4. Heterociclos Aromáticos de 5 Miembros E (1)

Pirrol: Excedente en electrones p

Valores de potencial

Furano: Heterociclo p-excedente

Valores de potencial

Compuestos naturales que contienen pirrol

Grupo Hemo de la hemoglobina

Clorofila A

Compuestos naturales que contienen furano

 El ácido osbéckico es un componente de la zanahoria

La wierona y el óxido de carlina son fitoalexinas de la haba y el cardo dorado

Compuestos naturales que contienen tiofeno

 Biotina (Vitamina B7 ó B8 ó H

La equinotiofeno

D

A

Reacción de Diels –Alder

Premio Nobel en 1950

Síntesis de Paal-Knorr

Síntesis del tiofeno

Síntesis de Paal-Knorr del furano

Síntesis de Paal-Knorr del furano

Síntesis de Feist-Benary

Síntesis de Feist-Benary para el pirrol

Síntesis de Tiofeno

Síntesis de Hinsberg

Ejercicios

1)

2)

Imidazol

Síntesis de imidazol Método de Debus-Radziszewski Debus, 1858, glioxal-formaldehído-amoniaco

Síntesis de imidazol Método de Debus-Radziszewski

Modificación

Secuencia de síntesis

+ HCl

Indoles naturales importantes

Indoles sintéticos importantes

Síntesis de Fischer para indoles

?

Retrosíntesis de un indol (Reissert) R

N H

COOEt

Sintetizar H3C

N H

A partir del xileno

A partir de qué reactivos se puede preparar la siguiente molécula? Ph Ph

N H

Mostrar su síntesis

Síntesis de bencimidazol