TERPENOID
Powerpoint Templates
Page 1
First
Page
Terpe erpenoid noid adal adalah ah su suat atu u go golo long ngan an hi hidr dro oka karb rbo on ya yang ng te ters rsus usun un ol oleh eh kera ke rang ngka kaka karb rbon on,, te terd rdir irii da dari ri du dua a at atau au le lebi bih h un unit it is isop oprren da dan n ba bany nya ak diha di hasi silk lkan an ol oleh eh tumb tumbu uha han n dan te teru ruta tama ma te terrka kan ndu dung ng pa pada da get etah ah da dan n vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terp te rpen enoi oid, d, mer merup upaka akan n me meta tabo bolit lit se seku kund nder er at atau au ha hasi sill da dari ri met metab abol olis isme me sekunder. Terpenoida merupakan ko kom mponen-komp mpo onen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri.
Powerpoint Templates
Page 2
Second
Page
Terpenoid disebut juga isoprenoid dan merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprene (c5h8) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : mva). Terpene dapat didefinisikan sebagai kelompok struktur molekul yang didasarkan pada berbagai bentuk jumlah unit isoprene methylbuta-1,3diena, bernama hemiterpene, dengan 5 atom karbon). Terpena secara struktur kimia merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
Powerpoint Templates
Page 3
SUATU TERPENA
SUATU TERPENOID kepala
kepala
ekor
ekor
CH2OH
CH2
SUATU TERPENOID
CH CH2 CH2
CH2
ATAU
CH OH
OH
CH CH3
CH3
Powerpoint Templates
Page 4
Terpenoid dihasilkan dari 2 Jalur : a. Jalur asam mevalonat b. Jalur non mevalonat Kedua jalur ini pada akhirnya adalah sama-sama menghasilkan senyawa isoprenoid. Selanjutnya isoprenoid DMAPP and IPP and bergabung untuk membentuk geranyl pyrophosphate (GPP, memilki kerang C-10), farnesyl pyrophospate (FPP, memiliki kerangka C-15) dan geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP, memiliki kerangka C-20). GPP, FPP dan GPP terbentuk melalui penggabungan ekor-kepala dari isoprenoid. Sedangkan khusus untuk pembentukan yang terbentuk dari penggabungan 2 FPP, proses pembentukannya terjadi melaui mekanisme penggabungan kepal-kepala.
Powerpoint Templates
Page 5
C H3
kepala
C H2
C H2
ekor
UNIT ISOPRENA
C H3
C H3 C H2
ekor
C H2
C H2
C H2
kepala
Powerpoint Templates
Page 6
Sifat fisika kimia terpena/terpenoida
Sifat fisika :
Sifat kimia :
Cairan tidak berwarna
Merupakan senyawa hidrokarbon tidak
Memiliki bau yang khas
jenuh
Titik Lelehnya tinggi
Reaktif
Suhu dasarnya mencapai 150-200°c
Mudah teroksidasi
Berat Jenis lebih kecil dari air,
Cendrung menjadi resin bila dibiarkan
Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut diudara terbuka organik Pada umumnya optik aktif Sukar dicirikan
Powerpoint Templates
Page 7
1.
Berdasarkan tipenya :
Hemiterpena,
n=1, hanya isoprena.
Hemiterpenoid, Monoterpena,
contohnya prenol, asam isovalerat
n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen
Monoterpenoid, Seskuiterpena,
contohnya geraniol
n=3, contohnya farnesen
Seskuiterpenoid, Diterpena,
n=4, contohnya cembren
Diterpenoid, Triterpena,
contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.
contohnya kafestol
n=6, contohnya skualena
Triterpenoid,
contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid
Tetraterpena,
n=8, contohnya adalah likopen, karoten
Politerpena,
n besar, contohnya adalah karet dan getah perca perca Powerpoint Templates
Page 8
2. Berdasarkan Jumlah Pasangan Atom :
Nama
Atom C
Unit isoprena
Mono terpena
10
2
Seskuiterpena
15
3
Diterpena
20
4
Triterpena
30
6
Tetraterpena
40
8
POLITERPENA
5n
n
Powerpoint Templates
Page 9
MONOTERPENA MESKIPUN MERUPAKAN TERPENA YANG PALING SEDERHANA MONOTERPENA MEMPUNYAI BANYAK VARIASI STRUKTUR MONOTERPENA ASIKLIK
CH 2 OH CH2OH
MINYAK MAWAR, GERANIUM
GERANIOL
MINYAK NEROLI
NEROL
Powerpoint Templates
3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL
Page 10
COH SITRUN
OH
DAUNMI NT
MENTHOL SITRAL A = GERANIAL
3-HIDROKSI-4-ISOPROPIL-1-METIL SIKLOHEKS ANA
SITRAL B = NERAL
+ 3H 2 OH
OH
THYMOL
MENTHOL Powerpoint Templates
Page 11
MINYAK VERBENA
BUAH JERUK
LIMONENA
MYRCENA
TERPENTIN
POHON KAMFOR
O
KAMFOR
E-PINENA Powerpoint Templates
Page 12
SESKUITERPENA
HO OH
EUDESMOL
FARNESOL Powerpoint Templates
Page 13
DITERPENA
C H 2 OH
VITAMIN A
F - CAROTEN Powerpoint Templates
Page 14
DITERPENA
RETINENA (MONOSIKLIK DITERPEN)
RESIN
COOH ASAM ABIETAT (TRISIKLIK DITERPEN) Powerpoint Templates
Page 15
TRITERPENA
SQUALENA
HO LANOSTEROL Powerpoint Templates
Page 16
TETRATERPENA
LYCOPENE
F - CAROTEN
Powerpoint Templates
Page 17
POLITERPENA CH3
H
CH3 C
C
C
CH2
CH3
CH2
CH2 C
CH3
CH3
H
C C
CH3
CH2
n
KARET ALAM
H
H CH2
CH2 C
H C
C
CH3 C
CH2
C C
CH2
CH3
CH3
CH3 n
CH3
GUTTA PECHA Powerpoint Templates
Page 18
Kegunaan Senyawa Terpenoid :
1. Sebagai komponen utama dari minyak atsiri 2. Untuk kualitas aromatik. 3. Untuk anti bakteri, antineoplastik, dan berbagai fungsi farmasi 4. Membantu tubuh dalam proses sintesa organic dan pemulihan sel-sel tubuh. 4. Bagi tanaman berguna untuk, Fitoaleksin,, pertahanan tubuh dari herbifora, Feromon, hormon tumbuhan.
Powerpoint Templates
Page 19
Powerpoint Templates
Page 20
