Pedroza Sánchez Marbella. Téllez López Sofía Mariana. Trinidad Ruvalcaba Andrea Samantha.
Laboratorio de uímica !r"ánica lll PRA#T$#A %o.& '!(T)%#$!% *) +, -)%$L$%*!L
Objetivo general:
•
)fectuar la formación de un anillo de & miembro/ con un heteroatomo de %itró"eno conden/ado0 a un anillo de benceno.
Objetivos particulares:
Preparar +,fenilindol0 /e"1n la Sínte/i/ de $ndole/ de -i/her. Introducción:
)l indol e/ un compue/to heterocíclico con e/tructura bicíclica 2ue con/i/te en un anillo anillo de benceno unido a un pirol0 tiene tiene una di/tribució di/tribución n de 34 electrone/ electrone/ 5 en el /i/tema cíclico pre/enta re/onancia en /u anillo de cinco miembro/. )/ un /ólido cri/talino 2ue po/ee un punto de fu/ión de &+6#0 fácilmente /oluble en la ma7orí ma7oría a de lo/ lo/ di/ol di/olve vent nte/ e/ or"á or"áni nico co// 7 cri/ cri/ta taliliza za en a"ua0 a"ua0 tien tiene e olor olor a"radable 7 por e/ta razón también /e utiliza como ba/e de perfume/. Se ha encontrado en mucho/ compue/to/ naturale/ 2ue tienen un "ran interé/ 2uímico 7 bio2uímico0 por otro lado0 el interé/ en e/ta/ molécula/ /ur"e de /u u/o farmacoló"ico0 /on un e8emplo el /umatriptan 9antimi"ra:a; 7 el frovatriptan también antimi"ra:a0 también /e encuentra en el triptófano e/ un aminoácido e/encial0 el índi"o un colorante 7 el ácido indolil,<, acético0 una hormona de crecimiento ve"etal. Lo/ método/ método/ "enerale/ "enerale/ para /intetizar /intetizar e/ta/ /u/tancia/ /u/tancia/ utilizan utilizan procedimiento/ procedimiento/ 2ue forman el anillo heterocíclico por ciclación.
Generalidades:
Síntesis de FISCHER
#on/i/te en calentar fenilhidrazona/ de cetona/ o aldehído/0 con cloruro de zinc anhidro0 trifluoruro de boro0 ácido polifo/fórico0 o al"1n otro catalizador acido0 para producir indole/. !curre una tran/po/ición0 catalizada por ácido/0 de una fenilhidrazona con eliminación de a"ua 7 %=<. Lo/ "rupo/ electrodonadore/ favorecen la ciclación 7 lo/ electroatractore/ la dificultan.
#on cetona/ a/imétrica/0 la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a do/ indole/ i/ómero/ en di/tinta/ proporcione/ /e"1n la/ condicione/ utilizada/0 en medio/ fuertemente ácido/0 puede predominar el indol meno/ /u/tituido. #uando e>i/ten /u/titu7ente/ en meta0 re/pecto al nitró"eno de la hidrazona0 la ciclación puede tener lu"ar en do/ po/icione/0 2ue conducen a do/ indole/ i/ómero/?
Si el /u/titu7ente @ e/ electroatractor0 lo/ do/ i/ómero/ 9, 7 B,; /e forman apro>imadamente en la mi/ma proporción. )n cambio /i @ e/ un /u/titu7ente electrodonador0 /e forma ma7oritariamente el i/ómero /u/tituido en B. )l análi/i/
retro/intético del indol formado por la /ínte/i/ de -i/cher0 /e puede plantear de la /i"uiente manera?
Metodología:
Material por euipo
Matraz )rlenme7er de &4mL Soporte univer/al Mechero Aro metalico )mbudo de (uhner Matraz Cita/ato Tela de A/be/to Refri"erante.
Reactivos
Acetofenona -enilhidracina )tanol Dcido acético "lacial #loruro de Einc anhídrido
!esarrollo e"peri#ental: Formación de la fenilhidracina de la acetofenona
3.,)n un matraz )rlenme7er de &4 mL colocar 4.< mL de Acetofenona F 4.mL de fenilhidracina0F 3.+ mL de etanol 7 de 3,+ "ota/ de ácido acético "lacial. +.,Mezclar homo"éneamente 7 calentar a B46# durante &min. <.,*e8ar enfriar la mezcla de reacción filtrar el precipitado 7 lavar con alcohol. Formación de 2-fenilindol
., #olocar el precipitado anterior en un matraz 7 adicionar 3" de cloruro de Einc anhídrido. &., #alentar la mezcla directamente manteniendo la temperatura entre 3<46,346# durante 34 min 9r>n e>otérmica; B., )nfriar li"eramente 7 adicionar
G.,#alentar con mechero ha/ta di/olver el producto0 de8ar enfriar un poco 7 adicionar lentamente ml de a"ua. H.,Separar el producto filtrado al vacío 7 lavarlo con a"ua0 recri/talizar por par de di/olvente/ 9etanol,a"ua;. I.,*eterminar punto de fu/ión 93HH6,3HI6#; 7 hacer cálculo/ de rendimiento. !iagra#a de $lujo:
Mecanis#o de reacción:
!
=<#
#=<
#=<
#=<
F
!=
!
#
F
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!
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=+! #=< % %=
F
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% %= En#l +
En#l + =
F
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#=+
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%
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%=
En#l +
En#l +
#l+En F
#l+En
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F
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,
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En#l +
F
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F
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F F
% En#l +
=
=+!
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Fic%as de seguridad:
&CE'OFE(O(&
I CSC:1 1 5 6
ACETOFENONA Feni l met i l c et ona Ac et i l benc en o C8H8O/ C6H5COCH3 Ma s amo l e c ul a r :1 20 . 1 NºCAS98862 NºRTECSAM52 50 00 0 NºI CSC1156 NºCE6 0 60 4 20 0 1 TI POSDE PELI GRO/ E XP OS I CI ON
PELI GROS/ SI NTOMAS AGUDOS
PRI MEROSAUXI LI OS/ PREVENCI ON
L UCHA CONTRA I NCE NDI OS
Es p umar e si s t e nt ea l I NCENDI O
Combus t i bl e.
Ev i t arl asl l amas .
al c ohol ,pol v o,di óx i dode c a r b o n o .
Po re n c i made82 ° C: EXPLOSI ON
Po re n c i made82 ° C:
p ue d enf o r ma r s eme z c l a s s i s t emac er r ado, ex pl os i v asv apor / ai r e.
v ent i l ac i ón.
¡ EVI T AR LAFORMACI ON E XP OS I CI ON
DENI EBLADEL PRODUCTO!
Vent i l ac i ón,ex t r ac ci ón Vér t i go,s omnol enc i a,dol or I NHAL ACI ON l oc al i z adaopr ot ec ci ón decabeza. r es pi r at or i a.
Ai r el i mpi o,r epos oy pr opor c i onaras i s t enc i a médi ca.
Qui t arl asr opas PI EL
Pi el s ec a.
Guant espr ot ec t or es .
c ont ami nadas .Ac l ar arl a p i e lc o na gu aa bu nd an t eo d u c h a r s e .
En j u a ga rc o na g ua ab un da nt ed ur a nt ev a r i os OJOS
Enr oj ec i mi ent o,dol or .
Ga f a sd ep r o t e c c i ó nd e s eg ur i da d.
mi nut os( qui t arl asl ent es dec on t a ct os ipu ed e hac er s ec onf ac i l i dad)y pr opor c i onaras i s t enc i a médi ca.
Náus eas ( p ar ama y o r I NGES T I ON
i nf or mac i ón,v éas e I nhal ac i ón) .
DERRAMASYFUGAS
En j u ag arl ab oc ay
Noc omer ,ni b eb er ,ni f umardur ant eel t r abaj o.
ALMACENAMI ENT O
pr opor c i onaras i s t enc i a médi ca.
ENV ASADO YETI QUET ADO
Re c og er ,e nl ame di d ad el o
s í mb o l oXn
pos i bl e,el l í qui doques e
R:2 23 6
d er r a maye l y ad e r r a ma d oe n
S:( 2) 26
r ec i pi ent espr ec i nt abl es .
CE:
Abs or berel l í qui dor es i dual en ar en aoabs or bent ei ner t ey t r as l adar l oaunl ugars egur o.
Se par a dod eo x i da nt e sf u er t e s. Vent i l ac i ónar asdel s uel o.
( Pr ot ec ci ónper s onal adi c i onal : r es pi r adordefi l t r omi x t oc ont r a v a por esor g án i c osypol v o n oc i v oA/ P2 ) .
VEASEALDORSO I NFORMACI ONI MPORT ANTE
ICSC: 1156
Preparada en el Contexto de Cooperación entre el IPCS y la Comisión de las Comunidades Eurpoeas © CCE, IPCS, 1994
FE(I)HI!R&*I(&
1. Identifcación del producto Nombre Sinónimos: Hidrazinobenceno Nº Fórmula: C6H8N2/C6H5NHNH2 NºON: 2572 Nº!uía de "mer#encia del CI$I%": 153
químico: Fenilhidrazina CAS: 100-63-0
&. 'ropiedades (ísico)químicas Aspecto * color: Cristales o líqido aceitoso! de incoloro a a"arillo! #ira a "arr$n %or e&%osici$n al aire ' a la lz( Olor: No ha' in)or"aci$n dis%onible( 'resión de +apor: 133 *a a 71(8+C ,ensidad relati+a -a#ua 1/: 1(0, ,ensidad relati+a de +apor -aire1/: 3(7 Solubilidad en a#ua: scasa( 'unto de ebullición: 2.3(5+C se desco"%one( 'unto de (usión: 1,(5+C 'eso molecular: 108(1
0. Identifcación de los peli#ros 2 3
2
. "stabilidad * reacti+idad a sstancia se desco"%one al calentarla intensa"ente! ' al arder! %rodciendo h"os t$&icos! conteniendo $&idos de nitr$eno( eacciona con o&idantes( eacciona #iolenta"ente con di$&ido de %lo"o( Condiciones que deben e+itarse: #itar las lla"as( #itar la e&%osici$n al aire ' a la lz( %ateriales a e+itar: H44N 4C( #itar las lla"as( No co"er! beber! ni )"ar drante el traba9o( 'roductos de descomposición: H"os t$&icos! conteniendo $&idos de nitr$eno( 'olimeri2ación: No a%licable(
3. In(ormación to4icoló#ica "(ectos a#udos Contacto piel
con
la *:; 4rritaci$n(
"(ectos crónicos
<=<( l contacto %rolonado o *iel seca! re%etido con la %iel %ede
enro9eci"iento! dolor( Contacto con o5os
%rodcir sensibilizaci$n de la %iel ' der"atitis(
los 4rritaci$n( ro9eci"iento! No ha' dolor! #isi$n borrosa( dis%onible(
in)or"aci$n"
In6alación
4rritaci$n( os! di>cltad res%iratoria! dolor de aranta! cianosis( a a sstancia %ede a)ectar a sstancia %ede casar la sanre! dado lar a e)ectos en la sanre! dando ane"ia( lar a he"olisis! alteraciones renales ' he%?ticas #er otros(
In#estión
;olor abdo"inal! diarrea! n?seas! #$"itos! debilidad! #@rtio(
Otros
l co"%esto es n sos%echoso carcin$eno %ara el ser h"ano( os sínto"as de he"$lisis no se %onen de "ani>esto hasta %asadas alnas horas(
7ímite en aire de lu#ar de traba5o -s8 9es. &38;0/: 0(1 %%"( A0 ) Carcin$enos con>r"ados en los ani"ales con co"%orta"iento desconocido en los h"anosA el aente es carcin$eno en los ani"ales de e&%eri"entaci$n a dosis relati#a"ente ele#adas! #ía o #ías de ad"inistraci$n! %ntos de ti%o histol$ico o %or "ecanis"os qe %eden no ser i"%ortantes en la e&%osici$n de los traba9adores( os estdios e%ide"iol$icos dis%onibles no con>r"an n incre"ento del rieso de c?ncer en los h"anos e&%estos( a e#idencia e&istente no indica qe el aente %robable"ente case c?ncer en los h"anos! e&ce%to %or #ías o ni#eles de e&%osici$n no )recentes o %oco %robables( +.d. B ía d@r"ica( ieso de absorci$n ct?nea( 7ímite bioló#ico -s8 9es. &38;0/: No establecido( Ni+el #uía para (uentes de a#ua de bebida 6umana -s8 ,to. <0180/: No establecido(
=. 9ies#os de incendio * e4plosión Incendio: Co"bstible( n caso de incendio se des%renden h"os o ases t$&icos e irritantes( "4plosión: *ore enci"a de 88+CD %eden )or"arse "ezclas e&%losi#as #a%or/aire( 'untos de in>amación: 88+C c(c( ?emperatura de autoi#nición: 17.+C
@. "(ectos ecotó4icos S8 7e* &);31 ) ,to. S8 7e* 11.@&; ) ,to. 9esiduo clasifcado <0180 -Nación/ <;=8@ -s.As./ peli#roso 8 especial 4 N= 4 N= 7ímite en emisiones S8 ,to. <0180 -Nación/ S8 ,to. 0038= -s.As./ #aseosas Ni+el #uía de Ni+el #uía de
emisión: No establecido( emisión: No establecido( Ni+el #uía de calidad de Ni+el #uía de calidad de aire:No establecido( aire:No establecido(
7ímite en líquidos
S8 9es. +ertidos -Nación/ No establecido(
@1@8;
S8 9es. 00=8;0 -s.As./ No establecido(
Resultados:
Pe/o del producto Punto de -u/ión reportado. Punto de -u/ión practico. Apariencia del Producto.
3.I " 3HH,3HI6# 3HG,3HI6# #ri/tale/ blanco/J amarillento/
C+lculos de rendi#iento:
&n+lisis de resultados:
Re/pecto al producto e/perado /e ob/ervó 2ue /e obtuvo un buen rendimiento de nue/tro producto. Al /acar el punto de fu/ión /e pudo corroborar 2ue el producto obtenido /i era el e/perado. La/ cantidade/ de reactivo/ /e redu8eron a la &ta parte 7a 2ue pre/enta un buen rendimiento. Al calentar la fenildifrazina má/ acetofenona0 ácido acético "lacial 7 etanol e/te 1ltimo actuó como un di/olvente para llevar a cabo la reacción. Al obtener la fenilhidrazona de la acetofenona /e le adiciono un catalizador acido en e/te ca/o utilizando cloruro de zinc0 ocurrió una tran/po/ición la cual fue catalizada por
ácido/ de una fenilhidrazona por lo tanto obtuvimo/ la eliminación de a"ua 7 de %=<0 obteniendo +,fenilindol por la /ínte/i/ -i/cher. Conclusiones:
Se efectuó la formación de un /i/tema de & miembro/ con un heterotermo de %itró"eno por medio de la /ínte/i/ de Kndole/ de -i/her. a 2ue el punto de fu/ión e/taba dentro de lo/ parámetro/ teórico/. Se conoció /u importancia 2uímica 7 farmacoló"ica o como anti mi"ra:a en diver/o/ medicamento/ ,ibliogra$ía:
Dvila Earra"a o/é @u/tavo0 @arcía Manri2ue #on/uelo0 et. al. 9+44I;. -!RMA#$!% *) $%*!L. )n 2uímica or"ánica e>perimento/ con un enfo2ue ecoló"ico 9GH0I4;. Mé>ico? N%AM. #are70 -. A.93III;uímica !r"ánica. )d. Mc@raO,=ill. McMurr70 .0 9+443;. uímica !r"ánica. &a. edición. $nternacional Thom/on )ditore/0 Mé>ico
