Laporan tetap satuan proses 2
Pembuatan Amyl Asetat
Disusun Oleh: Kelompok I Rianita (0609 3040 0329) Teuk Te uku u Ade Ade Hasba asballlah U (060 (0609 9 304 3040 0 033 0334) 4)
KELAS: 3KA INSTRUKTUR:
Ir.H. Jaksen M.Amin,M.Si
JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
2011
Pembuatan Amyl Asetat I. Tujuan Percobaan Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan amyl asetat dari reaksi antara alcohol primer dengan asam karboksilat.
II. Alat yang digunakan -
Gelas Kimia 250 ml dan 500 ml
2 buah
-
Thermometer
1 buah
-
Gelas ukur
1 buah
-
Hot plate
1 buah
-
Corong gelas
1 buah
-
Neraca analitik
1 buah
-
Corong pisah
1 buah
-
Statif dan klem
1 buah
-
Botol aquadest
1 buah
-
Gelas ukur
1 buah
-
Pengaduk
1 buah
-
Peralatan destilasi
1 set
-
Pipet ukur
1 buah
-
Bola karet
1 buah
-
Kaca arloji
1 buah
III. Bahan yang digunakan -
Amyl alkohol
20 ml
-
Asam asetat glasial
60 ml
-
Asam sulfat pekat
14 ml
-
Natrium bikarbonat
14 ml
-
Kristal magnesium sulfat
4 gr
-
Aquadest
secukupnya
-
Es
secukupnya
IV. Gambar Alat ( terlampir )
V. Dasar Teori Proses Pembuatan Amil Asetat
Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik CH3COOH Asam asetat
+
C5H11OH amil alkohol
CH3COOC5H11+ H2O amil asetat air
Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80 oC83,4oC dan tekanan 1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas(eksotermis) Kegunaan Produk 1.
Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat,etil selulosa dan polivinil asetat 2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilinatau antibiotik 3. Sebagai bahan pembantu pemberi flavour 4. Sebagai penyamaan kulit, tekstil (sebagai obat sablon tekstil) 5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi Sifat Fisik dan Kimia A. Bahan Baku 1. Asam Asetat Sifat fisik: Rumus Kimia : CH3COOH Kadar : 99,8% • Bentuk : cairan tidak berwarna • Berat molekul : 60 kg/kmol • Titik didih : 117,87oC Titik lebur : 16,6oC Densitas (25oC) : 1,049 kg/L • •
• •
Sifat Kimia. a. Reaksi penyabunanAsam asetat bila direaksikan dengan caustic soda menghasilkan Naasetat. CH3COOH (l) + NaOH(S) CH3COONa + H2O Asam asetat caustic soda Na Asetat air b. EsterifikasiAsam asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester. CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O Asam asetat
amil alkohol
amil asetat
air
Amil Alkohol
Sifat fisik : • • • • • • •
Rumus Kimia Kadar Bentuk Berat molekul Titik didih Titik lebur Densitas (25oC)
: C5H11OH : 99% : cairan tidak berwarna : 88 kg/kmol : 138,1oC : -79oC : 0,824 kg/L
Sifat Kimia : EsterifikasiJika amil alkohol direaksikan dengan asam asetat menghasilkanamil asetat CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11+ H2O Asam asetat amil alkohol amil asetat air o o b. DehidrasiAmil alkohol memberikan campuran 1 dan 2 pentena pada175 –400 C dengan keberadaan katalis (seperti alumina oksida dansenyawa klorida). a.
Produk Amil Asetat Sifat fisik : Rumus Kimia : CH3COOC5H11 Kadar : 99,9% Berat molekul : 130 kg/kmol Titik didih : 148,4oC Titik lebur : -70,8oC Densitas (250C) : 0,879 kg/L • • • • • •
Sifat Kimia a.
HidrolisisAmil asetat dapat terhidrolisis dengan adanya air menjadi asam asetatdan amil alkohol. CH3COOC5H11+ H2O → CH3COOH + C5H11OH
b.
AmonolisisAmonia dan amil asetat bereaksi membentuk amil alkohol dan amida. CH3COOC5H11+ NH3 → CH3CONH 2+ C5H11OH
c.
•
TransesterifikasiJika amil asetat direaksikan dengan alkohol asam atau ester yang laindalam keadaan panas, maka gugus alkohol atau asamnya berubah(Transesterifikasi). Perubahan gugus alkohol (alkoholisis) CH3COOC5H11+ ROH→ CH3COOR + C5H11OH
•
Perubahan gugus asam (asidolisis) CH3COOC5H11+ RCOOH → RCOOC4H9+ CH3COOH
•
Pertukaran ester – ester (Transesterifikasi) CH3COOC5H11+ R 1COOR 2 → CH3COOR + R 1COOC5H11
VI. Prosedur Kerja -
Memasukkan 20 ml amyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 ml.
-
Menambahkan asam asetat glacial sebanyak 60 ml.
-
Mrnyiapkan peralatan destilasi dan melakukan proses destilasi pada suhu 135-160 C.
-
Menampung destilat dalam Erlenmeyer. Dan memasukkan dalam corong pisah.
-
Menambahkan 60 ml aquadest dalam corong pisah dan kocok. Setelah itu didiamkan beberapa menit maka akan terbentuk dua lapisan.
-
Lapisan bagian bawah dikeluarkan dan ditampung , lapisan bagian atas merupakan senyawa ester biarkan dalam corong.
-
Pada lapisan ester tambahkan 50 ml aquadest dan 14 ml natrium bikarbonat. Mengocok campuran. Setelah itu mendiamkannya hingga terbentuk dua lapisan.
-
Memisahkan bagian bawah dan atas lapisan . bagian atas ditambahkan 4 gr kristal magnesium sulfat, kemudian mengocoknya.
-
Menyaring larutan dan mendapatkan cairan tak berwarna dan berbau sedap.
-
Menimbang destilat dan menentukan massanya.
VII. Data Pengamatan
No 1
Perlakuan Pengamatan Memasukkan 20 ml amyl alcohol Larutan bewarna bening.
2
dalam sebuah labu leher dua. Menambahkan sedikit demi sedikit Larutan tetap bening dan mengeluarkan
3
asam sulfat pekat sebanyak 14 ml. asap. Menambahkan asam asetat glacial Larutan berbau tetapi tetap berwarna bening.
4
sebanyak 60 ml melakukan proses
5
destilasi
pada Destila berwarna bening dan berbau
suhu 135-160 C. Memasukkan destilat dalam corong Setelah campuran dikocok dan didiamkan pisah + 60 ml aquadest
beberapa saat, campuran terbentuk dua lapisan.
6
Lapisan bawah dipisahkan. Lapisan atas + 50 ml aquadest + 14 Terbentuk dua lapisan kembali ml natrium bikarbonat
dikocok
dan
didiamkan
beberapa saat.
7
Lapisan bawah kembali dipisahkan. Lapisan atas + 4 gr kristal magnesium Setelah dikocok terdapat endapan.
8
sulfat Menyaring campuran
Didapatkan amyl asetat tak berwarna dan berbau sedap.
VIII. Perhitungan Reaksi CH3COOH Asam asetat
+
C5H11OH amil alkohol
CH3COOC5H11+ H2O amil asetat air
Secara teori - mol CH3COOH
= (20 ml x 1,049 gr/ml )/ 60 gr /mol = 0,3497 mol
- mol C5H11OH
= (14 ml x 0,824 gr/ml / 88 gr /mol = 0,1311 mol
CH3COOH M
0,3497
+
setelah
C5H11OH 0,1311
CH3COOC5H11 + H2O -
-
mol
R
0,1311
0,1311
0,1311
0,1311
mol
S
0,2186
-
0,1311
0,1311
mol
Bm
60
88
130
Gr
13,116
-
17,043
Komponen CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 H2O Total % konversi
Input (gr) 20,98 11,536
32,516
18 2,3598
gr
/mol
gr
Output (gr) 13,116 17,043 2,3598 32,518
= (0,1311 mol / 0,3497 mol) X 100 % = 37,5
% yield
= (17,043 gr / 20,98 gr) X 100 % = 81,2345
Secara praktek Volume CH3COOC5H11 Mol CH3COOC5H11
CH3COOH
= 18 ml
= (ρ x v)/Bm = (0,879 gr/ml x 18 ml) / 130 gr/mol = 0,1217 mol
+
C5H11OH
CH3COOC5H11 + H2O
M
0,3497
0,1311
-
R
0,1217
0,1217
0,1217
0,1217
mol
S
0,228
0,0094
0,1217
0,1217
mol
130
18
Bm
60
Gr
13,68
Komponen CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 H2O
88 0,8272
Input (gr) 20,98 11,536
Output (gr) 13,68 0,8272 15,821 2,1906
15,821
-
2,1906
mol
gr
/mol
gr
Total % konversi
32,516
32,518
= (0,1217 mol / 0,3497 mol) X 100 % = 34,8
% yield
= (15,821 gr / 20,98 gr) X 100 % = 75,4
IX. Analisa Percobaan Dari percobaan yang dilakukan dapat dianalisa bahwa pembuatan amyl asetat dapat dibuat dengan mereaksikan amil alkohol dengan asam asetat. Penambahan asam asetat glasial pada larutan awal adalah sebagai katalis. Amyl asetat dan asam asetat dapat bereaksi pada suhu ruang. Pemanasan akan meningkatkan reaksi antara keduanya. Setelah reaksi itu ditandai dengan berasapnya larutan ketika asam atetat dicampur dengan amyl alkohol. Reaksi ini merupakan reaksi eksoterm yang menghasilkan panas. Reaksi yang terjadi antara amyl alcohol dan asam asetat CH3COOH
+
C5H11OH
CH3COOC5H11 + H2O
Dari reaksi terbentuk amyl asetat dan air. Untuk memisahkan produk amil asetat dengan asam asetat yang tidak bereaksi, amyl alcohol yang tidak bereaksi serta air dilakukan dengan cara destilasi. Hasil destilat yang didapatkan juga belum tentu murni sehingga dilakukan ekstraksi dengan air. proses ekstaksi ini adalah proses pengikatan air pada amyl asetat sehingga amyl asetat hasil benar-benar bebas dari air. selanjutnya dilakukan pemurnian kembali dengan menambahkan natrium bikarbonat, natrium bikarbonat ini akan mengikat senyawa-senyawa lain yang mengotori amyl asetat baik itu senyawa bahan yang tidak bereaksi maupun zat pengotor yang mengkontaminasi bahan seperti amyl alcohol dan asam asetat. Setelah dilakukan ekstaksi dan pemurnian didapatkan volume amyl asetat sebanyak 18 ml. dengan % konversi sebesar 34,8 . produk amyl asetat yang didapat berbentuk cairan bening serta berbau sedap.
X. Kesimpulan Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan - Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan amyl asetat dari reaksi antara alcohol primer dengan asam karboksilat. - Amyl asetat berbentuk cairan berwarna bening dan berbau sedap - % konversi sebesar 34,8 - % yield sebesar 75,4
XI. Daftar Pustaka
Taufik,Muhammad.2011. Petunjuk Praktikum Satuan proses 2. palembang.Polsri.
Gambar Alat
Gelas kimia
Pengaduk
Spatula
Heater
Bola karet
Gelas ukur
Corong gelas Neraca analitik
Erlenmeyer
Corong Pisah
Peralatan destilasi
Kaca arloji
Statif dan klem
Botol aquadest
