INFORME DE LABORATORIO DE ORGÁNICA III OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BUTANOICO A PARTIR DEL BUTANOL
WENDY GARCIA VASQUEZ
PROFESOR: GILMAR SANTAFÉ
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICA PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA – CÓRDOBA 030!"#
SÍNTESIS DEL ÁCIDO BUTANOICO A PARTIR DEL BUTANOL INTRODUCCIÓN El ácido butanoico se observó por primera vez en 1814 por el químico francés Michel Eugne !hevreul" En 1818# se había purificado lo suficiente para caracterizarlo" El nombre de ácido butírico viene de la palabra latina para la mantequilla# but$rum# la sustancia en la que se encontró el ácido butanoico primero" El ácido butanoico# también conocido ba%o el nombre tradicional ácido butírico# es un ácido carbo&ílico con la fórmula estructural !'(!')!')*!++'" ,ales $ ésteres del ácido butírico son conocidos como butiratos o butanoates" El ácido butanoico es un ácido graso en la forma de ésteres en las grasas animales" !uando la mantequilla se vuelve rancio# ácido butanoico es liberado del glicérido por hidrólisis# lo que lleva a un olor desagradable" ,e trata de un importante miembro del subgrupo de ácidos grasos llamados ácidos grasos de cadena corta" El ácido butírico es un ácido mediano fuerte que reacciona con bases $ o&idantes fuertes# $ ataca a muchos metales" El ácido butanoico tiene un isómero estructural denominado ácido isobutírico
OB$ETIVOS OB$ETIVO GENERAL ,intetizar ácido butanoico a partir del butanol
OB$ETIVOS ESPECÍFICOS • • • •
-eterminar la propiedades físicas $ química del ácido butanoico +bservar las características organolépticas del ácido butanoico -eterminar la pureza del ácido butanoico obtenido .econocer los posibles productos secundarios obtenidos en la reacción
MARCO TEÓRICO +/0-!023 -E !+'+E, a o&idación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del carbono que tiene el grupo *+'" a o&idación de alcoholes proporciona aldehídos o cetonas# dependiendo del tipo de alcohol a o&idar" lcoholes primarios generan aldehídos que pueden seguir o&idándose al respectivo ácido carbo&ílico# dependiendo del agente o&idante que se emplee" os alcoholes secundarios o&idan a cetonas# mientras que los alcoholes terciarios son difíciles de o&idar $ si lo hacen# normalmente implica rompimientos !*! para generar productos de descomposición"
a o&idación de alcoholes primarios a ácidos carbo&ílicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio" ,e obtienen me%ores rendimientos si se %untan el permanganato $ el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase" !uando se completa la reacción# se filtra una solución acuosa de la sal potásica soluble del ácido carbo&ílico para separarla del M3+)# $ el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte"
MATERIALES
!antida d de 4
5ec6er 7#1#7#1 Espátula 5alón de 1 m Erlenme$er de 7 m Embudo de separación
1 1 ) 1
REACTIVOS 9cido sulf:rico ;ermanganato de potasio 1*butanol !arbonato de sodio
1 )
sintesis de acido butanoico
%gregar En un matra+ de agregan ,! m- de butanol y #(,# m- de sln de carbonato de sodio
%dicionar &'( )l de *mno$
agitar "igorosamente en un agitador magnético por # o $ horas
dear por ! dias a temperatura ambiente
tapar la Solución agregando una capa de éter, acidicar con ácido sulfúrico diluido y separar el éter de la capa acuosa
secar Esta combinación etérea con sulfato de sodio anhidro
agitar la solución para que el éter de evapore para así obtener el ácido butanoico
MONTA$E
REACCIÓN PRINCIPAL
REACCIONES COLATERALES
MECANISMO DE REACCIÓN
O
KMnO4
=
2H)SO4 =
H )O
2
HO
3-
Mn
OH
=
+
K
=
2HSO 4
O
RESULTADOS Y ANÁLISIS En la práctica realizada para la síntesis del ácido butanoico# el primer proceso fue o&idar el butanol con >Mn+ 4 $ '),+4 para su obtención# al producto obtenido se le realizaron las siguientes pruebas? •
•
•
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%&'&()*+,-*.+ %&/ 1+'2 %& &1//*-*.+? se hizo el monta%e adecuado $ se obtuvo un punto de ebullición del @( Ac que comparado con el teórico difiere en gran cantidad# pareciendo este al del butanal" (1&, %& 4? se tomó papel indicador $ tomo un color amarillo perteneciente al valor de p' 7" (1&& %& 52%1(2 5 52%,'2? se colocó el $odato en un tubo de ensa$o $ un poco de producto obtenido en la síntesis $ se le agrego almidón# se procede a colocarlo en un baBo de maría esperando obtener una coloración azulC al final no se obtuvo esta coloración# por lo tanto la pruebe fue negativa" P(1&, %& *-,(2+,'2 %& 62%*2? se toma una pequeBa cantidad de producto obtenido en la síntesis $ lo disolveos en unos cuantos m de
*
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bicarbonato de sodio si se observa efervescencia o burbu%eo podemos decir que es una acidoC en nuestro ensa$o no se observó esto por lo cual la prueba fue negativa" P(1&, %& 7*%(282),'2? al hacer reaccionar el hidro&omato con una pequeBa cantidad de producto de la síntesis no se observó una coloración canela la cual es característica de los ácidos carbonilos# por tal razón la el ensa$o fue negativo" E+6,52 -2+ 9;<%*+*'(2=&+*/7*%(,>*+,? al agregarle unas gotas de )#4* dinitrofenilhidrazina a una pequeBa cantidad de producto de la síntesis se observó un precipitado amarillo*ro%izo el cual es característico de sustancia que contienen grupos carbonilo# por tal razón la prueba fue positiva"
CONCLUSIÓN !on base a las pruebas realizadas al producto de la síntesis# podemos decir que no se obtuvo ácido buatanoico# $a que los ensa$os realizados para su identificación dieron resultados negativos" El producto obtenido contiene un grupo carbonilo en cual fue identificado por la prueba de )#4* dinitrofenilhidrazina $ el punto de ebullición dio un valor mu$ cercano al del butanal aunque puede que no sea esté el valor $a que puede haber un e&ceso de humedad el cual nos afectaría nuestro punto de ebullición# por tal razón no se puede afirmar que se allá obtenido esta sustancia $a faltaría realizarle otras pruebas de identificación $ así corroborar la obtención del butanal u otra sustancia"
BIBLIOGRAFÍA •
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http?DDaprendeenlinea"udea"edu"coDlmsDmoodleDfile"phpD47DrchivosFdelFcur soD!;0GH+F@"F,03GE,0,F-EF!.5+30+,"pdf http?DD1()")48"1("11)DorganicaDqo1Do6Dalcohol)Dalcohol"htm I+JE" K 1L@ GE/G5++> +< ;.!G0! +.J30! !'EME,G.N" third edition" Edit longman"
