Oxidación de N-Butanol

Integrantes del equipo: María Estefani Rodríguez Díaz Saraí Dorantes Villalobos Kathia Mabel Pérez Román Alberto Cárdenas Ferman Mónica Notario Hernández

Nombre de la práctica: Oxidación de n-Butanol a nButiraldehído.

Fecha de entrega: 27 de noviembre de 2014

Campus: Villahermosa Tab.

Carrera: Q.F.B.T.

Semestre: 3

Nombre del Profesor: Ing. Marlene Ramírez Espinosa

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MARCO TEÓRICO Antecedentes

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a) Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. b) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas. c) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos. d) Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización (reactivos y reacciones). 

Oxidación de Alcoholes para obtener Aldehídos.

Mecanismo de la Oxidación Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.





Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

N-BUTIRALDEHÍDO

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El butiraldehído, también conocido como butanal o aldehído butílico es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona. Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico. A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis. Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas. El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalística del butan-1-ol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno. Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato de potasio como oxidantes.

HIPÓTESIS Se cree que al añadir butanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico, con un poco de





sea el compuesto de la siguiente manera: agregaremos dos gotas de 2,4dinitrofenilhidrazina, el cual luego de que reaccione se purificara por cristalización de etanol-agua.

OBJETIVOS  

Ejemplificar Ejemplifi car un método para obtener aldehídos alifáticos alifátic os mediante la oxidación de alcoholes. Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo. caracterizar lo.

PROCEDIMIENTO 1. A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una de ellas, un embudo de adición y por la otra un sistema de destilación fraccionada con una columna Vigreaux.

2. En un vaso de precipitados precipitados disuelva 1.9 g de dicromato dicromato de de potasio potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con agitación 1.3 ml de ácido sulfúrico concentrado (Nota 1)

3. Adicione 1.6 ml de de n-butanol n-butanol al al matraz pera, en en el embudo de separación separación coloque la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Caliente a ebullición el n-butanol con flama suave usando un baño de aire, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.

4. Agregue entonces, entonces, gota gota a gota, la solución de dicromato dicromato de potasiopotasioácido sulfúrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera que la temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80-85oC (Nota 3) En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con agitación 1.3 ml de ácido sulfúrico concentrado (Nota 1)

5. Pase el destilado destilado a un embudo embudo de separación (limpio), decante decante la la fase





6. Agregue Agregue dos dos gotas gotas del product producto o a 0.5 ml de una una solució solución n de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122°C.

NOTAS 1) ¡PRECAUCION! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la solución, el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al embudo de separación en caliente. Continúe con la técnica. 2) Más o menos dos gotas por segundo. 3) La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor, pero puede ser necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de 75oC. 4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en baño de hielo.

DESARROLLO 1. Se armó el equipo con el cual se trabajaría para obtener el producto a partir del alcohol etílico.





3. Se colocó el tapón mono horadado con el termómetro y se procedió a sellar con papel parafin para evitar fugas del gas.

4. Se procedió a calentar el Butanol a fuego bajo y a añadir la mezcla de dicromato gota a gota por un lapso de 15 minutos, sin que este exceda de 80-85°C

5. La mezcla comienza a alcanzar la temperatura planteada anteriormente y empieza el proceso de obtención del Aldehído.







RESULTADOS Se obtuvo el destilado de la reacción realizada.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS Se obtuvo el producto resultante de la reacción de oxidación de n-Butanol a nButiraldehído, el cual se investigó sus características para corroborar la sustancia obtenida. Así mismo al añadir las gotas de 2,4- dinitrofenilhidrazina se obtuvo el compuesto derivado del aldehído en cuestión dando a conocer que si obtuvimos el producto deseado desde el principio.

CONCLUSIÓN Por medio de esta práctica se logró realizar la oxidación de un alcohol primario para la obtención de un aldehído cuidando de las condiciones necesarias para que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que es muy delicado ya que tiende a oxidarse más para formar así ácidos carboxílicos, por esta razón es muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formación de





CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico?  Para poder formar el ácido crómico y así poder oxidar oxidar al alcohol. 2. Explique cómo evita que el butiraldehído obtenido en la práctica práctica se oxide al ácido butírico.  Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de ebullición del aldehído es más bajo que el del ácido, y por lo tanto conforme se va obteniendo el aldehído se va destilando. 3. ¿Cómo puede comprobar comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica?  Con las pruebas realizadas en el laboratorio, las cuales son el punto de ebullición y que los alcoholes no forman hidrazonas solo los aldehídos. 4. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales sales de cromo?  Agregar bisulfito de sodio (s), para pasar todo el Cr6+ a Cr3+ (Hacer esto en la campana). Precipitar con lejía de sosa. Filtrar el precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operación hasta no tener precipitado. La solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido debe mandarse a confinamiento controlado. 5. Asigne las bandas principales presentes en los los espectros de I.R. I.R. a los los grupos funcionales de reactivos y productos.

Oxidación de N-Butanol

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