Senyawa Lignan Lignan adalah kelompok besar senyawa fenolik alami yang ditandai dengan dua unit C6C3 dihubungkan oleh ikatan antara posisi 8 dan 8 '. Lignan diklasifikasikan menjadi delapan subkelompok:
furofuran,
furan,
dibenzylbutan,
dibenzylbutyrolactone,
aryltetralin,
arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene dan dibenzylbutyrolactol.
Lignan dari masing-masing subkelompok sangat mudah berubah-ubah karena proses oksidasi dari cincin aromatic dan rantai propil. Lignan juga memiliki atom c kiral. Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dinding sel tanaman. Tanaman mengandung beberapa kandungan alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti esterogenik pada manusia. Senyawa-senyawa tersebut, yang disebut fitoesterogen, terdiri dari beberapa isofalvonoid , flavonoid, dan lignan. Senyawa tersebut dipercaya memiliki keuntungan kesehatan dalam mengatasi ketergantungan hormon, kanker payudara, kanker prostad, dan osteoporosis termasuk fungsi otak, penyakit kardiovaskular, kardiovaskular, fungsi imun dan reproduksi. Lignan memiliki kemampuan untuk mengikat resptor esterogen dan mencegah esterogen untuk menyebabkan kanker payudara. Radikal bebas dapat menjadi slah satu faktor penyebab kanker payudara dan lignan berperan sebagai antioksidan bagi radikal bebas tersebut.
1.2
Struktur
Contoh senyawa lignan adalah pinoresinol, podofilotoksin, dan steganasin. Rami (Linum usitatissimum ) adalah salah satu sumber yang kaya akan prekursor lignan. Rami telah menarik banyak perhatian karena merupakan sumber yang kaya akan alfa linoic acid dan fitoesterogen (lignan) dsan serat yang dapat larut yang berperan dalam penyakit kardiovaskular.
Fungsi Biologis Lignan Lignan dapat melindungi terhadap kanker tertentu khususnya kanker yang disebabkan oleh sensitif hormon seperti kanker payudara, endometrium dan prostat dengan menggangu metabolisme hormon sex. Lignan telah terbukti merangsang sintesis hepatik globin yang dapat mengikat hormon sex (SHBG) sehingga dapat meningkatkan pembersihan sirkulasi estrogen untuk mengikat reseptor estrogen pada SHBG sehingga estrogen menghambat dan mengikat testosteron. Perempuan yang menkonsumsi kaya akan lignan menurunkan kemungkinan mereka terkena kanker payudara. Dari 21 penelitian yang telah terpublikasi pada 13 tahun terakhir, perempuan yang telah mengalami menopouse yang telah mengkonsumsi lignan 14% lebih kecil kemungkinan terkena kanker payudara dibandingkan dengan yang tidak mengkonsumsi.
Lignan mengikat terstosterone di dalam tubuh, dan pada kebanyakan pasien kanker prostat, testosterone adalah senyawa yang berperan dalam pertumbuhan tumor. Peneliti mencurigai lignan dapat menghentikan sel tumor prostat untuk tumbuh diluar kontrol. Tikus, yang diprogram secara genetika memiliki kemungkinan kanker prostat, setelah diberikan makanan yang mengandung rami, kemungkin kanker prostat untuk tumbuh menjadi menurun. Beberapa contoh senyawa Lignan 2
C6
C
C
[O]
C
C6 C
fenilpropanoid (prazat) CH3O
C
C
C
C
C
lignan OCH3
CH3O
OCH3
CH3 HO
CH2CH
C
C6
CH
OH
HO
CH
CH3
O
CH2
CH3O
CH2OH
olevil CO O CH2
HO
OH
CH
HOCH2 asam guyaretat
CH
CH3O HO
CH
O
CH CH2
CH2 CH
O
CH
OCH3
OCH3 OH
OH pinoresinol
konidendrin
CH3O
CH2OH
O H2C
HO
CH2OH
OH OH isotaksiresinol
O
CO O CH2
O O CH2 hinokinin
.
Cara Pembentukan Lignan
+
OH
O
CH
CH
CHR
CHR
a).
O
+
O
-
O
O prot otro pik .
).
Shift. CH
CH
CH
CH
R
R
OH
OH
H
CH
CH
C
C
R
R
delokalisasi 2 [H] asam guaiaretat
CH
CH
C
C
R
R
H
Pembentukan Furan-lignan (Olevil dan Pinoresinol) Ditur unkan dar ik ombinasi l angsun g alk ohol koni f er il yang tidak ter oksidasi
OH
O CH3O
CH3O O
+
O
-
OH
OCH3
CH3O
O
CH
CH2
C
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH
CH
CH
OH
CH2OH
CH2OH
H2 C
.
OCH3
(a)
OCH3
O H2O
O
OH
(b)
OH
CH3O
(Pinoresinol) O
OCH3
CH
CH
CH
CH HOCH2
OH
CH3O
OCH3
H O
HOCH2
CH O
O CH
CH
CH
CH
HOCH2
HOCH2 (Olivil)
Jalur Biosintesa Lignan
Biosintesa lignan dimulai dari 2 molekul coniferol alcohol yang salaing beriktanan yang menghasilkan pino / resinol (ikatan 8-8 '). Dengan bantuan NADPH dan enzim pinoresinollaricisinol reduktase (PLR) akan menghasilkan seco. Selanjutnya seco akan diubah menadi matai dengan bantuan enzim secoisolariciresinol dehydrogenase (SDH). Contoh biosintesa dari dibenzylbutyrolactol yang merupakan subkelompok dari lignan dan aryltetralin lakton.
DAFTAR PUSTAKA
Cunha, Wilson., Marcio Silva., Rodrigo Sola., Sergio Ambrosio and Kenupp Bastos. Lignans: Chemical and Biological Properties. Phytochemicals – A Global Perspective of Their Role in Nutrition and Health.
Hemmati, Shiva.2007. Biosynthesis of lignans in plant species of the section Linum: pinoresinollariciresinol reductase and justicidin B 7-hydroxylase. German : Dissertation, HeinrichHeine University, Düsseldorf.
