LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III
“PEMBUATAN “PEMBUATAN ASAM SULFONIL DARI ANILIN” ANILI N”
Kelompok 3; Oleh: Yu!"#$%" &# &#h'u Su Sup#$(#)
*+,3-3+,./
A00"0)e$: 1#h!# Do0e$ Pe$(#mpu: Pe$(#mpu : I!2 S'#m0u%"$ AB M2P%
P!o(!#m S)u%" S#!4#$# Tek$"k K"m"# F#kul)#0 Tek$"k Tek$"k U$"5e!0")#0 Muh#mm#%"'#h 6#k#!)#
1
*+,7
BAB I PENDA8ULUAN A2 PRINSIP PER9OBAAN
Reaksi sulfonasi yaitu reaksi subtitusi dimana atom H yang terikat pada cincin benzen digantikan/subtitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H! B2 MAKSUD DAN TU6UAN PER9OBAAN
1! "ntuk mengetahui embuatan asam sulfonil dari anilin! #! "ntuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari senya$a-senya$a organik! 3! "ntuk mengetahui reaksi yang ter%adi dalam pembuatan asam sulfonil! &! "ntuk mengetahui operasi pemisahan kristalisasi dan herkristalisasi!
BAB II TIN6AUAN PUSTAKA A2 BA8AN BAKU I2 ANILIN
'erupakan senya$a turunan dari benzene yang mempunyai gugus amina rumus molekul anilin ) * +H, H#! Rumus bangun / struktur) H#
.nilin dapat diperoleh dengan mereaksikan fenil halide dengan H atau dengan reduksi itrobenzen dengan besi dan asam klorida dinetralkan dengan kapur dan disuling dengan uap lalu dimurnikan dengan penyulingan bertingkat dan anilin merupakan basa lemah! Reaksi yang berlangsung adalah)
*+H, O# + H*l 3 0e
*+H, H# 3 0e*l # # H#O
.tau pembentukkan anilin dapat dilakukan sebagai berikut ) *l
H#
#
H#
22222
H*l
(anilin
.tau dengan mereduksi itrobenzen dengan campuran 0e dan H*l O#
H#
*H
2222222
0e H*l
# H#O
(.nilin
.nilin memiliki sulfat berbeda dari pembentukannya sifat anilin sebagai berikut ) I2,2 S"#) F"0"0 A$"l"$
a! .nilin merupakan senya$a yang berbentuk zat cair seperti minyak b! 4eracun dan sukar larut dalam air c! 5idak ber$arna apabila terkena udara akan ber$aena coklat d! 6apat terbakar e! 5idak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik f! 5itik didih ) 17&o* g! 5itik leleh ) -+o* h! 4erat %enis ) 1!8# gr/ml i!
*airan kuning tidak larut dalam air tetapi larut dalam eter chloroform dan alkohol!
I2*2 S"#) K"m"# A$"l"$
a! 'erupakan senya$a berbasa lemah (mengandung gugus H# b! .nilin dapat larut dalam asam membentuk garam-garamnya c! .nilin dapat direduksi dengan itribenzen dengan katalis 0e ) *+H, O# + H*l 3 0e *+H, H# 3 0e*l # # H#O d! .nilin dapat bereaksi dengan H#SO& membentuk .nilin H#
H#
H#SO&
22222
H# 22222
3
H#O
SO3H (Ket : Anilin Monosulfat jika dipanaskan menjadi Asam Sulfanat)
e! .nilin dapat bereaksi dengan H*l H#
H#*l
H*l
2222
( Anilin
( Fenil amonium clorida
f! .nilin bereaksi dengan HO3 dan H*l H#
H#*l
H*l HO3
222222
# H#O
(Ket : Pada suhu dibawah 5 o akan membentuk !aram "ia#onium dan reaksi ini disebut "ia#onium$ !u!us %& ' tidak di!anti den!an !u!us &idroksi seperti pada Amina Alifatik) g! .nilin bereaksi dengan .lkil Halogenida H#
H-R
*l9R
22222
I232 Ke(u$##$ A$"l"$
a! "ntuk bahan dasar pembuatan zat $arna b! "ntuk bahan pembuatan obat-obatan ( bidang farmasi c! "ntuk pembuatan plastik d! "ntuk bahan cat e! "ntuk bahan baker roket f! "ntuk bahan peledak I2-2 Tu!u$#$)u!u$#$ A$"l"$:
:!&!1! .setonilida
&
*l
O // H- * 9 *H3
a! ;embuatan acetanilida dengan mereaksikan .nilin dengan .nhidrida .sam .setat!
:!&!#! ;arasetamol
H-*O-*H3
P hidroksi asetonilida OH b! Sifat-sifat ) Hablur putih tidak larut dalam air larut dalam eter
;embuatan ) dengan mereaksikan p-hidroksi .nilin dengan .nhidrida asam asetat!
:!&!3! 0enosetina
H-*O-*H3
O*#H, e! ;embuatan ) dengan mereaksikan p-atoksi dengan .nhidrida .sam .setat
B2 PRODUK ASAM SULFONIL<
.sam Sulfanil merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organik dari golongan .sam Sulfonat atau sering %uga di buat asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari anilin dan a sam sulfat pekat! .sam Sulfanil dipandang sebagai ion .mfoter ( zat yang mampu
,
menun%ukkan dua sifat suling berla$anan bersifat asam atau basa =at ini terbentuk dari pemanasan .nilin Sulfat pada suhu #88 o* H#SO&
*+H, H#
*+H&
H #O
.sam Sulfonat bereaksi terurai sebelum mencair pada suhu 388 o*! 6an tidak dapat larut dalam pelarut organic maka .sam Sulfanil dapat di pandang sebagai suatu ion amfoter! ;embuatan .sam 4enzoat Sulfat dengan cara mereaksikan benzene dengan .sam Sulfat pekat! S*H3
H#SO&
22222
en#en
H#O
As*ben#oat sulfonat
I2 Ke(u$##$ A0#m Sul#$"l
a! 4idang industri batik sebagai zat $arna b! 6igunakan dalam :ndustri 0armasi sebagai Obat )
;ada pembuatan .sam Sulfanil ini menggunakan proses reaksi Sulfonasi! Reaksi Sulfonasi adalah reaksi yang ter%adi dimana atom H yang terikat pada cincin benzen diganti dengan gugus Sulfonat (SO 3H! H#
H#
H#SO&
22222
H#O
SO3H ( As* Sulfonat)
( Anilin)
.nilin dengan katalis Sulfat mempunyai ( mengalami perubahan men%adi .nilin Sulfat kemudian .nilin Sulfat mengalami perubahan men%adi ;henil .sam Sulfanil (*+H, H#SO3 gugus SO 3- berpindah men%adi Ortho 'etha setelah itu ;ara pada suhu 178 o*-1>8o* men%adi p-.mina 4enzen Sulfonat! III2 Mek#$"0me Re#k0" A0#m Sulo$"l
H#
H#OSO3H
H#SO3H
+
H#
H#SO& SO3H
H#
Anilin amina
Anilin sulfat
migrasi phenil sulfanic acid as*+rto ben#ena sulfonat
.nilin bereaksi dengan .sam Sulfat men%adi .nilin Sulfat ( mengandung air *+H& H#SO#H!#H#O H#SO& bersifat katalis .nilin Sulfat mengalami perubahan men%adi ;henyl Sulfanic .cid ( * +H& H#SO3H gugus SO 3 berpindah tempat men%adi Ortho lalu 'etana pada suhu 178 o*-1>8o* dan akhirnya migrasi! H# migrasi
H#OSO3H
H#
178 *- 1>8 * -----------------
SO3H
SO3H
as*meta amina ben#ena sulfat
SO3H
p, amina ben#ena sulfat
.sam Sulfonil memiliki karateristik (sifat yang khas I=2 S"#) F"0"0 A0#m Sulo$"l
a! 4erbentuk kristal ber$arna putih (dalam keadaan murni! b! 5idak dapat larut dalam pelarut organik larut dalam pelarut anorganik! c! ?arut dalam air dingin pada suhu -,o*! d! 5erurai dalam (sebelum mencair pada suhu 388o* terbentuk pada 178o*-1>8o*!
=2 S"#) K"m"# A0#m Sulo$"l
a! 'erupakan turunan dari benzene! b! 4ersifat .mfoter (memliki gugus .sam SO3H dan gugus 4asa H 3! c! *enderung merupakan .sam Sulfat!
@
BAB III DESKRIPSI PROSES A2 ALAT DAN BA8AN I2,2 Al#)
I2*2 B#h#$
1! 4eaker Alass
1! H#SO& pekat
#! ?abu destilasi
#! .nilin
3! Statip
3! aOH
&! 4unzen
&! Bs
,! 5ermometer +! *orong Alass @!
B2 PROSEDUR PRAKTIKUM
1!
,8 gram Sulfat dimasukkan dalam 11 gram .nilin!
#!
;emberiaan .sam Sulfat sedikit demi sedikit dan selalu di kocok!
3!
*ampuran lalu dipanaskan dalam labu dasar bulat pada suhu 178 o*1>8o* dengan menggunakan oil bath!
&!
;emanasan dilakukan selama & %am atau sampai bila diambil sedikit dari campuran itu dan diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan aOH tidak lagi memberikan bau anilin
,!
Setelah pemanasan campuran dituangkan kedalam beaker glass berisi 3,8cc es!
+!
7
@!
Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa %arum ber$arna putih mengkilap dengan # mol air kristal!
7!
Hitung rendemen teoritis dari hasil yang di dapat!
92 RAN>KAIAN ALAT PRAKTIKUM
:! Pem#$#0#$ D"#)#0 O"l B#)h
2
1! ;ipa kaca! #! 5ermometer 3!
4
&! Statif! ,! ?abu distilasi!
6
+! Oil bath! @!
7! 4unsen!
7
(-ambar .: Pemanasan ampuran diatas oil bath)
I2 Pe$'#!"$(#$ Me$((u$#k#$ S#!"$(#$ Pem#$#0 1 4 2
5
3
yang
dilarutkan
dalam karbon aktif #! .ir mendidih
6
>
3! Saringan ;emanas &! *orong gelas ,! 4onsen +! 4eaker glass (-ambar ..: Pen/arin!an den!an sarin!an pemanas)
BAB I= DATA PRAKTIKUM A2 DATA PEN>AMATAN
a! ?arutan H#SO&(p dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang berisi .nilin sedikit demi sedikit! *ampuran antara .nilin dan H #SO& bereaksi eksoterm karena ditandai dengan mengeluarkan asap putih
dan
menimbulkan panas pada dinding labu dasar bulat sehingga alat tersebut harus didinginkan terlebih dahulu untuk mempermudah pengocokan campuran tersebut! b! .nilin setelah diteteskan atau ditambahkan H#SO&(p .nilin berubah men%adi padatan ber$arna putih kecokelatan! c! Hasil saringan tersebut terbentuk kristal putih keunguan dan di saring kembali menggunakan kertas saring setelah itu dikeringkan dan di timbang!
B2 DATA PER8ITUN>AN
1! H#SO& 'assa (m 2 ,8 gr 4erat molekul ('r 2 >7 gr/mol 'assa %enis ( ρ 2 17& gr/ml Colume (C 2 m 2 ρ
mol 2
C D ρ
,8 gr
2 #@1@ ml 2 #7 ml
17& gr/ml 2
#7 ml D 1!7& gr/ml
'r
>7 gr/mol
18
2
8,#,@ mol
#! *+H, H# 'assa (m 2 11 gr 4erat molekul ('r 2 >3 gr/mol 'assa %enis ( ρ 2 18# gr/ml Colume (C 2 m 2
11 gr
ρ
mol 2
m D ρ
2 18@7 ml 2 11 ml
18# gr/ml 2
11 ml D 18# gr /ml
'r
2
81#8+ mol
>3 gr/mol
3! Reaksi yang ter%adi H#
Reaksi ) *+H, H# H#SO&
222
H#O
SO3H 'ula-mula ) 81#8+mol
8,#,@ mol
Reaksi
) 81#8+mol
81#8+ mol
81#8+ mol
81#8+ mol E
Sisa
)
8&8,1 mol
81#8+ mol
81#8+ mol
-
-
'assa .s!sulfonil 2 mol D 'r 2 81#8+ D 1@3 2 #87+37 gr 4erat ca$an kertas saring zat 2 @118> gr 4erat ca$an kertas saring
2 @8@#3 gr
4erat zat
2
E
837+ gr
Rendemen as!sulfonil 2 zat praktek/ teoritis D
188F
2 8!37+ / #8!7+37 D 188F 2 17, F
11
-
BAB = PEMBA8ASAN 1! 5u%uan pemanasan hingga & %am pada suhu 178 o*-1>8o* merupakan suhu optimum untuk terbentuknya asam sulfanil! #! 5u%uan pemanasan diatas oil bath adalah agar panas yang diterima stabil dengan oil bath panas yang diterima labu didih tersebar merata! 3! Setelah pemanasan & %am larutan campuran di tuang ke dalam es dan terbentuknya kristal pada bagian ba$ah! 5u%uan dituangkan ke es yaitu agar terbentuknya kristal akibat adanya perubahan suhu yang merupakan syarat kristalisasi! &! Setelah di pisahkan antara H #SO& dan kristal asam sulfonil kemudian di beri norit dan dipanaskan sampai %enuh! ,! Reaksi yang ter%adi antara anilin dengan asam sulfat adalah reaksi eksoterm! Hal ini bisa dilihat dari panas yang ditimbulkan ketika sedikit demi sedikit asam sulfat
(H#SO& kedalam larutan aniline
(*+H, H# menimbulkan panas yang dapat dirasakan di sekitas dinding labu dasar bundar! 'aka untuk menghindari keadaan yang tidak safety maka pada saat penuangan asam sulfat ke dalam labu dasar bundar harus dilakukan sedikit demi sedikit sambil dilakukan pendinginan didalam $ater bath +! 5u%uan pemanasan dalam %angka $aktu yang lama adalah bertu%uan untuk mengoptimalkan produk yang terbentuk! Gika pemanasan yang dilakukan belum mencapai keadaan yang optimal maka yang terbentuk adalah m- amino benzene sulfat (bersifat sangat mudah larut dalam air sehingga akan menyulitkan dalam penanganan proses berikutnya! pamino benzene sulfat akan tercapai pada suhu 178 8* 9 1>8 8* & %am
1#
@! ;enggunaan oil bath dilakukan karena oil bath memiliki rentang suhu yang tinggi daripada pemanasan dengan menggunakan $aterbath (lebih stabil pada suhu diatas 188 8* dibandingkan dengan air 7! orit berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal! Sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit pengotor yang akan mempengaruhi hasil rendemen dari asam sulfonil! >! 6ilakukan penyaringan panas sebelum penyaringan kristal bertu%uan untuk menyaring kotoran! Gika dilakukan pada I suhu kamar
BAB =I KESIMPULAN 1! .sam sulfonil terbentuk dari reaksi antara .nilin dan H#SO& pekat! #! 5erbentuknya kristal apabila le$at %enuh ter%adinya perubahan suhu dan ter%adinya pada fase homogen! 3! .sam sulfonil larut dalam air!
13
&! 0ungsi norit untuk menyerap zat-zat yang tidak dibutuhkan dan mengikat $arna ungu dari H #SO&! ,! 4erdasrkan hasil praktikium bah$a .sam sulfonil yang didapat adalah 837+ gr dan rendemennya adalah 17, F!
BAB =II TU>AS 1! 5uliskan mekanisme reaksi pembentukan kristalK #! Gelaskan macam-macam kristal berdasarkan ikatannyaK 3! .nalisa kesalahan minimum , K
Ga$aban 1!
?angkah pertama adalah pemisahan fase atau kelahiran kristal baru!
1&
#!
'acam-macam kristal berdasar ikatannya yaitu)
a!
b!
1,
ikatan ion! 4erla$anan dengan ikatan koLalen ikatan ion tidak memiliki arah khusus dan akibatnya ion natrium akan berinteraksi dengan semua ion khlorida dalam kristal $alaupun intensitas interaksi beragam! 6emikian %uga ion khlorida akan berinteraksi dengan semua ion natrium dalam kristal! Susunan ion dalam kristal ion yang paling stabil adalah susunan dengan %umlah kontak antara partikel bermuatan berla$anan terbesar atau dengan kata lain bilangan koordinasinya terbesar! amun ukuran kation berbeda dengan ukuran anion dan akibatnya ada kecenderungan anion yang lebih besar akan tersusun ter%e%al dan kation yang lebih kecil akan berada di celah antar anion!
c! #M*! ;adatan .rgon berstruktur kubus ter%e%al! 'olekul diatomik semacam iodin tidak dapat dianggap berbentuk bola! Jalaupun tersusun teratur di kristal arah molekulnya bergantian! amun karena strukturnya yang sederhana permukaan kristalnya teratur
d!
3!
.nalisa kesalahan yaitu )
1+
#2 .sam sulfat tidak seluruhnya bereaksi masih terdapat asam sulfat
yang membuaut kristal tidak ber$arna putih bersih! 4ahkan ber$arna keunguan! ?2 ;emberian asam sulfat terlalu cepat dan perlakuan pengadukan
misal pengadukannya kurang cepat! @2 Suhu pada pemanasan kurang diperhatikan sehingga kadang
melampaui batas atau kurang dari yang seharusnya! %2 ;roses herkristalisasi yang kurang sempurna karena temperature
yang dibutuhkan tidak tercapai yang memerlukan teknik khusus dalam menuangkan campuran ke kertas saring dan temperature yang tinggi! e2
kristalisasi terdapat kristal amorf yang membuat hasil men%adi sedikit!
DAFTAR PUSTAKA 0uku penuntun praktikum 1eknik Kimia ...2! Gakarta) "niLersitas 'uhammadiyah Gakarta! SLehla! 1>@>! uku Ajar 3o!el : Analisi Anor!anik Kuntitatif Makro dan Semimikro! Gakarta) ;5 >#! Pen!antar Kimia +r!anik ! 4andung) :54!
1@
Jilliamson! 1>>>! Macroscale and Microscale +r!anic 67periment ! "S.) Houghton 'ifflin *ompany!
17
