CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ PRACTICAS DE LABORATORIO 2012 Versión: 01
Fecha: 19/01/2012
PROGRAMA Tecnología Tecnología en química
Código: DO-RG-014
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NOMBRE DEL CURSO
industrial Química Orgánica II Tecnología Tecnología en regencia regencia de farmacia farmacia PRACTICA No NOMBRE DE LA PRACTICA DURACIÓN EN HORAS
8 Código; 0105
IDENTIFICACIÓN Y CLASIFICACIÓN DE AMINAS
2 horas
1. INTRODUCCION Las ainas son co!"es#os orgánicos deri$ados de% aoniaco &'()*+ , son !rod"c#o de %a s"s#i#"ción de %os hidrógenos "e co!onen a% aoniaco !or gr"!os a%"i%o o ari%o. Las ainas se c%asiican de ac"erdo a% nero de s"s#i#",en#es "nidos a% ni#rógeno en ainas !riarias+ ainas sec"ndarias , #erciarias. ina !riaria aroá#ica s#as son co!"es#os inco%oros "e se o3idan con aci%idad %o "e !eri#e "e se enc"en#ren coo co!"es#os co%oreados. Los !rieros ieros de es#a serie son gases con o %or sii%ar a% aon5aco. edida "e a"en#a e% nero de á#oos de carono en %a o%6c"%a+ e% o%or se hace sii%ar a% de% !escado. Las ainas aroá#icas son ", #ó3icas se asoren a #ra$6s de %a !ie%. Las ainas !riarias , sec"ndarias son co!"es#os !o%ares+ ca!aces de orar !"en#es de hidrógeno en#re s5 , con e% ag"a+ es#o %as hace so%"%es en e%%a. La so%"i%idad disin",e en %as o%6c"%as con ás de 7 á#oos de carono , en %as "e !oseen e% ani%%o aroá#ico. Para dierenciar %as ainas en#re s5 en e % %aora#orio se hacen reaccionar con "na so%" ción de ni#ri#o de sodio , ácido c%orh5drico+ es#o da origen a ácido ni#roso ines#a%e. Cada #i!o de aina #endrá "n co!or#aien#o dieren#e ren#e a% ácido ni#roso+ de!endiendo adeás de %a #e!era#"ra a %a c"a% se %%e$e a cao %a reacción. Las ainas son s"s#ancias orgánicas orgánicas de carác#er ásico de gran gran a!%icación en edicaen#os+ #ai6n #ai6n se "#i%i8an !ara sin#e#i8ar co%oran#es co%oran#es a8oicos+ rea%i8ando reacciones de dia8o#acin dia8o#acin , co!"%ación. co!"%ación. 2. FUNDA FUNDAMEN MENTA TACIÓ CIÓN N TEÓRIC TEÓRICA A % es#"dian#e deerá "scar %o re%acionado con %os sig"ien#es #eas: C"á%es son %as carac#er5s#icas !rinci!a%es de %as ainas &!"n#os de e"%%ición+ !o%aridad+ reac#i$idad+ asicidad+ co!aración con a%coho%es+ hidrocar"ros+ e#c*. C"á% es %a i!or#ancia de %as ainas en %a s5n#esis orgánica , io%ógica ;e!%os !"n#"a%es donde se "#i%icen %as ainas , %a ace#aida en s" ca!o de es#"dio+ ,a sea "5ica arace#ica o "5ica ind"s#ria% &den#ro de %a ind"s#ria+ aracia+ in$es#igación e#c+ e#c+ e#c*
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Deinición de %as ainas coo ácidos o ases de
Las ainas !riarias aroá#icas aroá#icas reaccionan con ácido ni#roso !ara orar sa%es de Dia8onio re%a#i$aen#e es#a%es. s#as s#as reacciones recien e% nore de reacciones de di"#ot"$i%n. di"#ot"$i%n.
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Las sa%es de Dia8onio !"eden ac#"ar coo e%ec#rói%os d6i%es , reaccionar con ani%%os aroá#icos ac#i$ados en reacciones de s"s#i#"ción e%ec#ro5%ica aroá#ica. es#e #i!o de reacciones se %es conoce coo reacciones de $o&'"$i%n. Los eno%es+ %os na#o%es , %as ainas aroá#icas !oseen "n ani%%o ac#i$ado "e !eri#e %as reacciones de co!"%ación en#re e%%os , %as sa%es de dia8onio. De dichas reacciones se o#ienen co%oran#es a8oicos. n e% !roceso de o#ención de co%oran#es a8oicos+ e% !( #iene "n !a!e% !re!onderan#e. % rango ó!#io de !( es de > a 10. Los co%oran#es a8oicos !resen#an andas carac#er5s#icas de asorción en %a región de% $isi%e de% es!ec#ro e%ec#roagn6#ico •
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(. OB)ETI*OS+ ?den#iicar %os #i!os de ainas a%iá#icas edian#e reacciones "5icas ácidos , ases ?den#iicar ainas aroá#icas edian#e reacción con ácido ni#roso @in#e#i8ar "n co%oran#e a8oico senci%%o a !ar#ir de ani%ina. ,. MATERIALES - REACTI*OS+ M"te!i"es 10 A"os de ensa,o &!e"eBos ,/o grandes*+ gradi%%a+ !roe#a de 10 L+ $idrio de re%o;+ 2 $aso de !reci!i#ados de >0 L+ 2 $aso de !reci!i#ados de 2>0 L+ 1 er%ene,ers de 100 L+ echero+ a%%a de ases#o+ e"do ana%5#ico+ Per%as de e"%%ición+ #eróe#ro+ reci!ien#e !ara hie%o+
Re"$tios (C% 10 + (C% Concen#rado+ 'aO( 10 'aO( ) 'i#ri#o de sodio+ hie%o + <-na#o% c%or"ro de sódio. @"%a#o de core+ c%or"ro de !-#o%"ens"%oni%o+ C%or"ro 6rrico Ferrician"ro de !o#ássio. Ferrocian"ro de !o#ássio. ce#ona+ ace#a%dehido inas: ni%ina + Arie#i%aina+ e#i%aina+ die#i%aina+ +
/. PRECAUCIONES+ CUIDADO !e$'e!de 'e "s "in"s son t%3i$"s " $ont"$to $on " &ie -D< A'R EC(O CE?DDO CO' LO@ C?DO@ <@@ CO'C'ARDO@+ D?C?O'RLO@ @?PR @O
4. PROCEDIMIENTO E5PERIMENTAL+ 7.1 Dete!in"! " so'6iid"d de "s "in"s -Araa;e adicionando go#a a go#a %os reac#i$os sore %as ainas con "cho c"idado ,a "e !"eden darse reacciones $io%en#as.
-Co%ocar 10 go#as de %a aina en "n #"o de ensa,o+ $eriicar %a so%"i%idad enN g"a+ %coho%+ cido c%orh5drico+ e (idró3ido de sodio. 4.2 B"si$id"d de "s "in"s
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Co%ocar en dieren#es #"os de ensa,o "nas )-> go#as de %as sig"ien#es ainas+ o-#o%"idina+ ani%ina+ e#i%aina+ die#i%aina+ #rie#i%aina+ Di"#i%aina+
dicionar 1 L de ag"a+ agi#ar , edir e% $a%or de !( Ca%en#ar %igeraen#e %a e8c%a , oser$ar so%"i%idad de% co!"es#o gregar (C% 10 has#a diso%$er&ca%en#ar si es necesario* Fina%en#e+ adicionar "nas go#as de 'aO( 10 has#a "e se oren dos ases no#ar %as oser$aciones de %os !asos 1-4
4.2 IDENTIFICACION DE AMINAS a)
ENSAYO DEL IÓN CÚPRICO PARA AMINAS DE BAJO PESO MOLECULAR
Co%o"e 1 L de s"%a#o de core a% 10. Bada "n % de ag"a "e con#enga de )0 a >0 g de% co!"es#o. La in#ensiicación de% co%or a8"% es "na !r"ea !osi#i$a. b)
ENSAYO DE LA LIGNINA
Dis"e%$a de 10-20 g de% co!"es#o en "nas !ocas go#as de e#ano% , o;e "n !eda8o de !a!e% !eriódico con %a so%"ción. Co%o"e 2 go#as de (CL 7' en e% !a!e% hedo. La a!arición inedia#a de "na co%oración aari%%a o anaran;ada e s !r"ea !osi#i$a !ara ainas !riarias o sec"ndarias.
c)
Ensayo del e!!"c"an#!o
A$"nas %!"$a!"as y sec#nda!"as
Dis"e%$a de 10-20 g de% co!"es#o en "n $idrio de re%o; o ca;a de Pe#ri adicione "na o dos go#as de errician"ro de !o#asio a% 2.>$ + %"ego acidii"e con ácido C%orh5drico di%"ido aBada "na o dos go#as de FeC%e) a% 2+> . Verii"e %a co%oración o#enida co!arando con %as deás ainas.
d) Ensayo del &e!!oc"an#!o
s#e ensa,o es !ara "in"s te!$i"!i"s.
Las ainas #erciarias dan "n !reci!i#ado en edio acido. 10 go#as de %a aina adicione 10 go#as de so%"ción concen#rada de errocian"ro de !o#asio+ %"ego agreg"e ácido c%orh5drico di%"ido has#a reacción acida+ $erii"e %a oración de "n !reci!i#ado. e) ENSAYO DE 'INSBERG n "n #"o de ensa,o se co%ocan "nos 100 g de aina. 200 g de c%or"ro de !-#o%"ens"%oni%o , > % de 'aO( a% 10. @e #a!a e% #"o , se agi#a d"ran#e > in"#os. - @i no se !rod"ce reacción %a aina es #erciaria. -@i a!arece "n !reci!i#ado se di%",e con > % de ag"a , se agi#a. @i de n"e$o no se dis"e%$e+ %a aina es !roa%een#e sec"ndaria. -@i se dis"e%$e+ acidiicar con ácido c%orh5drico di%"ido. @i a!arece de n"e$o "n !reci!i#ado se #ra#ará de "na aina !riaria. &) S"$on @ir$e !ara a%"i%ainas sec"ndarias. Pre!are "na so%"ción di%"ida de %a aina en ag"a o e#ano%. dicione > go#as de so%"ción de ace#a%deh5do a% >. L"ego agreg"e > go#as de ni#ro!r"sia#o de sodio a% 1 . En co%or desarro%%ado en > in"#os es !r"ea !osi#i$a !ara a%"i% ainas sec"ndarias + !or re!oso e% co%or !"ede caiar a $erde o aari%%o. () R"$"n" s#e ensa,o sir$e !ara %as a%"i%ainas !riarias so%"%es en ag"a.
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Pre!are "na so%"ción de %a aina di%"ida en ag"a agreg"e > go#as de ace#ona + %"ego adicione > go#as de ni#ro!r"sia#o a% 1 + % desarro%%o de "n co%or $io%e#a o ro;o es !r"ea !osi#i$a !ara ainas !riarias a%iá#icas.
-
4.(
REACCION CON ACIDO NITROSO
A)
PREPARACIÓN SOLUCIÓN * SAL DE DIA+ONIO
n "n $aso de !reci!i#ados co%ocar 10 go#as de ani%ina+ 20 go#as de (C% concen#rado , )0 go#as de ag"a nriar %a e8c%a en "n aBo de hie%o sa% a "na #e!era#"ra en#re 0-> C dicionar a es#a so%"ción r5a + 1 % de so%"ción ac"osa r5a de 'i#ri#o de sodio a% 20 reci6n !re!arada gi#ar $igorosaen#e , an#ener %a #e!era#"ra en#re 0-> C Oser$ar e% caio o %a co%oración o#enida + no#e "e c%ase de ainas si dan co%oración. B)
-
PREPARACIÓN SOLUCIÓN ,
n "n $aso de !reci!i#ados diso%$er 0+1 g de <-na#o% en 7+) L de 'aO( ) nriar %a so%"ción a "na #e!era#"ra en#re 0-> C dicionar %en#aen#e , con agi#ación %a so%"ción 1 a %a so%"ción 2+ de;ar re!osar e% !rod"c#o en e% aBo de hie%o d"ran#e "nos 1> in"#os. no#ar #odas %as oser$aciones. na%ice c"a%es ainas dan es#a reacción de aco!%aien#o o co!"%ación. 7.
SEG8N EL DESARROLLO E5PERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTI*IDADES+
7.1 Cons"%#e sore %os "sos de %as ainas en %os dieren#es ca!os: ind"s#ria%+ araco%ógico+ io"5ico+ "5ico+ en %a agric"%#"ra+ e#c. 7.2 C"á% es %a i!or#ancia de %a #e!era#"ra en %a reacción 7.( Coo se odiica %a es#r"c#"ra de% co%oran#e a !( ásico , a !( acido 7., Carac#er5s#icas es#r"c#"ra%es+ !ro!iedades 5sicas e i!or#ancia coercia% de %os co%oran#es a8oicos. 7./ c"aciones genera%es de %a reacciones de dia8o#ación , co!"%ación. 7.4 ecanisos de %as reacciones de dia8o#ación , co!"%ación. 9.
BIBLIOGRAF:A SUGERIDA+ -Care, Francis . "5ica Orgánica c Gra= ( i%% + Aercera dición . s!aBa. 2000 -
