Lignin is regarded as the most plentiful aromatic polymer contains both non phenolic and phenolic structures. It makes the integral part of secondary wall and plays a significant role in water conduction in vascular plants. Many fungi, bacteria and i
Full description
lignin seluloseDeskripsi lengkap
Tambahan Abstrak Bahasa JermanFull description
dantianFull description
Full description
PENDAHULUAN Senyawa aromatis hasil alam diturunkan dari asam shikimat Salah satu senyawa aromatis alami adalah koniferil alkohol Bagaimana terjadinya lignan dari koniferil alkohol, kemudian lignan menjadi lignin
Lignin
di dalam jaringan kayu membentuk senyawa kompleks dengan selulosa yang fungsinya untuk memperkuat jaringan kayu. Sumber lignin dapat diperoleh dari kayu, jerami dan sejenisnya dan limbah industri yang menggunakan bahan baku kayu seperti pabrik kertas Lignan terbentuk dari proses dimerisasi koniferil alkohol, sedangkan lignin adalah merupakan polimer dari lignan
Asam Shik imat
Alk ohol Konife ril
UDP-Gluk osa Konife rin - gluk osa
tissu Lignan ok sidasi
Lignin
H H3CO
HO
HOCH2 H
R
O
CH=CHCH2OH
R =
HO H
HO
O H H
R = H, alkohol koniferil
(-D-glukopiranosil) koniferin Asam shik imat
Fe nilalanin (Tirosin)
Asam sinamat (p-Kumarat)
Lignan dan Lignin
.
Beberapa contoh senyawa lignan
2 C6
C
C
[O]
C
C6
C
fenilpropanoid (prazat) CH3O
C
C
C
C
C
lignan OCH3
CH3O
OCH3
CH3 HO
CH2CH
C
C6
CH
OH
HO
CH
CH3
O
CH2
CH3O
CH2OH
olevil CO O CH2
HO
OH
CH
HOCH2 asam guyaretat
CH
CH3O HO
CH
O
CH CH2
CH2 CH
O
CH
OCH3
OCH3 OH
OH pinoresinol
konidendrin
CH3O
CH2OH
O
CO O CH2
H2C HO
CH2OH
O
OH OH isotaksiresinol
O O CH2 hinokinin
.
-e HO
CH=CHR
- H+
O
CHCHR
-e O
CH CHR
+
O
CH CHR
+
O
CH=CHR
.
H
O
CH
CHR
-
O
CH
CH
R .
O
O
-
CH
CHR
CH
CHR
Dimerisasi terjadi krn bereaksinya kation dan anion fenolat
O
CH
CH
R
Cara Pembentukan Lignan +
OH
O
CH
CH
CHR
CHR
a).
O
+
O
-
O
O prototropik .
b).
Shift. CH
CH
CH
CH
R
R
OH
OH
H
CH
CH
C
C
R
R
delokalisasi 2 [H] asam guaiaretat
CH
CH
C
C
R
R
H
OH
O CH3O
CH3O O
+
O
-
OH
OCH3
CH3O
O
CH
CH2
C
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH
CH
CH
OH
CH2OH
CH2OH
CH
H2 C
.
OCH3
(a)
OCH3
O H2O
O
OH
(b)
OH
CH3O
(Pinoresinol) O
OCH3
OH
CH3O
OCH3
H O
O
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
HOCH2
CH O
HOCH2
HOCH2
HOCH2 (Olivil)
HOCH2 CH=CHCH2OH
CH CH=CHCH2OH
CH
.
HOCH2 CH
+
CH
H
OCH3 O
OCH3
OCH3 O+
-O
OCH3 O - H+ CH=CHCH2OH
CH=CHCH2OH HOCH2 HOCH2
CH
C CH
OCH3 O
OCH3 OH
CH
OCH3 O-
OCH3 O
CH=CHCHO
OCH3 HOCH2CH
O
CHOH OH CH3O
OCH3 O
CH2
O
CH CH HOH2C CH
O
CHOH
HOCH2CH CH
HOCH2CH
O
OCH3
CHOH
OH
CH3O O
O
etc
OCH3
etc CH CH
O
CH2
.
Adanya perbedaan (perubahan) tingkat oksidasi pada rantai samping tanpa perubahan panjang rantai (dpt berupa alkohol, aldehida) Terjadi ikatan C-C baru antar unit molekul C6-C3 (dpt pada rantai samping) misal pembentukkan lignan Polimerisasi senyawa fenolik yg disebabkan karena terbentuknya radikal, misal pembentukkan lignin dari koniferil alkohol
Setelah mengikuti kuliah ini diharapkan para mahasiswa mengetahui dan dapat menjelaskan biosintesis terjadinya dimerisasi pembentukan lignan dan akhirnya menjadi lignin. Diharapkan mahasiswa memahami bahwa lignin yang diisolasi dari kayu atau limbah pabrik kertas dapat dijadikan sumber senyawa berinti benzena.
