Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Textil Química de los colorantes
Práctica 2: Naranja ll
Integrantes: García Roche Jorge Adrián Godínez Martínez Jesús Adán Morales Sánchez Ana Laura Sifuentes Vargas Alberto
5TM53
Agosto 2013
Práctica 2: Naranja ll
Objetivo: Obtención del colorante naranja ll, mediante el mecanismo de diazotación, a partir del ácido sulfanílico.
Introducción: El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón. La obtención del naranja II a partir del ácido sulfanílico se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que actúa como electrófilo. Después serializa una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto AZO en dos etapas La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β -naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β -
naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulación básica). El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado).
DIAZOTACIÓN La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, conlo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole ala reacción una gran aplicación sintética
COPULACIÓN Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
Compuestos cromáticos hidroxi. Aminas aromáticas. Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. Fenol y éteres de naftol. Hidrocarburos.
Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.
Materiales:
1 Baño Maria 2 Vasos de Precipitados 200mL 2 Vasos de 100 mL 1 Matraz 1 Probeta de 10 mL Embudo 4 Agitadores Termómetro
Reactivos:
ácido sulfanílico (C6H7NO3S)
hidróxido de sodio (NaOH)
nitrito de sodio (NaNO 2)
ácido clorhídrico (HCl)
Desarrollo: 1. En un vaso de precipitado colocar 3 gr de ácido sulfanílico (C 6H7NO3S), y 6mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10%. 10 gr ---- 100 mL X ---- 36 mL
x= 3.6 gr
2. En otro vaso disolver 1.2 gr de nitrito de sodio (NaNO2) en 6 mL de agua.
3. El vaso 1 colocarlo en baño de hielo (5°C) agregar lo del vaso 2 lentamente mezclando y checando temperatura.
4. En otro vaso agregar 15mL de ácido clorhídrico (HCl) 4 normal.
Cálculos: Peso molecular / No. De hidrógenos
HCl --- > 36 / 1 = 36 x 4 =144 gr/mol ---- 1000 mL X ---- 15 mL X= 2.16 gr/mol
Volumen = masa / densidad = 1.83 ----> 2mL HCl 13mL H2O
5. Una vez fría se agrega la mezcla anterior
6. En un vaso de precipitado pesar 2.4 gr de β-Naftol (C10H7OH) y disolverlos en 30 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10%.
7. Agregar la solución de β-Naftol (C10H7OH) al vaso 1 .
Nota: Antes de agregar tomar un agota de β-Naftol (C10H7O) diluida en hidróxido.
8. Reposar por 15 minutos a temperatura ambiente y agregar una solución de cloruro de sodio (NaCl) en 6mL de agua helada.
9. Filtrar
Observaciones:
Distintos tipos de reacciones. Cambios de coloración y temperatura. Algunas sustancias eran difíciles de disolver, como la del ácido sulfanilico e hidróxido de sodio. Teníamos que mantener una temperatura entre 0 y 5 grados. Al preparar la solución de beta-naftol era difícil de diluir con el hidróxido y al agregar se formaba una copulación y un cambio de coloración a un rojo. En filtración solo se obtuvo una separación de solidos
Conclusiones: Después de esta práctica aprendimos que la obtención de Naranja II se realiza mediante el mecanismo de diazotación, a partir del ácido sulfanílico. El Naranja II es un colorante azoico, ya que es insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y algodón. Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas, mantener siempre la temperatura para así obtener un buen colorante.
Referencias:
Ávila, José Gustavo, et al. (2009) Química orgánica. México. Unam Azo compound synthesis. 10 de Marzo de 2012. http://www.organicchemistry.org/synthesis/diazonium/azocompounds.shtm Chang, Raymond. (2007) Química. México. Mc Grawn Hill http://books.google.com.mx/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA636&lpg=PA6 36&dq=naranja+naftol++colorante&source=bl&ots=z68h7KAd8S&sig=Pk5RC fTolXDIZlrnwvRGr97MXWU&hl=es&sa=X&ei=GLIaUqCGLLh2wW6kYD4DA&ved=0CDMQ6AEwAQ#v=onepage&q=naranja%20naftol %20%20colorante&f=false https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantesazoicos http://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-Diazonio
Anexos:
Hojas de Seguridad
Hidróxido de sodio
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido%20de%20Sodio.pdf
Ácido clorhídrico
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido%20clorhidrico.pdf
