&0n 0n *!7,&% *!7,&%aa org-n org-n&% &%aa a arr arr )e 'a# %on)&%& %on)&%&one one## )e rea%%&0n.

/or,a )e Ee#'e$ I+eroa,er&%ana.

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.>. GRA(AM :OLOMON: undamen!o" de Química Orgánica# E)&3or&a' Orgánica# E)&3or&a' L&,!#a. CARE; /RANCI: A. Q!7,&%a Org-n&%a M% Gra (&'' ?B E)&%&0n@ (AR D (AR ( CRAINE L Q!7,&%a Org-n&%a. M% Gra (&'' ? E)&%&0n@. >ADE L.G. Química Orgánica I y II. II. Pear#on E)!%aon. GUÍA N 1 DE EJERCICIOS: NOMENCLATURA

1. :e[a'e $ no,+re 'o# gr!o# f!n%&ona'e# en 'a# #&g!&en3e# e#3r!%3!ra# &n)&%an)o *!e o )e f!n%&0n *!7,&%a e#5

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9. In)&*!e e' #&gn&2%a)o )e 'o# #&g!&en3e# 38r,&no#5 a@ Gr!o a'*!&'o +@ A'%ano %@ a'*!eno )@ A'*!&no A'*!&no e@ (&)ro%ar (&)ro%ar+!ro +!ro a'&fa a'&fa%o %o f@ (&)ro%ar+ (&)ro%ar+!ro !ro aro,-% aro,-%o. o. g@ Gr!o %ar+on& %ar+on&'o 'o 6@ Gr!o a,&no a,&no &@ /en&'o /en&'o @ =&n&'o @ A'&'o '@ a'*!en&'o a'*!en&'o ,@ 83er n@ T#3er T#3er o@ Á%&)o %ar+o47'&% %ar+o47'&%o o @ gr!o 6&)ro4&'o. B. E#%r&+a 'a f0r,!'a f0r,!'a )e#arro''a)a #e,&)e#arro''a)a #e,&)e#arro''a)a ,o'e%!'ar ,o'e%!'ar $ #&,'&2%a)a #&,'&2%a)a )e 'o# #&g!&en3e# #&g!&en3e# gr!o# a'*!&'o. In)&*!e %!an)o %orre#on)a #! no,+re #egVn IUPAC. a. Pro&'o +. I#oro&'o %. n+!'o ). &#o+!'o e. :e%+!'o f. er%+!'o g. =&n&'o 6. A'&'o &. /en&'o . Yen%&'o F. No,+rar 'o# #&g!&en3e# a'%ano# #egVn no,en%'a3!ra IUPAC5 '3&

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a. FNoneno +. 1O%3a)&eno %. 9FDe%a3r&eno ).19Snona3e3raeno e.1B+!3a)&eno f. 1BK(e4a3r&eno 11. Rere#en3ar 'o# #&g!&en3e# a'*!eno# ra,&2%a)o#5 a. K)&,e'F)e%eno +. FY!'S,e'9noneno %. FK)&ro&'Fo%3eno ). BPro&' 1FS)e%a3r&eno 19. Rere#en3ar 'o# #&g!&en3e# a'*!&no#5 a. A%e'eno +. 1Y!no %. 9Y!no ). 9enno e. 1BPen3a)&&no f. 1BK6e4a3r&&no

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1B. Rere#en3ar 'o# #&g!&en3e# %&%'oa'%ano#5 a. C&%'oroano +. Me'%&%'oroano %. %&%'o+!3ano ). 19D&,e'%&%'o+!3ano e. E'%&%'o6e4ano f. 19D&ro&'%&%'o6e4ano g. C&%'o6e4eno

1F. No,+rar 'o# #&g!&en3e# %&%'oa'%ano#5 &'3 '3&

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1K. E#%r&+&r 'a# f0r,!'a# #&,'&2%a)a# )e 'o# #&g!&en3e# 6&)ro%ar+!ro# aro,-%o#5 a. An&'&na +. o'!eno %. N&3ro+en%eno ). Á%&)o #!'f0n&%o e. Yenza')e67)o f. Á%&)o +enzo&%o g. C'oro+en%eno 6. /eno' &. o4&'eno . o3o'!&)&na . E#reno '. 9F3r&n&3ro3o'!eno?N@. III. /UNCIONE: CARYOXÍLICO:.

OXIGENADA:

:IMPLE:5 ALCO(OLE: ALDE(ÍDO: CEONA: ; ÁCIDO:

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EJERCICIO: INEGRADORE:

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9.B No,+rar %orre%3a,en3e 'a# #&g!&en3e# f!n%&one# )an)o #o'o !n no,+re en %a#o )e *!e a),&3a ,-#.

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Ejercicios de Química Orgánica I. E.T Nº 8 D.E 13, Profesor !orge ". #ar$íne%. O '3&

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GUÍA N 2 DE EJERCICIOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Para a+or)ar %orre%3a,en3e 'a re#o'!%&0n )e e#3a g!7a )e eer%&%&o# )e+er- rea#ar 'o# %on3en&)o# 3e0r&%o# e4!e#3o# en 'o# #&g!&en3e# 3e43o#5 a@ En'a%e Co
12


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GUÍA N 3 DE EJERCICIOS " ISOMERÍA"

K. In)&*!e e' #&gn&2%a)o )e 'o# #&g!&en3e# 38r,&no#5 a. I#0,ero +. I#0,ero )e %a)ena %. I#0,ero )e o#&%&0n ). I#0,ero )e f!n%&0n e. a!30,ero K. In)&*!e *!e o )e &#o,er7a re#en3a %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# are#5 &'3

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GUÍA N 4 DE EJERCICIOS: REACCIONES

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11B. La ,ez%'a )e a'*!eno# o+3en&)a or 'a )e#6&)ra3a%&0n )e' 99)&,e'%&%'o6e4ano' %onene %an)a)e# are%&a+'e# )e' 19)&,e'%&%'o6e4eno. D8 !na e4'&%a%&0n ,e%an&%a ara 'a for,a%&0n )e e#3e ro)!%3o. 11F. E#%r&+a 'a# e#3r!%3!ra# *!e !e)en o+3ener#e %!an)o %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# 6a'!ro# )e a'*!&'o #!fren )e#6&)ro6a'ogena%&0n. A'&*!e 'a reg'a )e a&3#e< ara re)e%&r e' a'*!eno ,a$or&3ar&o en %a)a %a#o. a@ 9+ro,o9B)&,e'+!3ano +@ %'or!ro )e 3er%+!'o %@ B+ro,oBe'en3ano )@ 9+ro,oB ,e'+!3ano e@ 1+ro,oB,e'+!3ano f@ 1$o)o1,e'%&%'o6e4ano. 11K. E#%r&+a 'a# f0r,!'a# #e,&)e#arro''a)a# $ #&,'&2%a)a# )e 3o)o# 'o# a'*!eno# *!e !e)en for,ar#e a arr )e 'o# #&g!&en3e# %o,!e#3o# +ao 'a# %on)&%&one# )e rea%%&0n *!e #e &n)&%an5 a@ +@ %@ )@ e@

1+ro,oBB)&,e'+!3ano ?3er%+!304&)o )e o3a#&o a'%o6o' 3er%+!t'&%o 1\\jC@. %'or!ro )e 1,e'%&%'oen'o ?e304&)o )e #o)&o e3ano' \ jC@ B,e'Ben3ano' ?-%&)o #!'fVr&%o S\jC@ 9B)&,e'9+!3ano'?-%&)o fo#f0r&%o19\jC@ 9F)&,e'Ben3ano' ?-%&)o #!'fVr&%o19\jC@

11. Da)a 'a #&g!&en3e e#3r!%3!ra %orre#on)&en3e a !n 6a'ogen!ro )e a'*!&'o *!e rea%%&ona a 3e,era3!ra a,+&en3e en #o'
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11. E#%r&+a e' ,e%an&#,o )e rea%%&0n %o,'e3o )e !na rea%%&0n :N 9 $ !na rea%%&0n E1 )on)e &n%'!$a5 a@ ro)!%3o r&n%&a' $ ?)e e4&#r@ ro)!%3o #e%!n)ar&o +@ e' e#3a)o )e 3ran#&%&0n )on)e %on#3e %on %'ar&)a) 'a e3aa 'en3a )e rea%%&0n %@ 'o# no,+re# %o,'e3o# )e 3o)o# 'o# ro)!%3o# o+3en&)o#. &'3 ' &'3

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11S. C!an)o #e %o,aran 'a#
35


11. Da)a 'a #&g!&en3e rea%%&0n &n)&*!e5 a@ *!e ro)!%3o #e for,ar- ,a$or&3ar&a,en3e +@ e#%r&+a !na e4'&%a%&0n ara e#3e %o,or3a,&en3o %@ #& 'a 3e,era3!ra )&#,&n!$era a 9KC %!a'e# #er7a e' o 'o# ro)!%3o# )e 'a rea%%&0n_ &'3

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19\. Da)a 'a #&g!&en3e e%!a%&0n *!7,&%a &n)&*!e5 a@ e' o 'o# ro)!%3o# )e rea%%&0n +@ 'a# %on#e%!en%&a# e#3ereo*!7,&%a# )e 'a rea%%&0n %@ e' no,+re )e 8' o 'o# ro)!%3o# )e rea%%&0n )@ #& a!,en3ara 'a 3e,era3!ra )e rea%%&0n a KKC e#%r&+a 'a# f0r,!'a# e#3ereo*!7,&%a# )e 'o# ro+a+'e# ro)!%3o# )e rea%%&0n. J!#2*!e. '3& '

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191. C!an)o e' %'or!ro )e ,en'o $ neo,en'o rea%%&onan %on e' &on e304&)o ?C( BC(9O@ en e3ano' !no )e 'o# �,ero# rea%%&ona %on ,a$or
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c)oruro de neomen$i)o

199. Da)a 'a #&g!&en3e e#3r!%3!ra %orre#on)&en3e a !n 6a'ogen!ro )e a'*!&'o e#%r&+a 'o# o#&+'e# ro)!%3o# )e rea%%&0n. J!#2*!e

36

Ejercicios de Química Orgánica I. E.T Nº 8 D.E 13, Profesor !orge ". #ar$íne%. &'3 *r -

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19B. Da)a 'a #&g!&en3e e#3r!%3!ra %orre#on)&en3e a !n 6a'ogen!ro )e a'*!&'o *!e rea%%&ona a 3e,era3!ra a,+&en3e en #o'
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19K. Da)a 'a #&g!&en3e e%!a%&0n *!7,&%a &n)&*!e5 a@ e' o 'o# ro)!%3o# )e rea%%&0n +@ 'a# %on#e%!en%&a# e#3ereo*!7,&%a# )e 'a rea%%&0n %@ e' no,+re )e 8' o 'o# ro)!%3o# )e rea%%&0n )@ #& a!,en3ara 'a 3e,era3!ra )e rea%%&0n a KKC e#%r&+a 'a# f0r,!'a# e#3ereo*!7,&%a# )e 'o# ro+a+'e# ro)!%3o# )e rea%%&0n. J!#2*!e e@ no,+re 3o)o# 'o# ro)!%3o# o+3en&)o#.

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19. C!an)o #e %o,aran 'a#
37


o3a#&o %o,o +a#e a K\ C a,+o# %o,!e#3o# %on)!%en a 'a for,a%&0n )e' F3er%+!'1 %&%'o6e4eno #&n e,+argo e' �,ero  'o 6a%e a !na
GUÍA N 5 DE EJERCICIOS "ALCANOS"

19. E#%r&+&r a'%ano# %on 'a# #&g!&en3e# %ara%3er7#%a# e#3r!%3!ra'e#5 a. Un gr!o &#oro&'o +. Un gr!o &#o+!'o %. Un gr!o #e%+!'o ). Un gr!o 3er%+!'o. 19S. Or)ene 'o# #&g!&en3e# 6&)ro%ar+!ro# or !n3o# )e e+!''&%&0n )e%re%&en3e# #&n refer&r#e a 3a+'a#5 a. BBD&,e'en3ano +. n6e3ano %. 9Me'6e3ano ) 9,e'6e4ano 19. E#%r&+&r 'a# e%!a%&one# $ 'o# no,+re# )e 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 a. Yro,!ro )e &#o+!'o  Mgbe3er  +. Yro,!ro )e 3er%+!'o  Mgbe3er   %. Pro)!%3o )e a  ag!a  ). Pro)!%3o )e +  ag!a e. C'or!ro )e #e%+!'o  L&  '!ego C!I f. Pro)!%3o )e e  +ro,!ro )e e'o  1B\. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# ara 'a reara%&0n )e n+!3ano a arr )e5 a. Yro,!ro )e n+!'o +. Yro,!ro )e #e%+!'o %. 1Y!3eno ). 9Y!3eno e. Y!3ana' f. Y!3anona g. C'or!ro )e e'o 1B1. E#%r&+&r 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# ara 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 a. E3ano  C'9  U= +. E3ano  O9 %. Proano  (NOB?a%@ ). "  (9:OF e. "  NaO( 1B9. E#%r&+a 'a# f0r,!'a# e#3r!%3!ra'e# )e 'o# #&g!&en3e# %o,!e#3o#5 a. Me'%&%'oen3ano ). %&%'o6e4&'%&%'o6e4ano +. ran#1B)&%'oro%&%'o+!3ano e. 11)&,e'F%'oro%&%'o6e3ano %. C&#9+ro,o1,e'%&%'oen3ano f. 1C'oro+&%&%'o9.9.9o%3ano

38


1BB. Dar 'o# no,+re# $ 'a# e#3r!%3!ra# )e 'o# ro)!%3o# r&n%&a'e# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 a. C&%'oroano  C'9  /eC'B  +. "  C'9 ?B\\C@  %. "  (9:OF 1BF. Dar 'a# e#3r!%3!ra# )e 3o)o# 'o# �,ero# )e 'o# #&g!&en3e# %o,!e#3o#. In)&%ar enan0,ero# $ %o,!e#3o# ,e#o. a. )&%'oro%&%'oroano +. )&%'oro%&%'o+!3ano %. )&%'oro%&%'oen3ano ). )&%'oro%&%'o6e4ano 1BK. Re#on)er 'a# #&g!&en3e# %!e#one#5 a. E' %&#19)&,e'%&%'oroano ene !n %a'or )e %o,+!#0n ,-# a'3o *!e e' 3ran#19 )&,e'%&%'oroano. C!-' %o,!e#3o ,-# e#3a+'e_ Proor%&one !na re#!e#3a *!e f!n)a,en3e #! e4'&%a%&0n. +. C!-' )e 'a# #&g!&en3e# #!#3an%&a# #er- ,-# e#3a+'e5 &@ %&#F3+!',e'%&%'o6e4ano &&@ 3ran#F3+!',e'%&%'o6e4ano 1B. :&n3ezar 1F)&,e'%&%'o6e4ano a arr )e 'o# rea%!r3z +@ or #7n3e#&# )e Gr&gnar) %@ or #7n3e#&# )e %!ro)&a'*!&''&o )@ or #7n3e#&# )e >o'fner 1B. Proonga 3re# ,83o)o# )e o+3en%&0n $ e#%r&+a 'a# e%!a%&one# %orre#on)&en3e# ara 'a #7n3e#&# )e' B%&%'o+!'en3ano no,+ran)o rea%
39


1F1. Proonga 3re# ,83o)o# )e o+3en%&0n $ e#%r&+a 'a# e%!a%&one# %orre#on)&en3e# ara 'a #7n3e#&# )e' +!'%&%'oo%3ano no,+ran)o rea%
1FF. E#%r&+a 'a# f0r,!'a# )e 'o# ro)!%3o# *!e #e for,an %!an)o e' 1en3eno rea%%&ona %on %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# rea%
40

Ejercicios de Química Orgánica I. E.T Nº 8 D.E 13, Profesor !orge ". #ar$íne%. &'3

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E#%!a'eno 1F. E#%r&+a 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one# %!an)o rea%%&ona e' roeno %on5 a@ (9bP) +@ MnOF b(9O %@ Yr9bCC'F )@ (Yrb er04&)o# e@ OBb n b(BO f@ MnOFbO(b%a'&en3e g@ (9:OF 1FS. De)!z%a 'a e#3r!%3!ra )e 'o# #&g!&en3e# %o,!e#3o# %ono%&en)o e' ro)!%3o )e 'a ozon0'&#&# $ aer3!ra o4&)a
(9 *!e #e %on#!,e 1 ,o' 9 ,o'e# B ,o'e# 1 ,o' 9 ,o'e#

Pro)!%3o# 9 ,o'e# )e 9en3anona -%&)o a%8%o $ -%&)o ,e' roano&%o C(BCOO(  (OOCC(9C(O  (C(O 9K)&,e'6e4ano)&a' 9 ,o'e# )e a%e3ona  Be'9Fen3ano)&ona

1F. E#%r&+a 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one# %!an)o rea%%&ona e' roeno %on5 a@ (9bP) +@ MnOF b(9O %@ Yr9bCC'F )@ (Yrb er04&)o# e@ OBb n b(BO f@ MnOFbO(b%a'&en3e g@ (9:OF %on%en3ra)o $ fr&o. 1K\. E#%r&+a 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#. In)&*!e 'a e#3ereo*!7,&%a )e 'o# ,&#,o# $ #& re#en3an a%<&)a) 0%a. '3&

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 Yr 9bCC'F   Yr 9bO( 

41


1K1. E' ,&r%eno !n %o,!e#3o fragan3e *!e #e en%!en3ra en 'a %era )e' -r+o' mírica ceríera# ene !na f0r,!'a C1\(1 $ #e #a+e *!e no %onene en'a%e# 3r&'e#. C!an)o #e 3ra3a %on e4%e#o )e 6&)r0geno $ %a3a'&za)or )e 'ano #e %on<&er3e en e' %o,!e#3o A )e f0r,!'a C1\(99 &)en2%a)o %o,o 9)&,e'o%3ano. La ozon0'&#&# )e' ,&r%eno #eg!&)a )e 3ra3a,&en3o %on %&n% e 6&)r0'&#&# or&g&na 9 ,o'e# )e for,a')e67)o 1 ,o' )e a%e3ona $ !n 3er%er %o,!e#3o B %on f0r,!'a CK(OB. In)&%ar5 a. C!-n3o# )o+'e# en'a%e# o#ee e' ,&r%eno_ +. `C!-' e# 'a e#3r!%3!ra )e' ,&r%eno_ %. `C!-' e# 'a e#3r!%3!ra )e' %o,!e#3o Y_

1K9. E' !'g0n )e' )!razno
&'3  1@ O#O b9@ Na(:O  F B

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&'3 C(  (Yr bC ( COOO(  9 B  K

1KF. De#%r&+a %on e%!a%&one# !na r!e+a #&,'e *!e er,&3a )&#ng!&r en3re %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# are# )e #!#3an%&a#5 a. Proano $ ro&no +. Proeno $ ro&no %. 1Yro,oroeno $ 9 +ro,oroano ). 9+!3eno $ 1+!no e. 1Y!no $ 9+!no 1KK. E' ocimeno e# !n 3r&eno *!e #e en%!en3ra en 'o# a%e&3e# e#en%&a'e# )e ,!%6a# 'an3a#. E# e' B)&,e'1Bo%3a3r&eno. In)&*!e5 a@ 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a )e' o%&,eno +@ 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a )e' o%&,eno %!an)o #e 'o #a3!ra %on ( 9 en re#en%&a )e 'ano5 %@ 'a %an)a) )e ,o'e# )e (9 *!e %on#!,e )@ #& #e rea'&za !na ozon0'&#&# 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a )e 'o# ro)!%3o# *!e or&g&na. 1K. E' 94arne"eno e# !no )e 'o# %o,onen3e# na3!ra'e# )e 'a %era na3!ra' *!e #e en%!en3ra en 'a# %-#%ara# )e 'a# ,anzana#. :! f0r,!'a e# B113r&,e'1B1\)o)e%a3e3raeno. In)&*!e5 a@ 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a )e' farne#eno +@ 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a %!an)o #e 'o #a3!ra %on ( 9 en

42


re#en%&a )e 'ano5 %@ 'a %an)a) )e ,o'e# )e ( 9 *!e %on#!,e )@ #& #e rea'&za !na ozon0'&#&# 'a f0r,!'a #&,'&2%a)a )e 'o# ro)!%3o# *!e or&g&na. 1K. Un 6&)ro%ar+!ro )e#%ono%&)o A %!$a f0r,!'a e# C (19 rea%%&ona %on !n e*!&
43


)@ NaN(9 en N(B e@ (9O (9:OFb(g:OF 1B. E#%r&+a 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#

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+@ (9b Ca3a'&za)or )e L&n)'ar

1F. E' -%&)o er&3rog8n&%o C1S(9O9 e# !n -%&)o *!e a)*!&ere !n %o'or roo +r&''an3e a' e4oner#e a 'a '!z. Por 6&)rogena%&0n #o+re !n %a3a'&za)or )e a'a)&o a+#or+e K ,o'e# )e ( 9 $ #e ro)!%e -%&)o e#3e-r&%o C(B?C(9@1COO(. La ozon0'&#&# )e' -%&)o er&3rog8n&%o for,a %!a3ro ro)!%3o#5 for,a')e67)o -%&)o o4-'&%o ?e3ano)&o&%o@. Á%&)o aze'a&%o ?nonano)&o&%o@ $ e' -%&)o a')e67)&%o C(O?C( 9@COO(. :!g&era !na e#3r!%3!ra o#&+'e #o+re e' -%&)o er&3rog8n&%o. 1K. La <&3a,&na A ?reno'@ o#ee 'a #&g!&en3e e#3r!%3!ra. :& #e 'o 3ra3a %on O BbnbC( BCOO( ?#!on&en)o *!e #o'o rea%%&one %on 'o# )o+'e# en'a%e#@ &n)&*!e 'o# o#&+'e# ro)!%3o# )e rea%%&0n.

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1. ;om1ico$ e# !na fero,ona )e 'a ,ar&o#a )e' g!#ano )e #e)a #! e#3r!%3!ra #e #o,e3e a5 a@ 6&)rogena%&0n %a3a'7%a +@ ozon0'&#&# %on O BbnbC( BCOO( %@ r!3!ra o4&)a
'

;om1ico$

1. In)&*!e e' o 'o# ro)!%3o# $ e' ,e%an&#,o )e rea%%&0n )e 'a# #&g!&en3e# 3ran#for,a%&one#5 a@ 6a'ogena%&0n )e' 9,e'%&%'o6e4eno +@ a)&%&0n )e ag!a a' roeno %@ 6&)rogena%&0n %a3a'7%a en N(BbNa o L& )e B,e'%&%'oenno )@ a)&%&0n )e -%&)o 6&o+ro,o#o a' %&%'o+!3eno e@ a)&%&0n )e (Yr en re#en%&a )e er04&)o# a' 9en3eno. 1S. Un %o,!e#3o org-n&%o )e f0r,!'a C (F #e #o,e3e a 6&)rogena%&0n %a3a'7%a $ a+#or+e B ,o'e# )e (9 ga#eo#o or&g&nan)o +&%&%'oroano ?C (1\@ e' 3ra3a,&en3o %on 'a3a a,on&a%a' no

44


or&g&n0 'a aar&%&0n )e re%&&3a)o. La ozon0'&#&# en ,e)&o -%&)o $ re#en%&a )e n )e3er,&n0 'a aar&%&0n )e 9 ,o'e# )e 9o4oroano)&a'. E#%r&+a5 a@'a# e%!a%&one# *!7,&%a# )e 'a# rea%%&one# &n)&%a)a# +@'a e#3r!%3!ra )e' %o,!e#3o. ? 9 !n3o#@ 1. In)&*!e 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 &'( &'3

a@  Yr9 bCC'F i  +@  MnOFbO(  %a'&en3e i %@  C' 9b(9O i

1\. La fero,ona )e 'a ,ar&o#a arctid  )e f0r,!'a ,o'e%!'ar C91(F\ )e%o'ora !na #o'!%&0n fr7a )e MnOF a)&%&ona +ro,o en 'a o#%!r&)a) $ en 'a ozon0'&#&# or&g&n0 1 ,o' )e )o)e%ana' 1 ,o' )e 6e4ana' $ 1 ,o' )e roano)&a'. Proonga 'a e#3r!%3!ra )e e#3e %o,!e#3o. 11. Pre)e%&r e' ro)!%3o )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 &'3 .

- 4#nO 5/O' /ca)ien$e

-

O 3/6n/' 3O

-

*r (/&&) 5

-

'*r

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19. Un %o,!e#3o %on f0r,!'a ,o'e%!'ar C F( e# #o,e)o a 'o# #&g!&en3e# en#a$o#5 a@ %on n&3ra3o )e 'a3a a,on&a%a' )&o rea%%&0n nega
1F. E4'&*!e 'a# #&g!&en3e# %!e#one#5 a. `C!-' e# 'a raz0n or 'a *!e e' +en%eno #0'o rea%%&ona or #!#3!%&0n $ no or a)&%&0n_ +. `Q!8 e<&)en%&a# e4er&,en3a'e# ao$an 'a e#3a+&'&)a) )e' +en%eno_ %. `Q!8 e# 'a re#onan%&a_ ). `C!-' e# 'a )e#%r&%&0n or or+&3a'e# )e' +en%eno_ In)&*!e 'ong&3!)e# )e en'a%e $ -ng!'o#. e. `Q!8 e# e' %ar-%3er aro,-%o_ De#%r&+a 'a reg'a Fn 9 )e Er&%6 (%e'.

45


1K. Ana'&%e 'a #&g!&en3e 3a+'a %on re#e%3o a 'a rea%<&)a) )e' %&%'o6e4eno %o,ara)a %on 'a )e' +en%eno. REACI=O MnOF a%!o#o )&'!&)o fr7o. Yr9 b CC'F en 'a o#%!r&)a) (I (9  N&

CICLO(EXENO YENCENO O4&)a%&0n r-&)a No 6a$ rea%%&0n A)&%&0n r-&)a No 6a$ rea%%&0n A)&%&0n r-&)a No 6a$ rea%%&0n (&)rogena%&0n r-&)a a 9KC $ (&)rogena%&0n 'en3a a 1\\ 1B a3, 9\\C $ 1\\ a3,

a. Po)r7a a2r,ar *!e e' +en%eno #!fre rea%%&one# )e a)&%&0n %ara%3er7#%a# )e 'o# %o,!e#3o# &n#a3!ra)o#_ +. C0,o o)r7a e4'&%ar *!e e' %a'or )e 6&)rogena%&0n )e' %&%'o6e4eno e# 9S %a' e' %&%'o6e4a)&eno KKF %a' $ e' %&%'o6e4a3r&eno SKS %a' ero ara e' +en%eno #0'o e# )e FS %a'_ 1. re# #!#3an%&a# A Y $ C re#en3an for,!'a ,o'e%!'ar C( #&,&'ar a' Yen%eno #e #o,e3en a ozon0'&#&# #eg!&)o )e 3ra3a,&en3o %on n en ,e)&o -%&)o a%8%o. Lo# re#!'3a)o# #on 'o# #&g!&en3e# 'a #!#3an%&a A or&g&n0 B ,o'e# )e e3ano)&a' 'a #!#3an%&a Y 9 ,o'e# )e -%&)o Bfor,&'roano&%o $ 'a #!#3an%&a C 1 ,o' )e CO 9 1 ,o' )e roano)&a' $ !n ,o' )e e3ano)&a'. Proonga 'a# e#3r!%3!ra# )e A Y $ C. 1. Re#on)a %on %'ar&)a) 'a# #&g!&en3e# %!e#one#5 a. C!-'e# #on 'o# re*!&#&3o# *!e )e+e %!,'&r !n #e,a ara *!e #ea %on#&)era)o aro,-%o_ +. Q!8 e# 'a #!#3!%&0n e'e%3ro'&%a aro,-%a_ C!-' e# #! ,e%an&#,o_ %. De#%r&+a %on %'ar&)a) 'o# ,e%an&#,o# )e5 6a'ogena%&0n n&3ra%&0n $ #!'fona%&0n )e' +en%eno. ). Q!8 e# a'*!&'a%&0n $ a%&'a%&0n )e /r&e)e' $ Cra#_ e. Q!8 e# e' efe%3o &n)!%
46


+@ ,+ro,on&3ro+en%eno %@ 3er%+!'+en%eno )@ +ro,on&3ro+en%eno e@ ro&'+en%eno f@ -%&)o %'oro+en%en#!'f0n&%o g@ +!'+en%eno 6@ o%'oron&3ro+en%eno &@ 13er%+!'F%'oro+en%eno @ -%&)o ,n&3ro+en%en#!'f0n&%o @ 1fen&'%&%'oen3eno '@ -%&)o ,%'oro+enzo&%o ,@ 3ran#9fen&'%&%'oen3ano' n@ C(BC(9C(9C(9COO( o@ ,)&n&3ro+en%eno @ DC(9C(9C(9C(9COO( 1S1. A arr )e' 3o'!eno #&n3ezar5 a@ 9+ro,oFn&3ro3o'!eno +@ N %@ -%&)o +ro,o+enzo&%o )@ -%&)o F%'oron&3ro+enzo&%o e@ &#oro&'3o'!eno f@ 1+!'F,e'+en%eno 1S9. A arr )e 'a an&'&na )&#e[e !na #7n3e#&# ara5 a@ +ro,oan&'&na +@ o+ro,oan&'&na %@ 9+ro,oFn&3roan&'&na )@ F+ro,o9n&3roan&'&na e@ 9F3r&+ro,oan&'&na 1SB. E#%r&+a e' ,e%an&#,o genera' )e 'a #!#3!%&0n e'e%3ro'&%a aro,-%a $ %o,'e3e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 a.

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1S. In)&*!e e' ro)!%3o r&n%&a' )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 &'(

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1S. Un %o,!e#3o A ?C1\(19@ )e%o'ora e' Yr9bCC'F $ #e o+ene or 3ra3a,&en3o )e Y %on -%&)o #!'fVr&%o %on%en3ra)o. La ozon0'&#&# )e A or&g&na e' %o,!e#3o C ?C (O@ $ a%e3ona. De3er,&ne 'a o 'a# o#&+'e# e#3r!%3!ra# )e A Y $ C. E4'&*!e or *!8 #e o+enen %o,!e#3o# )&#n3o# #& #e #o,e3e a a'*!&'a%&0n ? C( BC'b A'C'B@ $ o#3er&or ozon0'&#&# )e A o #& #e rea'&za 'a ozon0'&#&# r&,ero $ '!ego 'a a'*!&'a%&0n. 1SS. De3er,&ne 'o# ro)!%3o# )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 '3&

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1S. Un %o,!e#3o aro,-%o )e f0r,!'a ,o'e%!'ar CS(S e# en#a$a)o ara )e3er,&nar #! e#3r!%3!ra. Lo# re#!'3a)o# )e 'a e4er&en%&a #on 'o# *!e #&g!en5 a@ )e%o'ora !na #o'!%&0n fr7a )e )e er,angana3o )e o3a#&o +@ 'a 6a'ogena%&0n %on +ro,o en re#en%&a )e !n -%&)o )e Le&# or&g&na )o# ro)!%3o# )&#!#3!&)o# %@ 'a ozon0'&#&# en re#en%&a )e %&n% or&g&na 1 ,o' )e +enza')e67)o $ !n ,o' )e ,e3ana' )@ 'a o4&)a%&0n %on O Bb(9O9 or&g&na -%&)o 9roeno&%o. In)&*!e 'a e#3r!%3!ra )e' %o,!e#3o $ 3o)a# 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# &n
48


a@ -%&)o %'oro#!'f0n&%o  (NO Bb(9:OF +@ %'oron&3ro+en%eno  C(BC'bA'C'B %@ -%&)o a,&no+enzo&%o  :O Bb (9:OF )@ feno'  C'9bA'C'B

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19. De2na e' %on%e3o )e Aro,a%&)a)H e &n)&*!e 'a# )&feren%&a# %on e' re#3o )e 'o# %o,!e#3o# &n#a3!ra)o# ?a'*!eno# $ a'*!&no#@ en re'a%&0n a 'a rea%<&)a). 1B. A arr )e Yen%eno e#%r&+&r 3o)a# 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# ne%e#ar&a# ara o+3ener5 a@  a,&no+enzoa3o )e e'o +@ -%&)o ,a,&no#!'f0n&%o %@ -%&)o BK)&n&3ro+enzo&%o. 1F. E#%r&+a 'o# ,e%an&#,o# %o,'e3o# )e5 a@ 'a a'*!&'a%&0n )e /r&e)e'Cra#. +@ (a'ogena%&0n 1K. In)&*!e 'o# ro)!%3o# )e rea%%&0n ?$ no,+rar'o#@ )e 'a# #&g!&en3e# 3ran#for,a%&one# 'O -

a)7ui)aci�n 8 )uego o9idaci�n

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Ni$raci�n

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GUÍA N # ALCOOLES

1. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# ne%e#ar&a# ara o+3ener 'o# #&g!&en3e# a'%o6o'e# or 6&)ra3a%&0n )e a'*!eno# %a3a'&za)a or -%&)o#5 a. a'%o6o' !erc+!t'&%o %. %&%'oen3ano' +. 96e4ano' ). 1,e'%&%'o6e4ano' 1. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# ne%e#ar&a# ara o+3ener 1+!3ano' or5 a@ 6&)ro+ora%&0nbo4&)a%&0n )e !n a'*!eno +@ or #7n3e#&# )e Gr&gnar) a arr )e 1roano' %@ or #7n3e#&# )e Gr&gnar) a arr )e e3ano' )@ re)!%%&0n )e !n -%&)o %ar+o47'&%o e@ re)!%%&0n )e !n a')e67)o 1S. D&#e[e !na #7n3e#&# )e' 1+!3ano' a arr )e5 a. 1Y!3eno

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%. 1C'oro+!3ano ). 9C'oro+!3ano e. 1Y!no

1. De,!e#3re %o,o rearar7a e' 9+ro,o+!3ano a arr )e 5 a. 9Y!3ano' +. 1Y!3ano' %. 1C'oro+!3ano ). 9C'oro+!3ano e. 1Y!no

49


9\\. De,!e#3re %o,o efe%3!ar7a 'a# #&g!&en3e# 3ran#for,a%&one#5 a. C&%'o6e4ano'  %'oro%&%'o6e4ano +. C&%'o6e4eno  %'oro%&%'o6e4ano %. 1Me'1%&%'o6e4eno  1+ro,o1,e'%&%'o6e4ano ). 1Me'1%&%'o6e4eno  3ran#9,e'%&%'o6e4ano' e. 1Yro,o1,e'%&%'o6e4ano  %&%'o6e4&',e3ano' 9\1. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# ara rearar 9+!3ano' or5 a. 6&)ro+ora%&0nbo4&)a%&0n +. o4&,er%!r&a%&0nb)e#,er%!r&a%&0n %. or #7n3e#&# )e Gr&gnar) 9\9. Dar 'a# e#3r!%3!ra# $ 'o# no,+re# )e 'o# %o,!e#3o# *!e #e for,ar7an #& e' 1roano' #e 3ra3ara %on %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# rea%
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9\F. De,!e#3re 'a for,a en *!e e,'ear7a e' ro%e#o )e 6&)ro+ora%&0no4&)a%&0n ara rearar %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# a'%o6o'e#5 a. BBD&,e'1+!3ano' %. 9fen&'e3ano' +. 16e4ano' ). ran#9,e'%&%'oen3ano' 9\K. :e[a'e %o,o !'&zar7a 'a o4&,er%!r&a%&0n)e#,er%!r&a%&0n ara rearar %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# a'%o6o'e# a arr )e' a'*!eno ,a# aro&a)o5 a. 9Pen3ano' %. BMe' Ben3ano' +. 1%&%'oen'e3ano' ). 1E'%&%'oen3ano' 9\. Dar 'a# e#3r!%3!ra# $ 'o# no,+re# )e 'o# r&n%&a'e# ro)!%3o# )e rea%%&0n ?)e 6a+er'o#@ )e' %&%'o6e4ano' %on5 a. (9:OF %on%en3ra)o fr7o 6 Na

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91\. De#%r&+a en#a$o# #&,'e# *!e er,&3an )&#ng!&r en3re5 a. A'%o6o'n+!'&%o $ no%3ano +. A'%o6o'n+!'&%o $ 1o%3eno %. A'%o6o'n+!'&%o $ +ro,!ro )e nen'o ). A'%o6o'n+!'&%o $ B+!3en1o' e. B+!3en1o' $ 9+!3en1o' f. BPen3ano' $ 1en3ano' 911. E#%r&+a 'a e#3r!%3!ra )e' ro)!%3o )e 'a rea%%&0n )e' +ro,!ro )e ro&',agne#&o %on %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# %o,!e#3o#5 a. for,a')e67)o %. %&%'o6e4anona +. +enza')e67)o ). 9+!3anona

51


919. Proonga 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# ne%e#ar&a# ara o+3ener or #7n3e#&# )e Gr&gnar) ?)e )o# ,anera# )&feren3e#@5 a@ 96e4ano' +. 9fen&'9roano' 91B. Ana'&%e 'a# #&g!&en3e# e#3r!%3!ra# $ 'an&2*!e 'a #7n3e#&# !'&zan)o rea%
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91F. N!,ero#o# f-r,a%o# #e rearan ,e)&an3e rea%%&one# )e #7n3e#&#. Proonga !na #7n3e#&# ara e' Mepar0no$ *!e #e e,'ea %o,o 6&n0%o #!a
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91K. E' Me"!rano$  e# !n %o,onen3e e#3rog8n&%o )e 'o# f-r,a%o# an%on%e
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91S. E' 6ongo re#on#a+'e )e 'a enfer,e)a) )e' o',o 6o'an)8# #e roaga or e' e#%ara+ao )e 'a %or3eza %!an)o 6ora)a e' -r+o'. O3ro# e#%ara+ao# #e %ongregan en e' #&o a3ra7)o# or e' o'or )e !na ,ez%'a )e %o,!e#3o# *!7,&%o# a'g!no# ro)!%&)o# or 'o# o3ro# e#%ara+ao# $ o3ro# ro
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991. M!%6o# 83ere# &n%'!$en)o e' )&e' 83er #on e2%a%e# %o,o ane#38#&%o# genera'e#. Da)o *!e 'o# 83ere# #en%&''o# #on &na,a+'e# #! '!gar 'o 6an o%!a)o 'o# 83ere# a'3a,en3e 6a'ogena)o# no &na,a+'e#. Do# )e e#3o# ane#38#&%o# genera'e# #on e' &"o
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GUÍA N $: ALDEÍDOS Y CETONAS

99K. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# *!e er,&3an o+3ener a')e67)o# or5 a. O4&)a%&0n )e a'%o6o'e# r&,ar&o# +. O4&)a%&0n )e a'*!&'+en%eno# %. Re)!%%&0n )e %'or!ro# )e -%&)o# ). Rea%%&0n )e Re&,er&e,ann ] ]E' 3ra3a,&en3o )e !n feno' %on %'orofor,o e 6&)r04&)o )e #o)&o a%!o#o &n3ro)!%e !n gr!o a')e67)o en e' an&''o aro,-%o *!e or 'o genera' #e !+&%a en 'a o#&%&0n or3o %on re#e%3o a' gr!o pO(. A e#3a rea%%&0n #e 'a %ono%e %o,o )e Re&,er&e,ann. 99. E#%r&+&r 'a# e%!a%&one# *!e er,&3an 'a o+3en%&0n )e %e3ona# or5 a. O4&)a%&0n )e a'%o6o'e# #e%!n)ar&o#

54


+. A%&'a%&0n )e /r&e)e'Cra# %. Co,!e#3o# organo%Vr&%o# 99. E#%r&+a 'a# e%!a%&one# *!7,&%a# *!e er,&3an e4'&%ar e' #&gn&2%a)o )e 'a# #&g!&en3e# rea%%&one#5 a. En#a$o )e o''en# +. e#3 )e' (a'ofor,o %. Re)!%%&0n ). A,&na%&0n re)!%
e. 1fen&'1roano' f. Me' e' %e3ona g. Proanoa3o )e nro&'o 6. 9Me'Ben3ano'

9B\. E#%r&+a 'a# f0r,!'a# e#3r!%3!ra'e# )e 'o# %o,!e#3o# *!e #e for,an %!an)o e' roana' rea%%&ona %on %a)a !no )e 'o# #&g!&en3e# rea%
&. YrC(9CO9C9(K n (BO . Ag?N(B@9 . 6&)ro4&'a,&na '. #e,&%ar+a%&)a ,. fen&'6&)ra%&na n. MnOF fr7o )&'!7)o o. (:C(9C(9:( ( . "  ( n7*!e' Rane$

55


9B1. :e[a'e %o,o %on
9BB. Dar 'a# e#3r!%3!ra# ara 'o# %o,!e#3o# A%E C&%'o6e4ano' C ? C(19@

(9CrOF A ?C(1\O@ C(BMgI Y ?C(1FO@ (b%a'or a%e3ona ( BO OBb n (9O D ?C(19O9@ Ag9O O(b( E ?C(19OB@

9BF. U'&zan)o #7n3e#&# )e Gr&gnar) #&n3e%e a arr )e e3ano'5 a. Un a'%o6o' r&,ar&o )e %!a3ro -3o,o# )e %ar+ono +. Un a'%o6o' #e%!n)ar&o )e %&n%o -3o,o# )e %ar+ono %. Un a'%o6o' 3er%&ar&o )e #&e3e -3o,o# )e %ar+ono. 9BK. La amidga$ina e# !na #!#3an%&a re#en3e en e' ,e'o%o30n %&r!e'a $ en 'a #e,&''a )e 'a a',en)ra e# !n )er&4,idro:i$ado". E' ,e%an&#,o e# e' *!e #e roone5 " O

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