PRACTICA 8: PROPIEDAD DE COMPUESTOS CARBONILICOS. Identificación de aldehídos y cetonas. PRACTICA 8: PROPIEDAD DE COMPUESTOS CARBONILICOS. Identificación de aldehídos y cetonas. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.
Ensayo con ácido crómico Este reactivo identifica aldehídos y cetonascíclicas, obteniéndose un precipitado de color verde o azul. Con los aldehídos alifáticos, la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en 30 s. Los aldehídos alde hídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 s para la formación del precipitado.
Reactivo de Tollens Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reacción general es:
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico.
ANALISIS DE RESULTADOS En esta práctica realizamos 4 distintas pruebas, a 4 distintas sustancias problema. Debido a una confusión de las sustancias y las buretas, nuestros resultados en cuestión de nuestros aldehídos 1 y 2, y nuestras cetonas 1y2 no fueron los esperados. Y la mayoría fueron erróneos.
Reacción con 2,4dinitrofenilhidracina Aldehído 1 Aldehído 2 Cetona 1 Cetona 2
p.f. del derivado 99 °C 99 °C 108 °C 160 °C
Reacción con ácido crómico
Reacción de Tollens
Reacción del yodoformo
A) Reacción de identificación del grupo carbonilo En esta prueba, teníamos que identificar el grupo carbonilo, en el cual formamos un precipitado al cual le tomamos el punto de fusión los cuales fueron. Aldehido 1 Aldehido 2 Cetona 1 Cetona 2
99 °C (se cree que fue una mezcla de aldehídos) 99 °C 108 °C (cercano al pf de 2-butanona) 160 °C (cercano al pf de ciclohexanona)
Que de acuerdo con nuestras sustancias reales, no concuerdan debido a la contaminación de las buretas al inicio de la práctica.
B) Ensayo con acido crómico En nuestra prueba de acido crómico, nuestros aldehídos nos deben formar el precipitado verde, pero nos formó precipitado de color verde: Aldehído 1, Aldehído 2 y Cetona 2. Creemos que la Cetona 2 nos formó precipitado debido a que se debe a una cetona ciclíca.
C) Reacción de Tollens (espejo de plata) para identificación de aldehídos.
Esta prueba de debe efectuar a nuestras sustancias que dieron prueba positiva en la prueba del acido crómico, en este caso se realizo en aldehído 1 y 2 y nuestra cetona 2, en este caso nuestros aldehídos formaron los espejos de plata esperados y nuestra cetona 2 no formo ningún espejo de plata. Sin embargo, también se realizó en la Cetona 1, y esta nos dio positivo (formó un espejo de plata).
D) Prueba de yodoformo En esta reacción, ninguna de nuestras sustancias nos reaccionó, podemos determinar que es debido a que fueron aldehídos proporcionados en esta práctica y por lo tanto no tenían porque formar y también al cambio de sustancias desde el inicio de la práctica, o también porque eran mezclas de cetonas y aldehídos, teniendo más de aldehído que de cetona. Se nos brindo al ultimo una pequeña muestra de ciclohexanona, la cual nos dio un precipitado verdoso con ácido crómico (prueba de identificación de aldehídos), pero esto se puede contradecir con la reacción de Tollens, por lo cual sabiendo previamente que las cetonas no formaran el espejo de plata, descartamos esta prueba, y al realizar la prueba de yodoformo podemos encontrar que no nos da el precipitado amarillo final, por lo que determinamos que es una cetona cíclica.
CUESTIONARIO: 1.- ¿CÓMO IDENTIFICO EL GRUPO CARBONILO EN ALDEHIDOS Y CETONAS? Por medio de una preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas. En donde después de llevar cierto procedimiento se deja enfriar y se induce una cristalización por lo que al haber una precipitación de color naranja nos indica una prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo.
2.- ESCRIBA LA ECUACION QUIMICA DE LA REACCION QUE LE PERMITIO HACER LA IDENTICICACION DEL GRUPO CARBONILO EN ALDEHIDOS Y CETONAS.
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina
3.- ¿CÓMO DIFERENCIO A UN ALDEHIDO DE UNA CETONA? Por medio de un ensayo con acido crómico, esta reacción es positiva con aldehídos y cetonascíclicas y negativa para cetonas, en donde un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado azul.
Una reacción de Tollens para identificar aldehídos (o un espejo de plata), la cual se efectúa en caso de obtener prueba positiva con acido crómico para evitar falsas positivas. (Positiva aldehídos, negativas cetonas)
4.- ESCRIBA LAS ECUACIONES QUIMICA DE LAS REACCIONES QUE LE PERMITIERON DIFERENCIAR A UN ALDEHIDO DE UNA CETONA Con ácido crómico, los aldehídos deben de tener el precipitado verde
Con el reactivo de Tollens, los aldehídos deben presentar el espejo de plata
5.- ¿EN QUE CONSISTE LA REACCION DEL HALOFORMO Y EN QUE CASOS SE LLEVA A CABO? Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].
El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.
Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.
6.- ESCRIBA LA ESCUACION QUIMICA DE LA REACCION DEL HALOFORMO.
7.- COMPLETE EL SIGUIENTE CUADRO, INDICANDO SUS RESULTADOS: Reacción con 2,4dinitrofenilhidracina Aldehído 1 Aldehído 2 Cetona 1 Cetona 2
Reacción con ácido crómico
Reacción de Tollens
Reacción del yodoformo
p.f. del derivado 99 °C 99 °C 108 °C 160 °C
8.- ASIGNE LAS BANDAS PRINCIPALES PRESENTES EN LSO ESPECTROS DE IR A LOS GRUPOS FUNCIONALES DE REACTIVOY Y PRODUCTOS. a) Espectro de IR de un aldehído alifático 3000-2850 1727.33 1460.71 1384.59 3432.76
carbono hidrogeno saturado grupo carbonilo metilos y metilenos metilos sobretonos
b) Espectro de IR de un aldehído aromático
3000-2850 3000-3100 2739.53 1455.36 745.69
carbono hidrogeno saturado anillo aromático grupo aldehído metilos mono sustitución
c) Espectro de IR de una metil cetona 3000-2850 1100-1350 1714.09 1470-1380
carbono hidrogeno saturado cetona alifática cetona metilos y metilenos.
d) Espectro de IR de una cetona. 3000-2850 1100-1350 1713.09 1470-1380
carbono hidrogeno saturado cetona alifática cetona metilos y metilenos.
CONCLUSION: Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cuál se puede determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya después con pruebas posteriores o su espectro así poder determinar cuál es nuestro compuesto en la práctica. Además con estos métodos es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fáciles lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos.
A través de esta práctica pudimos conocer diferentes reacciones para poder identificar aldehídos y cetonas, y a partir al saber de qué grupo funcional hablamos y tener su punto de fusión hacer una aproximación de nuestra muestra problema. Además también aprendimos a que debemos de tener compuestos sin impurezas debido a que esto nos puede dar falsos-positivos, porque podemos tener mezcla de aldehídos o mezcla de cetonas o de ambos grupos funcionales, lo que no nos darán resultados confiables. Además de las 4 pruebas de identificación que realizamos, observamos que puede haber excepciones en una prueba pero que podemos refutar ese positivo con otra prueba. Por ejemplo, con el ácido crómico nos dio positivo en una prueba de cetona, pero al hacer la prueba de Tollens nos dio falso, eso quiere decir que tenemos una cetona-cíclica que es una excepción de las pruebas con ácido crómico. No debemos conformarnos con hacer solo una prueba, debemos de realizar al menos dos para tener la certeza de contar, ya sea con un aldehído o una cetona.
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/reaccion-haloformo-yodoformo.html http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
