Práctica 7.
"iliana S. Ramíre# $ Ro%erto C. &. 'ocanera
Síntesis de Cicloe!eno RESUMEN: Se llevó a cabo la síntesis síntesis de ciclohexeno ciclohexeno a partir partir de Ciclohexa Ciclohexanol nol y ácido fosfórico, fosfórico, por medio de una destilació destilación n fraccionad fraccionada, a, para posterior posteriormente mente obtener obtener ciclohexeno ciclohexeno como un líquido incoloro incoloro y turbio, turbio, el cual se purificó por medio de distintos lavados mediante el embudo de extracción para quitar turbidez y neutralizar trazas de ácido. Finalmente se identificó por medio de una prueba de coloración con bromo en tetracloruro de carbono.
INTRODUCCIÓN: n !eneral, la práctica que se llevó a cabo fue la síntesis de un alqu alquen eno, o, exis existe ten n dist distin into tos s m"to m"todo dos s para para pode poder r sintetizarlos, pero el que utilizamos en el laboratorio, fue la síntesis de un ciclohexeno, por medio de deshidratación de alcoholes.
#a práctica la llevamos a cabo por medio de dos procesos, los cuales se explican a continuación.
1. Sínte Síntesis sis de Ciclo Cicloe e!e !eno no:: Fue realizada por medio
de un sist sistem ema a de dest destil ilac ació ión n frac fracci cion onad ada, a, colocando en un matraz balón m# de #a deshidratación de los alcoholes es un m"todo com$n de Esquema ,.Ciclohexanol y - m# de ácido fosfórico, al final de del la Reacci*n en equili%rio - +untos de ebullición obtención obtención de alquenos. alquenos. #a palabra palabra deshidratac deshidratación ión si!nifica si!nifica refri! refri!era erante nte de a!ua, a!ua, donde donde sale sale el destil destilado ado,, literalmente %p"rdida de a!ua&. 'l calentar la mayoría de los colocamos un vaso de precipitados pequeo en un alcoholes con un ácido fuerte se provoca la p"rdida de una bao de hielo y a!ua, esto con el motivo de que el mol"cula de a!ua (se deshidratan) y forman un alqueno. cicl cicloh ohex exen eno o obte obteni nido do no se vola volattiliz ilizar ará á. +osteriorm +osteriormente ente comenzamo comenzamos s a calentar calentar nuestro nuestro #a deshidrat deshidratación ación es reversible reversible,, es una eliminació eliminación n y se matr matraz az con con la solu soluci ción ón que que prep prepar aram amos os y con con favorece a temperaturas elevadas. ayud ayuda a de un term termóm ómet etro ro,, espe espera ramo mos s a que que la temp temper erat atur ura a come comenz nzará ará a subi subirr y se mant mantuv uvo o Cuan Cuando do los los alco alcoho hole les s se cali calien enta tan n en pres presen enci cia a de constante a una temperatura de /0 1C, que fue cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción donde comenzó a destilar nuestro de deshid deshidrat rataci ación ón que los convie convierte rte en alquen alquenos. os. sta sta ciclohexeno. reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el a!ua) (Esquema 1). l doble enlace o alqueno, se puede formar !racias a un incremento de temperatura, que es lo que hace que los electrones se movieran y favorecieran la reacción de eliminación 2 que se llevó a cabo. n esta reacción estamos calentando un alcohol en pres presen enci cia a de un ácid ácido o (áci (ácido do fosf fosfór óric ico) o),, esto esto favorece tambi"n la reacción, ya que el ácido es un Esquema 1. ormaci*n ormaci*n de alqueno +or +or desidrataci*n de alcooles catalizador, la reacción que se lleva a cabo es una l ciclohexeno tiene vastos usos en la industria, suele ser un reacción de deshidratación de alcoholes que es un interm intermedi ediari ario o en la indust industria ria químic química, a, debido debido a su doble doble tipo de reacción de eliminación, ya que eliminamos enlace, además de ser un compuesto muy reactivo y ser una mol"cula de a!ua del ciclohexanol, utilizado para producir otros compuestos, entre los cuales favo favore reci cien endo do el movi movimi mien ento to de elec electr tron ones es al están las *alohidrinas (si se hace reaccionar con a!ua y calentar la solución, formándose el ciclohexeno y compue compuesto stos s halo!e halo!enad nados) os),, el Cicloh Ciclohexa exanol nol (a!re! (a!re!and ando o re!enerándose el catalizador utilizado. a!ua) entre otros. +or medio de este reporte se explicará el Cabe mencionar mencionar que la reacción reacción está en equilibrio equilibrio mecanismo de reacción detalladamente así como la prueba entr entre e los los reac reacti tivo vos s util utiliz izad ados os y los los prod produc ucto tos s que se puede realizar para la identificación de un alqueno, obteni obtenidos dos (alcoh (alcohol ol de partid partida a y la formac formación ión del en este caso, el ciclohexeno. alqueno y a!ua), el ciclohexeno es más volátil que el cicloh ciclohexa exanol nol,, por ello se va elimin eliminand ando o de la DISCUSIÓN DISCUSIÓ N DE RESULTADOS: RESULTADOS: mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del
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Práctica 7.
proceso se va desplazando hacia la derecha . (&er
esquema ,). ' continuación, se explica detalladamente el mecanismo de reacción de la síntesis de ciclohexeno3 a) l primer paso fue una reacción de ácido base, la base fue el ciclohexanol siendo esta una base d"bil y el ácido, el ácido fosfórico, siendo este un ácido muy fuerte,
recordemos que esta reacción se favorece en un medio ácido y a altas temperaturas. 4icho ácido protona al !rupo hidroxilo del ciclohexanol, dándonos el ciclohexanol protonado. (&er esquema ).
b)
Como se!undo paso tenemos que dicha protonación del !rupo hidroxilo, se convierte en un buen !rupo saliente, cuando el oxí!eno recuperó su par de electrones, la mol"cula de a!ua es desplazada para formar un carbocatión, Esquema . Protonaci*n del cicloe!anol está reacción es la más tardada en el
emulsión formada, esto fue debido a que el ciclohexeno con el a!ua son inmiscibles, por ello para desaparecer y romper dicha emulsión a!re!amos cloruro de sodio (6aCl), con ello hicimos que el a!ua se mezclara con el cloruro de sodio y se formarán dos fases, pasamos este líquido a un embudo de separación, aadiendo una solución salina, realizando el proceso de extracción, separando el a!ua con sal del ciclohexeno, nos quedó al final solo una sola fase que fue el ciclohexeno.
+osteriormente, ase!urándonos de eliminar toda traza de ácido que pudo haber quedad, a!re!amos al ciclohexeno en nuestro embudo !ota a !ota de carbonato de sodio al 207, esto fue con l motivo de alcalinizar el ciclohexanol y eliminar trazas de ácido, se formaron dos fases las cuales volvimos a separar y nos quedamos solo con el ciclohexeno, que siempre quedó en la parte de arriba al ser menos denso que el a!ua. Finalmente a!re!amos a!ua y volvimos a separar fases, esto para ase!urarnos de haber de8ado puro nuestro ciclohexeno, nuestra fase or!ánica, es decir el ciclohexeno lo pasamos a un vaso de precipitados y a!re!amos sulfato de sodio anhidro (
Na 2 SO 4
), para eliminar cualquier
traza de a!ua que pudo haber quedado.
proceso. (&er esquema /).
c)
l tercer y $ltimo paso de la reacción es la salida de un protón del carbono que está a un lado del carbocatión, este mismo estabiliza la car!a formándose el doble enlace, dándonos el ciclohexeno y re!enerando el catalizador, que en este caso es el ácido fosfórico que Esquema /. ormaci*n del Car%ocati*n recuperamos (&er esquema 0).
Esquema . 'romaci*n de cicloe!eno
5na vez concluida nuestra síntesis retiramos nuestro vaso de precipitados con el ciclohexeno obtenido del bao de hielo, el líquido obtenido estaba muy turbio y tenía una
Esquema 0. ormaci*n del cicloe!eno 9.: *.4 4urst ;<.=. el. Química Orgánica Experimental . ditorial ?evert" S.', @arcelona spaa, 1230 pp 2A9:2A 2
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Prue%a con %romo: Con nuestro producto obtenido, a!re!amos un poco a un tubo de ensaye, y !ota a !ota a!re!amos bromo disuelto en tetracloruro de carbono, con esto pudimos ver su reacción, el bromo reacciona en el doble enlace, induciendo al bromo a la formación de car!as parciales, por fuerzas de #ondon , el doble enlace ataca primero al bromo positivo, formando el ión bromonio que act$a como electrófilo atacando al otro bromo que es ne!ativo, pero este entra en dirección opuesta, adicionándose en posición trans, haciendo que el color ro8izo del bromo cambiara a incoloro, esto nos probó que la reacción se llevó a
C4NC"US56N: Se llevó a cabo la síntesis de ciclohexeno, por medio de m# de ciclohexanol y m# de ácido fosfórico en destilación fraccionada, llevando a cabo una reacción de eliminación, llamada deshidratación de alcoholes, posteriormente se realizaron varios lavados con un embudo de separación, obteniendo 2.A ! de ciclohexeno como un líquido incoloro, con un rendimiento del B0.A7. BIBLIOGRÁFIA:
-.: ?udolph Eay, +h, 4 Química Orgánica Amplificada ditorial ?evert", E"xico 122, +p3 2A0:2A
cabo y que hubo la formación del doble enlace. (&er
esquema )
1. #..Smith Dr, S.D.Cristal Química Orgánica ditorial ?evert", E"xico S.', 1233. +p3 2B:20
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