FACULTAD FACULT AD DE CIENCIA CIENCIAS S AGROPECUARIAS AGROPECUARI AS AGROPECUA RIAS ESCUELA: ZOOTECNIA CURSO: BIOQUÌMICA TEMA : AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS SEMESTRE: III PROFESOR: Erik Angulo D CERRO DE PASCO! PASCO! ABRIL DEL "#$"
AMINOÁCIDOS
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Son lo% &lo'u(% (%)ru*)ur+l(% &,%i*o% -( l+% .ro)(/n+% D( lo% 0,% -( 1## +0ino,*i-o% 'u( (2i%)(n -( 0+n(r+ n+)ur+l! "# *on%)i)u3(n l+% uni-+-(% 0on40(ro -( l+% .ro)(/n+% To-o% *on (2*(.*i4n -( l+ .rolin+! )i(n(n: Un+ *+-(n+ 5i-ro*+r&on+-+ 67C8 Un gru.o +0ino li&r( 6N7 18 Un gru.o *+r&o2ilo li&r( 6COO78 Un gru.o R 6r+-i*+l8 -i(r(n)( .+r+ *+-+ +0ino,*i-o
F;RMULA GENERAL
7 < 7OOC = = C = R R < N71
DE ACUERDO A LA POLARIDAD DE R: $ CON GRUPO R NO POLAR 65i-r4o&o%8 To-o% (%)o% +0ino,*i-o% %on 0(no% %olu&l(% (n (l +gu+ 'u( lo% 'u( o%)(n)+n gru.o% R .ol+r(% Co0.r(n-(: +8 > +0ino,*i-o% *on gru.o R 5i-ro*+r&uro +li,)i*o: +l+nin+! l(u*in+! i%ol(u*in+! ?+lin+ 3 .rolin+ &8 " +0ino,*i-o% -( +nillo +ro0,)i*o: (nil+l+nin+ 3 )ri.)4+no *8 $ 'u( *on)i(n( +@ur(: 0()ionin+ L+ +l+nin+ (% (l 0(no% 5i-r4o&o 3 l+ .rolin+ (% un %u%)i)u3(n)( i0ino (n (l gru.o +0ino
DE ACUERDO A LA POLARIDAD DE R: " CON GRUPOS POLARES R NEUTROS Son 0,% %olu&l(% (n +gu+ 'u( (l gru.o +n)(rior Ti(n(n gru.o% un*ion+l(% .ol+r(% n(u)ro% 'u( .u(-(n -+r lug+r + .u(n)(% -( 7 *on (l +gu+ Co0.r(n-(: +8 L+ gli*in+ &8 L+ %(rin+! )r(onin+ 3 )iro%in+: L+ L+ .ol+ri-+- %( -(&( +l gru.o O7 *8 L+ L+ +%.+rr+gin+ 3 glu)+0in+: L+ L+ .ol+ri-+- %( -(&( +l gru.o +0i-o -8 L+ L+ *i%)(/n+: L+ L+ .ol+ri-+- %( -(&( +l gru.o S7 L+ *i%)(/n+ 3 )iro%in+ )i(n(n lo% %u%)i)u3(n)(% 0,% .ol+r(% 6gru.o )iol ( 5i-r42i-o (n4li*o8 Ti(n-(n + .(r-(r .ro)on(% *on 0+3or
DE ACUERDO A LA POLARIDAD DE R: 1 CON GRUPOS R POSITIAMENTE CARGADOS 6BÁSICOS8 .7 # E%)o% %on: +8 L+ li%in+: Ti(n( un gru.o +0ino -( *+rg+ (n l+ .o%i*i4n -( -( l+ *+-(n+ +li,)i*+ &8 L+ +rginin+ : Ti(n( Ti(n( un gru.o gu+ni-ino *8 L+ L+ 5i%)i-in+: Ti(n( Ti(n( un gru.o i0i-+@4li*o -&il0(n)( &,%i*o L+ 5i%)i-in+ (%), (n l/0i)( + .7 H# un ># -( %u% 0ol*ul+% *+rg+-+% .o%i)i?+0(n)( + ni?(l -(l gru.o R
DE ACUERDO A LA POLARIDAD DE R: 9 CON GRUPOS R CARGADOS NEGATIAMENTE 6ÁCIDOS8 E%)o% %on: +8 Á*i-o% +%.,r)i*o 3 +8 glu),0i*o: 'u( )i(n( un %(gun-o gru.o *+r&o2ilo )o)+l0(n)( ioni@+-o *on *+rg+ + .7 H +
Con excepción de la glicina , el C α de de los aminoácidos está unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes. Debido a esto, los aa. pueden tener diferentes configuraciones estereoisométricas que difieren unas de las otras por la orientación espacial de los C unidos al C α. A cada C α (asimétrico (asimétrico corresponde dos configuraciones distintas. De los !" aa. Comunes sólo la treonina # la isoleucina tienen más de un carbono asimétrico (!$ por consiguiente, la gran ma#or%a de los aminoácidos tienen dos esteroisómeros diferentes.
&as dos formas diferentes se conocen como configuraciones & # D , designación que se basa en la relación de la configuración de los C α a la conocida configuración de los estereoisómeros del gliceroalde'%do cu#as fórmulas de pro#ección son las siguientes )or con*ención se designa forma &+ de de gliceroalde'%do cuando el grupo - está está orientado orientado espacialmente a la iquierda # # forma D cuando este grupo está a la derec'a
&as formas & # D de los α / aminoácidos se designan similarmente en función de la orientación del grupo α / amino que que estéricamente está relacionado al - del C asimétrico del gliceroalde'%do. &a designación D # & se refieren a la configuración absoluta # no a la dirección de rotación del plano de lu polariada producida por los isómeros. 0odos los isómeros a excepción de la glicina muestra esta acti*idad óptica porque tiene un carbono asimétrico
To-o% lo% +0ino,*i-o% n+)ur+l(% 'u( %( (n*u(n)r+n (n l+% .ro)(/n+% %on -( l+ or0+ L Sin (0&+rgo ! *u+n-o %( -i%u(l?(n (n +gu+ +lguno% %on LEOROTATORIOS 3 o)ro% DEJTROROTATORIOS Lo% L+0ino,*i-o% %on i0,g(n(% (n (%.(Ko -( lo% D+0ino,*i-o% L+ )r(onin+ 'u( 'u( )i(n( -o% *+r&ono% +%i0)ri*o% .r(%(n)+ lo% 9 (%)(r(oi%40(ro% %igui(n)(%
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REACCIONES DEL GRUPO AMINO $ R(+**i4n -( l+ nin5i-rin+ " R(+**i4n -( &+%(% -( S*5i 1 R(+**i4n *on (l *i+n+)o 9 R(+**i4n *on (l -ini)ro luoro&(n*(no > R(+**i4n *on (l (nili%o)io*i+n+)o H R(+**i4n -(l *loruro -( -+n%ilo R(+**i4n *on *loruro -( )rioluoro+*()ilo R(+**i4n .+r+ &lo'u(+r (l gru.o +0ino REACCIONES DEL GRUPO R $ R(+**i4n -( l+ )iro%in+ *on (l )()r+ni)ro0()+no " R(+**i4n R(+**i4n -( l+ )iro%in+ *on ,*i-o o%o0oli&-o)ng%)i*o
REACCIONES DEL GRUPO AMINO $ "
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REACCIONES DEL GRUPO R $ R(+**i4n -( l+ )iro%in+ *on (l )()r+ni)ro0()+no E%)( (% un (K(0.lo -( 0o-ii*+*i4n %(l(*)i?+ -( lo% r(%i-uo% -( )iro%in+ (n un .oli..)i-o .+r+ -()(r0in+r %u .r(%(n*i+ 3 %i (l +0ino,*i-o (% o no (%(n*i+l .+r+ l+ (%)ru*)ur+ 3 un*i4n -( l+ .ro)(/n+
AMINOÁCIDOS ESENCIALES $ " 1 9 > H $#
Arg(nin+ 7i%)i-in+ I%ol(u*in+ L(u*in+ Li%in+ M()ionin+ F(nil+l+nin+ Tr(onin+ Tri.)4+no +lin+
AMINOÁCIDOS NO ESENCIALES $ " 1 9 > H $#
Al+nin+ A%.+r+gin+ Á*i-o +%.,r)i*o Glu)+0in+ Á*i-o glu),0i*o Ci%)(/n+ Gli*in+ Prolin+ S(rin+ Tiro%in+
Mol*ul+% -( -o%
o 0,% +0ino,*i-o%! uni-o% *o?+l(n)(0(n)( .or (nl+*(% ..)/-i*o% S( or0+n .or 5i-r4li%i% .+r*i+l -( lo% .oli..)i-o% 0,% gr+n-(% %(+ .or +**i4n -( ,*i-o% o -( (n@i0+% ll+0+-+% .ro)(+%+%
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El glu)+)i4n r(-u*i-o 0+n)i(n( l+ in)(gri-+(%)ru*)ur+l -( l+% .ro)(/n+% *(lul+r(% .or'u( .ro)(g( lo% gru.o% S7 -( l+ o2i-+*i4n! r(+**ion+n-o *on *u+l'ui(r +g(n)( o2i-+n)(! .or (K(0.lo (l O" D( (%)+ 0+n(r+ %( 0o-ii*+ (l glu)+)ion .(ro no l+ .ro)(/n+
OCITOCINA E% un non+..)i-o *on +**i4n 5or0on+l! .ro-u*i-+ .or
l+ 5i.4i%i% -( lo% 0+0/(ro% L+ o*i)o*in+ +u0(n)+ l+ *on)r+**i4n -(l 0%*ulo -(l )(ro 3 l+ (?+*u+*i4n -( l+ l(*5( -( l+ gl,n-ul+ 0+0+ri+ ASOPRESINA E% un non+..)i-o *on +**i4n 5or0on+l! .ro-u*i-+ .or l+ 5i.4i%i% -( lo% 0+0/(ro% L+ ?+%o.r(%in+ .ro-u*( *on)ri**i4n -( lo% ?+%o% %+ngu/n(o% *on +u0(n)o -( l+ .r(%i4n +r)(ri+l