HIDROKARBON A. Kekhasan Atom Karbon Atom karbon memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2. Atom karbon mempunyai empat elektron valensi. Sehingga untuk mencapai konfigurasi octet. Aturan octet dan duplet teori lewis dan kossel tentang kestabilan maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relative kuat. ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan; ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga.
Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang). Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu; rantai lurus, bercabang dan melingkar (siklik). Hal ini merupakan salah satu penyebab bagitu banyak senyawa karbon yang dapat terbentuk.
Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom elektronegatif lain, seperti O, N, S, dan halogen (F, Cl, Br, dan I). Karbon merupakan salah satu dari unsur yang ada dalam sistem periodik unsur, tetapi senyawanya menjadi kelompok besar Karena jenisnya banyak sekali. Sampai kini telah diketahui sekitar enam juta senyawa organik, sedangkan senyawa anorganik 50.000. Keanekaragaman senyawa organik sebagai akibat keistimewaan unsur karbon yang tidak dimiliki unsur lain. Keistimewaan tersebut adalah sebagai berikut: Karbon dapat membuat empat ikatan kovalen tunggal yang cukup kuat dengan atom lain (seperti CH4, CF4, dan CCl4) dengan struktur tetrahedral
Satu atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan aatom karbon lain, dan dapat pula sambung-menyambung, dan disebut rantai karbon seperti C2H4 dan C5H12. Akibatnya, atom karbon (C) dalam senyawa organik sangat bervariasi jumlahnya, dari satu sampai tak hingga. Rantai karbon dalam senyawa organik dapat merupakan rantai lurus, bercabang, dan melingkar (siklik). Antara dua atom karbon yang berdekatan dapat terbentuk ikatan rangkap dua atau tiga, seperti dalam C3H6 dan C5H8.
B. Struktur dan golongan senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatic Hidrokarbon alifatik adalah Hidrokarbon tidak mengandung gugus benzena atau cincin benzene yaitu alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana sedangkan hidokarbon aromatik adalah hidrokarbon mengandung satu atau lebih cincin benzena.
a. Alkana - Mempunyai rumus umum CnH2n + 2 - Terdapat ikatan kovalen tunggal - Merupakan hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom karbon yang ada. - Atom karbon yang terdapat disemua alkana terhibridisasi sp3 - Dengan meningkatnya jumlah atom karbon, jumlah isomer strukturnya meningkat pula dengan cepat. b. Alkena - Mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon - Digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh karena mengandung ikatan rangkap duaatau ikatan rangkap tiga karbon-karbon - Mempunyai rumus umum CnH2n , dengan n = 2,3, … - Atom karbonnya terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi. c. Alkuna - Mempunyai rumus CnH2n-2 , dengan n = 2, 3, …. - Mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
-
Ikatan rangkap tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon yang terhibridisasi sp. Ketika dua atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan terbentuk satu ikatan σ dan dua ikatan π. C. Sifat senyawa hidrokarbon 1. Alkana Sifat Fisik: Hidrokarbon jenuh yaitu terdapat ikatan kovalen tunggal Senyawa non-polar sehingga tidak larut dalam air Mempunyai berat jenis lebih ringan dari air Pada tekanan dan suhu biasa CH4-C4H10 berwujud gas, C5H12-C17H36 berwujud cair, diatas C18H38 berwujud padat Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka Titik didih dan titik lelehnya tinggi, Kerapatannya semakin besar, Viskositas alkana semakin naik, Volatilitas alkana semakin berkurang. Sifat Kimia:
Tidak reaktif Dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor).
2. Alkena Sifat Fisik: Hidrokarbon tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan ikatan kovalen rangkap dua (–C=C–). Umumnya berupa zat cair berbau menyengat. Senyawa nonpolar, tidak larut dalam air. Titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi jika semakin banyak atom C yang dikandungnya. Sifat Kimia: Terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon, ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi, dan pembakaran.
3. Alkuna Sifat Fisik: Hidrokarbon tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan ikatan kovalen rangkap tiga. Senyawa nonpolar, tidak larut dalam air. Titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi jika semakin banyak atom C yang dikandungnya. Berat jenisnya lebih kecil dari air.
Sifat Kimia:
Mudah beraksi secara adisi, yaitu pada adisi halogen, adisi hidrogen dan adisi air. Mudah reaksi oksidasi, yaitu oksidasi oleh KMnO4 dan oksidasi oleh ozon Bereaksi pada pembentukan asetilida
D. Isomer senyawa Hidrokarbon “Isomers are molecules that have the same molecular formula, but have a different arrangement of the atoms in space” 1. Alkanes have the general formula CnH 2n+2 and can be subdivided into the following three groups: the linear straight-chain alkanes, branched alkanes, and cycloalkanes Example : C4H10 could be either of these two different molecules
Figure 1 n-butane
Figure 2 2-methylpropane
2. Alkenes contains a carbon-carbon double bond, and have the general formula CnH2n the double bond Isomer alkenes : can be located in Straight Chains alkenes different Branched alkanes positions Example :
Stereoisomers : o Cis : which the two substituents are on the same side of the double bond o Trans : which the two substituents are on the Opposite side of the double bond
can be located in different positions
3. Alkuna contains a carbon-carbon triple bond, and have the general formula CnH2n-2 Straight Chains alkenes the triple bond Branched alkanes can be located in different Example : positions
Let’s Try It.. Menggunakan Molymod atau kertas atau lilin dengan ketentuan : C dan H mempunyai warna yang berbeda dan C lebih besar disbanding H dan lidi atau benda lain yang menunjukkan ikatan
Contoh :
Alkane Isomer Rangka (Straight -chain and Branch alkane in different positions )
Alkene stereoisomer (isomer geometry)
Isomer Structure and positions
MINYAK BUMI A. Proses pembentukan minyak bumi Minyak mentah (petroleum) merupakan komplek hidrokarbon yang terjadi secara alamiah didalam bumi yang terperangkap dalam batuan kerak bumi. Minyak mentah terdiri dari hidrokarbon bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung sulfur, oksigen dan nitrogen dan sangat sedikit komponen yang mengandung logam. Proses pembentukan minyak dan gas dihasilkan dari pembusukan organisme, seperti tumbuhan laut (terutama ganggaang dan tumbuhan sejenis), dan juga binatang kecil seperti ikan yang terkubur dalam lumpur yang berubah menjadi bebatuan endapan. Proses pemanasan dan tekanan di lapisan-lapisan bumi membantu proses terjadinya minyak dan gas bumi. B. Teknik Pemisahan minyak bumi Endapan yang terbentuk ini umumnya miskin oksigen, sehingga tidak dimungkinkan material organik dari organisme, tumbuhan, maupun hewan tersebut terdekomposisi secara sempurna. Akan tetapi ada bakteri anaerob (tidak menggunakan oksigen dalam hidupnya) yang mengurai material ini, sedikit demi sedikit, molekul demi molekul, selama jutaan tahun menjadi material yang kaya akan hidrogen dan karbon. Seiring dengan terdekomposisinya material ini, muncul tekanan yang disebabkan oleh batuan yang mengendap di atasnya, sehingga temperature dan tekanannya menjadi tinggi dan kemudian secara perlahan-lahan akan mengubah sisa-sisa bahan organik tersebut menjadi minyak dan gas bumi. Minyak bumi yang dihasilkan ini kemudian akan bergerak ke lapisan batuan yang atas karena massa jenisnya yang rendah. Minyak bumi ini akan menuju batuan yang mempunyai pori-pori yang ukurannya cukup. Sehingga minyak akan terakumulasi di lapisan batuan tersebut. Lapisan batuan yang dapat mengandung minyak inilah yang disebut dengan reservoir minyak. Batuan yang mengandung minyak bumi tertua yang diketahui berumur lebih dari 600 juta tahun, sedangkan yang paling muda berumur sekitar 1-juta tahun. Proses penguraian berlangsung lambat di bawah suhu dan tekanan tinggi dan menghasilkan campuran hidrokarbon yang kompleks. Sebagian campuran berada dalam fasa cair dan dikenal sebagai minyak bumi. Sebagian lagi berada dalam fasa gas dan disebut gas alam.
Jika tidak menemui hambatan, minyak bumi dapat mencapai permukaan bumi. Akan tetapi, pada umumnya minyak bumi terperangkap dalam batuan yang tidak berpori dalam pergerakannya ke atas. Hal ini menjelaskan mengapa minyak bumi juga disebut petroleum. Petroleum dari bahasa Latin “petrus” artinya batu dan “oleum” artinya minyak. Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam minyak mentah: 1. Alkana (parafin) CnH2n+2 Alkana ini memiliki rantai lurus dan bercabang, fraksi ini merupakan yang terbesar di dalam minyak mentah. 2. Siklo alkana (napten) CnH2n Sikloalkana ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6 (enam) yaitu sikloheksana. 3. Aromatik CnH2n-6 Aromatik memiliki cincin 6 (enam). Aromatik hanya terdapat dalam jumlah kecil, tetapi sangat diperlukan dalam bensin karena: -
Memiliki harga anti knock yang tinggi
-
Stabilitas penyimpanan yang baik Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan bakar (fuels)
Untuk memisahkan komponen-komponen minyak bumi yakni berdasarkan perbedaan titik didihnya. Proses ini disebut distilasi bertingkat. Selanjutnya untuk mendapatkan produk akhir sesuai yang diinginkan, maka sebagian hasil dari distilasi bertingkat perlu diolah lebih lanjut melalui proses konversi, pemisahan pengotor dalam fraksi, dan campuran fraksi. 1. Distilasi bertingkat Dalam proses distilasi bertingkat minyak mentah tidak dipisahkan menjadi komponenkomponen murni, melainkan ke dalam fraksi-fraksi, yakni kelompok-kelompok yang mempunyai kisaran titik didih tertentu. Hal ini dikarenakan jenis komponen hidrokarbon begitu banyak dan isomer hidrokarbon mempunyai titik didih yang berdekatan. 2. Proses konversi Proses konversi adalah penyususunan ulang struktur molekul hidrokarbon, yang bertujuan untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas sesuai permintaan pasar. Sebagai contoh untuk memenuhi fraksi bensin yang tinggi, maka sebagian fraksi rantai panjang perlu diubah/dikonversi menjadi rantai pendek. Demikian pula sebagian besar fraksi rantai lurus
harus dikonversi menjadi rantai bercabang/asiklik/aromatik dibandingkan rantai lurus. Beberapa jenis proses konversi dalam kilang minyak adalah: a. Perengkahan (craking) Perengkahan adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul-molekul kecil. Contohnya: perengkahan fraksi minyak ringan/berat menjadi fraksi gas, bensin, kerosin, minyak solar/disel. b. Reforming Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh komponen rantai lurus (C5 – C6) dari fraksi bensin diubah menjadi senyawa aromatik. c. Alkilasi Alkilasi adalah masuknya molekul-molekul alkil (R-) menjadi molekul besar. Contohnya penggabungan molekul propane dan butena menjadi komponen fraksi bensin. d. Coking Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan hidrokarbon intermediate (produk antara). Dalam proses ini, dihasilkan kokas (Coke). Kokas digunakan dalam industri aluminium sebagai electroda untuk ekstraksi logam Al. 3. Pemisahan pengotor dalam fraksi Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor antara lain senyawa organik yang mengandung S, N, O, air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan cara melewatkan fraksi melalui: a. Menara asam sulfat, yang berfungsi untuk memisahkan hidrokarbon tidak jenuh, b. senyawa nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti aspal. c. Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air. Scrubber, yang berfungsi untuk memisahkan belerang atau senyawa belerang. 4. Pencampuran fraksi Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai yang diinginkan. Sebagai contoh: a. Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatic dan berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas bermutu.
b. Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu. c. Fraksi nafta dengan berbagai kualitas untuk industri petrokimia C. Hasil dan manfaat minyak bumi Perusahaan Kilang Minyak (Refinery Unit) Kilang minyak yang pertama kali beroperasi di Indonesia yaitu Kilang Wonokromo (1890) di Jawa Timur yang hampir berbarengan dengan Kilang Pangkalan Brandan di Sumatera Utara (1891). Sejak saat itu, beberapa kilang dibangun pada masa pra kemerdekaan yaitu Kilang Cepu (1894), Kilang Plaju (1904), dan Kilang Sungai Gerong (1926). Dari kilang-kilang tersebut yang masih beroperasi adalah Kilang Cepu dan Kilang Plaju. Kilang yang beroperasi pada masa setelah kemerdekaan yaitu Kilang Balikpapan I (1950), Dumai (1971), Kilang Cilacap I (1976), Kilang Cilacap II (1981), Kilang Balikpapan II (1983), Kilang Balongan (1994), dan Kilang Kasim (1997). Keseluruhan kilang ini dimiliki oleh Pertamina. Adapun kilang yang dimiliki oleh pihak swasta yaitu Kilang TPPI dan Kilang TWU. Total kapasitas terpasang kilang minyak Indonesia adalah1,157 juta bph dimana 90% dimiliki oleh Pertamina. Agar dapat diolah menjadi produk-produknya, minyak bumi dari sumur diangkut ke kilang menggunakan kapal, pipa, mobil tanki atau kereta api. Didalam kilang, minyak bumi diolah menjadi produk berdasarkan trayek titik didihnya (distilasi), dimana gas berada pada puncak kolom fraksinasi dan residu (aspal) berada pada dasar kolom fraksinasi. Setiap trayek titik didih disebut “Fraksi”, misalnya: 0-50°C
Gas yaitu metana, etana, propana
50-85°C
: Nafta yaitu senyawa alkana rantai lurus, sikloalkana, aromatic, alkena
85-105°C
: Kerosin yaitu senyawa alkana rantai lurus, sikloalkana, alkena
105-135°C
: Solar
> 135°C
: Residu (Umpan proses lebih lanjut
Kegunaan fraksi-fraksi yang diperoleh dari minyak bumi terkait dengan sifat fisisnya seperti titik didih dan viskositas, juga sifat kimianya. Tabel … Kegunaan minyak bumi Fraksi Gas
Jumlah
Titik Didih
Atom C
(°C)
C1 – C4
< 20
Kegunaan Sebagai bahan bakar elpiji (LPG-Liquefied Petroleum Gas) dan bahan baku untuk sintesis senyawa organik.
Bensin
C5 – C10
40 – 180
Bahan bakar kendaraan bermotor.
C6 – C10
70 – 180
Fraksi nafta diperoleh dari fraksi bensin. Nafta
(Gasolin) Nafta
digunakan untuk sintesi senyawa organik lainnya yang digunakan untuk pembuatan plastik, karet sintetis, deterjen, obat, cat, bahan pakaian, dan kosmetik. Kerosin
C11 – C14
180 – 250
Digunakan sebagai bahan bakar pesawat udara dan bahan bakar kompor parafin.
Minyak
C15 – C17
250 – 300
Digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermesin
solar dan
diesel, minyak solar untuk kendaraan mesin diesel
Diesel
untuk rotasi sedang/rendah, disamping sebagai bahan bakar tungku di industri.
Minyak
C18 – C20
300 – 350
pelumas Lilin
Digunakan sebagai minyak pelumas. Hal ini terkait dengan kekentalannya (viskositas) yang cukup besar.
> C20
> 350
Sebagi lilin parafin untuk membuat lilin, kertas pembungkus berlapis lilin, lilin batik, korek api, dan bahan pengkilap, seperti semir sepatu.
Minyak
> C20
> 350
bakar Bitumen
Bahan bakar kapal, industri pemanas (boiler plant), dan pembangkit listrik.
> C20
> 350
Materi aspal jalan dan atap bangunan. Aspal juga digunakan sebagai lapisan anti korosi, isolasi listrik, dan pengedap suara pada lantai.
Question : Jenis Bensin: Ada 3 jenis bensin produksi Pertamina, yakni premium, Pertamax, dan Pertamax Plus. Kenapa terjadi perbedaan pada 3 jenis bensin tersebut?
