ALKENA By Dra. Nurul Hidajati M.Si
TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA TAMBAHAN:
Ikatan ganda dua diberi akhiran –ena sedangkan ikatan ganda tiga diberi akhiran –una ( untuk dua ikatan ganda tiga disebut diuna). Kedua akhiran (-ena dan –una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan dalam satu senyawa.
Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan ganda mendapatkan nomor yang rendah.
Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomornomor ini diletakkan di muka nama senyawa.
H
5 H3C
4 C
3
2
1
C H
C H
CH3
CH3
5 H3C
4 C
CH3
3
2
1
C H
C
CH3
CH3
4-metil-2-pentena 1
2
3
4
H2C
C
C H
CH2
Cl
2-kloro-1,3-butadiena
CH3
2,4,4-trimetil-2-pentena 1 H2C
2
3
4
C H
C
C H
CH3
5 H2 C
6
7
8
C
C H
CH3
CH3
3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
Isomer Geometri dalam alkena • Isomer struktural didefinisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom yang berbeda. • Isomer geometrik (disebut juga dengan isomer cis-trans) hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yakni : alkena dan senyawa siklik
Persyaratan isomer geometri dalam alkena 1. Tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya : H dan Cl atau CH3 dan Br. 2. Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3 maka tidak mungkin terjadi isomeri geometrik
Contoh isomer geometri H3 C
H3C
CH2CH3
C
dan
C
H
C
Cl
CH3
H
dan
C
H
CH2CH3
trans-2-pentana
cis-2-pentana
C
C
H
H
Cl
H
C
C
H
H
cis-1-kloro-1-propena
CH3
trans-1-kloro-1-propena
bukan isomer geometri H
CH2CH3
C
C
CH3
Cl
CH3
H
CH3
C
adalah sama dengan
H
C
H
H
CH2CH3
H
adalah sama dengan
C CH3
C
Cl
CH3
C
C CH3
Sistem tata nama (E) dan (Z) Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Jika atom yang berprioritas tinggi berada pada sisi berlawanan dari ikatan pi, maka isomer tersebut (E) dan jika berada dalam satu sisi maka isomer tersebut (Z)
Aturan deret untuk urutan prioritas 1. Jika atom yang dipermasalahkan berbedabeda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas F
Cl
Br
Naiknya prioritas
I
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor masa tinggi memperoleh prioritas 1 1 H,
atau Hidrogen
2
H atau D deuterium 1
Naiknya prioritas
3. Jika kedua atom identik, maka
prioritas ditentukan titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Cl
H H
tiga H prioritas rendah
C
Cl
Cl memberikan prioritas tinggi pada gugus ini
H H CH3
C
H
C C
H H
(E)-3-metil-pentana
CH2CH2
H H
H H
C
C H
C C
H
CH2CH2
H3C
dua H dan satu C memberikan prioritas tinggi pada gugus ini
C
H
CH2CH3
(Z)-6-kloro-3-pentenil-2-heksana
4. atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugusgugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. C H
CR2
CN
CH2OH
Naiknya prioritas
O
O
O
CH
C
COH
PEMBUATAN ALKENA 1. Dehidrohalogenasi alkil halida a. CH3CH2CH2CH2Cl + KOH
alk
butil klorida b. CH3CH2CHClCH3 + KOH sek. butil klorida
CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O 1-butena
alk
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 2-butena
1-butena
2. Dehidrasi alkohol H2SO4
a. CH3CH2OH
170o
CH2=CH2 + H2O
Dehidrasi dengan asam terjadi dengan melalui ion karbanium sebagai hasil antara H3C
CH2OH
H+
b. CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2OH2+
H2SO4
140o
CH2+
H3C H2C
+ H2O
+ CH2 + H
H2O + CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3 H
CH3CH2CH2CH2+
CH3CH2CH
CH2
H3C
C H
CH3CH
CH+
CHCH3
(hasil utama)
+ CH3 + H
H2SO4
c. CH3CH2CHCH3
o
CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
100
OH
H
CH3CH2CH2CH2+
CH3CH2CH
H3 C
CH2
C H
CH3CH
+ CH3 + H
CH+
CHCH3
(hasil utama) CH3
CH3
d.
H 3C
C
CH3
H2SO4 85-90o
H 3C
CH2
C
OH CH3CH2CH2CH2OH2+
CH3CH2CH2+
+ H2 O
Kereaktifan alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer
+ H2O
3. Dehalogenasi vicinal dihalida H C
H C
KOH Alkohol
Br Br
H2C
CH2
Vic dihalida
4. Hidrogenasi alkuna
H3C
C
C
CH3
H2/Ni
H3C
C H
C H
CH3
5. Proses cracking (pirolisis)
C8H18
C4H8
+
C3H6
C4H10
+
C4H8
C8H16
+ H2
+
CH4
1. Addisi Hidrogen Hidrogenasi R
C H
C H
H2
R
R
H2 C
H2 C
R
Pt, Pd, Ni
Hidrogenasi meliputi: a. pemutusan ikatan phi (40 kkal) b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal) c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)
C
C
+
H
H
C
C
H
H
ikatan phi 2 x 87 kkal 104 kkal 40 kkal Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas hidrogenasi.
C
CH3CH
+ X2
C Br2
CH2
CCl4
CH3CH Br
C
C
X
X
X2 = Cl2, Br2
CH2 Br
1,2-dibromo propana
Addisi Br2 digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap Larutan Br2 dalam CCl4
Bila
C
C
C
C
warna merah coklat
diaddisi dengan Br2
warna merah coklat akan hilang
C
C
+
HX
tanpa peroksida H3C
C H
CH2 HBr
H3C
C
C
H
X H C
CH3
Addisi Markovnikov
Br 2-bromo propana peroksida
CH3CH2CH2Br 1-bromo propana
Addisi Anti Markovnikov
Aturan Markovnikov: addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan terikat pada atom C yang telah mengikat atom H lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat C
C
+ H2SO4
C
C OSO3H
H3C
C H
CH2 + H2SO4
H3C
H C
CH3
OSO3H Isopropil hidrgen sulfat
5. Addisi H2O Hidrasi H+ C
H3C
C
C H
+ HOH
CH2 + HOH
H+
H3C
C
C
H
OH
H C
OH 2-propanol
CH3
6. Pembentukan Halohidrin
C
H3 C
+ X2 + H2O
C
C H
CH2
+ Cl2 + H2O
H3C
C
C
X
OH
H C
H2 C
OH
Cl
1-kloro-2-propanol
+ HX
X2 = Br2, Cl2
7. Dimerisasi CH3
H2C
CH3 H
CH3
C
C
H CH2 + HC H
H2C H SO CH2 2 o4 80 C
C
CH3 H2 C
C
CH3
CH3 2,4,4-trimetil pentana CH3 H3C
C
CH3 C H
C
CH3 Ni/H2
CH3 CH3 H3C
C
CH3 H2 C
C
CH3
H CH3 2,4,4-trimetil pentana "isooktana"
8. Epoksidasi O C C
+
C
O
O OH
C C
C
OH
+
O
As. peroksibenzoat
9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol) C
H3C
C
C H
+ KMnO4 atau HCOOOH
CH2 + KMnO4 atau HCOOOH
C
C
OH OH H H3C C CH2 OH OH 1,2-propanadiol
10. Ozonalisis O C
C
+ O3
C
Ozon
O
H2O,Zn
C
C
H3C
C H
CH2
O3 H2O, Zn
CH3 H3C
C
H3C
H2 C
C
O H + H O
CH3 CH2
O3 HC H2O, Zn 3
C
C
Aldehid dan keton
O
O H2 C
O +O
CH2 + H
C
H
C
H
11. Polimerisasi Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu besar (dipanaskan pada suhu tertentu). • Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena dimer • Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena trimer • Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena tetramer • Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena polimer • Molekul tunggalnya monomer
nCH2
CH2
O2, tek
H2 C
C H2
Etana
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
C H2
n
polietilena nCH2
CH Cl
peroksida C H2
H C
H2 C
Cl
H C
H2 C
H C
Cl H2 C
H C Cl
Cl n
Pembuatan
plastik Pembuatan karet sintetik Untuk memperbaiki nilai oktan pada proses pengolahan minyak bumi.
n. o. p. q. r. s. t.
(Trans,Trans)2,6-dikloro-2,5-heptadiena (Cis, Trans) 2,6-dikloro-2,5-heptadiena (Trans, Cis) 2,6-dikloro-2,5-heptadiena (Cis-Cis)-1-bromo-1,3-pentadiena (Trans, Cis)-1-bromo-1,3-pentadiena (E)-2-Kloro-2-pentena (Trans,Cis)-3-bromo-5-metil-2,4heptadiena u. (Z,Z)-3-bromo-5-metil-2,4-heptadiena v. (Z,E)-3-bromo-5-metil-2,4-heptadiena
SOAL LATIHAN 1.
Tulislah struktur cis/trans senyawa-senyawa berikut: a. 4-metil-3-heksena b. 4-metil-2-hexena c. 3-heksen-3-ol d. 3-metil-2-pentena e. 2-buten-2-ol f. 3-metil-3-heksena g. 2,5-dibromo-2,5-heptadiena h. 2,5-oktadiena i. 1,4-dikloro-1,4-heksadiena
j. k. l. m.
2-metil-3-heksena 2-kloro-2-pentena 3-kloro-3-heksena 1,5-dibromo-2,4-heksadiena
n. o. p. q. r. s. t. u. v. w. x. y.
(1Z,4E) -1-kloro-4,5-dimetil-1,4-heptadiena (1E,4Z)-1-kloro-4,5-dimetil-1,4-heptadiena (E)-3,4-dibromo-3-heptena (Z)-3,4-dibromo-3-heptena (Z)-3-heksen-3-ol (E)-4-amino-3-bromo-3-oktena (2Z,5Z)-5-tert butil-3-etil-2,5-oktadiena (Z)-4-bromo-3-metil-3-nonena 4-kloro-2,3,5-trimetil-3-heptena (2Z,5Z)-5-tert-butil-3-etil-2,5-oktadiena (3E,6E)-3,5-nonadiena Buatlah isomer dari senyawa berikut : 1. C7H14 2. C8H18
Berilah nama IUPAC senyawa berikut:
2.
OH
NO2
1.
3.
CH3
O2N
Br Cl
NO2 NH2
2.
4.
C2H5 CH3
H
H
5.
H 3C
C C
CH2 C H
CH3
C H
3.
Selesaikan reaksi dibawah ini: 1. H3C
2. H3C
H C
H C
CH3
Cl
H2 C
H2 C
H2 C
H C CH3
H C
H2 C
H2SO4 1000C
CH3
OH
3. H3C
H2 C
KOH Alk
CH3
CH3 C
C
CH3
+ HCl
CH3
4. H3C
C CH3
C H
H2 C
H2 C CH3
+ O3
5.
H 3C
6. H3C
H C
H C
H C CH3
Cl
Cl
CH3
H C
C H
CH3
7.
H 3C
8. H2C
C H
C H
H2 C CH3
C
Alk
+ Zn
+ H 2O
H+
CH3 H2 C
C H
H2 C
+ Br2
CH3
CH3
+
HBr
KOH
NaNH2
