CUESTIONARIO 1 1.-Establezca las diferencias entre los compuestos or!nicos e inor!nicos. COMPUESTOS INORGÁNICOS:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en eneral, !termo estables! es decir" resisten la acci#n del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los $00%C. &ienen puntos de ebullici#n y de de fusi#n ele'ados. (uc)os son solubles en *2O y en e n disol'entes polares. +undidos o en soluci#n son buenos conductores de la corriente eléctrica" son !electr#litos!. as reacciones que oriinan son eneralmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e i#nicas. COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, *, O, -, y en pequeas proporciones, S, /, )al#enos y otros elementos. l n1mero de compuestos conocidos supera los 0 millones, y son de ran complejidad debido al n1mero de átomos que forman la molécula. Son !termolábiles!, resisten poco la acci#n del calor y descomponen bajo de los 300%C. suelen quemar fácilmente, oriinando CO2 y *2O. 4ebido a la atracci#n débil entre las moléculas, tienen puntos de fusi#n y ebullici#n bajos. a mayora no son solubles en *2O 6solo lo son alunos compuestos que tienen )asta 7 # 5 átomos de C8. Son solubles en disol'entes oránicos" alco)ol, éter, cloroformo, benceno. -o son electr#litos. 9eaccionan lentamente y complejamente. ".-E#pli$ue Ud. %or$u& se a'ade o#ido c(prico en el an!lisis preliminar de la instiaci)n del Carbono.
Se aad aadi# i# ácid ácido o c1pri c1prico co para para que que se pueda pueda ene enera rarr la reac reacci ci#n #n de comb combus usti ti#n #n incompleta y por ser un catali:ado el cual se pueda extraia el CO2 *.-Realice la ecuaci)n $u+mica en reconocimiento de azufre.
C*7-2S ; 6C*3COO82 /b
(étodo del #xido c1prico" el principio del método consiste en la reducci#n del #xido c1pric c1prico o o cupros cuproso o y cobre cobre metáli metálico co y la transfor transformac maci#n i#n del carbono carbono en an)dr an)drido ido carb#nico y el )idroeno en aua. l CO2 es recibido en la soluci#n de Ca6O*8 2 o de >a6O*82 , con las cuales reaccionan dando precipitados de CaCO3 y >aCO3 , que precipita en la soluci#n de color blanco. l aua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo.
Cuestionario "
4e acuerdo con las pruebas de solubilidad ?@ué relaci#n tiene la polaridad del soluto y el sol'ente en los compuestos ensayadosA
a relaci#n del soluto y sol'ente está relacionado por su polaridad, al unirse los átomos de las sustancias uno de ellos tendrá más tendencia a captar los electrones que el otro, despla:ándose el par )acia el átomo que más lo atraia y en consecuencia las sustancias se me:clan. n la prueba de solubilidad siendo los disol'entes el cloruro de sodio 6molécula polar8 y el ácido ben:oico 6molécula apolar8 B los solutos etanol$0, etanolD, butanol, bencina 6apolar8 y aua6polar8. l ácido ben:oico es poco soluble en aua fra pero tiene buena (OCJ S&9JC&J9G solubilidad en aua caliente o disol'entes oránicos G @JK(ECG como la bencina, butanol, etanol. 2 Gua
/resente la escala ascendente de los sol'entes de acuerdo a la constante dieléctrica.
/olar 4ESOF-&
CO-S&G-& 4EC&9ECG 6e8 H0
Gua tanol tanol
27.3
>utanol Gpolar
$.
>encina
2.3
>utanol 3 Gpolar
?@ué relaci#n tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantesA
a solubilidad y la estructura molecular 'an liadas por que la estructura molecular es lo que le permite o no a las >encina sustancias disol'erse o disol'er, es decir, la polaridad y las fuer:as entre moléculas están en funci#n de la forma en que se acomodan los átomos y las caras en una molécula. l Gpolar cloruro de sodio se disuel'e en aua por que como el aua es polar y esta sal también las caras positi'as atraen a las neati'as y las neati'as alas positi'as ioni:ando la molécula. 7
?@ué es el momento dipolarA Se deIne como momento dipolar $u+mico 68 a la medida de la intensidad de la fuer:a de atracci#n entre dos átomos. s la expresi#n de la asimetra de la cara eléctrica en un enlace qumico. stá deInido como el producto entre la distancia !d! que separa a las caras 6lonitud del enlace8 y el 'alor de las caras iuales y opuestas en un enlace qumico
5
scriba las estructuras qumicas de los solutos y sol'entes utili:ados en la práctica, indicando si es polar o no polar.
Etanol /0.- s el más polar ya que en su estructura )ay un O* y solamente 2
carbonos los cuales le dan una naturale:a apolar, pero el O* forma puentes de )idr#eno )aciendo que sea polar.
Etanol 02.- s el seundo más polar, tiene las mismas caractersticas que del
tanol DL, la diferencia se da en la concentraci#n.
3utanol.- s el tercero más polar en la lista a pesar que tiene la misma
cantidad de O* que el tanol, la diferencia está en que la cadena carbonada es más laraB éste exceso de carbonos neutrali:a en forma parcial el carácter polar de ese alco)ol., pero aun as éste compuesto siue siendo polar pero en menos manitud que sus análoos con menos carbonos.
3encina.-s una nafta obtenida en los procesos de destilaci#n primaria del
petr#leo crudo. Se utili:a como materia prima para la elaboraci#n de disol'entes alifáticos. &ambién puede utili:arse como combustible doméstico en estufas y quemadores para la cocci#n de alimentos. s fuente de asolina, naftas especiales, etileno. Aua.- s el quinto más polar ya que forman reducidos puentes de )idr#eno
en comparaci#n de los alco)oles, los electrones libres son los que le dan una estructura polar a esta molécula Cuestinario *
1. ¿QUÉ PRECAUCIONES DEBE TENER EN CUENTA EN UNA EXTRACCIÓN LÍQUIDOLÍQUIDO? Durante la extracción líquido-líquido, se desarrollan dos fases de las cuales una de ellas suele ser un compuesto orgánico volátil, normalmente un disolvente inflamable, por lo que se debe realizar las recomendaciones generales frente al uso de este tipo de compuestos, tales como: -
Si la extracción demandara mucho tiempo, es recomendable disponer de un sistema de control del agua de refrigeración frente a posibles cortes
-
!n caso de sobrepresión, disponer de un sistema de precaución tales como un extintor manual adecuado, manta ignífuga, etc, que se encuentren próximos al lugar de la operación
-
Si se utiliza un embudo de decantación o embudo de separación con agitación manual, es mu" probable que se produzca un contacto directo con los reactivos, salpicadura de líquidos e inhalación de concentraciones elevadas de gases al liberar la presión del embudo# por lo que se recomienda usar guantes impermeables, ropa de protección ", en caso que las sustancias que intervienen en el proceso poseen características de alto peligro, realizar la operación con instrumentos de seguridad como por e$emplo: las campanas de gases
2. ¿QUÉ OTRAS TECNICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS SE UTILIZAN? DESCRIBA CADA UNO DE LOS METODOS. Se pueden realizar de dos formas: extracción discontinua " extracción continua
-
EXTRACCIÓN DISCONTINUA: %ambi&n conocida como extracción líquido-líquido !ste proceso se realiza por medio de un embudo de decantación o embudo de separación Líquido-líquido:
!ste m&todo consiste en poner una mezcla líquida en contacto con un segundo líquido miscible, que selectivamente extrae uno o más de los componentes de la mezcla !l líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales Despu&s de poner en contacto el disolvente " la mezcla se obtienen dos fases líquidas que reciben los nombres de extracto " refinado !l disolvente se introduce por el extremo inferior de la columna con una inspección de gotas que ascienden a trav&s de la alimentación que es la fase continua alimentada por el extremo superior de la columna 'a columna puede llenarse de anillos cerámicos o alg(n otro dispositivo, tales como discos giratorios, platos punzantes o un anillo giratorio para mezclar en forma continua las dos fases " hacer que se realice la separación 'os lodos " líquidos residuales acumulados en el fondo del decantador o de la torre son los residuos del proceso !ste proceso se emplea en la refinación de aceites lubricantes " disolventes, en la extracción de productos que contienen azufre " en la obtención de ceras parafinitas
-
EXTRACCIÓN CONTINUA: %ambi&n conocida como extracción sólido-líquido !n su realización, se emplean los extractores )tipo soxhlet* " suele demandar tiempo, aproximadamente tres horas
Sólido-líquido:
+ecibe el nombre de lixiviación !ste m&todo consiste en tratar un sólido que está formado con dos o más sustancias 'os residuos de esta operación son los acumulados en el fondo del extractor que contiene sólidos " disolventes !ste proceso se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, alimentaria, farmac&utica " en la industria de esencias " perfumerías !n el caso de la extracción discontinua, se manifiesta de dos formas: -
Si!"#: uando el proceso se realiza en dos etapas
-
M$"%i!"#: uando el proceso se realiza en dos o más etapas !n este caso, presentaremos algunas etapas, como:
C&'%()%& *i!"# C&'%()%& #' )&'%+()&++i#'%# C&'%()%& )&'%i',& #' )&'%+()&++i#'%# . SI UNA SOLUCIÓN DE / MG DE COLESTEROL EN 0/ ML DE AGUA SE EXTRAE CON DOS PORCIONES DE 2 ML DE ÉTER CADA UNA. ¿CUL ES LA CANTIDAD TOTAL DE SUSTANCIA QUE SE EXTRAER SI SE SABE QUE SU 345 EN ÉTER6AGUA? %enemos como datos: .mg de colesterol /.m' de agua 0ter 1 porciones de 1 m' cada una 2d34 omo primer paso, se extrae 1 ml de la solución de /. ml formada por agua " colesterol 'uego se procede a mezclar los 1 ml de &ter en el embudo de decantación " agitarlo hasta que se forme una emulsión Se formarán dos fases: en la fase del &ter )en la que está contenido 4.mg de colesterol* " en la fase del agua 5. mg )debido al coeficiente de reparto* %otal del soluto 3 . mg disueltos en la emulsión agua-&ter
4d MConcentraci#n 6Nter8 =
Concentraci#n 26Gua8
4
5 3 41 5 3 4p
1 3 p
657 8 617 3 .mg 3 p p 3 5. mg -
olesterol extraído )5era !xtracción* 3 4. mg 9uedan 5. mg de colesterol en la solución de 1 ml
-
gregamos nuevamente 1 ml de &ter %otal del soluto 3 5. mg disueltos en la emulsión agua-&ter 657 8 617 3 5.mg 3 p p 3 1 mg
-
olesterol extraído )1da extracción* 3 / mg ;or tanto:
T&%(" 3# )&"#*%#+&" #7%+(83& 4 #7%+())i9' 1; < #7%+())i9' 2; 4 50 = 5. ¿QUÉ ES EL COE>ICIENTE DE REPARTO EN UNA EXTRACCIÓN USANDO SOLENTES? uando se agita un sistema bisáfico )agua-solvente orgánico*, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente Se comprueba que la relación que existe entre las concentraciones en ambas fases se mantiene constante para una determinada temperatura !sto es lo que se llama coeficiente de reparto !ste cociente o razón mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes " se puede representar mediante la siguiente fórmula: Concentració n enfase org á nica @34 Concentració n enfase acuosa 1. Desarrolle e interprete las ecuaciones químicas de los 4 ensayos de caracterización del acetileno.
omo el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a saturarse realizando una reacción de adición, hasta formar cadenas carbonadas lineale s
R#())i9' )&' #" P#+('=('(%& 3# !&%(*i& @M'O5*:
PERMANGANATO DE POTASIO < = < 8 2>n?4 @ 21? 8 1>n?1 8 <?< =
!s color fucsia
Se forma un precipitado color caf& intenso
R#())i9' )&' #" B+ 2 6CC"5:
BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO < = < 8 Ar 1 @
olor ro$o naran$a
'ibera humo blanco al reaccionar, demora un poco pero se aclara por completo
2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y alquinos. O%#')i9' 3# "&* (",#'&* 3# &+( i'3,*%+i(" !l petróleo " el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgánicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastísima, " que utilizamos en laboratorio hora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversión directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, " las reacciones que pueden sufrir se realizan más o menos indiscriminadamente sobre la mol&cula para generar mezclas comple$as Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas )Sec BB5*, ciertas sustancias más reactivas: los hidrocarburos aromáticos benceno, tolueno " los xilenos )ap 5*# " los alquenos menores etileno, propileno " los butilenos !n (ltimo t&rmino, la ma"oría de los productos aromáticos " alifáticos se obtiene de estos pocos compuestos más metano !l etileno, por e$emplo, es el compuesto orgánico de ma"or consumo en la industria química " se sit(a en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el ácido sulfurico, la cal, el amoniaco " el oxígeno l contrario de los alcanos, los alquenos son mu" reactivos, debido a su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono )!n realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es <, que se encuentra por todos lados en la mol&cula-* 'os alquenos so sólo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, a demás, &stas ocurren en lugares bien definidos de la mol&cula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relación específica con respecto a áquel 'as condiciones en las que los alquenos reacionan a escala industrial pueden, por razones prácticas " económicas, diferir ampliamente de las que se utilizan en laboratorio# sin embargo, en el análisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el capítulo / !n el grado en que la biomasa renovable alg(n día reemplace a la masa fósil, no renovable, como fuente primaria de productos químicos orgánicos, sin duda los alquenos continuarán teniendo un papel primordial !l etileno, por e$emplo, se forma con facilidad por deshidratación del etanol, el cual se produce por la fermentación de carbohidratos
P+#!(+()i9' 'os alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera >uestra de alquenos puros más comple$os se deben preparar por m&todos como los que describiremos más adelante 'a introducción de un doble enlace carbono-carbono en una mol&cula que sólo tiene enlaces simples supone necesariamente la #"ii'()i9' de átomos o grupos de dos carbonos ad"acentes:
!liminación
C !n el proceso del cracking citado, por e$emplo, los dos átomos eliminados son hidrógeno:
<
calor
ácido
8 <1
< <
?< lcohol sec-butílico
;roducto principal
B Deshalogenación de dihalogenuros vecinales !studiada en la sección J55
H
H
8 n
!$emplos:
n
8 nH1
1,B-Dibromobutano
4 +educción de alquilos !studiada en las ección 55/ + + ;+!;+,E?F D! '9G!F?S <1 S"n 5 Deshidrohalogenación decatalizador halogenuros de alquilo< !studiada en 'indlar < las secciones J51 " J14 + + Gn alquilo
, ,
8 2?<
< H
< + alcohol Fa o 'i, de deshidrohalogenación , F< , B 8 2< 8 < nti 1? Kacilidad < de+los halogenuros de alquilo BL 1L 5L
!$emplos: ,
2?< )alc*
,
,loruro de n-butilo ,
5-Auteno
2?< )alc*
,
,loruro de sec-butilo
5-Auteno 1.I
1 Deshidratación de alcoholes !studiada en la sección J1 , ,
ácido
, ,
< ?< lcoholes
8 <1? Kacilidad de deshidratación de alcoholes
lquenos
BL
1L
5L
!$emplos: < < < , , <
< < ácido
< , , < 8 <1? !tileno
< ?< lcohol etílico ,
ácido
,
1-Auteno
'as reacciones de eliminación que se describen a continuación pueden utilizarse no sólo para obtener alquenos simples, sino tambi&n lo que es mucho más importante para suministrar los m&todos generales más adecuados de introducir dobles enlaces carbonocarbono en todo tipo de mol&cula
'os más importantes de estos m&todos de preparación son su aplicabilidad más general la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo , promovida por una base
