Practica 9 Bencimidazol

Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional De Ciencias Biológicas Laboratorio De Farmoquímica Farmoquímica Profesores: Cesar A. Pulido Flores y Jonathan M. Fragoso Vázquez Integrantes: Ramos Ortiz Carlos Alberto y Ramos Islas Rubén Grupo: 5FV1 Equipo: 7 Práctica No.9 Preparación de benci midazol

PREPARACION DE BENCIMIDAZOL

OBJETIVO 



Ilustrar la formación de un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos benzofusionados (imidazol). Efectuar el método de separación de un sistema heterocíclico de importancia biológica siguiendo el protocolo de protección ambiental “ Química Verde

MECANISMO H

H O O

NH2

NH2

OH

H H

OH

NH2

NH2

H NH2

NH2

OH

OH

N

N H

OH

H

OH

H

H NH2

NH2

H O

N H

N H

OH

H

NH2

OH

H N OH

N H

O

H

H

NH

H H

N OH

H

N O

H

N N

H H

Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional De Ciencias Biológicas Laboratorio De Farmoquímica Profesores: Cesar A. Pulido Flores y Jonathan M. Fragoso Vázquez Integrantes: Ramos Ortiz Carlos Alberto y Ramos Islas Rubén Grupo: 5FV1 Equipo: 7 Práctica No.9 Preparación de benci midazol

H

N N

NH

N H

BENCIMIDAZOL

RESULTADOS

Nombre

Bencimidazol

Estado de Agregación Apariencia

solido

Peso Molecular

Tranparente brilloso g / mol

Punto de fusión

169-171 °C

Cantidad de producto obtenido Rendimiento

----%

PUNTO DE FUSION Punto de fusión teórico: 169-171 °C Punto de fusión práctico: OBSERVACIONES Se pudo notar que es un compuesto muy soluble en agua caliente, es un crista incoloro y brillante se obtiene buenos rendimientos fue lo q pudimos notar en los resultado de nuestros compañeros y tener cuidado con lo que se lleve a cabo en las recristalizaciones , también es un compuesto que sus materias primas son muy toxicas y que hay que manejar con cuidado.

RENDIMIENTO


NH2

HCO2H H2O N H

NH2

o-FENILENDIAMINA

PM Densidad Moles utilizados o reaccionantes Moles obtenidos teóricamente

BENZINIDAZOL

o-FENILENDIAMINA

HCO2H

BENCIMIDAZOL

108 g/mol

46 g/mol

117 g/mol

1.14 g/ml

1.05 g/ml

-------------

0.00925 moles

0.00925 moles

-------------

------------

------------

0.00925 moles

De acuerdo con la tabla anterior, podemos calcular el peso teórico del producto obtenido. Para ello podemos hacer la siguiente relación: 1 MOL DE BENCIMIDAZOL -------------------------117 gramos 0.00925 moles -----------------------------------------x gramos

El peso teórico obtenido es de 1.0822 gramos. El peso registrado de nuestro producto obtenido es de gramos; con dicho resultado podemos calcular el % en rendimiento de nuestra reacción con la siguiente relación: 1.0822 g -------------------------100% ----g------------------------------------x % Por consiguiente el rendimiento de nuestra reacción es de --------%

DISCUSIÓN El procedimiento experimental se logró efectuar de una buena manera se obtuvo una parte del producto, pasando el tiempo debido a la falta de nuestra atención , no se logró obtener nuestro benzimidazol debido a que en el momento de estar calentando nos pasamos del punto de ebullición, también otra causa posible es que la cantidad de carbón activado utilizado en el agua caliente fue demasiada ; por lo que nuestro producto se introdujo dentro del carbón de manera muy rápida quedando sin nada de producto.


CONCLUSIÓN A pesar de que no se obtuvo el producto sabemos que se formo el ciclo de 5 miembros con dos heteroátomos un imidazol .Se logró efectuar la importancia de la Química verde con el método de separación sin obtener residuos, aplicando los principios de ésta; la cual consiste en una filosofía

química dirigida hacia el diseño de productos y procesos químicos que implica la reducción o eliminación de productos químicos peligrosos. Por lo tanto, la Química verde se centra en las reacciones y procesos que se llevan a cabo en la Industria Química e industrias afines.

CUESTIONARIO

a) Investigar que significa química verde La química verde es una serie de principios que reducen o eliminan el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño, manufactura y aplicación de productos químicos. Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, comparadas con los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde promueve la prevención de la contaminación a nivel molecular.

b) Investigar las propiedades físicas del benzimidazol Sólido cristalino de color blanco, con olor ligeramente áspero. Su punto de fusión es igual a 171 °C, temperatura a la que se descompone. Su solubilidad (expresada en g/kg) en diferentes compuestos a 25 °C es la siguiente: en acetona de 18, en cloroformo de 94, en dimetilformamida de 53, en etanol de 4, en heptano de 0.4 y en xileno de 10

c) Investigar la estructura de los fármacos mencionados en la introducción

Ilustración 1 OMEPRAZOL

Ilustración 2 ASTEMIZOL

Ilustración 3 MEBENDAZOL


d) Investigue ¿Cómo es la síntesis en fase sólida? La síntesis orgánica en fase sólida es una disciplina dentro de la química orgánica que se ha desarrollado recientemente, es la herramienta fundamental para el desarrollo de lo que se conoce como química combinatoria. En esta metodología la estructura a ser modificada se encuentra unida a un soporte polimérico e insoluble, de manera que, al finalizar la reacción, el producto se aísla por una simple filtración. En la síntesis en fase sólida, el producto de la reacción queda unido a una resina insoluble.

e) Investigar la gravedad de la enfermedad causada por parásitos en México y en el mundo A nivel mundial, la parasitosis intestinal representa un importante problema de salud pública, pues se calcula que casi un tercio de la población del planeta padece esta enfermedad, siendo los países en vías de desarrollo los más afectados, entre ellos México. En este sentido, en la República Mexicana las parasitosis intestinales ocupan el segundo lugar entre las enfermedades transmisibles reportadas, superadas por las infecciones respiratorias. Este padecimiento puede infectar a todos los miembros de la sociedad, sin embargo, los grupos que se han identificado como los de mayor riesgo son: los niños entre dos y cinco años, los pequeños en edad escolar, los adolescentes y las mujeres en etapa reproductiva, debido a que a la parasitosis se le asocia con carencias nutricionales, principalmente de hierro y vitamina A. Especialistas afirman que una persona que suele desparasitarse dos veces al año, protege su salud y la de su familia, debido que los parásitos intestinales pueden frenar el desarrollo físico e intelectual de los niños; y en los adultos, los efectos se traducen en una falta de capacidad en la concentración de sus actividades diarias o en el trabajo, provocando un bajo rendimiento laboral y cotidiano.

BIBLIOGRAFÍA http://journalmex.wordpress.com/2011/05/05/la-parasitosis-intestinal/ http://www.siempre.com.mx/2011/05/parasitosis-en-mexico/ http://www.scielo.org.pe/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1810634X2006000400002&lng=es&nrm=is

Practica 9 Bencimidazol

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