EXPERIMENTO No. 10 FORMACIÓN DE IMIDAZOLES: SÍNTESIS DE ALANTOÍNA
OBJETIVOS y
Sintetizar un compuesto de interés farmacéutico.
y
Revisar la importancia
y
Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos heteroátomos de nitrógeno.
de este compuesto en la industria cosmetológica.
En esta práctica se sintetizo un compuesto con gran importancia ya que es usado en la industria de la cosmetología y se adiciona en diversos productos productos tales como, cremas, labiales etc. Aquí encontramos algunas características de la alantoína: La alantoína alantoína es un polvo polvo cristalino, blanco e inodoro. inodoro. Se ha nominado como como un contrairritante que ayuda a aliviar los los efectos desfavorables a la piel provocados por ciertos ingredientes cosméticos tales como, surfactanes, detergentes, jabones, aceites y materiales alcalinos o ácidos . La alantoína alantoína promueve y acelera los los procesos de cicatrización cicatrización natural en el cuerpo, cuerpo, es decir ayuda a la piel a auxiliarse a sí misma. También se ha mencionado que es un proliferante celular y estimulante de la epitelización y un debridador químico, esto significa que ayuda ayuda a limpiar limpiar y a deshacerse del del tejido
necrótico, acelerando acelerando el
crecimiento del tejido nuevo sano. s ano. La FDA - OTC no tiene reconocida a la alantoína como como un agente curativo curativo de heridas, heridas, únicamente como un protector de la piel, clasificado dentro de la categoría I es decir seguro y efectivo. APLICACIONES: La alantoína se ha incorporado a shampoos, lápices labiales, cremas para afeitar, productos para bronceado, espumas para baño, geles para el cabello, polvos para bebés y varias preparaciones en aerosol. También se ha aplicado en el mercado me rcado farmacéutico para productos de aplicación tópica. Más recientemente se ha utilizado en preparaciones dentales tales como pasta dental y enjuague bucal. La síntesis de la alantoína se realizo utilizando una oxidación del acido urico (con NaOH y KMnO4) para producirla alantoína, este es un método sencillo y práctico para obtener un
producto con tal importancia cosmética. Aquí se esquematiza la reacción general de la practica. O
H N
O
NH
O
O
H2N O
NaOH/KMnO4
NH
(
N
N H
H N
NH O
H
RESULTADOS Y ANALISIS
n acidourico
!
alantoina
0.5 g mol / 168 g ! 2.9 E 3mol !
2.9 v 10
3
mol p
RENDIMIENT O 2.9 E 3 3.2 E 3
v 100 ! .86%
El rendimiento está entre el 60 y el 70% sin embargo en el rendimiento experimental tenemos un 90% de rendimiento, debido a este rendimiento se podría sospechar quela muestra se encuentra impura por lo cual se determino e punto de fusión de la muestra el o
cual fue de 239-243 C por lo que el punto se encuentra en el indicado por la te oría lo que nos proporciona información sobre la pureza de la muestra. Los cristales de la alantoína son de color blanco, y al determinar l punto de fusión esta va cambiando de color hasta volverse amarillo-café conforme la temperatura del Fisher a aumentaba, para finalmente fundirse a la temperatura ates indicada. Por lo que la reacción nos indica que se realizo correctamente con un alto rendimiento en la producción de alantoína. Cuando se redujo el volumen para obtener los cristales puros en la práctica, la reducción del volumen fue aproximadamente ¾ del volumen uncial que este presentaba, y la
inducción de l cristalización se realizo mediante el raspado de las paredes del v aso de precipitados y en hielo. El control del pH fue un aspecto importante en la formación de la alantoína ya que si este se ve muy varido ocurre la descoposicion de la alantoína por eso es importante no llevarlo a un pH demasiado acido o básico. CONCLUSIONES o
Se obtuvo correctamente la alantoína con un punto de fusión de 239 C, los cristales presentaban una coloración blanca, la realización de la síntesis de alantoína mediante este método resulta efectuva ya que se obtiene un compuesto con una buena pureza yeneste caso con un gran rendimiento. Es importante debido a el papel tan importante que uega en la industria cosmetológica. CUESTIONA RIO
1. ¿Por qué es importante que adicione el NaOH gota a gota con agitación? 2. Proponga el mecanismo de la reacción. 3. ¿Para qué se utiliza el KMnO4? ¿Por cuál otro reactivo se puede sustituir? Se utiliza como un agente oxidante del acido urico, se puede sustituir por el dicomato d potasio o el peróxido de hidrogeno 4. ¿Por qué razón se tiene que llevar a pH ácido la mezcla de reacción? Es importante cuadar el ph de reaccion ya que a p H elevados la alantoína se disuelve comletamente, y a un pH demasiado acido la alantoína puede descomponerse. 5. Dé las estructuras de 3 hidantoínas con importancia farmacéutica. fenitoina Anticonvulsivante derivado de la hidantoína. Inhibe la propagación de la actividad eléctrica desde el foco epileptógeno al resto del cerebro. Los mecanismos celulares de fenitoína responsables de sus acciones anticonvulsivantes incluyen una modulación de los canales de sodio voltaje-dependientes de las neuronas, una inhibición del flujo de calcio a través de las membranas neuronales, una modulación de los canales del calcio voltaje-dependientes de las neuronas y un aumento de la actividad ATPasa sodio-potasio neuronal y de las células gliales.
METRONIDAZOL
El metronidazol es usado como antiparasitario y a ntimicrobiano.
NURVUNOL
Utilizado como hipnotico sedante.
BIBLIOGRAFIA http://www.neuropediatria.com.py/book/medicamentos/Antiepilepticos/fenitoina.htm http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Metronidazol.htm
