Definisi Naftalena (dalam kehidupan sehari-hari sering disebut sebagai kapur barus) adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C 10 H 8
dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil,
mudah menguap walau dalam bentuk padatan. ap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui dite mui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak. !
Patofisiologi "ada rumah tangga, insektisida yang lazim digunakan salah satunya adalah naftalena (kapur barus), yang digunakan secara terus menerus, dalam ruangan tertutup, memungkinkan ter#adi ter#adinya nya akumul akumulasi. asi. $er#ad er#adiny inyaa akumul akumulasi asi ini tergan tergantun tung g antara antara lain dari dari formul formulasi asi insektisida, rute%#alan masuk pa#anan insektisida, sikap%perilaku pengguna insektisida. &,' $oksisitas kronik insektisida tergantung dari formula insektisida itu sendiri dan akan muncul bila pa#anan berlangsung lama, sehingga berbahaya bagi anggota rumah tangga. eracu eracunan nan kronis kronis insekt insektisid isidaa rumah rumah tangga tangga diduga diduga dapat dapat memicu memicu timbul timbulnya nya kanker kanker.. $imbulnya kanker ini karena pemakaian insektisida rumah tangga terus menerus, dalam ruangan tertutup dan berlangsung selama seumur hidup. Nilai risiko (isk) ter#adinya kanker ini dapat dapat diperk diperkira irakan kan dari dari kandun kandungan gan insekt insektisid isidaa yang yang terpa#a terpa#an n pada pada manusi manusiaa tiap hari hari (*ifetime +verage aily ose%*+) terhadap slope factor (garis kemiringan grafik antara konsentrasi insektisida yang digunakan (dosis rendah) dengan lama penggunaan insektisida). Nilai risiko pa#anan insektisida yang kurang dari !.!/ dinyatakan tidak signifikan menyeba menyebabka bkan n kanker kanker,, sedang sedangkan kan nilai nilai risiko risiko pa#ana pa#anan n !.! !.! - !.!0 !.!0 dinyatak dinyatakan an sebaga sebagaii marg margin inal al signi signifi fika kan n dan dan nilai nilai risi risiko ko pa#an pa#anan an lebi lebih h dari dari !.! !.!0 0 diny dinyata ataka kan n signi signifik fikan an menyebabkan kanker.!,',1 "atofi "atofisio siolog logii untuk untuk tiap-tia tiap-tiap p senyawa senyawa aromat aromatik ik memilik memilikii ker#a ker#a dan ikatan ikatan yang yang berbeda. 2erikut masing-masing ker#a senyawa aromatik.1,/ !. "olisik "olisiklik lik aromat aromatic ic hidroka hidrokarbo rbon n ("+3s) ("+3s)',4,!! 3idrokarbon polisiklik aromatic (contoh5 naftalena, penantrena dan antrasen) tertentu ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya 1
sedikit yang dioleskan pada kulitnya. 3idrokarbon karsinogenik ini tidak hanya terdapat pada tar batu bara, melainkan #uga pada #elaga dan asap tembakau dan dapat terbentuk dalam daging baker. 6fek biologisnya telah diketahui se#ak lama, yaitu se#ak !441, ketika #elaga didefinisikan sebagai penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. e#adian kanker bibir dan #antung #uga di#umpai pada pengisap rokok. 7ara karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. ntuk mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air, sehingga lebih mudah diekskresikan. "roduk oksidasi metabolik tampaknya merupakan penyebab utama kanker. 7ontohnya, salah satu karsinogen yang paling kuat dari #enis ini adalah benzo8a9pirena. 2enzena sangat beracun (toksik) bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati yang parah, tetapi toluena, meskipun bukannya tidak berbahaya, #auh kurang beracun. 2agimana mungkin dua senyawa yang serupa ini berperilaku berbeda: ntuk mengeliminasi benzena dari tubuh, cincin aromatik harus di oksidasi, dan intermediet dari oksidasi ini yang bersifat merusak. Namun rantai samping metil dari toluena dapat dioksidasi menghasilkan asam benzoat, yang dapat diekskresikan. ;ntermediet dalam proses ini tidak dapat menimbulkan masalah kesehatan.
2enzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
•
2enzena berwu#ud cair pada suhu ruang (&4 7).
•
$itik didih benzena 5 =,! 7, $itik leleh benzena 5 -1,1 7
2
•
2enzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
•
2enzena merupakan cairan yang mudah terbakar
Sifat Kimia •
2enzena merupakan cairan yang mudah terbakar
•
2enzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi "aparan benzena bisa mengakibatkan efek kesehatan yang sangat serius.
"aparan tingkat tinggi menyebabkan gangguan pernapasan, pusing, mengantuk, sakit kepala, dan mual. >ika tertelan, benzena membuat detak #antung men#adi lebih cepat, muntah, dan iritasi lambung. 2enzena yang tertelan dalam #umlah besar bahkan bisa mengakibatkan kematian. $ingkat eksposur benzena pada seseorang dapat diukur dengan tes napas atau tes darah. edua tes ini harus dilakukan segera setelah paparan karena benzena cepat menghilang dari tubuh. >ika benzena kontak dengan kulit atau mata, iritasi atau cedera pada #aringan dapat ter#adi. Saat terkena kulit, segera ganti pakaian dan cuci kulit yang terpapar dengan air dan sabun. eracunan #angka pan#ang benzena dapat melemahkan sistem kekebalan tubuh serta meningkatkan risiko infeksi. "ada wanita, paparan berkelan#utan akan mengubah siklus menstruasi dan mengecilkan ovarium. 2enzena adalah karsinogenik yang berpotensi memicu kanker #ika seseorang terpapar dalam #angka pan#ang (+nonim, &!0). '. Naftalena',4,!! Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya men#adi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain sebagai sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian ? bagian mesin. "enggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan. Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalena merupakan salah satu #enis hidrokarbon polisiklik aromatik. +da dua set atom hidrogen setara5 posisi alpha (posisi !, 0, 1, dan =), dan posisi beta (posisi &, ', /, dan 4) pada gambar di bawah.@,! 3
Aambar !. umus imia ;katan Naftalena Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu seperti benzena, naftalena dapat mengalami substitusi aromatik elektrofilik. "ada sebagian besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih ringan daripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan klorin dengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena dan klorin dapat bereaksi untuk membentuk !-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakan katalis. 2enzena dan naphthalene #uga dapat dialkilasi menggunakan reaksi Briedel-7rafts, naftalena #uga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkena atau alkohol, menggunakan sulfat atau asam fosfat sebagai katalis.@,! $abel !. Sifat Bisik Naftalena (berlaku pada temperatur dan tekanan standar). ! Cassa molar
!&=,!41& g
epadatan
!,!0 g % cm D
$itik lebur
=,&/ E 7, '1' , !4/ E B
$itik didih
&!= E 7, 0@! , 0&0 E B
elarutan dalam air
' mg % *
Pengaruh Terhadap Tubuh 6ksposur terhadap #umlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. "enyakit ini telah diperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus yang mengandung naftalena. +ntara ge#ala yang mungkin ter#adi setelah eksposur terhadap #umlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. ulit mungkin men#adi pucat atau kuning. 2ayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko sel 4
darahnya rusak #ika terpa#an pada naftalena. erusakan terhadap sel darahnya melepaskan suatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut men#adi kuning dan dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. +da orang yang lahir dengan penyakit lahir genetis (A/" deficiency) yang men#adikannya lebih cenderung menderita akibat dari naftalena, maka ge#ala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap #umlah naftalena yang kecil sekalipun ("utri, &!'). 4,!,!!
Manifestasi Klinis "aparan naftalena berlebih baik melalui inhalasi maupun secara langsung (malkonsumsi pada beberapa kasus kriminal) memberikan gambaran ge#ala sebagai akibat respon tubuh terhadap adanya intoksikasi bahan kimiawi asing yang diasup dari luar. Canifestasi klinis yang muncul bersifat akut dan kronik. 2erikut manifestasi klinis akibat eksposur dari naftalena.!,4,! • • • • • •
Cudah lelah 2erkurang hingga hilangnya nafsu makan Cual Cuntah "eningkatan frekwensi 2+2 hingga diare "ucatF anemis hingga kekuningan (ikterik)
Bumigan rumah tangga,
;ritasi pada saluran mata dan saluran eracunan ringan
Naftalen!,!!
pernafasan atas Sakit kepala, pusing, mual, muntah, diare, kuning, ke#ang-ke#ang, koma 3emolisis erusakan sel darah merah,
eracunan berat anemia eracunan akut,
hemolitik, lemah, hilang selera makan, tertelan gelisah, kulit pucat. 3iperbilirubinemia,
encepalopathy,
kernicterus
Komplikasi eadaan yang muncul sebagai akibat kompensasi dari intoksikasi naftalena dapat menimbulkan komplikasi pada tubuh berupa anemia hemolitik. 3al tersebut diakibatkan karena adanya ikatan kuat dari senyawa aromatik yang berkompetisi dengan sel darah, 5
memberikan dampak pada berkurangnya kemampuan pengikatan oksigen oleh komponen sel darah merah (hemoglobin) yang selan#utnya menimbulkan mekanisme kompensasi tubuh untuk segera membentuk beberapa sel darah merah baru di thymus. ! $ingginya paparan, dan lamanya eksposur memberikan umpan balik positif terhadap thymus untuk tetap mengganti sel darah merah yang hancur akibat kalah berkompetisi dengan ikatan senyawa aromatik ? khususnya naftalena, dengan eritrosit. eadaan ini terus menerus menimbulkan dampak dimana ter#adinya lisis secara besar-besaran dari sel darah merah dan peningkatan kiner#a maksimal thymus, namun tetap tidak mampu mengkompensasi besarnya #umlah lisis yang ter#adi sehingga kadar eritrosit tetap rendah dan kadar hemoglobin dalam darah #uga tidak meningkat. eadaan ini disebut dengan anemia hemolitik. !,!!
DAFTAR PUSTAKA
!. *u B.7., !@@1, $oksikologi asar, niversitas ;ndonesia (; "ress)
6
&. 2aron .*., !@@!, 7arbamat ;nsecticides, dalam 3anbook of "esticide $oGicology, Hol. ', +cademic "ress, ;nc., San iego. '. awa 2arat, 2uletin "enelitian Sistem esehatan F !-& 5 !@-'&. 1. 2aron .*., !@@!, 7arbamat ;nsecticides, dalam 3anbook of "esticide $oGicology, Hol. ', +cademic "ress, ;nc., San iego. /.
pesticide,
diperoleh
dari
http5%%www.inchem.
org%documents%pims%chemical%pimgIIl.htm, !/ Caret &!/ =. *evine ., !@@!, ecognized and "ossible 6ffects of "esticides in 3umans, diambil dari 3andbook of "esticide toGicology Hol ;. @. epartemen "ertanian ;, "eraturan
Centeri
"ertanian,
&4,
Nomor5!%"ermentan%I$.!0%l%&4, $entang aftar 2ahan +ktif ;nsektisida yang ilarang dan ;nsektisida $erbatas. !. Bumigant diperoleh dari http5%%npic.orst.edu%C""%rmpp-ch !/.pdf, !/ Caret &!/ !!. isk Citigation Ceasures to +ddress inhalation 6Gposures from Soil Bumigant +pplication, http5%%www.epa.gov%opp!%reregistration%soilJfumigants%, !/ Caret &!/
7
