14
BAB III
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
ISOAMIL ASETAT
TUJUAN PERCOBAAN
Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial.
Menjelaskan prinsip esterifikasi.
Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana.
DASAR TEORI
Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam. Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi seperti buah-buahan. Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Ester sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan.
R – C OR'OStruktur ester secara umum adalah:
R – C OR'
O
Isoamil asetat merupakan salah satu contoh ester yang disebut juga minyak pisang, karena aromanya yang harum seperti pisang. Isoamil asetat selain sebagai aditif bau dan rasa juga merupakan alarm phenomore dari lebah madu. Isoamil asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Esterifikasi dapat dikatalis oleh asam dan merupakan reaksi yang reversibel atau dapat balik, yang mana jika reaktan telah terkonversi menjadi produk dan produk tersebut tidak segera diambil maka produk tersebut bisa kembali menjadi reaktannya. Reaksi yang reversibel ini juga akan menghasilkan air, yang mana akan mengurangi konversi dari isoamil asetat yang terbentuk. Reaksi esterifikasi dari isoamil asetat adalah sebagai berikut (http://id.scribd.com/pembuatan-amil-asetat):
CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O
Asam asetat isoamil alkohol isoamil asetat air
Reaksi kimia kadang dapat berlangsung sempurna pada suhu diatas suhu kamar atau pada titik didih pelarut yang digunakan pada sistem reaksi. Agar reaksi kimia tersebut dapat berlangsung secara sempurna, maka campuran reaksi perlu dipanaskan. Tetapi pemanasan akan menyebabkan penguapan pereaksi maupun hasil reaksi, karena itu agar campuran reaksi dapat dipanaskan tetapi jumlah zat tetap maka reaksi dapat dilakukan dengan cara refluks.
Reaksi senyawa senyawa organik umumnya lambat. Agar kecepatan reaksi dapat diperbesar, maka campuran reaksi perlu dipanaskan. Tetapi pemanasan akan menyebabkan penguapan pereaksi maupun hasil reaksi, karena itu agar campuran reaksi dapat dipanaskan tetapi jumlah zat tetap maka reaksi dapat dilakukan dengan cara refluks. Oleh karena itu pada pembuatan isoamil asetat campuran isoamil alkohol dan asam asetat harus direfluks.
Asam asetat ekses dan sisa isoamil alkohol mudah dipisahkan dari campuran reaksi dengan cara ekstraksi dengan air. Asam yang tersisa dapat dihilangkan oleh ekstraksi dengan larutan basa yaitu natrium bikarbonat. Larutan natrium klorida jenuh juga bisa ditambahkan untuk untuk membantu pemisahan lapisan.
Pemisahan hasil isoamil asetat yang terbentuk dilakukan dengan destilasi sederhana. Destilasi sederhana adalah pemisahan suatu zat dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya. Komponen yang mempunyai titik didih lebih rendah akan menguap terlebih dahulu dibandingkan komponen yang titik didihnya lebih tinggi.
PROSEDUR KERJA
ALAT
Timbangan
Seperangkat alat refluks
Seperangkat alat destilasi
Gelas kimia
Pengaduk kaca
Labu alas datar
Corong pisah
Kertas saring
Ball filler
Pipet tetes
Pipet volume
Gelas ukur
Corong
Pinset
Spatula
Gelas arloji
Baskom kecil
Termometer
Kompor listrik
Statif dan klem
BAHAN
Isoamil alkohol
Asam asetat glasial
Asam sulfat pekat
Aquades
NaHCO3 jenuh
Stir bar
Na2SO4 (drying agent)
RANGKAIAN ALAT
(b) (c)
(d) (e) (f)
(g) (h) (i)
(j) (k) (l)
(m) (n) (o)
(p) (q) (r)
(s) (t)
Gambar III.1 Alat-alat Praktikum Isoamil asetat
SKEMA KERJA
24 ml asam asetat glasial18 ml isoamil alkohol4 ml asam sulfat pekatStir bar55 ml air dinginBilas labu dengan 10 ml air dinginPisahkan kedua lapisan (ambil lapisan atas)Letakkan di atas oil bathDinginkan pada suhu ruanganCampuran isoamil alkohol+asam asetatTambahkan Masukkan Campuran direfluks selama 1 jamTuang ke corong pisahTambahkan Tuang ke corong pisahEster mentahGuncang corong pisah
24 ml asam asetat glasial
18 ml isoamil alkohol
4 ml asam sulfat pekat
Stir bar
55 ml air dingin
Bilas labu dengan 10 ml air dingin
Pisahkan kedua lapisan (ambil lapisan atas)
Letakkan di atas oil bath
Dinginkan pada suhu ruangan
Campuran isoamil alkohol+asam asetat
Tambahkan
Masukkan
Campuran direfluks selama 1 jam
Tuang ke corong pisah
Tambahkan
Tuang ke corong pisah
Ester mentah
Guncang corong pisah
Tambahkan aquades lalu guncangkan corong pisah5 ml larutan natrium kloridaEsterEster mentah di dalam corong pisahTambahkan33 ml larutan natrium bikarbonatKeluarkan gasGuncangkanPisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)33 ml larutan natrium bikarbonatKeluarkan gasGuncangkanPisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)Tambahkan33 ml larutan natrium bikarbonatKeluarkan gasGuncangkanPisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)TambahkanTambahkanPisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)Tuang ke labu alas bulat2 gram natrium sulfatCampuran didistilasi pada suhu 134-1410 CIsoamil asetatHitung % rendemenTambahkanGuncangkan labuTerbentukPisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
Tambahkan aquades lalu guncangkan corong pisah
5 ml larutan natrium klorida
Ester
Ester mentah di dalam corong pisah
Tambahkan
33 ml larutan natrium bikarbonat
Keluarkan gas
Guncangkan
Pisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
33 ml larutan natrium bikarbonat
Keluarkan gas
Guncangkan
Pisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
Tambahkan
33 ml larutan natrium bikarbonat
Keluarkan gas
Guncangkan
Pisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
Tambahkan
Tambahkan
Pisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
Tuang ke labu alas bulat
2 gram natrium sulfat
Campuran didistilasi pada suhu 134-1410 C
Isoamil asetat
Hitung % rendemen
Tambahkan
Guncangkan labu
Terbentuk
Pisahkan kedua lapisan(buang lapisan bawah)
Gambar III. 2 Skema kerja pembuatan isoamil asetat
HASIL DAN PEMBAHASAN
Tabel III. 1 Data hasil pengamatan praktikum isoamil asetat
No.
Perlakuan
Pengamatan
1
18 ml isoamil alkohol + 24 ml asam asetat glasial
Berwarna coklat muda
2
Ditambahkan asam sulfat
Berwarna agak keruh
3
Direfluks selama 1 jam
Berwarna coklat tua
4
Hasil refluks didinginkan
Beraroma pisang
5
Ditambahkan 65 ml aquades dan diguncangkan
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna ungu dan bagian bawah berwarna cokelat)
6
Ditambahkan 33 ml larutan natrium karbonat dan diguncangkan sambil sesekali dibuka tutupnya untuk mengeluarkan gas yang terbentuk
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna coklat dan bagian bawah berwarna putih keruh) dan gas yang terbentuk cukup banyak
7
Ditambahkan 33ml larutan natrium karbonat dan diguncangkan sambil sesekali dibuka tutupnya untuk mengeluarkan gas yang terbentuk
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna coklat dan bagian bawah berwarna putih keruh) dan gas yang terbentuk sudah mulai berkurang
8
Ditambahkan 34 ml larutan natrium karbonat dan diguncangkan sambil sesekali dibuka tutupnya untuk mengeluarkan gas yang terbentuk
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna coklat bening dan bagian bawah berwarna putih keruh) dan gas yang terbentuk sudah mulai habis
10
Ditambahkan 25 ml aquades dan diguncangkan
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna kuning kecoklatan dan bagian bawah berwarna putih keruh)
11
Ditambahkan 5ml lar. natrium klorida jenuh
Terbentuk 2 lapisan (bagian atas berwarna coklat bening dan bagian bawah berwarna putih keruh)
12
Diletakkan ke dalam beaker glass, diaduk dan ditambahkan drying agent (natrium sulfat)
Warna coklat yang terbentuk lebih bening
13
Diletakkan ke dalam labu distilasi
Tidak terjadi perubahan pada larutan
14
Isoamil asetat didistilasi selama 37 menit
15
Isoalamil asetat hasil distilasi dimasukkan ke beaker glass.
Produk berwarna bening sebanyak
Pada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat glasial. Hasil yang di dapat adalah Isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang. Cara kerja yang pertama adalah mencampurkan 18 ml isoamil alcohol, 24 ml asam asetat glacial, dan 4 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Warna yang terbentuk pada pencampuran isoamil alcohol dan asam asetat glasial adalah cokelat muda dan setelah penambahan asam sulfat pekat warna yang terbentuk kembali lagi menjadi warna keruh. Reaksi yang terjadi dalam campuran adalah reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Ke dalam campuran tersebut ditambahkan stir bar, begitu juga dalam oil bath. Tujuan penambahan stir bar adalah agar panas yang timbul saat pemanasan bisa merata ke semua bagian campuran di dalam labu, sehingga pemanasan bisa lebih cepat. Campuran tersebut dimasukkan ke dalam 100 ml labu alas datar, kemudian diletakkan di atas oil bath dengan menggunakan bantuan alat statif dan klem.
Setelah itu campuran direfluks selama 1 jam, warna yang terbentuk pada campuran setelah proses ini yaitu warna cokelat tua. Reaksi senyawa senyawa organik umumnya lambat. Agar kecepatan reaksi dapat diperbesar, maka campuran reaksi perlu dipanaskan. Tetapi pemanasan akan menyebabkan penguapan pereaksi maupun hasil reaksi, karena itu agar campuran reaksi dapat dipanaskan tetapi jumlah zat tetap maka reaksi dapat dilakukan dengan cara refluks. Oleh karena itu pada pembuatan isoamil asetat campuran isoamil alkohol dan asam asetat harus direfluks.
Tujuan proses refluks adalah untuk mempercepat reaksi pada reaksi organik dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Prinsip kerja alat refluks adalah campuran yang dididihkan dengan kompor listrik akan menguap kemudian uapnya akan mengalir di sepanjang saluran kondensor. Setelah itu uap yang masuk kondensor tersebut akan kembali mencair karena didinginkan oleh kondensor tersebut dan jatuh kembali ke dalam labu alas datar, siklus tersebut terjadi secara terus-menerus atau berkelanjutan selama satu jam.
Proses penguapan tidak boleh terlalu cepat agar uap yang terbentuk dapat dikondensasikan dengan baik dan uap tidak mengumpul. Jika zat yang akan direaksikan mudah terbakar atau menguap, pemanasan tidak boleh menggunakan api langsung. Maka digunakan kompor listrik untuk mengurangi kemungkinan kebakaran.
Kondensor yang digunakan pada rangkaian alat refluks ini adalah kondensor ball (spiral) karena dengan bentuk yang spiral tersebut luas penampang dinding kondensor besar sehingga kontak antara uap dengan dinding kondensor lebih besar. Dengan begitu pendinginan akan relatif lebih cepat dibandingkan dengan kondensor leibig dan mengurangi kemungkinan terkumpulnya uap pereaksi di bagian atas kondensor. Air pada kondensor dialirkan dari bawah keatas, karena jika air dialirkan dari atas kebawah dikhawatirkan air hanya mengalir pada dinding kondensor sehingga pendinginan menjadi tidak sempurna.
Penggunaan vaseline tidak boleh terlalu banyak karena jika terlalu banyak efeknya adalah terjadi penurunan jumlah volume akhir larutan pada labu dasar bulat. Hal ini karena vaseline yang berlebihan itu akan membuat kondensor tidak menutup labu alas datar dengan rapat sehingga uap bisa keluar melalui celah-celah tersebut. Akibatnya volume akhir larutan akan berkurang.
Campuran yang semula putih keruh setelah di refluks selama 1 jam telah berubah menjadi coklat tua. Campuran yang telah di refluks dan didinginkan menghasilkan aroma pisang, kemudian di pindahkan ke corong pemisah.
Campuran dari isoamil alkohol dan asam asetat akan bereaksi membentuk ester berupa isoamil asetat, reaksi esterifikasi dari isoamil asetat adalah sebagai berikut (http://id.scribd.com/pembuatan-amil-asetat):
CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O
Asam asetat isoamil alkohol isoamil asetat air
Campuran ditambah aquades 65 ml hasil bilasan dan dimasukkan corong pisah kemudian di gunjangkan selama ± 3 menit ( akan terbentuk 2 lapisan,lapisan atas berwarna ungu kecoklatan dan lapisan bawah berwarna coklat bening). Penambahan NaHCO3 dilakukan sebanyak 3 kali (ditambahkan NaHCO3 sebanyak 33 ml + 33 ml NaCHO3 + dan penambahan NaCHO3 sebanyak 34 ml). Penambahan natrium karbonat yang pertama yaitu penambahan 33 ml dari NaHCO3 5% kemudian di gunjangkan terdapat 2 lapisan (lapisan atas berwarna coklat dan buang lapisan bawah berwarna putih keruh). Penambahan natrium karbonat yang ke dua yaitu lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan 33 ml dari NaHCO3 kemudian di gunjangkan kembali. Terdapat 2 lapisan (lapisan atas berwarna coklat dan buang lapisan bawah berwarna putih keruh). Tujuan penambahan natrium bikarbonat adalah untuk menghilangkan kadar asam asetat yang masih tertinggal dalam produk hasil esterifikasi tersebut.
Isoamil asetat di uji dengan lakmus dan didapatkan hasil bahwa isoamil asetat masih asam, selanjutnya penambahan natrium karbonat yang ketiga yaitu 34 ml dari NaHCO3 kemudian diguncangkan kembali. Terdapat 2 lapisan (lapisan atas berwarna coklat bening dan lapisan bawah berwarna putih keruh). Pada proses pengguncangan akan terbentuk gas CO2 sehingga penutup dari corong pemisah perlu dibuka tiap satu kali guncangan untuk mengeluarkan gas CO2 di dalam corong pemisah.
Langkah selanjutnya adalah mengekstrak isoamil asetat dengan 25 ml akuades, kemudian campuran dalam corong pemisah diguncangkan selama beberapa waktu (terbentuk 2 lapisan, yang atas kuning kecoklatan dan lapisan bawah putih keruh). Setelah itu lapisan atas dipisahkan dari lapisan bawah (lapisan yang dibuang adalah lapisan bawah). Selanjutnya ditambahkan NaCl 5 ml, terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas berwarna coklat bening (kembali lagi) dan lapisan bawah putih keruh.
Isoamil asetat kotor yang dihasilkan kemudian ditambahkan Na2SO4 (berwarna coklat tetapi lebih bening) sebagai drying agent untuk menghilangkan air dari isoamil asetat. Setelah itu campurann disaring untuk mendapatkan filtrat isoamil asetat. Proses yang terakhir adalah melakukan distilasi isoamil asetat dengan tujuan memurnikan isoamil asetat yang diperoleh.
Distilasi sederhana atau distilasi biasa adalah teknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan distilasi biasa ini untuk memperoleh senyawa murninya. Senyawa – senyawa yang terdapat dalam campuran akan menguap pada saat mencapai titik didih masing – masing.
Pemisahan senyawa dengan distilasi bergantung pada perbedaan tekanan uap senyawa dalam campuran. Tekanan uap campuran diukur sebagai kecenderungan molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan, tekanan uap cairan akan naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan uap atmosfer. Pada keadaan itu cairan akan mendidih. Suhu pada saat tekanan uap cairan sama dengan tekanan uap atmosfer disebut titik didih. Cairan yang mempunyai tekanan uap yang lebih tinggi pada suhu kamar akan mempunyai titik didih lebih rendah daripada cairan yang tekanan uapnya rendah pada suhu kamar (Tim Dosen Kimia Organik, 2010).
Prinsip kerja alat distilasi adalah campuran di dalam labu alas bulat yang dipanaskan lama-kelamaan akan mendidih dan menguap. Uap akan mengalir melewati saluran labu alas bulat dan mengenai termometer yang terpasang di atas labu dan kemudian dibelokkan ke arah saluran kondensor. Pemasangan termometer harus tepat berada di pertigaan antara saluran labu dan kondensor agar suhu senyawa yang menguap bisa terbaca. Dengan begitu dapat diketahui apakah senyawa yang menguap tersebut adalah isoamil asetat atau bukan.
Uap yang mengalir melalui kondensor akan kembali berubah menjadi cair karena didinginkan oleh kondensor tersebut dan kemudian mengalir melalui saluran kondensor menuju adaptor lalu menetes di dalam beaker glass. Isoamil asetat merupakan senyawa yang mempunyai titik didih 134°C - 141°C (http://id.scribd.com/doc/130669293/Modul-Praktikum-Kimia-Organik). Jadi untuk menentukan uap yang merupakan isoamil asetat dapat ditandai dengan munculnya suhu di antara range tersebut.
Isoamil asetat hasil distilasi dimasukkan dalam beker glass dan ditutup rapat lalu ditambahkan es batu di sekeliling beaker glass agar senyawa cepat dingin dan tidak kembali menguap. Pada waktu 30 menit pertama telah dicapai titik didih isoamil asetat yaitu 134°C - 141°C. Distilasi selama 37 menit menghasilkan isoamil asetat murni 17,6 ml yang berbau pisang.
Tabel III. 2 Tabel pengamatan hasil destilasi
Waktu
Suhu (oC)
Tetesan
16.05 menit
90o
Pertama
29.21 menit
134o
36.49 menit
124o
Terakhir
Suhu awal tetesan 90o dalam waktu 16,05 menit. Pada saat distilasi,suhu distilasi naik turun setelah itu suhu distilasi konstan pada 136o C.
Menghitung berat isoamil asetat teoritis :
CH3COOH + C5H11OH C7H14O2 + H2O
M : 0,4 0,166
R : 0,166 0,166 0,166 0,166
S: 0,234 - 0,166 0,166
Mol isoamil asetat = 0,166 mol
n = 0,166 mol
Mr = 148
M = n . Mr
= 0,166.130
= 21,58 gram
ρ = 0,87 g/mL
V= m / ρ
= 21,58 / 0,87
= 24,804 mL
Maka,
Rendemen = berat ester yang dihasilkan / berat ester teoritis x 100 %
= 17,6 / 24,804 x 100 %
= 70,95 %
SIMPULAN DAN SARAN
SIMPULAN
Isoamil asetat dapat disintesis dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial.
Pada reaksi esterifikasi gugus H pada asam karboksilat digantikan dengan gugus R pada alkohol.
Distilasi sederhana adalah pemisahan suatu zat dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya, dimana komponen yang titik didihnya lebih rendah akan menguap terlebih dahulu.
Rendemen isoamil asetat pada percobaan ini adalah sebesar 62,345 %.
SARAN
Penambahan setiap bahan harus dilakukan secara teliti, tepat ukurannya, dan urut sesuai prosedur.
Pada saat akan mengeluarkan gas dari corong pisah, pastikan posisi campuran tidak menutup lubang pengeluaran gas agar saat gas keluar campuran tidak terikut keluar.
Pada saat mendistilasi campuran, posisi termometer harus tepat di pertigaan lubang dari labu distilasi, agar suhu uap dapat terbaca.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Tim Dosen Kimia Organik Biokimia. 2013. Penunjuk Praktikum Kimia Organik dan Biokimia. Prodi Teknik Kimia UNNES. Semarang
Tim Dosen Kimia Organik. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Prodi Kimia ITB. Bandung
http://id.scribd.com/pembuatan-amil-asetat Diakses pada 28 Oktober 2013
http://id.scribd.com/doc/130669293/Modul-Praktikum-Kimia-Organik Diakses pada 28 November 2013
