Ingeniería Química
Área de Química Orgánica
1. Para cada par par ácido-base, ácido-base, identifi identifique que la primera primera especie especie como un ácido ácido o una base y la segunda segunda especie especie como su ácido o base conjugada. Además, dibuje estructuras de Lewis de cada especie, mostrando todos los electrones de valencia y la carga formal, for mal, si la ubiere. a. b. c. d.
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e. !)P#&-$ !P#&)f. "!("!( $ "!("!)g. "!(*- $ "!(*!
"ompleta las ecuaciones correspondientes de las reacciones ácido-base
siguientes+ a. *eala *eala los los ácid ácidos os y las las base basess conju conjugad gadas as b. Prediga acia dnde se desplaará desplaará el equilibrio equilibrio . i. j. (. "ada mol/cula mol/cula o ion puede puede funcionar funcionar como como una base. 0scriba 0scriba la frmula frmula estructural estructural del del ácido conjuga conjugado do formado por la reaccin de cada uno con !"l.
. &. La basicidad basicidad de las aminas puede puede evaluarse evaluarse cualitativam cualitativamente ente observand observandoo la 2disponibil 2disponibilidad idad33 para la cesin cesin del par de electrones sin compartir del átomo de %. *eg4n esto ordena las siguientes series de aminas de más a menos básicas. 05plique claramente.
a. b. 6. 7e cada uno uno de los siguientes pares, 8cuál especie especie es la la base más más fuerte9 05plique 05plique las bases de su su prediccin.
c. :. 0n el sigu siguie ient ntee esqu esquem emaa se mues muestr traa la estr estruc uctu tura ra del del imid imida aol ol,, sust sustan anci ciaa que que sirv sirvee como como bloq bloque ue de construccin del aminoácido istidina y de la istamina, un compuesto muy familiar para personas con alergias. "uando el imidaol se disuelve en agua, ocurre una transferencia de protn para dar un catin. 0ste catin es mejor representado, 8por la estructura A o ;9 05plique claramente.
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d. @. Para cada par de mol/culas o iones, seleccione la base más fuerte y e5plique las bases de su prediccin. 7ibuje la estructura de Lewis apropiada para cada especie y determine ibridacin, geometr?a y ángulos de enlace para los átomos diferentes al !. a. "!(* o "!(# d. "!("!)# o ! g. "!("## o !"#( b. "!( %! o "!(# e. %!( o #! . !*#& o #! c. "!("## o #! f. %!( o !)# i. #! o ;r
B.
La piridina y el pirrol son, al igual que el benceno, aromáticos. *i bien ambos son básicos, la piridina es 1C veces más básica que el pirrol. ;asado en la estructura de estos dos compuestos, deduca una e5plicacin a esta tremenda diferencia en el carácter básico. D
j. D. La acide de los compuestos orgánicos depende, entre otros factores, de la estabiliacin del anin que se forma tras la desprotonacin. Eeniendo en cuenta este concepto, ordena las siguientes series de compuestos de mayor a menor acide. 05plique el por qu/ del orden escogido. a.
b.
c.
1C.
0l ácido glutámico es uno de los aminoácidos que acen parte de prote?nas. 0ste aminoácido tiene dos grupos carbo5ilos, uno con un p K a de ),1C y el otro un p K a de &,C@. a. 8A cuál grupo carbo5ilo corresponde cada valor de p K a9 b. 05plique el eco que un grupo carbo5ilo es un ácido considerablemente más ácido que el otro. 11. 0l ácido ac/tico, "!("##!, es un ácido orgánico d/bil F pG a &,@:H. 0scriba una ecuacin para la reaccin de ácido ac/tico con cada una de las siguientes bases. a. %a!"#( c. !)# b. %!( d. %a#! 1). 0n el ácido ac/tico, "!("##!, el idrgeno del #! es más ácido que los idrgenos de "! (. 05plique claramente el por qu/ de este eco.
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Ina forma de determinar las especies predominantes en una reaccin ácido-base en equilibrio, es comparando los valores de p K a de los ácidos presentes y dirigir la fleca acia el ácido de más alto valor de p K a. Por ejemplo+
e. f. 05plique por qu/ esta regla funciona. 1&. 8Jeaccionará el acetileno con idruro de sodio de acuerdo con la siguiente ecuacin para formar una sal e idrgeno9 Isando los valores de p K a calcule la constante de equilibrio para este sistema.
g. 16. Para cada reaccin, marque el ácido de Lewis y la base de Lewis. Además, muestre todos los pares de electrones libres sobre los átomos reaccionantes y utilice flecas curvas para mostrar el flujo de electrones en cada reaccin.
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