UNIVESIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA
Departamento Académico de Ingeniería Química ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA
Laboratorio de Química orgánica ASIGANATURA: QU-144 PRÁCTICA N° 02 IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES DE AMINAS PROFESOR DE TEORIA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira PROFESOR DE PRACTICA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira ALUMNO(S):
Samaniego Quispe , Eder Juan Lopez Sanchez , Rene Palomino Gomez , Ruben
DIA DE PRACTICAS: Miércoles
HORA: 2-5 pm
FECHA DE EJECUCION: 25/09/2013 FECHA DE ENTREGA: 02/10/2013
AYACUCHO – PERÚ
IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Cada práctica de laboratorio es comprender los objetivos y como también conocer los materiales, equipos e instrumentos de laboratorio y reactivos químicos.
Ayacucho, octubre del 2012
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IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS I.
II.
Objetivos:
Aprender las técnicas de identificación de las aminas primarias, secundarias y terciarias.
Conocer las reacciones de las aminas.
Clasificar los distintos tipos de aminas mediante una serie de reacciones. Revisión bibliográfica.
AMINA Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente…. (1)
Amoníaco
Amina primaria Amina secundaria
Ejemplos
Aminas primarias: anilina,... Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina,... Aminas terciarias: dimetilbencilamina,...
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Amina terciaria
IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
REACCION DE AMIDAS Al calentarse o ácidos o bases acuosas, una amida se hidroliza. Los productos son amoniaco y acido carboxílico, aunque se obtienen uno u otro en forma de sal, y están determinados por al acides o la basicidad del medio otra reacción importante la degradación de amidas……… (2) ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp 3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp 3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.
III.
Materiales, equipos
e instrumentos de laboratorio y
reactivos químicos utilizados.
Tubos de ensayo Tapón Mechero de Bunsen Hielo Cubeta Fosforo
REACTIVOPS QUIMICOS
Benzilamina
CH2NH2
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IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
Dietilamina (CH3CH2) Agua( H2O) Trietilamina (CH3CH2) N Cloruro de p-toluensulfonino ( C7H8SO2Cl)
Cloruro de Benzoilo
Éter ( R – O – Ri ) Nitrito de Sodio (NaNO2 )
- Naftol
iv.
...
COCl
NH2
Acido clorhídrico
Hidróxido de sodio.
Acido pícrico.
Anhídrido acético.
Acetato de sodio. Procedimiento experimental, OBSERVACIONES, RESULTADOS Y DISCUSION
ENSAYO N° 1: DIFERNCIACION DE AMINAS. PRUEBA DE HINSBERG.
Con una amina primaria (bencilamina) En un tubo de ensayo poner 0.1 g de bencilamina, añadir 0.2 g de cloruro de p-toluensulfonio y 5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10 % . Tapar el tubo, agitando, durante 1 minuto CH2NH2
+ C7H8SO2Cl + NaOH
C7H8SO2 -HN-H C 2
NaCl+ H2O
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IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
Observación: Forma un precipitado blanco voluminoso de Sulfonamida la cual nos indica que es una amida primaria que es un precipitado de color Blanco
Con una amina secundaria (dimetilamina) En un tubo de ensayo poner 0.1 g de dimetilamina, añadir 0.2 g de cloruro de p-toluensulfonio y 5 ml de solución de hidróxido de sodio alñ 10 % . Tapar el tubo, agitando, durante 1 minuto 2(CH3)-NH + C7H8SO2Cl + NaOH
2(CH3)-N -O S 2
-CH3
+ NaCl+ H2O Observación: Presenta una Sulfonamida N,N-disustituida, la cual nos indica una amida secundario y que forma un precipitado de color Blanco ENSAYO N° 2: REACCION CON EL ACIDO CLORHIDRICO.
Con una amina primaria (bencilamina) En un tubo de ensayo poner 30 mg de bencilamina, agregar 2 ml d éter y una gota de HCl concentrado. + HCl
+ CH2NH3+Cl-
CH2NH2
Observación: hay una liberación de Cl 2 y forma dos fases y la formación de clorhidrato.
Con una amina secundaria (dimetilamina) En un tubo de ensayo poner 30 mg de dimetilamina, agregar 2 ml d éter y una gota de HCl concentrado. 2(CH3)-NH + HCl
CH3CH2+CH3Cl-
Observación: se da la formación de un clorhidrato.
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ENSAYO N° 3: REACCION CON EL ACIDO NITROSO.
A:
Con una amina alifática primaria (bencilamina) En un tubo de ensayo poner 0.1g de bencilamina y disolver con 3 ml de HCl 2, enfriar en un baño de hielo y añadir 1 ml de solución fría acuosa de nitrito de sodio al 10 %. Calentar suavemente. CH2NH2
+ HONO + 2HCl
NO
CH2NH=
Observación: al calentar el nitrógeno se desprendió rápidamente
Con una amina alifática secundaria (dimetilamina) En un tubo de ensayo poner 0.1g de dimetilamina y disolver con 3 ml de HCl 2, enfriar en un baño de hielo y añadir 1 ml de solución fría acuosa de nitrito de sodio an 10 %. Calentar suavemente. 2(CH3)-NH + HONO + 2 HCl
2(CH3)-N-N=O
Observación: al calentar el nitrógeno se desprendió rápidamente B: colocar en 3 tubos de ensayo en un baño de hielo con sal:
1er tubo: poner 50 mg de una amina aromática primaria (anilina), agregar 1 ml de agua y 4 gotas de acido sulfúrico concentrado. NH2
+
H2O + HCl(C)
2do tubo: echar 1 ml de nitrito de sodio acuoso al 10 % NaNO2 en baño de hielo 3er tubo: poner 100 mg de - Naftol y agregar 2 ml de NaOH al 10 % - Naftol
en baño de hielo 7
IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS
Luego cuando el contenido de los tubos este completamente frio, agregar gota a gota el nitrito de sodio (2do tubo) al tubo que contiene la amina (anilina, 1er tubo), agitando.
NH2
+ NaNO2
0ºC
ON
NH2
HCl Finalmente añadir la solución de - Naftol en NaOH (- Naftolato de sodio). Observación: se observo un precipitado rojo, lo cual indica la presencia de una amina aromática primaria. ENSAYO N° 4: PRUEVA DE RIMINI (PARA AMINAS PRIMARIAS ALIFATICAS)
En un tubo de ensayo poner una gota de amina primaria alifática (bencilamina), añadir 1 ml de acetona y luego 1 gota de una solución al 1 % de nitroprusiato de sodio.
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ENSAYO N° 5: PRUEVA DE SIMON (PARA AMINAS SECUNDARIAS ALIFATICAS)
En un tubo de ensayo poner una gota de amina secundaria alifática (dimetilamina), agregar 3 ml de agua u luego 1 ml de acetaldehído y 1 gota de solución al 1 % de nitroprusiato de sodio.
2(CH3)-NH +
+ CH3CHO
H2O
ENSAYO N° 6: REACCION CON EL ACIDO PICRICO CON AMINAS TERCIARIAS ALIFATICAS
En un tubo de ensayo disolver acido pícrico en 1 ml de etanol hasta obtener una solución saturada. En otro tubo de ensayo didolver 0.1 g de una amina terciaria en 1 ml de etanol rectificado y añadir la solución de acido pícrico, calentar en bañomaria por 5 minutos y enfriar.
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ENSAYO N° 7: OBTENCION DE BENZAMIDAS
En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.1 a 0.3 g de una amina y agragar 1 ml de NaOH al 10 %, luego agregar gota a gota de 0.3 a 0.4 ml (6-8 gotas9 de cloruro de benzolilo agitando vigorosamente, luego enfriar. Después d unos 5 o 10 minutos llevar hasta Ph 8.
CH2NH2
+
COCl
NaOH
NH2C CCl
Observación: Es una reacción exotérmica que forma un sólido blanco y llevamos un pH=2 a un pH=8. ENSAYO N° 8: OBTENCION DE ACETAMIDAS
v.
En un tubo de ensayo poner 0.2 g de una amina y agregar 10 ml de acido clorhídrico al 5 %. Añadir hidróxido de sodio al 5 % poco a poco hasta que empiece a parecer una turbidez, luego eliminar esta turbidez agregando unas cuantas gotas de HCl al 5 %. Añadir unos trocitos de hielo y 1 ml de anhídrido acético. Agitar la mezcla y añadir 1 g de acetato de sodio trihidratado disuelto en 2 ml de agua. Enfriar en un baño de hielo, luego filtrar el precipitado y cristalizar en etanol-agua.
Conclusiones Y recomendaciones
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias.
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vi.
Al trabajar con el acido clorhídrico se obtuvo la formación de un clorhidrato y se obtuvo también amidas aromáticas. Al trabajar con el compuesto de Benzamida se debe trabajar en la campana ya que este reactivo es toxico
Cuestionario 1. DESCRIBA LA SINTESIS DE UNA AMINA. Síntesis de Gabriel:
Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.
2. ¿QUE ES UN COMPUESTO AZOICO?EJEMPLO
Son compuestos que contienen el grupo R1-N=N-R2, en la que R1y R2son radicales orgánicos en los que uno de los átomos de carbono está unido directamente a uno de los átomos de nitrógeno, por ejemplo:
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1) El azobenceno
2) Los azotoluenos 3) Los azonaftalenos (aquí R1 = R2) 4) El 2,2'-dimetil-2,2'-azodipropionitrilo 5) Los ácidos aminoazobencenosulfónicos 6) El p-aminoazobenceno. 3. ¿CÓMO SE REALIZA LA PRUEBA DEL DITIOCARBAMATO DE NIQUEL? ESCRIBA LA ECUACION QUIMICA De los ditiocarbamatos en estudio unos cuantos exhiben una débil actividad anticolinesterásica, pero la gran mayoría no tienen efecto significativo sobre esta enzima. Varios de ellos contienen en su estructura química un metal (hierro, zinc, manganeso). Algunos autores incluyen a los (mono) tiocarbamatos dentro del grupo, pero éstos son en realidad herbicidas. El grupo comprende varias subclases:
Bis-ditiocarbamatos : Thiram Metalo-bis-ditiocarbamatos: Ziram (contiene zinc), nabam (contiene sodio), ferbam (contiene hierro). Etileno-bis-ditiocarbamatos: maneb (contiene manganeso), zineb (contiene zinc).
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vii.
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Bibliografía
Biblioteca de Consulta Microsoft ® Encarta ® 2005.
© 1993-2004 Microsoft
Corporation. -
Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd “ Quinta Edicion “ Pag. 856 http://www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id=10476&cat=quimica
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www.mty.itesm.mx/dia/deptos/g/organica2/practica6-lab.htm*sintesis http://usuarios.lycos.es/alansaquevedo/formulaorganica/aminas.htm http://www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id=10476&cat=quimica
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http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_p%C3%ADcrico"
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