*rofesor *rofesor ;éctor
Objetivo: Efectuar la síntesis del compuesto bencimidazol. Realizar la formación de un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos benzofusionado (imidazol). Efec Efectu tuar ar en el labo labora rato tori rio o el mé méto todo do de prep prepar arac ació ión n de un sist sistem ema a heterocíclico de importancia biológica siguiendo el protocolo de protección ambiental llamado “química erde!.
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Resultados: Producto
"enzimidazol
Estructura
Peso o volumen Rendimiento (%) Punto de fusión Aspecto físico Rf Solubilidad isolventes usados para recristali!ar
#.$ g %&.&' *ractico +%#, eórico eórico 166ºC -ristales color blanco #./0$ 1oluble en disolente orgánicos 2gua -aliente
"romato#rafía:
Rf referencia referencia
Rf problema problema
=
frente frente muestra muestra Rf fente fente solvent solventee =
An-lisis de resultado: En el procedimiento de Bagner 6 5illet se utiliza como materia prima o>fenilendiamina 6 ácido fórmico para la obtención de bencimidazol donde baCo las condiciones del reDuCo es posible que el nitrógeno del grupo amino del o>fenilendiamina efectué un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del ácido fórmico para así obtener un intermediario tetraédrico que fácilmente puede deshidratarse por las condiciones próticas propiciadas por la disociación del ácido fórmico para faorecer la formación de una enamina esto faorecerá la creación de un centro electrofílico susceptible a ser atacado por el segundo nitrógeno de la o>fenilendiamina mediante una reacción de adición nucleofílica. Fa reacción tiene que ser basiGcada debido a que el producto obtenido del reDuCo es una sal de formiato de benzoimidazonio el cual es soluble en medio ácido para la formación del producto insoluble de benimidazol. 1e obtuo un punto de fusión de +%#,- lo cual nos dice que nuestro producto no se encuentra puro en su totalidad 6a que puede llear dentro de su composición algunas trazas de reactio que no reaccionó o bien subproductos de la reacción. ambien podemos obserar en la cromatografía como la distancia que corre nuestro producto en el papel es igual a la de la referencia por lo que podemos asegurar que es el producto que deseábamos obtener donde el Rf obtenido fue de #./0$ comparado con el de la referencia que fue de #./ lo cual pone de maniGesto que se consiguió el obCetio principal.
"uestionario:
+.> Hnestigar que signiGca “también denominada química orgánica> es encontrar alternatias a las propuestas por la química tradicional que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud 6 también para el medio ambiente. 0.> *roponer un mecanismo para la reacción.
&.> Hnestigar las propiedades físicas del bencimidazol. J*unto de fusión +%+ ,-. JHnsoluble en agua. J*eso molecular ++$.0 g4mol. J*unto de ebullición &K#, J2pariencia física *olo Gno de color blanco /.> Hnestigar las estructuras de los fármacos mencionados en la introducción.
:meprazol
2stemizol
5ebendazol
8.> Hnestigue L-ómo es la síntesis en fase solidaM (No más de 8 renglones). Es un método en el que las moléculas están unidas a una matriz sólida 6 son sintetizadas paso a paso en una solución reactante. En esta estrategia de síntesis es más fácil eliminar el reactante eOcedente 6 productos secundarios del producto. Fos bloques de construcción están protegidos en todos los grupos funcionales. Fos dos grupos funcionales que son capaces de participar en la reacción deseada entre los bloques de construcción en la solución 6 en la matriz pueden ser controlados mediante el orden de desprotección de los mismos. Este método es utilizado para la síntesis de péptidos ácido desoOirribonucleico (2PN) 6 otras moléculas que requieren ser sintetizadas siguiendo un esquema. 5ás recientemente este método también ha sido utilizado en química combinacional. K.> Hnestigar la graedad de la enfermedad causada por parásitos en 5éOico 6 en el mundo (No más de & renglones). Fa ma6oría de los K.### millones de habitantes del mundo están infestados por parásitos. Estas enfermedades están mu6 eOtendidas en Qfrica el sur de 2sia 2mérica -entral 6 2mérica del 1ur especialmente entre los niIos.
"onclusión: 1e realizó la obtención de bencimidazol por el proceso de Bagner 6 5illett. 1e obtuo bencimidazol con un rendimiento de %&.&'A HdentiGcamos la diersidad e importancia biológica de los compuestos que presentan el anillo de bencimidazol. 2nalizamos la importancia de la química erde. iblio#rafía: •
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3undamentos de síntesis de fármacos. -amps *. Ed. niersitat de "arcelona 0##8. Sesle6 +''0 http44biblioteca.ucm.es4tesis4+''++''K4P4+42P+#0&%#+.pdf
