Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut
Terpen Terpenoid oid adalah adalah kompon komponen-k en-komp ompone onen n tumbuh tumbuhan an yang yang memilik memilikii bau dan dapat dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara umum minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang yang disebu disebutt terpen terpenoid oid.. Sebagi Sebagian an besar besar terpeno terpenoid id mempun mempunyai yai kerang kerangka ka karbon karbon yang yang dibang dibangun un oleh dua atau lebih lebih unit C-5 yang disebut disebut isopre isoprena. na. Terpenoi Terpenoid d
ini menyusu menyusun n
banyak minyak atsiri. Berikut ini merupakan tipe dari terpenoid: 1.
Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat. Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam dedaunan. Contoh lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.
2.
Monoterpenoid, contohnya geraniol. Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh atom karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan memp mempun unya yaii makn maknaa ekon ekonom omii besa besarr seba sebaga gaii baubau-ras rasa, a, wewa wewang ngia ian n dan dan pela pelaru rut. t. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum. Contoh monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial, keton keton artemi artemisia sia,, perini perinia, a, α-felan α-felandre drena, na, pulego pulegon, n, menton menton,, mentof mentofura uran, n, mentol mentol,, 1,8 sinesol, eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain- lain.
3.
Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol. Seskui Seskuiterp terpeno enoid id adalah adalah senyaw senyawaa C15 biasan biasanya ya diangg dianggap ap berasa berasall dar i tiga tiga satuan satuan isoprena. isoprena. Seperti Seperti monoterpen monoterpenoid, oid, seskuiterp seskuiterpenoid enoid terdapat terdapat sebagai sebagai komponen komponen minyak minyak atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam aroma kepada buah dan bunga. Kegu Keguna naan an kaid kaidah ah isop isopre rena na seca secara ra umum umum dan dan kada kadang ng-ka -kada dang ng keke kekecu cual alian ian yang yang disebutkan terdahulu berlaku juga untuk golongan ini. Anggot Anggotaa seskui seskuiterp terpeno enoid id asikli asiklik k ialah ialah farneso farnesoll dengan dengan alkoho alkoholl yang yang terseba tersebarr luas. luas. Farneso Farnesoll pirofo pirofosfat sfat merupa merupakan kan senyaw senyawaa antara antara kunci kunci dalam dalam biosin biosintes tesis is terpen terpenoid oid.. Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka farnesol yang tertutup membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid yaitu γ-bisabolena, zingiberena, lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-absisat.
Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat, hormon yang melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup. Sejumlah senyawa C13 berasal berasal dari seskuiterpe seskuiterpenoid noid telah diketahui diketahui penyebabn penyebabnya ya bermakna bermakna bau-rasa bau-rasa buah. Banyak senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewa hewan n dan dan tumb tumbuh uhan an.. Seme Sement ntara ara bebe bebera rapa pa seny senyaw awaa sesk seskui uiter terpe peno noid id ada ada yang yang mengandung gugus fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat obat.. Seny Senyaw awaa lain lain beke bekerj rjaa seba sebaga gaii peno penola lak k seran serangg ggaa dan dan inse insekt ktis isid ida, a, bebe bebeap apaa merangsang
pertumbuhan
tumbuhan,
dan
bekerj erja
sebagai
fungisida.
Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan oleh 2 atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan pedas dan juga aktif sebagai penolak serangga. Contoh Contoh seskui seskuiterp terpeno enoid id monosi monosikli klik k biasa biasa adalah adalah humule humulen, n, zerumbo zerumbon, n, elemol elemol dan nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol, santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin, karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena. 4.
Diterpenoid, contohnya kafestol. Diterp Diterpeno enoid id merupa merupakan kan senyaw senyawaa C20 yang yang berasa berasall dari dari empat empat satuan satuan isopre isoprenoi noid. d. Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atis atisri ri tumb tumbuh uhan an mesk meskip ipun un dite diterp rpen enoi oid d bert bertit itik ik didi didih h renda rendah h pun. pun. Seny Senyawa awa ini ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid. Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid, diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen. Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas antivirus, antivirus, sebagai fungisida fungisida dan pembentuka pembentukannya nnya disulut oleh infeksi fungus. fungus. Satu senyawa senyawa dari kemangi mempunyai mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin Forskolin dari Coleus Coleus forsko forskohli hli merupa merupakan kan pengak pengaktif tif khas khas adenil adenilat at siklas siklase. e. Parten Partenoli olida da dari dari parthe parthenum num tanacetum berguna untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.
Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena, asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat. 5.
Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan sebagai glikosida. Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam epikut epikutiku ikula la dan minyak minyak nabati nabati (minya (minyak k zaitun zaitun). ). Senyaw Senyawaa triterp triterpeno enoid id yang yang paling paling dikena dikenall sepert sepertii lanost lanostero eroll yang yang terdap terdapat at dalam dalam lemak lemak wol, wol, khamir khamir dan beberap beberapaa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari canarium commune. Triterpenoi Triterpenoid d yang terpenting ialah triterpenoid triterpenoid pentasiklik. pentasiklik. Senyawa Senyawa ini ditemukan ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbi berbiji, ji, bebas bebas dan glikos glikosida ida.. Triterp Triterpeno enoid id nongli nonglikos kosida ida sering sering ditemu ditemukan kan sebaga sebagaii ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air. Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif dari dari tumb tumbuh uhan an tela telah h digu diguna naka kan n seba sebaga gaii tumb tumbuh uhan an obat obat untk untk peny penyak akit it diab diabet etes es,, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.
6.
Tetraterpenoid Tetrat Tetraterp erpeno enoid id yang yang paling paling dikena dikenall adalah adalah karote karotenoi noid-p d-pigm igmen en larut larut dalam dalam lemak lemak berwa berwarna rna kuning kuning sampai sampai merah merah terdapa terdapatt pada pada semua semua tumbuh tumbuhan an dan dalam dalam lemak lemak berbagai berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon hidrokarbon disebut disebut karoten karoten dan turunannya turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena. Karoten Karotenoid oid sebaga sebagaii resept reseptor or cahaya cahaya untuk untuk fototr fototropi opisme sme.. Sebaga Sebagaii pigmen pigmen bunga bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini terdapat pada kloroplas dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid yang paling tersebar luas adalah βkaroten.
7.
Terpenoid
campur
Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan alam.
Di alam ini terdapat berbagai organisme yang mengandung terpenoid, tak terkecuali organi organisme sme-org -organi anisme sme yang yang berada berada di laut. laut. Di antara antara organi organisme sme laut laut yang yang mengan mengandun dung g terpenoid tersebut terdapat pada beberapa filum berikut: 1.
Cnidaria Seny Senyaw awaa terp terpen enoi oid d dan dan turu turuna nann nnya ya pada pada berb berbag agai ai jeni jeniss inve invert rteb ebra rata ta terma termasu suk k zooxanthelae yang memiliki senyawa–senyawa yang belum diketahui, yang kemudian diubah diubah melalu melaluii biosin biosintes tesis is serta serta fotosi fotosinte ntesis sis mengha menghasil silkan kan senyaw senyawaa bioakt bioaktif if yang yang spesifik pada hewan tersebut.
2.
Ech Echino inoderm dermat ataa (tri (trite terp rpen eno oid) id) Salah satu kelompok Echinodermata yang mengandung banyak senyawa bermanfaat adalah teripang.
3.
Mollusca Dari hasil hasil bebera beberapa pa peneli penelitian tian,, dilapo dilaporka rkan n bahwa bahwa nudibranch dapat mensintesis mensintesis senyawa bioaktif yang diproduksi sendiri atau berasal dari sumber makanannya (de
novo). Nudribranch seperti Dendoris limbiata mensintesis senyawa sesquiterpenoid , diterpenoid dan serterpen.
Nudi Nudibr bran anch ch Asteron Asteronotus otus
cespitos cespitosus us menghasilkan
sesquiterpenes sesquiterpenes dehidroherbadysidol dehidroherbadysidolide ide dan spirodysin, Acanthodoris Acanthodoris nanaimoensis nanaimoensis dengan
sesquiterpenoid nya,
Limac Limacia ia
clavi claviger gera a menghasilkan
limaciamine ,
Chromodoris luteorosea luteorosea dengan diterpenoids diterpenoids luteorosin luteorosin dan macfarlandin-A dan banyak lagi senyawa bioaktif yang dihasilkan nudibranch sebagai hasil dari interaksi dengan lingkungan fisiknya. 4.
Alga cokelat Alga Alga coklat coklat umumny umumnyaa mengha menghasil silkan kan senyaw senyawaa komple komplek k diterp diterpeno enoid id dan senyaw senyawaa campuran terpenoid-aromatik yang mempunyai aktivitas biologi sebagai antibiotic
5.
Alga Merah
Alga Alga merah merah mengan mengandun dung g senyaw senyawaa trepen trepenoid oid berhal berhaloge ogen n dan senyaw senyawaa asetog asetogeni enin n dengan unsure halogen utamanya yaitu bromine.Banyak senyawa metabolit berhalogen menunjukan aktifitas antimikroba,cytotoxities dan memberi efek farmakologis.
6.
Porifera Pembentukan senyawa bioaktif pada spons sangat ditentukan oleh prekursor berupa enzim, enzim, nutrien nutrien serta serta hasil hasil simbio simbiosis sis dengan dengan biota biota lain lain yang yang mengan mengandun dung g senyaw senyawaa bioaktif seperti bakteri, kapang dan beberapa jenis dinoflagellata yang dapat memacu pembentukan senyawa bioaktif pada hewan tersebut (Scheuer, 1978 dalam Suryati et al , 2000). Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk spons atau beberapa spesies dinoflagellata dan zooxanthelae yang memiliki senyawa – senyaw senyawaa yang yang belum belum diketa diketahui hui,, yang yang kemudi kemudian an diubah diubah melalu melaluii biosin biosintes tesis is serta serta foto fotosi sint ntes esis is meng mengha hasi silk lkan an seny senyaw awaa bioa bioakt ktif if yang yang spes spesif ifik ik pada pada hewa hewan n terse tersebu butt (Faulkner dan Fenical, 1977 dalam Suryati et al, 2000). Telah dilaporkan bahwa secara kimia Coelenterata didominasi oleh golongan senyawa terpeno terpenoid, id, terutam terutamaa kelomp kelompok ok senaya senayawa wa diterp diterpeno enoid. id. Mingin Mingingat gat bahwa bahwa banyak banyak seny senyaw awaa
anti antibi biot otik ikaa
diha dihasi silk lkan an
dari dari
mikr mikrob obaa
dara darata tan, n, maka maka
tida tidak k
must mustah ahil il
mikr mikroo oorg rgan anis isma ma laut laut juga juga meru merupa paka kan n sumb sumber er sena senany nyaw awaa anti antibi bioti otika ka disa disamp mpin ing g aktivitas bilogi lain. Hal ini memerlukan penelitian interdisiplin lebih lanjut dengan peran utama peneliti pada para ahli mikrobilogi.
SUMBER: Anonim. 2009. Kimia Organik Bahan Alam. http://ekalokaria pendidikankimia.blogspot.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html pendidikankimia.blogspo t.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html diakses tanggal 2 Maret 2010. Fahri, Muhammad. 2009. Alga Coklat Sargassum duplicatum . http://elfahrybima.blogspot.com/2009/12/alga-coklat-sargassum-duplicatum.html diakses tenggal 2 Maret 2010.
Kurniawan, Hendri. 2008. Bioprospeksi Bakteri Simbion Nudibranch (kelinci Laut) Sebagai Anti Bakteri dari Strain Multi Drug Resistant (MDR). http://marinescienceblog.blogspot.com/ diakses tanggal 2 Maret 2010. Suparno. Suparno. 2005. 2005. Kajian Kajian Bioakti Bioaktiff Spons Spons Laut (Forife (Forifera: ra: Demospon Demospongiae giae)) Suatu Suatu Peluang Peluang Alte Alterna rnati tiff Pemanf Pemanfaat aatan an Ekosis Ekosiste tem m Karang Karang Indon Indonesi esia a Dalam Dalam Dibid Dibidang ang Farmas Farmasi. i. Makalah Pribadi Falsafah Sains (PPs 7002) . Sekolah Pasca Sarjana Institut Pertanian Bogor.
