Universidad de Panamá Facultad de Medicina-Escuela de Nutrición y Dietética
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES NATURALESQUÍMICA Y Y NUTRICIÓN NUTRICIÓN Realizado por :KATHERINE E. ALVARADO ALVARADO RAMOS | 2014
PROFESOR DAMIAN CRESPO
INDICE
INTRODUCCIÓN-UN POCO DE HISTORIA QUÍMICA ............................................................................................................ 3 QUE SON LOS COLORANTES .......................................................................................................................................................... 3 CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES NATURALES ........................................................................................................ 3 Clasificación según su intervalo numérico 100-199 para aditivos de tipo colorante100-109 – amarillos ................................................................................................................................ ............................................................ 4 FUENTE DE LOS COLORANTES NATURALES .................................................................................................................... 8 USOS DE LOS COLORANTES EN NUTRICIÓN ......................................................................................................................... 9 CONTENIDO QUIMICO DE LOS COLORANTES NATURALES ........................................................................................ 10 ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS DE ALGUNOS COLORANTES NATURALES ................................................. 12 EXTRACCIÓN DE LOS COLORANTES NATURALES ........................................................................................................... 15 BENEFICIO DE LOS COLORANTES C OLORANTES NATURALES PARA LA SALUD ............................................................................ 19 ANEXOS ..................................................................................................................................................................................... 22 INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................................................................... .... 23 ANTOCIANINAS ......................................................................................................................................................... ........................... 24
Conclusiones ........................................................................................................................................................................... 25 Bibliografía ............................................................................................................................................................................... 26
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INTRODUCCIÓN-UN POCO DE HISTORIA QUÍMICA La evidencia de la existencia de colorantes por los arqueólogos data del periodo Neolítico. En China, los colorantes elaborados a partir de plantas, cortezas e insectos vienen utilizándose ya desde hace más de 5,000 años. No necesariamente eran para la alimentación, en su mayoría era para la industria textil. Los colores gama de rojos, marrones y naranjas, son los primeros en aparecer desde el Neolítico hasta la Edad de Bronce, ubicados en el Levante mediterráneo, Egipto, Mesopotamia y Europa, las cuales precedieron a los azules, luego a los amarillos y a los verdes que se encontraron más tarde. La evidencia más antigua de fue encontrada en el gran asentamiento neolítico de Çatalhöyük en el sur de Anatolia, además se ha detectado un colorante como el azul índigo, ha sido imposible determinar cuál de las plantas portadoras de índigo fue la utilizada. Sin embargo, tomando en cuenta el color de los fragmentos textiles que han sobrevivido, y la evidencia de colorantes encontrados en sitios arqueológicos, tales como rojos, azules y amarillos de origen vegetal, demuestran que eran comúnmente utilizados en la Edad de Bronce y la Edad de Hierro VI. Un menú con matices, en el que los platos llamen la atención por su color y su buen gusto, es la mejor receta para estimular el apetito y cuidar la salud. El color de los alimentos -en particular, de los vegetales- es una forma de clasificar lo que comemos. Desde el punto de vista científico se pretende dar sentido a estos grupos de frutas y verduras, como respuesta a su similitud en una serie de compuestos con destacadas propiedades saludables, médicas y nutricionales. QUE SON LOS COLORANTES Los términos colorantes naturales y tintes naturales hacen referencia a colorantes o tintes derivados de plantas, invertebrados o minerales. La mayor parte de los colorantes naturales son colorantes vegetales provenientes de plantas –raíces, bayas, cortezas, hojas y madera, y otras fuentes. CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES NATURALES
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Los colorantes se dividen en dos grupos: colorantes naturales y colorantes artificiales. Todos llevan un número que los identifica según el Sistema Internacional de Aditivos de Alimentos, (N.° SIN)1, el número va precedido de la letra E.
CLASIFICACIÓN SEGÚN SU INTERVALO NUMÉRICO 100-199 PARA ADITIVOS DE TIPO COLORANTE 100-109 – AMARILLOS
110-119 – naranjas
120-129 – rojos
130-139 – azules y violetas
140-149 – verdes
150-159 – marrones y negros
160-199 – otros
LISTA DE ALGUNOS COLORANTES NATURALES Y SU CÓDIGO E 100 - Curcumina
E 101 - Riboflavina
E 101a - Riboflavina-5-fosfato
E 120 - Cochinilla, ácido carmínico
E 124 - Rojo cochinilla A, Ponceau 4R
E 140 - Clorofilas
E 1420 - Almidón acetilado
E 150a - Caramelo natural
E 153 - Carbón medicinal vegetal
E 160a - Alfa, beta y gamma carotenos
E 160b - Bixina, norbixina
E 160c - Capsantina, capsorubina
E 160d - Licopeno
1 www.codexalimentarius.org/input/download/standards/.../CXG_036s.pdf
Los aditivos alimentarios a los que el JECFA ha asignado una IDA pueden encontrarse en: http://www.fao.org/ag/agn/agns/jecfa_index_en.asp y http://www.who.int/ipcs/food/jecfa/en/ Las especificaciones del JECFA adoptadas por la Comisión del Codex Alimentarius están incluidas en CAC/MISC 6 “Codex Specifications for Food Additives” que se encuentran en el sitio web del Codex:
http://www.codexalimentarius.net/download/standards/9/CXA_006e.pdf 4
E 160e - Beta-apo-8'-carotenal
E 161 - Xantofilas
E 161 b - Luteína
E 161 c - Criptoxantina
E 161 d - Rubixantina
E 161 e - Violoxantina
E 161 f - Rodoxantina
E 161g - Cantaxantina
E 162 - Rojo de remolacha, betaina
E 163 - Antocianinas
E 170 - Carbonato cálcico
E 171 - Bióxido de titanio
E 172 - Óxidos e hidróxidos de hierro
La fórmula química de los colorantes es variada por ello es complicado establecer una clasificación en base a este concepto, podemos encontrar estructuras: azoicos, xántinas, quinoleinas, trifenilmetánicos, cianinas.
SEGÚN SU ORÍGEN
Orgánicos de origen natural
Orgánicos de origen vegetal
Inorgánicos de origen mineral
SEGÚN SU USO PUEDEN SER:
Colorantes
Colorantes de superficie
Pigmentos de coloración y decoración
SEGÚN SU PH PUEDEN SER Acidos: tiñen sustancias básicas 5
Básicos: tiñen sustancias ácidas
Neutros: se adhieren a sustancias tanto ácidas como básicas
Indiferentes: tiñen aquellas estructuras o sustancias que los disuelven más fácilmente que el líquido en que están preparados
POR SUS CARACTERÍSTICAS FÍSICAS SE PUEDEN AGRUPAR EN CUATRO GRUPOS:
Colorantes directos: un ejemplode ellos son: antocianina, carotinoide derivados de calcona. Los colorantes son obtenidos de una solución acuosa y esta extracción se usa directamente para teñir o pintar en frió o en caliente. A veces se usa sustancias auxiliares como ácidos o sales. Ejemplo: la flor de cártamo, cúrcuma, azafrán, cempoalxóchitl, etc.
Mordentados: son de difícil extracción y provienen de plantas que dan color como la gardenia, cempoalxóchitl, rubia, cochinilla, palo de Campeche y de Brasil, etc.
De reducción: Derivados del Indol, estas materias colorantes se encuentran en el interior de los cuerpos vegetales o animales, pero son insolubles por lo que requieren de un tratamiento especial
Pigmentos: Polvos de materiales minerales, son insolubles que no tienen poder de entintar, por lo cual solo pueden utilizarse mezclándose con otro cuerpo, como el engrudo, cola, resina, caseína, clara de huevo, etc., con los que se forma una pasta para pintar.
GENERALIDADES DE LOS COLORANTES NATURALES:
Riboflavina: Inestabilidad ante la luz, polvo higroscópico de color amarillo, Sabor amargo, Derretimiento a 290 °C. Una masa molar de 376.36 g/mol. Riesgo:poca pero puede teñir la orina de amarillo Aplicaciones comida de bebe, suplemento alimenticio/vitamínico, jugos y bebidas energéticas. 6
Betanina Riesgo: No tiene efectos secundarios. Aplicaciones: Repostería, dulces, sopas, etc. (alimentos)
Capsantina. Riesgo No hay efectos secundarios, mas se recomienda a las mujeres embarazadas o en lactancia no consumirlo en grandes cantidades. Aplicaciones: Mermelada, dulces, algunas medicinas, carnes, aderezos, etc.
Licopeno. Riesgo: No hay efectos secundarios. Aplicaciones: Suplementos alimenticios, repostería, golosinas, gelatina, bebidas, etc.
Antocianina. Obtención: Se obtiene de concentrado de algunas legumbres y frutos.
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FUENTE DE LOS COLORANTES NATURALES FUENTE
COLOR
Café
Chocolate
Gomorresina de plantas del género
amarillo mostaza oscuro
Garcinia2 Raíz de rubhada del Himalaya
Amarillo
Planta Indigofera
Azul
Árbol Kamala
amarillo-naranja, amarillo dorado
Planta Consolida
Amarillo
Raíz de granza o Rubia tinctorum
rojo, rosa, naranja
Fruto de Myrabolan
amarillo, verde, negro
Cáscara de Punica granatum
Amarillo
Reseda luteola
Amarillo
Levaduras
Riboflavina. Amarillo
Remolacha roja
Vino rojo chocolate
Curcuma
Naranja rojo amarillo
Cochinilla (animal)
Caramel
Pimientos
Rojo Amarillo crema
Plantas verdes con clorofila
Verde
Tomates
Rojo naranja
Zanahoria
Naranja Amarillo
Flores frambuesa azul y negra, zarzamora
Morado y azul
cereza, mora azul, uva azul y negra)
Morado y azul
2 Muchas
especies de Garcinia tienen frutos comestibles, la especie más conocida es la Mangostán (G. mangostana). Menos conocida es Kandis (G. forbesii) con pequeña fruta redonda roja, con dejo subácido y sensación carnosa. Las especies tropicales de Garcinia se conocen por su goma-resina parda amarilla (xantona), usada como pigmento, purgativa, catártica. Los extractos de la cáscara de algunas especies son reputadas como supresoras del apetito. (http://es.wikipedia.org/wiki/Garcinia) 8
USOS DE LOS COLORANTES EN NUTRICIÓN Curcumima E-100.
Helados
Salsas
Sopas
Quesos
Confitería
Bebidas
Condimentos
Postres
Platos
precocinados
Líquidos hidrosolubles
Líquidos liposolubles
Polvos hidrosolubles
Estable frente a ácidos. Se obtiene un color amarillo o amarillo-anaranjado. Riboflavina E-101a.
Helados
Yogur
Confitería
Líquidos
Bebidas
Polvos hidrosolubles
hidrosolubles
Estable frente al calor. La coloración que se obtiene es amarilla. Clorofila E-141.
Helados
Confitería
Bebidas
Condimentos
vinagretas Líquidos
Polvos hidrosolubles
hidrosolubles
Líquidos liposolubles
Estable frente a los ácidos. La coloración que se obtiene es verde. Carmín Cochinilla E-120.
Vinagres
Alcoholes
Productos cárnicos 9
Se extrae de la hembra de la cochinilla Coccus Cacti, insecto que vive en las ramas de los cactus, particularmente en el Opuntio Coccinilifera principalmente en Perú y también en las Islas Canarias (España). Las cochinillas seleccionadas y secadas son trituradas.
CONTENIDO QUIMICO DE LOS COLORANTES NATURALES Las antocianinas Pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Las antocianinas no sólo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas. Riboflavina La riboflavina es una vitamina del grupo B, la denominada B2. Es la sustancia que da color amarillo al suero de la leche. Como colorante tiene la ventaja de ser estable frente al calentamiento, y el inconveniente de que, expuesta a la luz solar o a la procedente de tubos fluorescentes es capaz de iniciar reacciones que alteran el aroma y el sabor de los alimentos. Este efecto puede ser importante por ejemplo en la leche esterilizada envasada en botellas de vidrio. Este aditivo es relativamente poco utilizado, aunque es una vitamina, su deficiencia no produce una enfermedad específica, como en el caso de otras vitaminas. Al ser una vitamina hidrosoluble, se elimina fácilmente y por tanto no resulta perjudicial.
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Clorofilas Son el pigmento verde una de las sustancias más importantes en la tierra los encontramos en las hojas verdes y los frutos maduros. La importancia de la clorofila es porque evita que se degrade durante el procesado y almacenamiento. El caramelo Es una sustancia colorante de composición compleja y químicamente no bien definida, obtenida por calentamiento de un azúcar. Por ejemplo en el horneado de los productos de bollería y galletas Es el colorante típico de las bebidas de cola, así como de muchas bebidas alcohólicas, como ron, coñac, etc. También se utiliza en repostería, en la elaboración del pan de centeno, en la fabricación de caramelos, de cerveza, helados, postres, sopas preparadas, conservas y diversos productos cárnicos. Es con muchos el colorante más utilizado en alimentación Aproximadamente la mitad de los componentes del caramelo son azúcares asimilables. Rojo de remolacha
Aunque este colorante resiste bien las condiciones ácidas, se altera fácilmente c on
el
calentamiento, especialmente en presencia de aire, pasando su color a marrón. Se utiliza en bebidas refrescantes, conservas vegetales y mermeladas y helados.
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ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS DE ALGUNOS COLORANTES NATURALES ANTOCIANINA
CAROTENO
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Licopeno
Rivoflavina
CARMIN COCHINILLA
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CLOROFILA
CURCUMINA
CAPSANTINA
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EXTRACCIÓN DE LOS COLORANTES NATURALES Los colorantes se extraen de la separación de sus contenidos orgánicos. La fracción colorante está obtenida puede ser triturado se sitúa en unos tanques de solución acuosa y es calentado a temperatura a una alta temperatura. Se puede realizar una segunda extracción del triturado para lograr extraer toda la materia colorante. La solución recogida tras una filtración sufrirá entonces una operación que se conoce como lacaje, que consiste, con la ayuda de un solvente adecuado, en hacer precipitar el carmín al fondo de la solución. Después de la decantación al solvente es eliminado y tras el secado final se obtiene el polvo. Las clorofilas son los pigmentos responsables del color verde de las hojas de los vegetales y de los frutos inmaduros. Son químicamente muy complicadas, y solo en 1940 se pudo averiguar su estructura completa. Incluyen un átomo de magnesio dentro de su molécula. El interés por la clorofila en tecnología alimentaria no estriba tanto en su uso como aditivo sino en evitar que se degrade durante el procesado y almacenamiento la que está presente en forma natural en los alimentos de origen vegetal. El calentamiento hace que las clorofilas pierdan el magnesio, transformándose en otras substancias llamadas feofitinas y cambiando su color verde característico por un color pardo oliváceo mucho menos atractivo. Este efecto puede producirse en el escaldado de las verduras previo a su congelación, en el enlatado, etc. También le afecta el oxígeno, la luz y la acidez, resistiendo mal además los periodos de almacenamiento prolongados. Las clorofilas, que en los vegetales se encuentran dentro de ciertos orgánulos, son insolubles en agua pero solubles en alcohol, con el que pueden extraerse. La substitución del magnesio por cobre da lugar al colorante E-141, cuyo color es mucho más estable. Las clorofilas se utilizan poco como aditivos alimentarios, solo ocasionalmente en aceites, chicle, helados y bebidas refrescantes, en sopas preparadas y en productos lácteos. Su empleo está limitado, en el queso a 600 mg/Kg, solo el E15
140, y en algunas conservas vegetales y yogures a 100 mg/Kg. Estos colorantes se absorben muy poco en el tubo digestivo. No se ha establecido un límite máximo a la ingestión diaria de la clorofila utilizada como aditivo, ya que esta cantidad es despreciable frente a la ingerida a partir de fuentes naturales. La ingestión admisible del colorante E-141 es de hasta 15 mg/Kg de peso y día, debido a su contenido en cobre (4-6% del peso de colorante). El caramelo es un material colorante de composición compleja y químicamente no bien definido, obtenido por calentamiento de un azucar comestible (sacarosa y otros) bien solo o bien mezclado con determinadas substancias químicas. Según las substancias de que se trate, se distinguen cuatro tipos: I.
Obtenido calentando el azúcar sin mas adiciones o bien añadiendo también ácido acético, cítrico, fosfórico o sulfúrico, o hidróxido o carbonato sódico o potásico. A este producto se le conoce como caramelo vulgar o caústico.
II.
II. Otendido calentando el azucar con anhidrido sulfuroso o sulfito sódico o potásico.
III.
III. Obtenido calentando el azucar con amoniaco o con una de sus sales (sulfato, carbonato o fosfato amónico)
IV.
IV. Obtenido calentando el azucar con sulfito amónico o con una mezcla de anhidrido sulfuroso y amoniaco.
El caramelo se produce de forma natural al calentar productor ricos en azúcares, por ejemplo en el horneado de los productos de bollería y galletas, fabricación de guirlaches, etc. El tipo I es asimilable al azucar quemado obtenido de forma doméstica para uso en repostería. En España, el caramelo tiene la consideración legal de colorante natural y por tanto no está sometido en general a más limitaciones que las de la buena práctica de fabricación, con algunas excepciones como los yogures, en los que solo se aceptan 159 mg/Kg de producto. E-160 CarotenoidesE-160 a Alfa, beta y gamma carotenoE-160 b Bixina, norbixina (Rocou, Annato)E-160 c Capsantina, capsorrubinaE-160 d LicopenoE-160 e Beta-apo8'-carotenalE-160 f Ester etílico del ácido beta-apo-8'-carotenoicoLos carotenoides y 16
las xantofilas (E-161) son un amplio grupo de pigmentos vegetales y animales, del que forman parte más de 450 subsatancias diferentes, descubriéndose otras nuevas con cierta frecuencia. Los dos últimos no existen en la naturaleza. La bixina y la norbixina se obtienen de extractos de la planta conocida como bija, roccou o annato (Bixa orellana ). Son compuestos algo diferentes químicamente entre ellos, siendo la bixina soluble en las grasas e insoluble en algua y la norbixina a la inversa. Se han utilziado desde hace muchos años para colorear productos lácteos, y su color amarillo puede aclararse por calentamiento, lo que facilita la obtención del tono adecuado. La capsantina es el colorante típico del pimiento rojo y del pimentón, siendo España el principal productor mundial. Sus aplicaciones en la fabricación de embutidos son de sobra conocidas. El licopeno es el colorante rojo del tomate y los carotenos están distribuidos muy ampliamente entre los vegetales, especialmente el beta-caroteno, que es también el colorante natural de la mantequilla. No son muy solubles en las grasas, y, con la excepción de la norbixina, prácticamente nada en agua. Cuando se utilizan para colorear bebidas refrescantes (el beta-caroteno especialmente, para las bebidas de naranja), es en forma de suspensiones desarrolladas específicamente con este fin. Tienen la ventaja de no verse afectados, como otros colorantes, por la presencia de ácido ascórbico, el calentamiento y la congelación, así como su gran potencia colorante, que ya resulta sensible a niveles de una parte por millón en el alimento. Sus principales inconvenientes son que son caros y que presentan problemas técnicos durante su utilización industrial, ya que son relativamente difíciles de manejar por su lentitud de disolución y por la facilidad con que se alteran en presencia de oxígeno. Pierden color facilmente en productos deshidratados, pero en cambio resisten bien el enlatado.Algunos de ellos (el beta-caroteno y el beta-apo-8'-carotenal, especialmente y, mucho menos, el E-160 f) tienen actividad como vitamina A, en la que se pueden transformar en el organismo. 17
La ingestión de cantidades muy elevadas de esta vitamina puede causar intoxicaciones graves. Sin embargo, las dosis necesarias para originar este efecto quedan muy por encima de las que podrían formarse a partir de los carotenoides concebiblemente presentes como aditivo alimentario. Las xantofilas son derivados oxigenados de los carotenoides, usualmente sin ninguna actividad como vitamina A. La criptoxantina es una excepción, ya que tiene una actividad como vitamina A algo superior a la mitad que la del beta-caroteno. Abundan en los vegetales, siendo responsables de sus coloraciones amarillas y anaranjadas, aunque muchas veces éstas estén enmascaradas por el color verde de la clorofila. También se encuentran las xantofilas en el reino animal, como pigmentos de la yema del huevo (luteína) o de la carne de salmón y concha de crustáceos (cantaxantina). Esta última, cuando se encuentra en los crustáceos, tiene a veces colores azulados o verdes al estar unida a una proteína. El calentamiento rompe la unión, lo que explica el cambio de color que experimentan algunos crustáceos al cocerlos. La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se obtiene usualmente por síntesis química.La cantaxantina era el componente básico de ciertos tipos de píldoras utilizadas para conseguir un bronceado rápido. La utilización de grandes cantidades de estas píldoras dio lugar a la aparición de problemas oculares en algunos casos, por lo que, con esta experiencia del efecto de dosis altas, se tiende en algunos apieses a limitar las cantidades de este producto que pueden añadirse a los alimentos.
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BENEFICIO DE LOS COLORANTES NATURALES PARA LA SALUD Los colorantes alimentarios son un tipo de aditivos alimentarios que proporcionan color a los alimentos (en su mayoría bebidas), si están presentes en los alimentos se consideran naturales y si por el contrario se añaden a los alimentos durante su preprocesado mediante la intervención humana se denominan artificiales. Suelen causar su efecto colorante en los alimentos ya en pequeñas cantidades (apenas concentraciones de centenas de ppm). En la actualidad la industria alimentaria emplea los colorantes alimentarios con el objeto de modificar las preferencias del consumidor.1 El color es uno de los principales atributos para la preferencia de un alimento. Los Colorantes Naturales se obtienen por la extracción de materia de origen vegetal o animal o son colorantes inorgánicos de procedencia mineral. Por ser productos de extracción en general no son productos puros sino que se obtienen mezclados con otros componentes del material de partida que pueden ser grasas, carbohidratos o proteínas; sin embargo en algunos casos se ha llegado al aislamiento del colorante puro. Dependiendo del colorante puede presentarse en forma hidrosoluble, óleo soluble o en ambas. La aparición de los colorantes de síntesis, por su amplio rango de colores, su estabilidad y su mayor poder colorante, relegó temporalmente los colorantes naturales a un uso muy restringido. Sin embargo, actualmente, los colorantes naturales experimentan un nuevo auge debido al interés de los consumidores por los productos naturales y a la discordancia entre las legislaciones de los diferentes países respecto a los colorantes sintéticos permitidos que crea problemas a las industrias exportadoras. Existe una mayor concordancia legislativa respecto a los colorantes naturales aunque tampoco es total. No se conocen efectos nocivos de este colorante y la OMS no ha fijado un límite a la dosis diaria admisible.
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E-163 Antocianos Son un grupo amplio de substancias naturales, bastante complejas, formadas por un azúcar unido a la estructura química directamente responsable del color. Son las substancias responsables de los colores rojos, azulados o violetas de la mayoría de las frutas y flores. Usualmente cada vegetal tiene de 4 a 6 distintos, pero algunos tienen prácticamente uno solo (la zarzamora, por ejemplo) o hasta 15. No existe una relación directa entre el parentesco filogenético de dos plantas y sus antocianos.Los antocianos utilizados como colorante alimentario deben obtenerse de vegetales comestibles. La fuente más importante a nivel industrial son los subproductos (hollejos, etc.) de la fabricación del vino. Los antocianos son los colorantes naturales del vino tinto, y en algunos casos permiten distinguir químicamente el tipo de uva utilizado. Son, evidentemente, soflubles en medio acuoso. El material extraido de los subproductos de la industria vinícola, denominado a veces "enocianina", se comercializa desde 1879, y es relativamente barato. Los otros antocianos, en estado puro, son muy caros.Los antocianos son substancias relativamente inestables, teniendo uncomportamiento aceptable únicamente en medio ácido. Se degradan, cambiando el color, durante el almacenamiento, tanto más cuanto más elevada sea la temperatura. También les afecta la luz, la presencia de sulfitos (E-220 y siguientes), de ácido ascórbico y el calentamiento a alta temperatura en presencia de oxígeno. El efecto del sulfito es especialmente importante en el caso de los antocianos naturales de las frutas que se conservan para utilizarlas en la fabricación de mermeladas. Se utilizan relativamente poco, solamente en algunos derivados lácteos, helados, caramelos, productos de pastelería y conservas vegetales (hasta 300 mg/kg), aunque están también autorizados en conservas de pescado (200 mg/kg), productos cárnicos, licores, sopas y bebidas refrescantes. Como los demás colorantes naturales, en bastantes casos no tienen más limitación legal a su uso que la buena práctica de fabricación, aunque esta situación tiende a cambiar progresivamente. Cuando se ingieren, los antocianos son destruídos en parte por la flora intestinal. Los absorbidos se eliminan en la orina, muy poco, y fundamentalmente en la bilis, previas ciertas 20
transformaciones. En este momento son substancias no del todo conocidas, entre otras razones por su gran variedad, siendo objeto actualmente de muchos estudios. Los beneficios de los aditivos artificiales Existen miles de ingredientes que se utilizan para hacer alimentos. De hecho, la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA por sus siglas en inglés) mantiene una lista de más de 3 000 ingredientes aprobados en su base de datos y entre ellos están los aditivos artificiales. Según la nutricionista Vallejo de Salazar, los aditivos
artificiales cumplen con
diferentes funciones beneficiosas y están presentes en buena parte de los alimentos y bebidas. Por ejemplo, algunas bebidas están fortificadas con vitaminas de síntesis artificial. Asimismo, los alimentos enlatados y empacados contienen aditivos que les permiten mantener sus características nutricionales y prolongar su vida útil. Según la experta, las principales funciones de los aditivos artificiales son alargar la vida útil del producto, inhibir el crecimiento de bacterias y mejorar la calidad nutricional. También son añadidos para preservar o mejorar el color, sabor, aroma y textura de un alimento o bebida.
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ANEXOS
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VolumenXIII, N o 2, MAYO/AGOSTO DE 2011
Revista de Ciencias Biológicas y de la Salud www.biotecnia.uson.mx
Universidad de Sonora “El saber de mis hijos hará mi grandeza ”
PROPIEDADES FUNCIONALES DE LAS ANTOCIANINAS FUNCTIONAL PROPERTIES OF ANTHOCYANINS Miguel Aguilera Ortíz*, María del Carmen Reza Vargas, Rodolfo Gerardo Chew Madinaveitia y Jorge Armando Meza Velázquez
Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Juárez del Estado de Durango. Av. Artículo 123 s/n. Fracc. Filadelfia. 35010. Gómez Palacio, Durango, México. INTRODUCCIÓN Las antocianinas son un grupo de pigmentos de color rojo, hidrosolubles, ampliamente distribuidos en el reino vegetal (Fennema, 1993). Químicamente las antocianinas son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace β-glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ión flavilio (Badui, 2006), también llamado 2-fenil- benzopirilio (Wong, 1995), que consta de dos grupos aromáticos:un benzopirilio (A) y un anillo fenólico (B);el flavilio normalmente funciona como un catión (Badui, 2006). Las agliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación (Fennema, 1993). De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más importantes son la pelargonidina, delfinidina, cianidina, petunidina, peonidina y malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas. Los carbohidratos que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos de la galactosa, xilosa y la arabinosa, ocasionalmente, la gentobiosa, la rutinosa y la soforosa. El color de las antocianinas depende de varios factores intrínsecos, como son los sustituyentes químicos que contenga y la posición de los mismos en el grupo flavilio; por ejemplo, si se aumentan los hidroxilos del anillo fenólico se intensifica el color azul, mientras que la introducción de metoxilos provoca la formación del color rojo (Badui, 2006). Las
antocianinas son interesantes por dos razones. La primera por su impacto sobre las características sensoriales de los alimentos, las cuales pueden influenciar su comportamiento tecnológico durante el procesamiento de alimentos, y la segunda, por su implicación en la salud humana a través de diferentes vías (De Pascual-Teresa y Sánchez-Ballesta, 2008). Las antocianinas son de interés particular para la industria de colorantes alimenticios debido a su capacidad para impartir colores atractivos (Konczack y Zhang, 2004). Recientemente, diversos materiales conteniendo antocianinas están siendo incorporados a productos alimenticios, donde tales productos requieren investigación a futuro para demostrar sus efectos fisiológicos. Actualmente, las antocianinas de maíz morado y azul están siendo usadas para la producción de tortillas azules coloreadas naturalmente. La incorporación de antocianinas como colorantes alimenticios, además de mejorar la apariencia total, son muy benéficas para nuestra salud. Diversos estudios presentan evidencia científica que los extractos ricos en antocianinas pueden mejorar la agudeza visual, mostrar actividad antioxidante, atrapar radicales y actuar como agentes quimioprotectores. Las antocianinas también juegan un papel en las propiedades antidiabéticas tales como control de lípidos, secreción de insulina y efectos vasoprotectivos (Shipp y Abdel-Aal, 2010). Las propiedades funcionales de las antocianinas abren una nueva perspectiva para la obtención de productos coloreados con valor agregado para el consumo humano. El objetivo de esta revisión es ofrecer un panorama actualizado de las propiedades funcionales de las antocianinas, de su potencial como ingredientes alimenticios y su impacto sobre la salud.
*Autor para correspondencia: Miguel Aguilera Ortíz Correo electrónico:
[email protected] Recibido: 30 de agosto de 2011 Aceptado: 4 de noviembr e de 2011
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Aguilera Ortíz et al.: Propiedades funcionales de las antocianinas ANTOCIANINAS
Las antocianinas representan los principales pigmentos solubles en agua visibles al ojo humano. Pertenecen al grupo de los flavonoides y su estructura básica es un núcleo de flavón, el cual consta de dos anillos aromáticos unidos por una unidad de tres carbonos(Figura1).Elniveldehidroxilaciónymetilación en el anillo “B” de la molécula determina el tipo de antocianidina, que es la aglicona de la antocianina. Aunque se han descrito doce diferentes antocianidinas, las más comunes en plantas son: pelargonidina, cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina y malvidina. Las tres primeras son más frecuentes en frutos, en tanto que el resto lo son en flores. En las plantas las antocianidinas no se acumulan como tal, sino en su forma glucosilada; esto es, unidas a algún azúcar y en cuyo caso se denomin an antocianinas. El azúcar presente en la molécula les confiere una gran solubilidad y estabilidad, generalmente se une a la antocianidina en la posición 3 del grupo fenólico, pero puede también hacerlo en las posiciones 5 y 7.Con base en el número de azúcares presentes en su estructura, las antocianinas se clasifican en: monoglucósidos (un azúcar), diglucósidos (dos azúcares) y triglucósidos (tres azúcares). Los tipos de azúcares presentes pueden ser: monosacáridos , disacáridos o trisacáridos. Los monosacáridos más comunes son: pentosas como arabinosa y xilosa, o bien hexosas, de las cuales la Dglucosa es la más frecuente, aunque también pueden estar presentes galactosa o ramnosa. Los disacáridos más frecuentes son gentobiosa, soforosa, sambubiosa y rutinosa. Los trisacáridos reportados pueden ser lineales como la gentotriosa, o bien ramificados como xilosilrutinosa o gluco silrutinosa (Strack y Wray, 1989). En algunos casos, los azúcares están acilados con grupos derivados del ácido acético o alguno de los cuatro ácidos cinámicos (p-cumárico, caféico, ferúlico o sináptico). Se ha observado que la presencia de estos grupos acilo en la molécula de antocianidina le confiere estabilidad ante condiciones extremas de pH y temperatura. Cuando en la molécula de antocianina se encuentran únicamente azúcares, se denominan no aciladas; si ademá s de los azúcares están presentes
uno o varios radicales acilo,se catalogan como aciladas (Salinas et al ., 2010). Fuentes. Las antocianinas están presentes en diferentes órganos de las plantas, tales como frutas, flores, tallos, hojas y raíces (Brouillard, 1982). Estos pigmentos son normalmente encontrados disueltos uniformemente en la solución vacuolar de células epidérmicas. Sin embargo, en ciertas especies, las antocianinas son localizadas en regiones discretas de la vacuola celular, llamadas antocianoplastos (Pecket y Small, 1980). La principal fuente de antocianinas son frutas rojas,principalment e bayas y uvas rojas,cereales, principalmente maíz morado, vegetales y vino rojo entre las bebidas (Harbone, 1993; Escribano-Bailon et al ., 2004). Extracción. La extracción de antocianinas es comúnmente llevada a cabo con metanol o etanol conteniendo una pequeña cantidad de ácido (15%, HCl 1M) con el objetivo de obtener la forma del catión flavilio, el cual es estable en un medio altamente ácido. No hay diferencia significativa en lecturas de absorbancia o eficiencia de extracción entre el etanol y metanol (Abdel-Aal y Hucl, 1999). Es preferible usar etanol ya que es menos tóxico, particularmente en usos alimenticios y ensayos clínicos. Adicionalmente, si los extractos contienen materiales lipídicos, la adición de un solvente orgánico tal como hexano al extracto puede eliminar algunas sustancias que contenga dichos materiales. El ácido puede causar hidrólisis parcial de las fracciones acil en antocianinas aciladas, especialmente en aquellas con ácidos dicarboxílicos tales como ácido malónico, por lo que el uso de ácidos débiles es deseable, tal como ácido tartárico o cítrico para mantener los sustituyentes dicarboxílicos intactos (Castaneda-Ovando et al ., 2009; EscribanoBailon et al ., 2004). El pH también ha mostrado que tiene una influencia significante sobre el color de los extractos de antocianinas, las lecturas de absorbancia y la recuperación del extracto. A valores de pH más bajos (pH < 2), los extractos de trigo azul y morados exhibieron un cambio de color rojo a rojo oscuro
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CONCLUSIONES Las sustancias que denominamos colorantes naturales se utilizan como su nombre lo indica para dar color y vistosidad a los alimentos, de manera que se puedan identificar y sean agradables a su consumo. Los colorantes se pueden clasificar según su composición química, según su uso, pH, características físicas, etc. El Sistema Internacional de Aditivos Alimenticios le concede una numeración a los colorantes según su tono y con la letra E al principio del código Se pueden obtener de fuentes naturales tanto animales como vegetales con técnicas que pueden utilizar procesos muy sencillos hasta complicados, así como el uso de algún componente químico sintético, lo que puede alterar su clasificación como natural o su nivel de toxicidad Los colorantes naturales se clasifican como orgánicos ya que podemos ver que su estructura cadenas largas que se compone de átomos de Carbono con algunos elementos adicionales y se extraen de fuentes orgánicas animales y vegetales.
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