Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1
Reaksi Substitusi Elektrofilik : Pembuatan Asam Pikrat Sarah Sholihatul Amalia
epartemen Kimia, !aku"tas #$PA, %ni&ersitas $ndonesia Kampus %$ epok, 1'424, epok, (a)a *arat, $ndonesia +-mai" sho"ihatu"sarah.gmai"om
Abstrak
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui mengetahui sintesis pembuatan asam pikrat dengan reaksi reaksi substitusi elektrofilik aromatik.Prosedur aromatik.Prosedur percobaan dilakukan dengan mencampurkan fenol dan asam s ulfat pekat (H 2SO4 ) ) ke dalam labu bulat lalu dipanaskan selama 1 jam dan akan menghasilkan menghasilkan asam fenolsulfonat. sam sulfat berfungsi sebagai katalis reaksi. !ampuran didinginkan" kemudian kemudian ditambahkan asam nitrat pekat sampai larutan merah dan terdapat gas ber#arna merah merah $ang merupakan nitrogen oksida.Setelah oksida.Setelah itu" dipanaskan selama 2 jam. %arutan didinginkan di dalam &ice bath'agar terdapat endapan. ekristalisasi endapan dengan menambahkan etanolair (12) untuk mendapatkan mendapatkan kristal $ang murni. Kata kunci: asam pikrat" nitrasi" substitusi elektrofilik" rekristalisasi.
Abstract
*his e+periment aims to determine the s$nthesis of picric acid b$ substitution electrophilic aromatic reaction. Procedure of e+periments #ere conducted b$ mi+ing phenol and concentrated sulfur ic acid (H 2SO4 ) ) into the round flask and then heated heated for 1 hour and those #ill produce fenolsulfonat acid. Sulfuric acid ser,es as a catal$st reaction. *he mi+ture is cooled" then it added to a solution of concentrated nitric acid gas contained red and red is the nitrogen o+ide . fter that"it heated for 2 hours. *he solution #as cooled in -ice bath- so that there are deposits. ecr$stalliation precipitate b$ adding ethanol #ater (1 2) to obtain a pure cr$stal. Keywords picric acid" nitration" electrophilic substitution" recr$stalliation.
2
1. PENDAHULUAN
sam pikrat ada"ah sena)a kimia ang ersiat eksp"osi terentuk karena reaksi antara !eno" dan asam
nitrat hingga menghasi"kan 2,4,'-trinitroeno" Asam pikrat ada"ah krista" putih kekuningan a"am suhu 20 3 ke"arutan da"am air sedikit "arut da"am 100 g air me"arutkan 1,1 g T6!7, dan sedikit hidroskopis Asam pikrat 8uga "arut aik da"am pe"arut organik terutama aseton 49 gram da"am 100 g pada 25 3 7, metano" 21 gram da"am 100 g pada 25 3 7, sedikit "arut da"am asam su"at dan asam nitrat pada suhu kamar, ke"arutan meningkat seiring dengan temperatur Ketika dipanaskan di atas titik "e"eh 1225 3 7 asam pikrat akan menu"im Asam pikrat terdapat di a"am dan re"ati stai" Asam pikrat dapat menghasi"kan pikr:t garam dari asam piri7, ang sangat sensiti dan meneakan "edakan engan peningkatan erat atom "ogam sensiti&itas meningkat *ahan aku utama pemuatan asam pikrat ada"ah eno" !eno" atau asam karo"at atau en;eno" ada"ah krista" tak er)arna ang memi"iki au khas
,9 gram/100 m" !eno" memi"iki siat ang enderung asam, artina ia dapat me"epaskan ion =? dari gugus hidroksi"na Penge"uaran ion terseut men8adikan anion enoksida '=5O@ ang dapat di"arutkan da"am air iandingkan dengan a"koho" a"iatik "ainna, eno" ersiat "eih asam =a" ini diuktikan dengan mereaksikan eno" dengan 6aO=, di mana eno" dapat me"epaskan =? Pada keadaan ang sama, a"koho" a"iatik "ainna tidak dapat ereaksi seperti itu Pe"epasan ini diakiatkan pe"engkapan orita" antara satu-satuna pasangan oksigen dan sistem aromatik, ang mende"oka"isasi ean negati me"a"ui inin terseut dan menstai"kan anionna !eno" didapatkan me"a"ui oksidasi seagian pada en;ena atau asam en;oat dengan proses
2. TN!AUAN PUSTA"A
Asam pikrat dapat disintesis seara sustitusi e"ektroi"ik dari ahan dasar eno"
9
a)ah dari idang p"anar dimana mo"eku" karon erada, suatu en;ena men8adi sangat tertarik pada e"ektroi" +"ektroi" merupakan ion positi atau suatu agian ang memi"iki po"aritas positi pada seuah mo"eku" dan memi"iki kesukaan terhadap e"etron ang ermuatan negati +"ektron ang terde"oka"isasi pada agian atas dan a)ah dari idang p"anar mo"eku" en;ena sangat mudah diserap 6amun hasi" keduana tidak sama ereda posisi7 (adi, dapat disimpu"kan ah)a sustitusi e"ektroi"ik aromatik me"iputi pemindahan atom
hidrogen proton7 aromatik o"eh suatu spesi e"ektroi"ik Pemuatan asam
pikrat didasari o"eh reaksi sustitusi e"ektroi"ik dengan menamahkan eno" dan =6O9 serta =2SO4 ke da"am ampuranna dan dengan metode pemanasan serta pendinginan agar mendapatkan krista"
#. $ET%DE PER&%'AAN #.1 Alat (an 'ahan
A"at dan ahan ang digunakan pada peroaan ini ada"ah A"at 1 Lau u"at 2 Kondensor/re"uks 9 orong *uhner 4 Pemanas air #aterbath7 *ahan 1 !eno" 2 Asam su"at pekat =2SO47 9 Asam nitrat pekat =6O97
#.2 Pembuatan Asam Pikrat
a"am peroaan ini, ha" pertama ang di"akukan ada"ah meniapkan "au u"at, kemudian memasukkan eno" 9,25 g, menamahkan asam su"at pekat 10 mL, mengook dan memanaskan ampuran da"am pemanas air #aterbath7 mendidih se"ama 0,5 - 1 8am, mengamati peruahan ampuran men8adi semakin 8ernih aitu terentukna asam eno"su"onat Se"an8utna ampuran didinginkan dengan icebath dan menamahkan dengan hati-hati asam nitrat pekat seanak 11 mL, kemudian mengamati peruahan airan ang men8adi semakin kenta", segera me"akukan pengookan se"ama 1 B 2 menit Sete"ah di"akukan pengookan, akan terentuk gas kemerahan nitrogen oksida7 dan airan akan men8adi merah Lau u"at diitutup dengan a"uminium oi" dam memanaskan kema"i ampuran da"am pemanas air #aterbath7 mendidih se"ama 2 8am, disertai dengan pengookan Sete"ah ampuran dipanaskan se"ama 2 8am, menamahkan air seanak 25 mL, mendinginkan ampuran terseut dengan icebath, kemudian menaring dengan penaring *uhner Krista" ang dipero"eh akan dipindahkan ke kertas saring untuk direkrista"isasikan dengan me"arutkanna kema"i menggunakan air etano" dengan perandingan 217 sampai tepat "arut, kemudian medinginkan kema"i "arutanna sampai terentuk krista" kema"i =a" terakhir ang di"akukan ada"ah menentukan erat krista" asam pikrat7 ang dipero"eh titik "e"eh asam pikrat 12207
).
HASL DAN PE$'AHASAN
4
).1 Data (an Hasil Pen*amatan
#assa eno" C 9,D5 gr F=2SO4 C 10 m" F=6O9 C 11 m" #r =6O9 C '9 g/ mo"
E =6O9 C 1,42 g/ m" E =2SO4 C 1,>4 g/ m" #r =2SO4 C G> g/ mo"
ampuran eno"?asam su"at sete"ah dipanaskan
ampuran eno"?asan su"at didinginkan
Asam nitrat ditamahkan ter"ihat terdapat gas nitrogen oksida7
ampuran dipanaskan kema"i
Asam pikrat see"um penaringan
).2 Perhitun*an Se+ara Teoritis $en+ari molaritas HN%# ,- /0 (an H2S%) , /0
M =
× 10 × ρ Mr
Krista" asam pikrat sete"ah penaringan
5
M HNO 3=
65 × 10 × 1,42 g / ml 63 g / mol
=14,65 mol / ml
97 × 10 × 1,84 g / ml
M H 2 SO 4 =
98 g / mol
=18,21 mol / ml
$en+ari mol HN%# (an H2S%)
mol × 11 ml =161,15 mol ml mol × 10 ml =182,1 mol #o" =2SO4 M H 2 SO 4 ×V H 2 SO 4 =18,21 ml M HNO 3 ×V HNO 3=14,65
#o" =6O9
=6O9 #
?
1'1,15 mo"
=SO4-
1>2,1 mo"
< 1'1,15 mo"
S
=2SO4 H
1'1,15 mo"
-
20,G5 mo"
?
6O2?
-
=2O
-
1'1,15 mo"
1'1,15 mo"
?
-
1'1,15 mo" 1'1,15 mo"
1'1,15 mo" 1'1,15 mo"
$en+ari mol fenol
Massa 3,75 g = =0,0399 mol Mr 94 g / mol
#o" eno" C 96O2? # 1'1,15 mo" < 0,09GG mo"
S
1'1,11 mo"
?
eno"
H
asam pikrat
0,09GG mo" 0,0199 mo"
0,02'' mo"
0,0199 mo"
0,0199 mo"
#assa asam pikrat C mo" #r C 0,0199 mo" 22G,1 g/mo" C 9,04D gr #assa asam pikrat peroaan 4,5G g B 0,>4 g C 9,D5 g ).# AnalisaPer+obaan
a"am peroaan ini, sintesis asam pikrat di"akukan dengan ara mereaksikan eno" dengan asam nitrat Prinsip ker8a ang di"akukan pada pemuatan asam pikrat ini ada"ah eno" ang dioksidasi o"eh asam nitrat =6O97 da"am suasana asam
+"ektroi"na ada"ah ion nitronium atau kation nitri", 6O2? , ang terentuk dari reaksi antara asam nitrat dengan asam su"at *erikut ini ia"ah reaksi ang ter8adi
'
=6O9 ? =2SO4
H =SO4- ? 6O2? ? =2O
#ekanisme reaksi ang ter8adi ada"ah
*erdasarkan mekanisme reaksi diatas, gugus 6O2 ang masuk ke da"am eno" erada pada posisi orto dan para =a" ini dikarenakan gugus O= pada eno" merupakan gugus ati&ator inin en;ena dan merupakan gugus penun8uk orto dan para, sehingga sena)a asam pikrat memi"iki 9 gugus 6O2 pada posisi orto dan para Peroaan ini dimu"ai dengan mereaksikan asam su"at pekat dengan eno" ang erentuk "arutan sedikit keruh
!eno" da"am peroaan ini erperan seagai ahan aku reagen7 utama da"am proses
sintesis asam pikrat Sedangkan =2SO4 erperan seagai kata"isator pemeri suasana asam agar reaksi er"angsung "eih epat
D
Sete"ah ditamahkan asam su"at, "arutan dipanaskan da"am penangas air se"ama 0,5 B 1 8am dan di"akukan pengookan =a" itu di"akukan agar reaksi antara asam su"at dengan eno" er"angsung epat, Larutan ang terentuk er)ana ok"at muda agak ening =a" ini menun8ukkan terentukna asam eno"su"onat Se"an8utna, didinginkan dida"am ak erisi air es agar reaksi ang ter8adi enar-enar sempurna Sete"ah reaksi ter8adi sempurna, se"an8utna "arutan ok"at muda terseut ditamahkan asam nitrat Pada saat penamahan asam nitrat harus per"ahan-"ahan agar tidak timu" gas ang er"eihan, Penamahan asam nitrat ini di"akukan di "emari asam, ha" ini dikarenakan ketika penamahan asam nitrat menghasi"kan uap ok"at kemerahan ang merupakan gas 6O2 ang terentuk dari reaksi antara asam eno"su"onat dengan asam nitrat Pendinginan ang di"akukan da"am ak es ini di"akukan karena =6O9 ersiat eksoterm sehingga penamahan harus di8aga sedemikian rupa agar tetap da"am keadaan norma" Se"an8utna, sete"ah gas 6O2 hi"ang proses di"an8utkan dengan pemanasan se"ama 2 8am di penangas air, ha" ini ertu8uan agar reaksi nitrasi antara asam eno"su"onat dengan asam nitrat er"angsung epat Pemanasan se"ama 2 8am di penangas air ini mementuk "arutan men8adi er)arna 8ingga keok"atan Se"an8utna, ditamahkan air dingin kemudian didinginkan kema"i di da"am ak erisi air es, ha" ini ertu8uan supaa krista" epat terentuk Sete"ah krista" terentuk, kemudian saring krista" terseut sami" diui dengan aIuadest Penaringan di"akukan dengan menggunakan penaring *uhner Kemudian dikeringkan dan ditimang krista" terseut Krista" ang terentuk er)arna putih kekuningan ang diseut dengan asam pikrat Sete"ah di"akukan proses penimangan, se"an8utna krista" terseut diu8i titik "e"ehna Titik "e"eh dari krista" asam pikrat terseut ada"ah 122 3 ).) Analisa Hasil
). Persen 3iel( (an "esalahan Relatif
Massaas . pikrat perc 3,75 gr × 100 = × 100 =123,07 Massa as . pikrat teori 3,047 gr
J ie"d C
J K< C
|
|
|
|
m percobaan −m teori 3,75 g − 3,047 g × 100 = × 100 = ¿ 29,0DJ mteori 3,047 g
).- Analisa "esalahan
Persen kesa"ahan dan persen ie"d da"am peroaan ini dapat diseakan o"eh eerapa ha", akni kurangna kete"itian praktikan da"am me"akukan penamahan reagen dan pendinginan ang di"akukan ter"a"u epat
. "ES$PULAN
Sintesis asam pikrat di"akukan dengan mereaksikan eno" dengan asam nitrat =6O97
dengan antuan
dan
kata"is asam su"at =2SO47
>
U&APAN TER$A "ASH
Saa menguapkan terimakasih kepada A""ah s)t sehingga saa isa menger8akan "aporan ini Terimakasih kepada
ang se"a"u memantu saa sehingga "aporan ini isa dise"esaikan tepat pada
)aktuna Saa uapkan terimakasih 8uga uat kak #e"inda dan kak Firda ang te"ah memerikan reerensi ang mampu memantu saa menger8akan "aporan ini an tak "upa saa uapkan kepada orang orang ang te"ah menu"iskan atau mengup"oad "aporan praktikum pemuatan asam pikrat ini sehingga mampu men8adi reerensi da"am penusunan "aporan ini DA4TAR PUSTA"A
Tim K*$ Organik 2014 iktat Praktikum Sintesis Kimia Organik epok epartemen Kimia !#$PA %$ !essenden !essenden 1G>2 Organi hemistr 9rd +d (akarta +r"angga ml.scribd.com/doc/0341/asam5pikrat diakses pada 20 Septemer 2015 puku" 2000 $*
https//)))sridom/do/21G05'0G'/1-Sustitusi-+"ektroi"ik-Pemuatan-Asam-Pikrat diakses Septemer 2015 puku" 2090$*
pada
20
