BAB II PRAKTIKUM ASPIRIN
I. TUJUAN 1. Melakukan Melakukan sintetis sintetis aspirin aspirin dari dari asam salisilat salisilat dan asam asam asetat asetat anhidrida. anhidrida. 2. Menjela Menjelaska skan n prinsi prinsip p asetila asetilasi. si. . Men!hitun! Men!hitun! presentase presentase aspirin aspirin "an! dihasilkan. dihasilkan.
II. II. #ASA #ASAR R T$%R T$%RII Reaksi asam salisilat &asam '(hidr'ksi)en*'at+ den!an anhidrida asetat di!una di!unakan kan untuk untuk men"inte men"intetis tis aspirin aspirin.. #alam #alam reaksi reaksi ini, ini, !u!us !u!us hidr'k hidr'ksil sil -en'lik deasetilasi &dik'nersi menjadi ester asetat+. Asetilasi adalah reaksi kimia di mana m'lekul(m'lekul ke/il "an! dise)ut !u!us asetil ditam)ahkan ke m'lekul lain. Asetilasi Asetilasi adalah terjadin"a terjadin"a per!antian per!antian at'm 0 pada !u!us !u!us %0 dan asam salisilat den!an !u!us asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phen'l, phen'l, maka reaksin"a reaksin"a adalah asetilasi destilat phen'l. Asetilasi Asetilasi ini tidak meli)atkan ikatan (% "an! kuat dari phen'l, tetapi ter!an ter!antun tun! ! pada pada pemakai pemakaian, an, pemisa pemisahan han ikatan ikatan %0. %0. Jika Jika dipaka dipakaii asam kar)'ksilat untuk asetilasi )iasan"a rendemen rendah. 0asil "an! diper'leh akan le)ih )aik. Jika di!unakan suatu deriat "an! le)ih reakti- men!hasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetan'l &karena d'per'leh dari dari este esteri ri-i -ika kasi si asam asam sali salisi sila latt sehi sehin! n!!a !a meru merupa paka kan n asam asam aset asetat at dan dan -enils -enilsali alisil silat at+. +. #en! #en!an an kata kata lain, lain, aseti asetilas lasii dalam dalam hal hal ini ini untu untuk k aspi aspiri rin n merupakan pen!!antian at'm 0 dari asam salisilat den!an !u!us asetil dari asam asetat anhidrida. Reaksi pen!!antian atau pem)entukan aspirin dapat dilihat pada !am)ar II.1
Asam salisilat
Asam asetat anhidrida
Aspirin
Asam Asetat
3am)ar II.1 Reaksi Pem)entukan Aspirin
Asam Asam asetil asetil salisila salisilatt &aspiri &aspirin+ n+ dapat dapat )ereak )ereaksi si den!an den!an Na0% Na0% mem)entuk !aram natrium "an! larut dalam air, sedan! hasil sampin! "an! merupakan p'limer, tidak larut dalam )ikar)'nat. Per)edaan si-at ini
akan di!unakan untuk pemurnian aspirin. Reaksi pemurnian aspirin dapat dilihat pada !am)ar II.2 3am)ar II.2 Reaksi Pe Pemurnian murnian Aspirin Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan salah satu sen"a4a anal!e anal!esik sik &penah &penahan an rasa sakit sakit atau atau n"eri n"eri min'r+ min'r+,, antipi antipireti retik k &terhad &terhadap ap demam+, demam+, dan anti(in-lamasi anti(in-lamasi &peradan!a &peradan!an+. n+.
Aspirin Aspirin ju!a memiliki memiliki si-at
antipen!!u antipen!!umpalan mpalan darah karena karena men!ham)at men!ham)at pem)entukan pem)entukan tr'm)'ksan tr'm)'ksan &pr'tein &pr'tein pen!ikat pen!ikat "an! dihasilkan dihasilkan 'leh platelet+. platelet+. %leh karena itu aspirin aspirin di!u di!una naka kan n se)a! se)a!ai ai ')at ')at jan!k jan!kaa panj panjan an! ! dalam dalam d'sis d'sis rend rendah ah untu untuk k men/e!ah pen"um)atan pem)uluh darah, str'ke dan seran!an jantun!. Tetapi tapi e-ek e-ek anti antipe pen! n!!u !ump mpal alan an ini ini dapa dapatt men" men"e)a e)a)k )kan an pend pendara araha han n )erle)ihan terjadi, karena itu 'ran! "an! akan menjalani pem)edahan atau mempun mempun"ai "ai masalah masalah pendar pendaraha ahan n tidak tidak diper) diper)'la 'lahka hkan n men!'n men!'nsum sumsi si aspirin. $-ek lainn"a adalah pen!ikisan saluran pen/ernaan, pendarahan usus dan tinnitus &!ejala telin!a )erden!in!+.
Mekani Mekanisme sme kerja kerja aspirin aspirin untuk untuk men!at men!atasi asi sakit sakit kepala kepala adalah adalah se)a!ai )erikut5 Aspirin men!ham)at pr'duksi pr'sta!landin den!an men!ham)at en*im %62, m'leku m'lekull aspirin aspirin menemp menempel el pada pada en*im en*im %62. Penemp Penempelan elan ini men!ham)at en*im melakukan reaksi kimia. Bila tidak ada reaksi kimia "an! "an! diha dihasi silk lkan an,ti ,tida dak k ada ada pesan pesan "an! "an! ditr ditran ansm smisi isika kan n ke 'tak 'tak untu untuk k mempr'duksi pr'sta!landin. #en!an tidak dipr'duksi pr'sta!landin, rasa sakit kepala dapat dikura!i atau )ahkan dihilan!kan sama sekali. Mekanisme kerja aspirin a. Men!asetilasi Men!asetilasi en*im sikl''ksi!en sikl''ksi!enase ase dan men!ham)at men!ham)at pem)entuka pem)entukan n en*im. ). Men!ham)at sintesa tr'm)'ksan A(2&T7A(2+ di dalam tr'm)'sit, sehin!!a akhirn"a men!ham)at a!re!asi tr'm)'sit /. Meninaktiasi en*im en*im pada tr'm)'sit terse)ut se/ara permanen. Pen!ham)ata Pen!ham)atan n ini "an! merupakan merupakan /ara kerja kerja dalam pen/e!ahan pen/e!ahan str'k dan TIA. d. Pada end'tel pem)uluh darah, men!ham)at pem)entukan pr'stasiklin. 0al ini mem)antu men!ura!i a!re!asi tr'm)'sit pada pem)uluh darah "an! rusak. Men!enai )ahan dalam pem)uatan aspirin 5 1. Asam Asam sali salisi sila latt Asam salisilat &809%+men!andu +men!andun! n! tidak kuran! dari ::,;< ::,;< dan tidak le)ih dari 1=1,=<.Biasan"a )er)entuk jarum halus, rasan"a a!ak manis, tajam dan sta)il di udara )entuk sintesisn"a )er4arna putih dan tidak )er)au. Sukar larut dalam air dan )en*ene, mudah larut dalam etan'l dan eter, larut dalam air mendidih dan sukar larut dalam kl'r'-'rm. BM asam asetat 1>.12<. densitas 1.?? !ram./m ,titik leleh 1;:',titik didih 211' &2999 Pa+. 2. Asam Asam asetat asetat anhi anhidr drid idaa Anhidr Anhidrida ida asetat asetat &etan'i &etan'ill etan'at etan'at++ adalah adalah anhidr anhidrida ida asam "an! "an! palin! sederhana. Rumus kimian"a adalah &0 %+2% den!an nilai BM 1=2,=:. Sen"a4a ini merupakan rea!en pentin! dalam sintesis 'r!ani/. Sen"a4a ini tidak )er4arna,dan )er)au /uka karena reaksin"a den!an kelem)apan udara mem)entuk asam asetat. . Aspirin
Aspirin men!andun! tidak kuran! dari ::,;< dan tidak le)ih dari 1==,;<
:0>%?.
Bentukn"a n"a
ha)lur
putih,
tidak
)er)a r)au,
sta sta)il
diudar diudara,k a,keri erin!. n!. Jika Jika dalam dalam udara udara lem)a) lem)a) se/ara se/ara )ertaha )ertahap p terhid terhidr'li r'lisis sis menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan"a5 sukar larut dalam air, mudah larut dalam etan'l, larut dalam kl'r'-'rm. Tempat pen"impanann"a pen"impanann"a dalam 4adah tertutup rapat,nilai BM( n"a 1>=.19<, titik 1?1(1?? '. ?. Asam sam sul sul-at Asam Asam sul-at sul-at memili memiliki ki rumus rumus kimia kimia 02S%?, memilik memilikii titik titik leleh leleh 1=' dan titik didih 2:= '. Asam sul-at )an"ak di!unakan dalam industri. Berupa /airan kental dan amat k'r'si-. Bereaksi den!an jarin!an tu)uh. Bereaksi he)at den!an air dan men!eluarkan panas, )ereaksi pula den!an l'!am, l'!am, ka"u, pakaian, pakaian, dan *at 'r!anik. 'r!anik. Pada sintesis sintesis aspirin asam sul-at )er-un!si se)a!ai katalis "an! memper/epat pr'ses reaksi.
III. A@AT #AN BA0AN 1+ Alat a. Penan!as air ). Beaker !lass /. 3elas ukur d. Pen!aduk ka/a e. 'r'n! Bu/hner -. Term' rm'mete eter 1= 1==' !. Nera Nera/a /a anal analit itik ik h. Stat Statii- dan klem klem i. Kertas sa sarin!
j. Pipet tetes k. Pipet ukur l. %en
2+ Bahan a. Asam salisilat ). Asam Asam asetat anhidrida /. Na0% d. Asam sul-at pekat e. Alk'h'l :9< -. Akuades
I.ARA K$RJA
2 !ram asam salisilat ; ml asam asetat anhidrida ampuran ; tetes asam sul-at pekat #iaduk #ipanaskan pada suhu 9= ' hin!!a 1; menit #idin!inkan
Tam)ah Tam)ah 8; ml aCuades, diaduk #idin!inkan Ter)entuk Ter)entuk kristal #isarin! den!an sarin!an pen!hisap sarin!an pen!hisap dan /'r'n! )u/hner Residu dimurnikan den!an 9 ml alk'h'l :9< dan 1; ml aCuades #ipanaskan Kristal larut sempurna #idin!inkan Ter)entuk Ter)entuk Kristal jarum j arum
Kristal aspirin murni men!endap
Sarin! aspirin den!an /'r'n! )u/hner
%en residu hin!!a kerin!
3am)ar I.1 I.1 Skema Kerja Pem)uatan aspirin
. #ATA P$N3AMATAN N' 1.
Perlakuan 2 !r as asam salisilat ke kerin! ; m@
Pen!amatan @arutan putih
2. .
asam asetat ampuran ; tetes asam sul-at pekat ampuran ran di dipanaskan skan hin!!a su suhu 9= 9= '
Tetap Tetap
?.
Sam)il diaduk hin!!a 1; menit am ampura puran n didin idin!i !in nkan kan, lalu lalu dita ditam m)ah )ah
@aru @aruta tan n
;.
8;m@ akuades, diaduk h'm'!en ampuran di disarin! de den!an /' /'r'n! )u )u/hner
endapan putih Residu -iltrat
)eni )enin! n!
terd terdap apat at
Residu den!an )erat 9.
Residu 9 m@ pelarut al alk'h'l :9 :9<
2,?> !r =,? !r D 2,=; !r ampuran residu alk'h'l
8. >. :. 1=. 11.
1; m@ akuades Residu dipanaskan hin!!a larut ampuran didin!inkan ampuran ran disar sarin! den! en!an /'r /'r'n! )u/hn /hner Kristal aspirin ditim)an! Aspi spirin rin di'en pada pukul 1=.?= 11.1=
akuades @arutan )enin! Ter)entuk kristal jarum Krist istal kerin rin! Aspirin 2,: !r Aspirin 1,18 !r
12. 12.
EIB, pada suhu 1== '/, ditim)an! Aspi Aspiri rin n di' di'en en kem kem)a )ali li pad padaa puku pukull 11 11.1= .1= Aspi spirin rin
1,18
!r
&sudah
11.?= EIB, pada suhu 1== ', ditim)an! k'nstan+ Ta)el .1 #ata Pen!amatan Pem)uatan Aspirin
I. 0ASI@ #AN P$MBA0ASAN 1+ 0asil a+ Berat Berat Asp Aspir irin in Te' Te'ri ritis tis Asam salisilat &809%+ Asam asetat !lasial Asam Asam sul-a sul-at&se t&se)a! )a!ai ai kata katalis+ lis+ BM Aspirin ( M'l asam asam sal salisil silat nD m Mr D 2! 1> !Gm'l D =,=1??: m'l ( M'l as asam aset setat !l !lasi asial n D m Mr D P. Mr D 1,=; !Gml . ; ml 1=2 !Gm'l D =,=;1?8 m'l )+ Persamaan Reaksi 809% ?09%
D 2 !ram F BM D 1> !Gm'l D ; ml F BM D 1=2 !Gm'l F H D 1,=; !Gml D ; tetes tetes D 1>= !Gm'l
:0>%?
0%%0
m =,=1??: m'l
=,=;1?8 m'l
(
r
=,=1??: m'l
=,=1??: m'l
=,=1??: m'l
=,=9:> m'l
=,=1??: m'l
=,=1??: m'l
s
=,=1??: m'l (
/+ M'l aspirin
D =,=1??: m'l &m'l aspirin k't'r+
(
d+ Massa Massa aspiri aspirin n k't' k't'r r m D n 7 Mr D =,=1??: m'l 7 1> !Gm'l D 1,:::92 ! &)erat aspirin te'ritis+ e+ Rend Rendem emen en aspi aspiri rin n ( Berat aspirin te'ritis D 1,:::92 ! ( Berat aspirin murni D 1,18! < rendemen
D
berat aspirinmurni berat berat aspirin aspirinteor teoritis itis 7 1==<
D
1,18 !
7 1==<
D ;>,; <
1,:::92 ! 2+ Pem) em)aha ahasan san Sintesi Sintesiss aspirin aspirin dilaku dilakukan kan den!an den!an mereak mereaksik sikan an asam salisil salisilat at &asam &asam '( hidr'k hidr'ksi si )en*'a )en*'at+ t+ den!an den!an anhidr anhidrida ida asetat. asetat. #alam #alam reaksi reaksi ini, ini, !u!us !u!us hidr'k hidr'ksil sil -en'li -en'lik k diaseti diasetilas lasi&di i&dik'n k'ner ersi si menjad menjadii ester ester asetat+ asetat+.. Pada Pada prakti praktikum kum ini kami kami men!!unakan asam asetat !lasial se)a!ai pen!!anti asam asetat anhidrida, karena asam asetat !lasial )ersi-at murni dan tidak men!andun! air, selain itu asam asetat anhidrida ju!a ter)uat dari dua asam asetat !lasial, sehin!!a pada pereaksian 'lumen"a semuan"a di!andakan. 0asil sampin! reaksi ini adalah asam asetat. @an!kah selanjutn"a adalah penam)ahan asam sul-at pekat "an! )er-un!si se)a!ai pen!hidrasi dan katalis, reaksi ini dilakukan pada air "an! dipanaskan a!ar memper/epat ter/apain"a ener!i aktiasi. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan )erhenti setelah asam salisilat ha)is karena karen a adan"a asam a sam sul-at pekat. Sedan!kan pendin!inan dimaksudkan untuk mem)entuk kristal, karena ketika suhu din!in, m'lek m'lekul ul(m (m'le 'leku kull aspir aspirin in dalam dalam laru laruta tan n akan akan )er! )er!era erak k melam melam)a )att dan dan pada pada akhirn"a )erkumpul mem)entuk endapan &kristal+. Setelah didapatkan kristal, kristal, dilakukan dilakukan rekristalisasi rekristalisasi men!!unak men!!unakan an alk'h'l alk'h'l :9< dan aCuades "an! kemudian dipanaskan. Rendemen "an! didapat adalah ;>,;< &tidak dapat 1== <+ dikarenakan )er)a!ai -akt'r antara lain 5 1. akt'r akt'r teknis antara antara lain ketidaksemp ketidaksempurnaan urnaan 4aktu 4aktu pen"arin pen"arin!an, !an, sehin!! sehin!!aa masih ada aspirin "an! tertin!!al pada kertas sarin! dan erlenme"er.
2. #ari se!i se!i )ahan "an! di!un di!unakan, akan, akan akan terjadi terjadi per)edaan per)edaan antara )ahan )ahan lama lama den!an )ahan )aru. Pada )ahan "an! )aru, reaksi akan )erlan!sun! le)ih /epat, karena )ahan terse)ut )elum terk'ntaminasi *at dan partikel lain. . #an ju!a ju!a karena karena pendin! pendin!ina inan n "an! men!!un men!!unaka akan n es, "an! "an! menjadik menjadikan an penurunan suhu "an! ekstrem mem)uat kristal aspirin ter)entukn"a tidak perlahan(lahan, dan ikatan antar m'lekul menjadi le)ih lemah. ?. Kuran! Kuran! lama 4aktu 4aktu "an! "an! di !unakan !unakan ketika ketika pr'ses pr'ses rekristalisa rekristalisasi si sehin!!a sehin!!a kristal "an! ter)entuk han"a sedikit. Selain itu pada pem)uatan aspirin, reaksi akan )erhenti setelah asam salisilat ha)is. Aspirin "an! dihasilkan adalah aspirin k't'r "an! kemudian dimurnikan men!hasilkan reaksi sampin!. #ampak jika dalam pr'duk ada )an"ak residu a sam dan pr'duk sampin!, akan mempen!aruhi rendemen aspirin. Rendemen aspirin se/ara 't'matis )erkuran!. Jika Jika dihu)u dihu)un!k n!kan an den!an den!an reaksi reaksi "an! "an! ada dalam dalam pem)ua pem)uatan tan aspirin aspirin.. Semaki Semakin n )an"a )an"ak k pen!!u pen!!unaa naan n 0 2S%? pekat akan dihasilkan aspirin semakin sedikit. Karena 02S%? akan memper/epat )erlan!sun!n"a reaksi, sehin!!a asam salisilat akan /epat ha)is. Jadi semakin )an"ak 0 2S%? pekat, semakin /epat reaksi )erlan!sun!. Semakin /epat asam as am salisilat salisila t ha)is dan semakin sedikit aspirin "an! dihasilkan.
. SIMPU@AN #AN SARAN 1. Simpulan a. Rend Rendem emen en "an! "an! did didap apat at ;>, ;>,;< ;< ). Aspirin "an! didapatkan )er)entuk kristal, )er4arna putih, kristal aspirin )er)entuk )atan! run/in! "an! pendek s e)erat 1,18 !r. 2. Saran5 a. Berh Berhati ati(h (hati atila lah h pada pada saat saat mena menam) m)ah ahka kan n asam asam asetat asetat dan asam asam sul-a sul-att pekat. ). Berhati(hatilah dalam melakukan pen"arin!an, a!ar tidak ada kristal "an! tertin!!al dalam /'r'n! )u/hner dan erlenme"er. /. iri iri(/i (/iri ri aspir aspirin in kerin kerin! ! adala adalah h ter)e ter)ent ntuk ukn" n"aa pada padata tan n kris krista tall )er) )er)en entu tuk k )atan! run/in! )er4arna putih.
#ATAR PUSTAKA
Tim #'sen Praktikum Praktikum Kimia %r!anik dan Bi'kimia, Bi'kimia, 2=1, Petunjuk Praktikum Kimia Organik dan Biokimia, @a)'rat'rium Teknik Teknik Kimia, Jurusan Teknik Kimia, akultas Teknik UNN$S.
