MÉTODO DE OBTENCION ALQUENOS (ETILENO) Y COMPROBACION DE SUS PROPIEDADES
CAMILA GONZÁLEZ URAN CLAUDIA LAFONT RAMOS SANDRA REGINO SÁEZ JULIETH SERNA GÓMEZ IVANA VILLAR SUÁREZ
11-1
LIC FREDY SOTO FALÓN
INSTITUCION EDUCATIVA MARCO FIDEL SUÁREZ QUIMICA CIÉNAGA DE ORO CÓRDOBA !"1# CONTENIDO
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%$ INTRODUCCIÓN &
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OBJETIVOS&
MARCO TEÓRICO&
MATERIALES Y REACTIVOS&
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PROCEDIMIENTO&
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PREGUNTAS&
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CONCLUSIÓN&
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INTRODUCCIÓN
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por pérdida de agua, este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes. Éstos frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterian por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros !es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y cuadricula, también la misma secuencia de átomos enlaados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio". El doble enlace se encuentra formado por un enlace # y uno $. Este doble enlace puede favorecer diferentes reacciones de adición, muy %tiles para la construcción de una gran cantidad de compuestos de interés biológico e industrial. Éste &no de los métodos más comunes para la preparación de alquenos, tanto en la industria como en el laboratorio. En esta reacción se eliminan '() y ') !como )*( y como )+ respectivamente" de dos átomos de carbono adyacentes al tratar al alcohol con un agente deshidratante como ácidos sulf%rico -ebe notarse que todos los pasos de la reacción son reversibles, de modo que el alqueno puede ser rehidratado al alcohol. En los casos en que el grupo '() tenga varios carbonos con hidrógeno, la eliminación puede ocurrir en diferentes direcciones dando lugar a una mecla de alquenos en diferentes proporciones dependiendo de su estabilidad. E/isten dos tipos de mecanismos para la deshidratación de alcoholes0 E1 y E*. E1 para los alcoholes secundarios y terciarios, y E* para los primarios, llamado también eliminación bimolecular , que consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en , en el carbono contiguo, formándose una insaturación !doble enlace".en este caso, trataremos el mecanismo E*, por tratarse del etano, el cual se caracteria porque en su primera etapa se protona el grupo 2() transformándose en un buen grupo saliente. 3as bases del medio !agua, sulfatos" arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua. En este traba4o mostraremos las observaciones y resultados obtenidos luego de la deshidratación de un alcohol primario, por medio del ácido sulf%rico a una temperatura elevada y granallas de vidrio !funcionan como cataliadores" para obtener un alqueno. 5 los mecanismos usados para comprobar que el resultado, fue realmente el esperado.
OBJETIVOS
3levar a cabo la deshidratación de un alcohol para obtener un alqueno Saber cómo se obtiene el etileno en la industria, claro que a menor escala, mediante la e/perimentación. (btener etileno, a partir de la reacción de deshidratación inducida en el alcohol etílico, mediante )*S(6 (bservar los distintos cambios producidos en los materiales utiliados para llevar a cabo esta reacción 7omprobar si realmente el gas obtenido es eteno o etileno, mediante el uso de 89n(6 y la combustión !debido a que el etileno es un gas muy inflamable, al estar en contacto con fuego, debe haber combustión inmediata" -eterminar posteriormente al e/perimento, las reacciones que se llevaron a cabo en este.
MARCO TEORICO El eteno o etileno es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo, y el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor débil y agradable. Su fórmula es0 3a molécula mas plana y su enlace doble le impide rotar
e/cepto a altas temperaturas y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono'hidrógeno es de 11:;, muy pró/imo a los 1*<; correspondientes a una hibridación sp*. Es ligeramente soluble en agua, y muy inflamable, produciendo una llama brillante. Se produce comercialmente mediante =crac>ing? de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utilia como colorante y agente madurador de muchos frutos como @nestésico y Aambién se usa como materia prima para fabricar otros productos. Buede considerarse como uno de los compuestos químicos de mayor importancia para la industria
MATERIALES
o o o o o
Soporte universal con aro y pinas. Bina para tubo de ensayo. Cradilla. Dalón de destilación. 9anguera.
o o o o o o o
7ubeta. Aubos de ensayo. Bipeta de 1< ml. 7orcho ue Espátula. 9echero.
REACTIVOS o o o o o o
Etanol. Fcido sulf%rico. Cranallas de vidrio. @gua de vidrio. Geactivo de Deayer0 89n(6 H)*( @gua destilada.
BG(7E-I9IEA( 7olocamos en un balón de destilación * ml de etanol y agregamos cuidadosa y lentamente por las paredes del balón J ml de ácido sulf%rico concentrado. -espués agregamos unas pocas granallas de vidrio. @rmamos el equipo de la siguiente manera !figura 1" os aseguramos de que las uniones estuvieran bien hechas para evitar escape de gas. 3lenamos tres tubos con agua y lo vertimos en la cubeta. 3lenamos esos tubos con el gas y otro con 89n(6 diluido, agua de cloro y agua de bromo
&na ve conectado el equipo comenamos a calentar. 3a reacción se tornó muy vigorosa y se formó mucha espuma por lo cual tuvimos que retirarla momentáneamente de la llama. -espués la volvimos a acercar hasta llenar el primer tubo recolector de gas, !al igual que con los otros dos tubos contenidos en la cubeta de agua". Bara comprobar que el gas obtenido de dicha combustión era un alqueno !eteno" introducimos la manguera que se desprendida del balón de destilación a cada uno de los tubos con las sustancias indicadas anteriormente.
OBSERVACIONES o
7uando colocamos en un balón de destilación los * ml de etanol concentrado al !KLM" y en el cual ya se habían introducido granallas de vidrio, le agregamos cuidadosa y lentamente por las paredes los J ml de ácido sulf%rico el balón se fue calentando a medida que iban cayendo las gotas del ácido e iba desprendiendo calor !reacción e/otérmica". Sometimos la reacción directamente a fuego, rápidamente comenó a ebullir gracias a las granallas de vidrío las cuales actuaron como cataliador negativo. -icho gas tenía un olor penetrante !acerbo y acro" y su color era blanco turbio.
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3uego introducimos la manguera que se desprendía del balón de destilación en cada uno de los tubos de ensayo que se encontraban sumergidos en una cubeta llena de agua , los cuales estaban llenos de esta aquí pudimos observar que a medida que pasaba el tiempo el gas proveniente del balón formaba burbu4as en el agua y la desplaaba. Bara comprobar que dicho gas era el eteno acercamos la llama a la boquilla de los tubos, los cuales se encendían por pocos segundos ya que el etileno es muy inflamable y también notamos que la llama era aul porque es un compuesto orgánico por lo tanto tiene carbono en su estructura lo cual hace que la llama se torne de ese color. 3uego introducimos la manguera proveniente del balón en el tubo de ensayo que contenía agua de bromo haciéndolo burbu4ear la cual en un principio era incolora, sin olor y pasados segundos a simple vista no hubo cambio pero cuando observamos detalladamente el tubo, notamos que en la parte inferior del líquido se diferenciaban dos desapercibidas capas debido a la ruptura del doble enlace. Bosteriormente utiliamos el reactivo permanganato de potasio el cual son pequeNos cristales negros, al agregarlos al tubo de ensayo adicionamos agua, y la solución de tornó fucsia, y a medida que se disolvía se tornaba más oscuro !vino tinto", al hacerlo burbu4ear se volvió incoloro por completo, de4ando un precipitado negro con pintas fucsias debido a que rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidro/i, obteniendo un diol o glicol. @l realiar el mismo procedimiento con el agua de cloro, la cual era cristalina, se volvió incolora y al acercar la llama al tubo éste trató de encenderse.
Oinalmente al terminar en el balón quedó una sustancia negra.
PREGUNTAS 1 por qué es importante leer la guía antes de entrar al laboratorioP ' los laboratorios deben ser un lugar serio de estudio y de traba4o, ni 4uegos ni bromas son permitidas en éste todos los visitantes, sin importar la raón de su visita deben utiliar protección para la prevención del peligro. Bor otro lado antes de entrar es necesario tener una guía, como sabemos una guía es aquella encargada de orientar y dirigir hacia un ob4etivo por lo tanto es importante leerla antes de comenar para conocer y comprender ante todo los pasos, reactivos y métodos que implementaremos en la práctica.
! escribe la ecuación con fórmulas y nombres de la reacción que ocurrió en el balón de destilación. ' en la primera reacción se utilió el alcohol etílico en presencia de ácido sulf%rico que actuó como cataliador por medio de una deshidratación, en el que se obtiene la salida del agua, donde el ) del ácido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua. 9ientras que el electrón libre del ácido sulf%rico se une con el electrón del alcohol, formando un intermediario llamado sulfato de etilo después del hidrogeno se une con el ( formando etileno. (bteniendo así etileno más agua.
' escribe la ecuación con fórmulas y nombres para la combustión del gas producido. '
escribe la ecuación con formula y nombres para la reacción del gas producido mas el agua de bromo. ' en el etileno más agua de bromo se observa una ruptura de doble ligadura y por la reacción de adición a cada carbono se le adiciona un bromo obteniendo dibromoetano.
7*)6
Dr *
7*)6 Dr *
En que consiste la prueba de beayer, para que se utilió en el laboratorio. Escribe la ecuación correspondiente.
' 3a prueba de Daeyer consiste en adicionar una solución alcalina de 89n(6 a una muestra donde se cree e/isten instauraciones, de haberla el color morado de la solución desaparece se usó en el laboratorio para identificar el doble enlace, pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidro/i, obteniéndose un diol o glicol incoloro.
# investiga otras formas de obtener alquenos en el laboratorio. ' D./02340$54%.6$786 2. H$5934/ Esta reacción se lleva a cabo con 8() en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrógeno de los carbonos vecinos0 Alcano-X + KOH + KX + H2O
-R.297786 2. $5:964/ 4 0234%.6$786 En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de )Q líquido.
- 2./0$54%.6$786 2. 20$5934/ Aambién es posible obtener un alqueno por deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros los halogenuros se remueven con magnesio o con inc. @sí del 1,* ' dicloretano puede obtenerse eteno0 CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2 Cl Cl
ll
J. 7uál es la función de las granallas utiliadas en la combustión del etanol y ácido sulf%ricoP ' las granallas de vidrio o perlas de vidrio que fueron colocadas en el balón de destilación sirven para que la ebullición sea menos violenta, distribuyendo de una forma más pare4a el calor suministrado, entonces al e/poner el balón a la llama del mechero gracias a las perlas la temperatura será uniforme en todos los puntos de la solución.
K. 7omo act%a el ácido sulf%rico en la reacciónP ' el ácido sulf%rico act%a en la reacción de síntesis u obtención de etileno como agente deshidratante fuerte, ya que elimina una molécula de agua del alcohol etílico.
CONCLUSIÓN @l finaliar este traba4o pudimos llevar a cabo todos los ob4etivos propuestos al inicio del proceso llevamos a cabo la deshidratación de un alcohol obteniendo un alqueno, supimos cómo se obtiene el etileno en la industria, claro que a menor escala, mediante la e/perimentación, obtuvimos etileno, a partir de la reacción de deshidratación inducida en el alcohol etílico, mediante )*S(6 observamos los distintos cambios producidos en los materiales utiliados para llevar a cabo esta reacción comprobamos si realmente el gas obtenido es eteno o etileno, mediante el uso de 89n(6 y la combustión !debido a que el etileno es un gas muy inflamable, al
estar en contacto con fuego, debe haber combustión inmediata" y determinamos posteriormente al e/perimento, las reacciones que se llevaron a cabo en este. @demás de estos, todas las pruebas hechas con el etileno fueron e/itosas, desde el desplaamiento del agua, el cambio de color del permanganato de potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente pasara a transparente, además de que se logró ver que el etileno es inflamable. 7on lo anterior, pudimos observar un procedimiento sencillo que pueden llegar a realiar las grandes empresas productoras de hidrocarburos, que por supuesto, utilian procedimientos aun mas comple4os sin embargo esta practica nos permitió conocer las propiedades físicas y químicas del etileno para tener un mayor conocimiento sobre las propiedades de todos los alquenos.
DID3I(CG@OI@ http0HHes.slideshare.netH9arthaRannethHprctica'de'etileno https0HHdocs.google.comHpresentationHdH1T@cUy>A*EOfDSlD:OIc-f3fK-na6:hQU4 d(G5fc'46HeditPhlVesWslideVid.p1K
