UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE - ECAPMA
UNIVERSIDAD UNIVERSIDA D NACIONAL NACIO NAL ABIERTA Y A DISTANCIA DISTANCIA - UNAD UNA D
Escuela de ciencias agrícolas, ecuarias ! del "edio a"#ien$e %uí"ica org&nica '(()'*+*
ASO ' . EL /TO0O DE CARBONO, ALCANOS Y CICLOALCANOS1
rearado or2 ROBINSON 3ERNANDO ARDILA 4ARCES Cod2 '(566'(557
resen$ado a2 Diego Balles$eros
Bogo$&, Colo"#ia 7('*
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'2 NOR0AS ARA LOS AL%UENOS 1.1: Los al8uenos son 9idrocar#uros 8ue resonden a la :;r"ula C n<7n, es$os son
carac$eri=ados or oseer al"enos un enlace do#le den$ro de su es$ruc$ura Se no"#ran u$ili=ando el "is"o re:i>o 8ue ara los alcanos ?"e$-, e$-, ro-, #u$-1111@ ero ca"#iando el su:i>o -ano or -eno ?organica, s,:@1 1 E>e"lo2 • • •
E$eno roeno cicloen$eno
'172 Se $o"a co"o cadena rincial la "&s larga 8ue con$enga el do#le enlace1 En caso de $ener arios do#les enlaces se $o"a co"o cadena rincial la 8ue con$iene el "a!or n"ero de do#les enlaces ?aun8ue no sea la "&s larga@
'12 La nu"eraci;n co"ien=a or el e$re"o de la cadena 8ue o$orga al do#le enlace el locali=ador "&s #a>o osi#le1 Los do#les enlaces $ienen re:erencia so#re los sus$i$u!en$es E>e"lo2
'1)2 Los al8uenos ueden eis$ir en :or"a de is;"eros esaciales 8ue se dis$inguen con la no$aci;n cis$rans1 E>e"lo2
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72 NOR0AS ARA LOS AL%UINOS ara no"#rar los al8uinos es necesario seguir las "is"as reglas 8ue ara los al8uenos, ca"#iando nica"en$e la $er"inaci;n eno or la $er"inaci;n ino, ?organica %1 , s,:@1 1 71'2 Los co"ues$os al8uinos resen$an la :;r"ula general C n<7n-7 ! son no"#radosF sus$i$u!endo el su:i>o -ano del alca-no con igual n"ero de car#onos or -ino1 E>e"lo2 • • •
roino Bu$-7-ino E$ino
7172 Se 9ace elecci;n de la cadena rincial de "a!or longi$udF 8ue osee el enlace $rile1 La nu"eraci;n de#e segregar los "enores locali=adores al enlace $rile1 E>e"lo2
712 Cuando la "olGcula reresen$ada resen$a "&s de un enlace $rile, la cadena 8ue resen$a "&s de un enlace $rile es $o"ada ara enu"erar desde el e$re"o "&s cercano a uno de los enlaces "l$iles, 8uedando la $er"inaci;n del no"#re en -diino, $riino e$c E>e"lo
71)2 Si el 9idrocar#uro osee enlaces do#les ! $riles, se rocede de la siguien$e "aneraF '1 Se $o"a co"o cadena rincial la 8ue con$iene el "a!or n"ero osi#le de enlaces "l$iles, rescindiendo or consiguien$e si son do#les o $riles1 71 ara 8ue los enlaces en con>un$o $o"en los locali=adores "&s #a>os, se enu"era1 Si 9a! un enlace do#le ! un enlace $rile a la "is"a dis$ancia de los e$re"os se le da re:erencia el do#le1 1 Si el co"ues$o $iene un do#le enlace ! un $rile se $er"ina el no"#re en -eno-inoF si $iene dos do#les ! un $rile, -dieno-inoF con dos $riles ! un do#le la $er"inaci;n 8ueda, eno-diino
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E>e"lo2
2 NOR0AS ARA CO0UESTOS ARO0ATICOS 1'2 En #encenos 8ue son "onosus$i$uidos, se no"#ra ri"ero el radical, ! su $er"inaci;n es la ala#ra #enceno E>e"lo2 • • •
0e$il#enceno E$il#enceno Isoroil#enceno
172 En los #encenos disus$i$uidos se indica la osici;n de los radicales "edian$e los re:i>os or$o- ?o-@ "e$a ?o-@ ! ara ?-@1 Ta"#ien ueden e"learse los locali=adores '17-, '1- ! '1)E>e"lo2 • • •
o-Di"e$il#enceno "-E$il"e$il#enceno -Isoroil"e$il#enceno
?'17-Di"e$il#enceno@ ? '-E$il--"e$il#enceno@ ? '-Isoroil-)-"e$il#enceno@
12 Cuando los #encenos oseen "&s de dos sus$i$u!en$es, se enu"era el anillo de "odo 8ue los sus$i$u!en$es $o"en los "enores locali=adores1 Se da re:erencia al orden al:a#G$ico, en caso de 8ue arias nu"eraciones den los "is"os locali=adores1 E>e"lo2
)2 NOR0AS ARA LOS ALCO
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)171'2 Se elige la cadena "&s larga 8ue con$iene el gruo 9idroilo ?cadena :unda"en$al@1 Es$o :or"a la #ase del no"#re del co"ues$o, ca"#iando la $er"inaci;n HoH del 9idrocar#uro corresondien$e or el su:i>o HolH1
)1712 La nu"eraci;n de la cadena :unda"en$al se reali=a de "odo 8ue la osici;n del 9idroilo 8uede es$a#lecida or el n"ero "enor osi#le1 )171)2 Se no"#ran las ra"i:icaciones ! sus$i$u!en$es indicando sus osiciones "edian$e n"eros1 )17162 Cuando en la "olGcula 9a! gruos gruos :uncionales de "a!or rioridad, el alco9ol asa a segundo nu"ero sus$i$u!en$e ! se lla"a 9idroi-1 Son riori$arios :ren$e a los alco9oles2 &cidos car#oílicos, an9ídridos, Gs$eres, 9aluros de alcanoilo, a"idas, ni$rilos, alde9ídos ! ce$onas1 )17 3enoles1 Loa :enoles son deriados de los co"ues$os aro"&$icos, 8ue resen$an gruos ?9idroilo@ -O<1 Es$os $ienen cier$o car&c$er &cido ! :or"an sales "e$&licas, ! se con:or"an "edian$e las siguien$es nor"as2 )171'2 Se no"#ran co"o los alco9oles con la resec$ia $er"inaci;n ?ol ) "- ol" aadida al no"#re del 9idrocar#uro, cuando el gruo O< es la :unci;n rincial1 Cuando el gruo O< no es la :unci;n rincial, en es$e caso se u$ili=a el re:i>o H9idroi -" aco"aado del no"#re del 9idrocar#uro1
E>e"lo2
',7-#encenodiol o or$o-di9idroi#enceno
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)1717 Si el #enceno $iene arios sus$i$u!en$es, di:eren$es del gruo rincial O<, se nu"eran de :or"a 8ue reci#an los locali=adores "&s #a>os desde el gruo O<, ! se ordenan or orden al:a#G$ico1 En caso de 8ue 9a!a arias ociones decidir& el orden de re:erencia al:a#G$ico de los radicales1
7-e$il-),6-di"e$il:enol '2 REACCIONES PRINCIPALES DE LOS COMPUESTOS
REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALQUENOS
Tipo de Ecuación t!ica reacció !idro"eació CH 2=CH −CH 3 + H 2 →CH 3−CH 2−CH 3 roeno
NI Br
#a$o"eacio
Eect#ó$i o %E)&
roano Br
CH 2=CH 2 + Br 2 → CH 2− CH 2
E$eno Co%&'()ió
',7 Di#ro"oe$ano
C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 C O2+ 2 H 2 O
PRINCIPALES REACCIONES EN ALQUINOS
#idro"eació
Pt
CH 3 −C≡CH + H 2 ❑→ CH 3−CH =CH 3
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Propino
Propeo
Cl
#a$o"eacio
Cl
Cl
HC ≡ HC + Cl2 → HC = HC →
HC = HC
Cl Adició de !a$o"e'ro( de !idro"eo
Cl
Cl
Br ↑
HC ≡ CH + HBr → C H 2=CH →C H 2 −CH ↓
↓
Br
Br
REACCIONES PRINCIPALES EN COMPUESTOS AROMÁTICOS
Ni)ració
#a$o"eacio
S'$*oacio
C * < * J
J Cl 7 ! calor 3eCl ca$ali=ador
C * < 6 NO 7 J → < 7 O ni$ro#enceno →
C * < * J < 7 SO ) J SO
C * < 6 SO < J < 7 O Clor9idra$o del Gs$er
→
! el calor A$+'i$ació riede$ Cra*)(
C * < *
Aci$acio riede$ Cra*)(
C * < * J RCOCl ! calor AlCl ca$ali=ador
J R-Cl ! calor AlCl ca$ali=ador
C * < 6 Cl J
→
C * < 6 -R J
NO 7 ?J@
Cl ?J@ o Br ?J@ SO < ?J@
R ?J@
RCO ?J@
C * < 6 COR J →
PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES
O
O.idació ↑↑
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE - ECAPMA H 2 CrO 4
R−C H 2−C H 2 OH → acetona → R −C H 2−C −OH
Reacció co #Br / #C$
R−C H 2−OH + HBr → R−C H 2−Br
H 3 C −¿
C H 2−OH + HCl→
ZnCl 2
H 3 C −¿
C H 2−Cl
REACCIONES PRINCIPALES EN LOS FENOLES
ReaccióOH de o.idació H3CO
O H3CO
CH3
CH3
CrO3 H2SO4
O
Reacció co%o aro%0)ico
OH
OH
+
HNO3
NO2
H2SO4
+
NO2
Re$e#encia'
OH
(producto mayoritario)
(producto minoritario)
organica, 81 ?s,:@1 No%ec$a)'ra de a$+'eo(1 O#$enido de KKK18ui"icaorganica1orgal8uenosno"encla$ura-al8uenos7'*-no"encla$ura-de-al8111
organica, %1 ?s,:@1 No%ec$a)'ra de a$+'io(1 O#$enido de KKK18ui"icaorganica1orgal8uinosno"encla$ura-al8uinos7)-no"encla$ura-de-al8111
organica, %1 ?s,:@1 No%ec$a)'ra de a$co!o$e( / *eo$e(1 O#$enido de no"8ui"iorganica1#logso$1co"7((''alco9oles-!-:enoles19$"l
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organicos, C1 ?s,:@1 Reac)i1idad de co%p'e()o( or"aico(1 O#$enido de KKK1"a$e"a$icas:isica8ui"ica1co"111*)-reac$iidad-co"ues$os-organicos-$ios-r111