Compuesto meso Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asim étricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de activi dad optica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos representados por la formula 2^n donde n es el número de centros y dicha fórmula lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula. Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado abajo es un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la mol écula: al rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la mi sma estereoquímica. (ver Proyección de Fischer)
Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que tengan por lo menos dos sustituyentes en común (aunque el tener esta carac terística no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatros sustituyentes en común. Dado que un isómero meso tiene una i magen especular superponible, un compuesto con un total n 1 de n estereocentros no puede tener 2 estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso. Mezcla racemica Una
mezcla racémica es una solución que contiene cantidades iguales de dos enantiómeros y es opticamente inactiva. Una mezcla racémica es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes equivalentes.. Es decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%. Un enantiómero con un centro quiral, y actividad óptica puede hacer girar la luz polarizada en un grado constante, mientras que su equivalente opuesto lo haría en el sentido contrario. Una mezcla racémica con 50% de cada uno de los isómeros cancelaría el g iro de esta luz. No todos los estereoisómeros presentan la propiedad de desviar l a luz polarizada, aunque la mayoría de estos lo hace. P lano lano de simetría
Es un plano imaginario que divide el cristal en dos mitades m itades simétricas especulares, como el reflejo en un espejo, dentro de la celda. Puede haber múltiples planos de simetría. Se representa con la letra m. Centro estereogenico Un centro estereogénico es un átomo unido a varios otros átomos que tienen la propiedad de que si se intercambian dos de las uniones da lugar a difere ntes estereoisómeros ( no necesariame nte enantiómeros).
Para el caso del carbono como tiene geometría tetrahedral para sus cuatro sustituyentes, significa que solo dos estereoisómeros se pueden formar intercambiando un par de átomos. Si más de un centro estereogénico está presente no se puede asegurar que la molécula es quiral sin examinarla como un todo.
Más de un centro estereogénico en una molécula.
Es posible tener varios centros estereogénicos en una molécula. Para cada una de estos centros existen dos arreglos espaciales para los cuatro grupos. De esta forma si hay dos centros las posibilidades son 4 moléculas. Para tres centros el nú mero de posibilidades es de 8 Se puede n observar que el número de isómeros posibles para n centros estereogénicos es 2 . Sin embargo cuando hay dos o más carbonos quirales, existe la posibilidad de simetría en la molécula, como puede ser un plano de sim etría entre los centros. Como consecuencia, es posible tener una molécula con varios centros estereogénicos pero que no sea quiral. Si tenemos más de n un carbono quiral en una molécula el número calculado de estereoisómeros, 2 es el máximo posible pero para algunas estructuras habrá menos isóm eros
