1
NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI. Principiile generale ale denumirii IUPAC a compusilor organici sunt: 1. Stabilirea prioritaţii grupelor functionale . Grupa funcţionala prioritară se desemnează întotdeauna prin sufixul corespunzător clasei de compuşi organici. Prioritatea grupelor funcţionale în ordine descrescătoare: Clasa de compuşi organici
sufix
Săruri ale acizilor carboxilici Acizi carboxilici Acizi sulfonici Anhidride Esteri Halogenuri ale acizilor Amide Nitrili Aldehide Cetone Alcooli Fenoli Amine Alchene Alchine Alcani Derivati halogenaţi Eteri Nitroderivaţi
-oat
Prefix carboxilatoCarboxiSulfoAlcoxicarbonilHalogenoformilAmidoCianoFormil- ( - CH = O ) Oxo- ( = O) HidroxiHidroxiAminoAlchenilAlchinilAlchilHaloAlcoxiNitro-
-oic -sulfonic -oică -oat -oil -amidă -nitril -al -onă -ol -ol -amină -enă -an -
2. Alegerea catenei de bază, a carei denumire precede prefixul grupei funcţionale. a) Într-un compus ciclic catena de bază (principală) trebuie : - Să conţina numărul maxim de grupări funcţionale 4
-
3
2
1
H3C – CH – CH2 – CHO l CH2- Cl greşit Lungimea catenei sa fie maximă
3
2
1
H3C – CH – CH2 – CHO l4 CH2 – Cl 4-cloro-3- metilbutan-1-al
2
5
-
4
3
2
1
4
3
2
1
H3C – CH – CH2 – CH = CH2 H3C – CH – CH2 – CH = CH2 l l5 7 6 H3C – CH2 – CH2 H3C – CH2 – CH2 Gresit 4 – metil – 1 – heptena Să conţină numarul maxim de substituenţi 4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 l l5 l l l l 6 CH3 CH2–CH3 OH CH3 CH2–CH3 OH Greşit 4 – etil – 5 – metil – 2 – hexanol - Substituenţii sunt citaţi in ordine alfabetică. b) Compuşi ce conţin si sisteme ciclice – catena de bază este cea cu număr mai mare de atomi ce carbon. CH2
CH2
CH2
CH3
1 – ciclopropilbutan c) Pentru catenele ciclice, prioritatea este: - Numărul mai mare de cicluri
-
2-fenilnaftalina Ciclul mai mare
ciclobutilciclohexan
3. Localizarea si denumirea substituenţilor. Pozitia substituenţilor în moleculă se indică prin cifrele rezultate în urma numerotării catenei de bază. Numerotarea se face astfel: - Gruparea cu prioritate maximă să aibă cel mai mic număr; - Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substituenţi să fie minimă; - Substituenţii sunt citati in ordine alfabetică; - Dacă sunt mai mulţi substituenţi identici se folosesc afixele multiplicative di, tri, tetra, etc.
3
-
6
5
4
3
2
1
Exemplu: H3C – CH2 – CH –CH2– CH – CH3 l l CH3 Cl 2-cloro-4 – metilhexan
Clasa compusi
de
nomenclatura
Alcani CnH2n+2
Se adaugă sufixul „an” la numele grecesc al numarului atomilor de carbon ; primii 4 alcani au denumiri speciale
Cicloalcani CnH2n
Se adaugă prefixul „ciclo” la numele alcanului corespunzator.
Exemple CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
metan etan propan butan pentan
Ciclopropan
Alchene CnH2n
ciclobutan
Se inlocuieste sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „enă”.Se indică si pozitia legaturii duble. Alcadiene(diene) Se inlocuieste sufixul an din numele CnH2n-2 alcanului corespunzator cu sufixul „dienă”. Se indică si poziţia legăturilor duble.
C2H4 etenă C3H6 propenă H2C= CH –CH2– CH3 1 – butenă H3C– CH = CH –CH3 2 – butenă H2C = CH – CH = CH2 1,3-butedienă H2C= CH – CH = CH –CH3 1,3 - pentadienă
Alchine CnH2n-2
HC Ξ CH etina (acetilenă) HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină
Arene (hidrocarburi aromatice) Compusi halogenati R – X ; Ar – X
Se inlocuieşte sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „ină”. Se indică si poziţia legaturii duble. C6H6 benzen ; la denumirea omologilor benzenului se aplica regula generală, sau se folosesc denumiri uzuale. La numele halogenului se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare Uzual se denumesc ca halogenuri de alchil sau aril
C6H5– CH3 metilbenzen ( toluen) C6H4(CH3)2 dimetilbenzen (orto,meta,para-xileni) C6H5 –CH2– CH3 etilbenzen CH3–Cl clorometan (clorură de metil) CH2Cl2 diclorometan (clorură de metilen) C6H5– Cl clorobenzen (clorură de fenil CH2= CH –Cl cloroetena (clorură de vinil)
4
Alcooli R –OH
La numele hidrocarburii corespunzatoare se adaugă sufixul „ol”, sau cuvantul alcool + numele radicalului + sufixul „ic”
CH3– OH
metanol (alcool metilic) CH3– CH2– OH etanol (alcool etilic) CH3– CH– CH3 2–propanol (alcool l Izopropilic) OH
Fenoli Ar– OH
Se indică poziţia grupării OH,cuvantul „hidroxi” si numele hidrocarburii, sau se indică se indică poziţia gruparii OH, numele hidrocarburii si sufixul „ol”.
OH
fenol (hidroxibenzen) OH CH3
o-hidroxitoluen o-xilen
Nitroderivati
La cuvantul „nitro” se adaugă numele hidrocarburii.
R – NO2 Ar – NO2
CH3 – NO2 C6H5 – NO2
nitrometan nitrobenzen
CH3 NO2
o – nitrotoluen sau 2- nitrotoluen
Amine R-NH2 R –NH – R R3N
Se indică numele radicalului si cuvantul „amină”.
Aldehide R - CHO
La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „al” sau cuvantul aldehidă numele hidrocarburii si sufixul „oică”
Cetone R – CO - R
La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „onă” , sau se indicp numele radicalilor si cuvantul cetonă.
CH3– NH2 metilamină CH3– NH– CH3 dimetilamină C6H5– NH2 fenilamină (anilină) C6H5– NH– CH3 fenil-metilamină (N-metilanilină) HCHO (CH2O) metanal, aldehidă metanoică sau aldehidă formică; CH3– CHO etanal, aldehidă etanoică, aldehidă acetică (acetaldehidă) H3C– CO –CH3
propanonă dimetilcetonă acetonă C6H5– CO– CH3 fenil-metilcetonă acetofenonă C6H5 –CO– C6H5 difenilcetonă benzofenonă
5
Compusi carboxilici R - COOH
La cuvantul acid se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare si sufixul „oic”.
Cloruri acide R - COCl Amide R – CONH2
Clorură de + numele radicalului acid
Anhidride ( R – CO )2O
Anhidrida acidului ---------
Nitrili R -CN
Nitrilul acidului ---------
Esteri R - COOR
Se denumesc ca saruri de alchil sau aril ale acizilor carboxilici
Amida acidului--------
H –COOH
acid metanoic acid formic CH3–COOH acid etanoic acid acetic C6H5– COOH acid benzoic HOOC –COOH acid etandioic acid oxalic CH3 –COCl clorură de acetil C6H5– COCl clorură de benzoil CH3 CONH2 amida acidului acetic (acetamidă) C6H5 CONH2 amida acidului benzoic ( benzamidă) (CH3 –CO)2O anhidrida acidului acetic ( anhidrida acetică) CH3– CN nitrilui acidului acetic ( acetonitril) C6H5– CN nitrilul acidului benzoic (benzonitril) CH3 –COOCH3 acetat de metil C6H5– COOCH3 benzoat de metil
Exemple: 1. Dacă substituentul alchilic nu se poate defini echivoc se defineste compusul ca derivat al hidrocarburii alifatice. 2 3 4 5 C6H5– CH –CH2 –CH2 –CH3 L1 CH3
2 – fenilpentan
2. CH3 8
9
1 2
7
3
6
10 5
naftalinaă
4
CH2 - CH3
1- etil – 4 metilnaftalină
6
3.Compuşi cu funcţiuni mixte: 5
4
3
2
1
CH3– CH –CH– CH –COOH l OCH3
- COOH grupa prioritară
l
- catena principală are 5 atomi de C - pentan
CH3
-la C4 gruparea OCH3 metoxi
Acid 2-metil-4 metoxipentanoic
-la C2 gruparea CH3 metil
Nomenclatura radicalilor
Hidrocarbura
Radicali
CH4 metan
–CH3 metil
C2H6 etan
CH3– CH2 –
C3H8 propan
C4H10 butan
C2H4 etenă
etil
– CH2 – metiliden ( metilen ) CH3– CH– etiliden l
– C – metilidin l (metin) l CH3– C – etilidin L
–CH2 – CH2 – etandiil (etilen) CH3–CH2–CH2– –CH2–CH2–CH2– CH2–CH–CH2 1-propil 1,3-propandiil L l l ( n-propil) (propilen) 1,2,3-propantriil CH3– CH– CH3 CH3–CH2–CH– l l 2-propil 1-propiliden (izopropil) l CH3–C –CH3 l 2-propiliden (izopropiliden) CH3–CH2–CH2–CH2– CH3–CH–CH2–CH3 1-butil l (n-butil) 2-butil (sec-butil) CH3–CH–CH2– CH3 l l CH3 CH3–C–CH3 izobutil l tert-butil H2C = CH – etenil ( vinil)
7
C3H6 propenă
1
2
3
–CH =CH –CH3 1-propenil
C2H2 etină Acetilenă C3H4 propină Arene
HC Ξ C – 3
2
H2C=C – CH3 l 1-metiletenil 1-metilvinil izopropenil
H2C=CH–CH2– alil
etinil 1
HC ΞC – CH2 – 2-propinil ( propargil) C6H5 – C6H5 – CH2 – – C6H4 – CH3 Fenil benzil o, m, p - tolil
• radical monovalent nesaturat – se înlocuieşte vocala finală “ă”, din numele hidrocarburii coraspunzătoare cu sufixul “il”; • atomul de carbon cu valenta liberă se numerotează întotdeauna cu 1; • se specifică poziţia legăturii multiple faţă de atomul de carbon cu valenta liberă.
