ALKENI (olefini) OPĆENITO: - skupina ugljikovodika (nezasićeni; nezasićenih spojeva ima u nafti, masti, vitaminima) - jedan ili više parova C atoma povezani dvostrukom vezom - opća formula C nH2n
NOMENKLATURA ALKENA: en - korijenu (roj C atoma) dodati nastavak ! en - redni roj iza korijena ozna"ava polo#aj dvostruke veze (npr$ ut-%- en, pent-2-en$$)
Pravila za odrađivanje iena al!ena: "RLO #ITNO$$$ (%&r' ') %$ &drediti najdu#i lana' u kojem je dvostruka veza 2$ C-atome ozna"imo rojevima tako da C-atom koji ima dvostruku vezu ima što manji roj $ &drediti osnovno ime alkena (npr$ peneten, hepten, nonen) $ &drediti roj atoma kod dvostruke veze (npr$ hept--en, okt-2-en) *$ +idjeti +idjeti ima li supstituenata $ ko ko ima, dodati ih ispred osnovnog imena alkena (korak $; npr$ ,-dimetilhept--en) ,-dimetilhept--en)
Pravila za određivanje iena *i!loal!ena: * i!loal!ena: "RLO #ITNO$$$ (%&r' ') %$ &drediti ime osnovnog spoja (npr$ 'ikloheksen) 2$ C-atomi povezani dvostrukom vezom ozna"avaju se rojem % i 2, pa#njana to da i supstituent doije što manji roj... $ &drediti na kojem je C-atomu supstituent $ /pojiti ime supstituenta s osnovnim imenom (npr$ -klor'ikloheksen) -klor'ikloheksen)
KON+TITUI-+KI I.OMERI ALKENA - spojevi iste molekulske formule, ali razli"itog rasporeda atoma u molekuli - nastaju zog toga što C atomi vezani dvostrukom vezom le#e u jednoj ravnini - razlika jednostruke i dvostruke veze0 - oko dvostruke veze nema sloodne vrtnje - dokaz tome su prostorni izomeri ut-2-ena
- prostorni izomeri (stereoizomeri)0 - spojevi istog slijeda kovalentno vezanih atoma, ali s razli"itim prostornim rasporedom tih atoma - vrste stereoizomera0 - 'is-trans-izomeri0 postoje zog nemogućnosti vrtnje oko dvostruke veze / *i%/izoeri su oni "iji su atomi ili atomske skupine s iste strane u odnosu na ravninu atoma povezanih dvostrukom vezom (1-zusammen) / &ran%/izoeri (dija%&ereoizoeri) su oni "iji su atomi ili atomske skupine s razli"itih strana u odnosu na ravninu atoma povezanih dvostrukom vezom (-entgegen) - razlikuju se me3usono po fizikalnim svojstvima
ELIMINAI-+KE REAKI-E: 0o1ivanje e&ena de2idra&a*ijo: - alkeni se općenito naj"ešće u laoratoriju doivaju elimina'ijskim (dehidra'ijskim) reak'ijama iz alkohola
0o1ivanje 3ro3ena iz izo3ro3il/1roida de2idro2alo4eniranje: CHCHCH 4 5&H
CH26CHCH 4 57r 4 H 2&
7r
O35a jednad61a de2idro2alo4eniranja (%&r'7) - mogu nastati i dva konstitu'ijska izomera (nije svejedno s kojeg atoma ode vodik) - nukleofil (8e9isova aza) - molekule ili anioni koji mogu dati par elektrona 8e9isovoj kiselini:elektrofilu
PRIRO0NI izvor alkena je nafta$ dio alkena ovisi o nalazištu nafte$ +"O-+T"A ALKENA:
) - halogenim elementima (>2) - vodom - anorganskim kiselinama (H?&, H2/&) - oksida'ijskim sredstvima (5@n& ) - reduk'ijskim sredstvima (H2) - svi reagensi reagiraju na C atome vezane dvostrukom vezom (adi'ijska reak'ija)
- molekula alkena zog 2-struke veze ima viška negativnog naoja - posljedi'a0 u pogodnim uvjetima ve#e se s elektrofilima - naj"ešći katalizatori0 platina, paladij ili nikal (svi u oliku finog praha)
REAKI-E: 8alo4eniranje al!ena (adi*ija 2alo4eno4 eleen&a)
8idro4en2alo4eniranje (adi*ija 2alo4envodi!a)
"A9NO: Mar!ovni!ovljevo 3ravilo ! pri adi'iji ole!le 2alo4envodi!a na ugljikove atome povezane dvo%&r!o vezo vodukom se atom vezuje na onaj 4lji!ov atom koji ima vi;e vodikovih atoma
8idra&a*ija (adi*ija vode) < 3rod!&i % al!o2oli
O!%ida*ija al!ena (di2idro!%ila*ija) - ako je sredina reak'ije neutralna ili lu#nata nastaju dioli0 - ezojni spojevi - na susjednim C atomima imaju &H skupine - ako je sredina reak'ije kisela nastaju kiseline s manjim rojem C atoma
Polieriza*ija (adi*ija al!ena) - alkeni mogu reagirati me3usono u spe'ifi"nim uvjetima uz katalizator - me3usono povezivanje molekula u 3oliere - polietilen0 (A) - doiva se polimeriza'ijom etena - ijela "vrsta tvar - otporan na kemilakije i koroziju - doar izolator - pripada skupini termoplasta (omekša zagrijavanjem pa se mo#e olikovati, hla3enjem o"vrsne ali ne mijenja svojstva) - koristi se za izradu amala#a, folija, vreća za smeće, 'ijevi$$$ - poliropen0 (AA) - doiva se polimeriza'ijom propena - termoplast - spiralna struktura (utje"e na svojstva) - me3u najlakšim polimernim materijalima - visoko talište - doar elektri"ni izolator - otporan na vodu i organska otapala - koristi se u oli'ima folima za omatanje hrane, kao 'ijevi, vlakna$$$ - od njega se rade u#a za jedrili'e, riarske mre#e, medi'inski prior, posude$$$ - mo#e se zagrijavati u mikrovalnoj i prati u perili'ama posu3a - politetrafluoereten0 (teflon, AB<) - proizvodi se polimeriza'ijom ======================== - termoplast - visoko talište - nije zapaljiv, otporan na atmosferilije (tvari koje uzrokuju otapanje, raspadanje ili koroziju) - korist u kemijskoj industriji ('jevovodi, pumpe, spremni'i, reaktori) - rai se u avionima, svemirskim letjeli'ama (spremni za gorivo) - izola'ija za kaele i zaštitna odijela - fiziološki neškodljiv ! uporaa u kućanstvu (tave, roštilj) - sirova guma (prirodni kau"uk) - adi'ijski polimer izoprena - doivanje0 kau"ukova', grušanjem (koagula'ijom) mlije"nog soka (lateksa) - nije dosta elasti"na i otporna na toplinu - zog toga se vulkanizira (orada na % Celzija uz sumpor) za tehn$ upotreu - uta-%,-dien - uporaa za proizvodnju polimera - nema ga u nafti - doiva se kataliti"kim dehidrogeniranjem utana - rai se u proizvodnji sinteti"kog kau"uka (poliutadiena)
ALKINI (a*e&ileni) OPĆENITO: - nezasićeniji ugljikovodi'i od alkena - jedan ili više parova C atoma povezani trostrukom vezom - opća formula CnH2n-2
NOMENKLATURA ALKINA: - dodavanje nastavka
ETIN: - najjednostavniji alkin - svi atomi su mu na prav'u (zog jakih veza) pa je molekula linearna - dolazi u prodaju u "eli"nim o'ama, otopljen u a'etonu - u plinovitom stanju pod visokim tlakom mo#e eksplodirati - rai se za autogeno zavarivanje (kad gori s kisikom, temp je preko 2D Celzija) - jedna od najva#nijih sirovina za sintezu organskih spojeva - "esto ga se mijenja etenom jer ga je jeftinije doiti u petrokemijskim industrijama - doivanje0
+"O-+T"A ALKINA:
REAKI-E: Adi*ija 2alo4envodi!a (2idro4en2alo4eniziranje, na%&aj di2alo4enal!ani)
Adi*ija vodi!a z !a&aliza&or (2idro4eniranje, 3rod!& je al!an)
Na%&ajanje a*e&ilida: - alkini kod kojih je trostruka veza iza prvog C atoma mogu reagirati kao kiseline - reak'ija se odvija s jakim azama - vodikov atom mijenja se metalom (poznat Bollensov reagens, nastaje g-a'etilid)
POLIMERI: - najva#niji oni koji nastaju od etina - od etina se doiva vinil-klorid (kloreten, kan'erogen je) i akrilonitril - polimeriza'ijom nastaju polivinil-klorid (A+C) i poliakrilontril (A?)
Polivinil/!lorid (P") - termoplast - rai se za izola'iju elektri"nih vodova - izrada folija, o'a, kaani'a, 'ijevi, zavjesa, vreći'a za "uvanje krvi, prozora$$$ - pri sagorijevanju A+C-a nastaje klorovodik, dio kiselih kiša ! oprezno upravljanje
Polia!rilon&ril (PAN) - upotrea u industriji sintetti"kih vlakana - dodaje se pamuku da mu poveća izdr#ljivost i trajnost - izgaranjem nastaje vrlo otrojvni 'ijanovodik (HC?)
ARENI (aroa&%!i 4lji!ovodi*i) OPĆENITO: - nezasićeni 'ikli"ki ugljikovodi'i - itno druga"ija svojstva od ostalih nezasićenih ugljikovodika (========, ========) - ime doili jer rojni spojevi imaju neki miris (aromu) - olja klasifika'ija moguća na temelju strukture i kemijskih svojstava - pojam aromati"nosti danas0 stailnost spojeva koji u svojoj strukturi imaju nezasićeni prsten od šest ugljikovih atoma (enzenski prsten)
#EN.EN: - najjednostavniji predstavnik arena - prvi ga izdvojio @$
- dvosmjerna streli'a je znak za rezonan'iju, ukazuje da je prava struktura enzena komina'ija te dvije strukture
NOMENKLATURA ARENA - sli"no kao i kod 'ikloalkana %$ Gmena supstituenata ozna"uju se rojevima 2$ Gmena spstituenata navode se ae'ednim redom $ ko su na prsten vezana dva supstituenta, mogu se nalaziti u tri polo#aja0
fenilna skupina CH* < (situa'ija kad je enzen supstituent, npr$ -fenilheptan)
+PO-E"I + "I=E #EN.EN+KI8 PR+TENA ( "esto otrovni i kan'erogeni) Poli!lorirani 1ifenili - otrovni, kan'erogni - zaga3iva"i #ive i ne#ive prirode - raili se kao izola'ija i rashladni materijal u transfomratorima i kondenzatorima - kod ljudi mogu izazvati osipe, hepatitis, vrtoglavi'u, glavoolju, depresije - topivi u mastima
0io!%in - skupina kojoj pripada oko % polikloriranih ifenila - najpoznatiji BC - poznat kao otrovni izomer - s njime se poistovje"uje ime IdioksinI - kan'erogen, slai imunološki sustav, oštećuje fetus - male kon'entra'ije nastaju pe"enjem roštilja i u šumskim po#arima - sli"nih spojeva ima i u ispušnim plinovima automoila
Polin!learni aroa&%!i 4lji!ovodi*i:
- oni i sli"ni spojevi nalaze se u katranu ugljena i ostatku nakon destila'ije nafte - neki kan'erogeni - najotrovniji je enzo(o)piren - odlazi u atmosferu (duhanski dim, automoili, avioni, dimnja'i) - nastaje nepotpunim izgaranjem fosilnih goriva
+"O-+T"A ARENA:
ELEKTRO>ILNE +UP+TITUI-+KE REAKI-E: Halogeniranje0
?itriranje0
/ulfoniranje0
lkiliranje0
di'ija0 (nije uoi"ajena za arene, ali je moguća uz visoku temp$ i tlak)
PRIM-ENA #EN.ENA, TOLUENA i POLI+TIRENA: 7enzen0 - va#ne sirovine u kemijskoj industriji - potree su tolike da ga se već proizvodi iz nafte (nije dosta suha destila'ija) - rai se u proizvodnji stirena, fenola, 'ikloheksana, klorenzena Boluen0 (metilenzen) - od %J**$ kao pogonsko gorivo za avione - otapalo za doivanje eksploziva - danas se koristi kao otapalo jer nije kan'erogen - doivanje polimera, premaza i ljepil - rai se za doivanje B?B-a (2,,-trinitrotoluen) Aolistiren (A/) - jeftin, mo#e iti tvrd i mekan (ovisno o gra3i fenilne skupine oko središnjeg C atoma) - termoplasti"ni polimer stirena - velika primjena, samo se polieten (A) koristi više od njega - za plasti"ni prior za jelo, mekane "aši'e za "ak (a more i rakiju, vino$$$ 0A)
