Una de las reacciones químicas más relevantes en química orgánica es la esterificación, la cual implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, los cuales al reaccionar producen un éster y agua. En cuanto a su aplicación, los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor semejante a las mismas. Si se ponen en contacto, en presencia de calor, calor, un alcohol con un ácido carboxílico , la reacción que lleva a cabo no es completa como lo indica la siguiente ecuación de R – OH + R´ – CO.OH
ßà
R – O.OOC – R´ + H2O
La velocidad de formación formación deL éster disminuye a medida que se consumen consumen los reactivos (ácido y alcohol) , mientras que la reacción de derecha a izquierda se incrementa a medida que se forman el éster y el agua, hasta llegar a un estado en el que, la velocidad de formación des éster y agua se iguala a la velocidad de la reacción de formación de ácido y alcohol y aparentemente no hay formación del éster; cuando esto sucede se dice que el sistema se encuentra en equilibrio. En la industria, por su amplia aplicación, el objetivo es producir ésteres, por lo que se busca que la reacción de izquierda a derecha sea s ea más completa para par a lo cual se pueden llevar a cabo una o más medidas de las que se mencionan a continuación: a) Eliminando el agua o el éster del seno de la la reacción. b) Incrementando la concentración de alguno alguno de los reactivos (ácido o alcohol). c) Agregando un catalizador catalizador que aunque aunque no modifica modifica la condición de equilibrio, equilibrio, si hace que se llegue a este estado más rápidamente. En la presente práctica determinaremos cuando en la reacción entre butanol y ácido etanóico (ácido acético) llega al equilibrio, esto será cuando la concentración de los productos y reactivos ya no cambie. Con las concentraciones molares obtenidas en el equilibrio, calcularemos la constante de equilibrio de esta reacción, mediante la siguiente ecuación: [CH3 – CO.O – (CH2)3 – CH3] [H2O] K =---------------------------------=------------------------------------------------------------[CH3 – (CH2)3 –OH] [CH 3 – CO.OH] Donde [ ] significa significa concentración molar es decir: moles/litro. Estas operaciones serán llevadas a cabo en equipos cerrados. Como un complemento, observaremos que si eliminamos agua, rompemos el equilibrio y la reacción se completa aún más al producir ,myor cantidad de éster y agua.
1. Seleccione cuatro matraces redondos y numérelos del 1 al 4. 2. Agregue a cada uno las siguientes cantidades de reactivo. :Butanol 91.5 ml; ácido acético 28.625 ml y H 2SO4 5 ml Butanol 91.5 ml; ácido acético 57.25 ml y H2SO4 5 ml. Butanol 91.5 ml; ácido acético 85.725 ml y H 2SO4 5 ml. Butanol 91.5 ml; ácido acético 114.50 ml y H 2SO4 5 ml. 3. Con la ventana de propiedades toma nota de las moles de butanol: ácido acético que hay en cada uno de lo matraces y anotalo en la sección de Observaciones. 4. Coloca a cada matraz un condensador de reflujo total. 5. Inicia simultaneamente el calentamiento de los cuatro matraces, utilizando parrillas con máximo calentamiento. 6. Con la ventana de propiedades haz un seguimiento de los productos formados en los 4 matraces, haz tus anotaciones en la sección de resultados. 7. Prosigue el calentamiento hasta que las moles de acetato de butilo y agua formados no cambien, interrumpe el calentamiento. 8. Una vez que las concentraciones de reactivos y productos no cambien, en la sección de observaciones anota las concentraciones de Acetato de butilo, agua, ácido acético y butanol que hay en cada uno de loos cuatro matraces. 9. Con las moles en equilibrio, calcula las concentraciones molares de una de las sustancias mencionadas. 10. Aplicando la expresión de constante de equilibrio, calcula los valores de esta en cada uno de los cuatro matraces.
11. Seleccione uno de los cuatro matraces en equilibrio. 12. Elimine el condensador de reflujo total. 13. Sobre el matraz seleccionado, arme un equipo de destilación. 14. A la salida del codo de destilación coloque un vaso de precipitados de 250 ml. 15. Con la parrilla en la posición 3 inicia el calentamiento del matraz selecionado. 16. Con la ventana de propiedades sigue el curso de la reacción y la com´posición del líquido destilado. 17. Da por terminado el experimento cuando en le matraz de reacción este ausente uno de los reactivos. 18. Considerando la composición del matraz de reacción y el líquido destilado, concluye en resultados, si la reacción avanzó y cual fue su porcentaje de avance.
1. Explique si se llegó al equilibrio en todos o algunos de los matraces. Explique porque juzga si se llegó al equilibrio. 2. Con las moles en el equilibrio de reactivos y productos, calcule la concentración molar de cada uno de ellos. 3. Con las concentraciones molares, calcule la constante de equilibrio de la reacción de esterificación de butano con ácido acético. 4. Calcule la constante de equilibrio media para esta reacción. 5. Dependiendo de sus observaciones en el experimento de rompimiento del equilibrio, explique con sus propias palabras lo que sucedió con la reacción. 6. Proponga una estrategia para lograr que la reacción de esterificación sea más completa.
