UAS Semester 2 - Kimia Organik

KIMIA ORGANIK 

Akademis IMTK 2014

Bersatu dan Peduli Menebar Manfaat

Try Out Kimia Organik Kelas Pak Kirno

1. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, bandingkan pasangan nukleofil pada soal dibawah ini, manakah yang nukleofiliknya lebih tinggi. Berikan alasann ya. a. (CH3)2 N- atau (CH3)2 NH  b. (CH3)3B atau (CH3)3 N c. H2O atau H2S 2. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, pasangan senyawa organo halogen dibawah ini, manakah yang lebih reaktif terhadap OH a. CH3Br atau CH3I  b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida c. H2C=CHBr atau H2C=CHCH2Br 3. Berikan penjelasan kenapa mengikuti SN2, SN1, E2, E1. Tuliskan reaktan, transisi,  produk, secara lengkap dengan gambar stereo (R/S orientation) dan gerakan elektron serta gambar diagram energinya. a. Reaksi SN2 dari (S)-2-iodoheksana dan CH 3CH2S- dalam pelarut dimethylsulfksida.  b. Reaksi E2 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 dengan potasium hidroksida 4. Tuliskan reaksi pembuatan parasetamol dengan katalis asam [H+], beserta dengan diagram energynya.

5. Tulislah mekanisme reaksinya!

Jawaban TO Kimor Pak Kirno

1. A. (CH3)2 N-  memliki muatan B. (CH3)3B dan (CH 3)3 N  perbedaan keelektronegatifan C & N lebih besar dari B &C Jadi (CH3)3B lenih nukleofil C. H2O dan H2S Kelektronegatifan O > S, jadi H 2O lenoh nukleofil

(kelektronegatifan makin besar)

 Lebih

nukleofil

2. a.

Br elekronegatifnya lebih besar dari I. Br  –   C lebih kuat berikatan (lebih susah  berikatan)  b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida Etanol  polar protik (lebih bermuatan) Dimethyloksida  polar aprotik c. H2C=CHBr H2C=CHCH2Br Lebih stabil karena C = C  –  B

Lebih tidak stabil  jadi susah diserang

Elektron Catatan : reaksi SN2 lebih cepat berlangsung dg pelarut polar aprotik. Karena pelarut  protik menyebabkan terstabilkannya reaktan.

3.

Ciri-ciri reaksi SN2 : -

Serentak (masuk 1. 1 dikeluarkan) Inversi (dari reaktan R  produk S) ( Dari reaktan S  produk R) - Rx Primer atau sekunder -  Nukleofil kuat Ciri-ciri reaksi SN1 - Pembentukan karbokation - Rx sekunder / tersier - Basa kuat - Penataan ulang Contoh

c.

Catatan :

Mekanisme:

4. 5. A. Ganti dg seperti reaksi diatas