PRAKTIKUM III ISOAMIL ASETAT
1. Tujuan Percobaan 1.1. Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial 1.2. Menjelaskan prinsip esterifikasi 1.3. Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana
2. Tinjauan Pustaka Ester adalah senyawa yang luas tersebar di ala m. Strukturnya secara umum: O
R-C-OR Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi (seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Beberapa prinsip rasa/aroma dapat dilihat pada tabel.1. Ester sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat. Instan agar-agar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis. Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa alami
secara
nyata
tidak
dapat
diduplikatkan,
karena
pasti
berbeda.
Sifat-sifat ester adalah: Ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah: ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).
Beberapa ester dari asam karboksilat suku rendah umumnya diberi aroma sedap (harum). Oleh karena itu, umumnya ester digunakan sebagai zat tambahan (aditif) pada makanan/minuman yang akan memberi aroma tertentu pada makanan. Ester-ester tersebut umumnya akan memberi aroma buah, misalnya: etil butirat memberi aroma nanas, oktil asetat aroma jeruk amil asetat aroma pisang, amil valerat aroma apel. Tabel III.1 : Rasa / Aroma dan Wewangian Ester O
CH3
CH3-C-OCH2CH2CH
CH3
O
CH3CH2CH2-C-OCH2CH3
Etil Butirat ( nanas)
Isoamil Asetat ( pisang) O
CH3
CH3CH2-C-OCH2CH
CH3
O
CH3-C-O-CH2 ( CH2)6 CH3
Oktil Asetat ( jeruk)
Isobutil Propionat ( rum) NH2
O
CH3
O CH3-C-O-CH2CH=C C-OCH3 CH3
Metil Anthranilat ( anggur)
O
CH3CH2CH2-C-OCH3
Metil Butirat ( apel)
Isopentenil Asetat ( juicy fruit)
O
CH2-C-O-CH2CH3
Etil Phenilasetat ( madu)
Isoamil asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses. Reaksi yang terjadi biasanya disebut sebagai reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik (reversible) dimana akan dihasilkan air, inilah yang menjadi masalah, sehingga akan mengurangi konversi isoamil asetat yang terbentuk.
O
CH3
CH3C-OH+CH-CH2 CH2 – OH OH
O
CH3C-O-CH2 CH2-CH+H2O
CH3 Asam Asetat
Isoamil Alkohol
CH3
CH3 Isoamil Asetat
Asam asetat mudah dipisahkan dari campuran reaksi dalam cara kerja isolasi asam asetat ekses dan sisa isoamil alkohol dipisahkan dengan ekstraksi dengan larutan natrium bikarbonat. Ester kemudian dimurnikan dengan destilasi. Penggunaan isoamil asetat: -
Isoamil asetat dalam etanol digunakan sebagai perasa buatan.
-
Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat ini mempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi.
-
Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa pernis, ada dalam hormon feromon pada pada lebah madu.
-
Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam lingkup kecil.
Natrium Bikarbonat: adalah senyawa kimia dengan rumus NaHCO 3 dalam penyebutannya kerap disingkat menjadi bicnat, juga baking soda (soda kue), NaHCO 3 berbentuk kristal putih yang larut dalam air, yang banyak dipergunakan didalam industri makanan /biskuit, pengolahan kulit, farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan permen, dan industri pembuatan batik. Pada skala industri, natrium bikarbonat dapat diproduksi melalui reaksi r eaksi antara natrium karbonat, air, dan gas karbon dioksidasi.
Na2CO3+H2O+CO2
2NaHCO3
Natrium Bikarbonat dapat pula dihasilkan dari reaksi antar natrium klorida (NaCl), Ammonia (NH3) dan karbondioksida (CO 2). Namun, sebagian besar produsen, natrium bikarbonat lebih banyak menggunakan reaksi pertama untuk menghasilkan natrium bikarbonat. Asam Asetat: Asam asetat, asam etanoat, asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam format. 3. Alat Dan Bahan 3.1.Alat : a. Neraca analitik b. Kondensor c. Oil bath d. Kompor listrik e. Labu alas bulat f.
Beker glass
g. Corong h. Corong pemisah i.
Pipet volume
j.
Adaptor
k. Kertas saring l.
Pipet
m. Ball filler n. Kondensor destilasi o. Ice bath p. Water pump q. Botol 20 ml
3.2. Bahan
4.
a. Isoamil alkohol
: 18 ml
b. Asam sulfat pekat
: 4 ml
c. Asam asetat glasial
: 24 ml
d. Aquades
: 118 ml
e. NaHCO3 jenuh
: 5 gr
f.
: 2 gram
Mg SO4 Anhidrat
Skema Kerja A. Pembuatan Isoamil Asetat
18 ml isoamil alkohol
24 ml asam asetat glasial
+
Larutkan dalam labu alas bulat 100 ml
+
4 ml asam sulfat pekat
campuran refluks 1jam Campuran panas didinginkan Campuran dingin dalam corong pemisah
campuran
+
+
55 ml air dingin
10 ml air dingin bilasan labu alas bulat
Campuran gojok sampai homogen Larutan organik larutan atas pisah lapisan teratas dan terbawah terbawah Isoamil asetat kotor
Gambar III.1. Skema Pembuatan Isoamil Asetat
B. Pemurnian Isoamil Asetat Isoamil asetat kotor
30 ml lar NaHCO 3
+
Campur dan ekstraksi Lapisan organik lapisan atas
Pisah dan uji lapisan terbawah Larutan masih asam
30 ml NaHCO 3
+
Campur dan ekstraksi Larutan organik lapisan atas Pisah dan uji lapisan terbawah Lapisan masih +asam
+
30 ml NaHCO 3
Campur dan ekstraksi Lapisan organik lapisan atas
Pisah lapisan bawah Isoamil asetat
+
25 ml air dingin
Gojlok Isoamil asetat + 2 gr MgSO4
Saring dan destilasi Isoamil asetat murni kemas dalam botol Isoamil asetat dalam botol
Gambar III.2. Skema Pemurnian Isoamil Asetat
5. Data Pengamatan
Cara Kerja 1. 18 ml isoamil alkohol + 24 ml asam
Pengamatan
Larutan berwarna jernih
Larutan berwarna kuning jernih
Timbul bau asam
Pada 25 menit pertama larutan
asetat glasial dicampur 2. Campuran + H2SO4 pekat, campuran di aduk-aduk pada ruang asam 3. Siapkan alat refluks, campuran + H2SO4 direfluks pada suhu 90°C
menjadi coklat kehitaman
selama 1 jam 4. Campuran hasil refluks didinginkan
Aroma pisang mulai terasa
5. Campuran ditambah aquades 65 ml
Terbentuk 2 lapisan
Lapisan atas berwarna coklat
hasil bilasan dan dimasukkan corong pisah kemudian di gojog ± 3 menit 6. Lapisan bawah di buang
agak bening
Keluar gas CO2
Aroma pisang makin terasa
8. Lapisan bawah dibuang
Larutan masih asam
9. Larutan + 30 ml NaHCO 3 5%
Gas CO2 yang keluar mulai
7. Larutan + 30 ml NaHCO 3 5% kemudian di gojog sambil sesekali dibuka tutupnya
kemudian di gojog sambil sesekali
berkurang
Aroma pisang makin kuat
10. Lapisan bawah dibuang
Larutan masih asam
11. Larutan + 30 ml NaHCO 3 5%
Gas CO2 yang keluar sedikit
Aroma pisang makin kuat
12. Lapisan bawah dibuang
Larutan bersifat basa
13. Lapisan atas + 25 ml aquades
Terbentuk 2 lapisan
Di dapat lapisan atas
dibuka tutupnya
kemudian di gojog sambil sesekali dibuka tutupnya
kemudian di gojog 14. Lapisan bawah di buang
15. Isoamil asetat + 2 gr MgSO 4 anhidrat dan aduk selama 15 menit
Aroma pisang semakin kuat
Terdapat endapan MgSO4
Isoamil asetat berwarna coklat jernih
16. Isoamil asetat di saring
Larutan isoamil asetat berwarna coklat jernih
17. Isoamil asetat di destilasi selama 1,5
jam
Pada waktu 30 menit pertama telah di capai titik didih isoamil asetat yaitu 130°C - 132°C
18. Isoamil asetat hasil destilasi di
Warna menjadi bening
masukkan dalam beker glass dan di tutup rapat
6. Analisis Data Dan Pembahasan
Pada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat glasial. Hasil yang di dapat adalah Isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang. Proses pertama adalah mencampurkan 18 ml isoamil alkohol dengan 24 ml asam asetat glasial + 4 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Campuran tersebut diaduk hingga homogen dalam labu alas bulat. Kemudian di refluks selama 1 jam. Campuran yang semula kuning jernih setelah di refluks selama 25 menit telah berubah menjadi coklat kehitaman dan setelah 1 jam proses refluks. Warna cairan semakin menghitam. Campuran yang telah di refluks tersebut didinginkan kemudian di pindahkan ke corong pemisah. Labu alas bulat yang digunakan dalam refluks dibilas dengan 10 ml akuades kemudian ditambahkan ke corong pemisah. Proses selanjutnya yaitu corong pemisah di gojog hingga+- 3 menit. Penggojogan mengakibatkan terjadinya 2 lapisan pada corong pemisah. Lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan 30 ml NaHCO3 5% kemudian di gojog kembali. Terdapat 2 lapisan lagi dan buang lapisan bawah. Lapisan atas adalah Isoamil asetat. Pada proses penggojogan akan terbentuk CO2 maka sesekali tutup corong pemisah dibuka untuk mengeluarkan CO 2 di dalam corong pemisah. Isoamil asetat di uji dengan lakmus dan di dapat hasil bahwa Isoamil asetat masih asam. Lalu ditambah 30 ml NaHCO 3 5% kembali. Campuran di gojok dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah dibuang dan taruh atas di uji dengan lakmus.
Hasil di dapat bahwa isoamil asetat telah basa. Langkah selanjutnya adalah mengekstrak isoamil asetat dengan 25 ml akuades, gojok sampai beberapa waktu. Lalu pisahkan lapisan atas dengan lapisan bawah. Isoamil asetat yang bebas air perlu ditambahkan MgSO 4 sebagai drying agent. MgSO 4 anhidrat cukup efektif digunakan, sehingga isoamil asetat yang dihasilkan bebas dari air. Setelah ditambah MgSO4 anhidrat sebanyak 2 gram akan terbentuk t erbentuk endapan MgSO 4. Saring untuk mendapatkan filtrat isoamil asetat. Proses terakhir adalah melakukan destilasi isoamil asetat dengan tujuan memurnikan isoamil asetat. Destilasi selama 1,5 jam menghasilkan isoamil asetat yang jernih 17,67 ml berbau pisang.
Menghitung berat Teoritis CH3COOH + C5H12O M
0,42
0,165
Rx
0,165
0,165
S
0,255
0
C7H14O2 + H2O
0,165
0,165
0,165
0,165
Mr C7H14O2 = ( 7.12,01115) + ( 14.1,00797) + ( 2.15,9999) = 84,07805 + 14,11158 + 31,9998 = 130,19 g/mol Berat C7H14O2 = 0,165 mol . 130,19 g/mol = 21,482 g Jadi berat teoritis isoamil asetat = 21,482 g rendemen
X 100%
= 82,25 %
X 100%
7. Simpulan dan Saran 7.1. Simpulan a. Isoamil asetat dihasilkan dari sintesis asam asetat glasial dan isoamil alkohol dengan katalis H2SO4 b.
Rendemen = 82,25%
7.2. Saran a. Pada saat Destilasi pastikan peralatan dipasang dengan baik agar tidak ada uap yang keluar pada saat proses destilasi. b. Pastikan suhu destilasi 130 o C, agar isoamil asetat murni dapat menguap.
8. Daftar Pustaka Anwar.C.Purnomo.B
pranowo
.HD.
wahyuinsih,
t.d.1994.
Pengantar
praktikum kimia organik, FMIPA FMIPA UGM Yogyakarta. Pavia, D.L.Lampman. G.M.Kriz G.M. 1976. Introduction to Organic Laboratory Technique. Washington: WB Savaders Company. Suminar. S.A. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Ed.II. Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Pembimbing. 2003. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik Preparatif- Kuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik, Undip, Semarang. Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES. Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Teknik Kimia Organik, Teknik Kimia, Fakultas Teknik. UNNES.
