I.
Me pre pregu gunt nto o y anal analiz izo, o, lueg luego o expl explic ico o pref prefer erib ible le men mente te a tra travé véss de un un ejem ejempl plo o la respuesta a la siguiente pregunta. pregunta. 1. ¿Por ué las cadena cadenass carbona carbonadas das no no son rectas! rectas!
"espuesta# Como Como sabemo sabemoss las caden cadenas as carbo carbonad nadas as se forma forman n por la unión unión conse consecut cutva va de áomo áomoss de carbonos. En general, puede esperarse esperarse que el áomo de carbono al formar esos enlaces endrá hibridaciones sp 3, sp2, o sp cuando esá enlazado en forma direca con oro áomo de carbono. ara cada tpo de hibridación el áomo de carbono endrá un ángulo de enlace diferene. Esos ángulos de enlaces tenen dimensiones de !"#$, !2"$ % !&"$ respectvamene. or esa razón sus cadenas no son recas sino que tenden a adopar la forma de 'zigzag( que se usa en las fórmulas de enlace con l)neas *formas esrucurarles+. Eemplo-
$. %i un alcano alcano &ene 1' (tomos (tomos de )idr*g )idr*geno+ eno+ ¿u(nto ¿u(ntoss (tomos (tomos de carbono carbono present presenta! a! "espuesta# os alcanos tenen la fórmula molecular general, C n/2n 0 2. 1onde n es el nmero de áomos de carbono presenes en la molcula. ara el eercicio, la cantdad de hidrógenos en la molcula es de !&, enonces4 2 n + 2=18
2 n=16
16 n=
2
n =8
Como el valor de n5&, enonces la molcula presena ocho áomos de carbono.
-.
¿ué son radicales alu/licos!. 0ombro y doy la f*rmula de algunos radicales alu/licos importantes.
"espuesta# 6n grupo alquilo carece de uno de los hidrógenos de un alcano. 6n grupo metlo *7C/ 3+ es un grupo alquilo derivado del meano *C/ 8+. os grupos alquilo no rami9cados en los que el puno de unión esá en un e:remo de la cadena, en la nomenclaura de la ;6
a l)nea al 9nal de la cadena represena un puno poencial de unión para algn oro áomo o grupo. =ros eemplos de radicales alqu)licos son.
.
a2 ¿*mo se forma un enlace pi! b2 ¿ué caracter/s&cas &ene este enlace! c2 ¿3n ué se diferencia del enlace sigma! d2 ¿cu(ntos enlaces sigma y cu(ntos enlaces pi )ay en la molécula de propileno!.
"espuesta# a. En una molcula orgánica, que presena carbonos con hibridaciones sp 2 o sp, que le permien a la molcula formar enlaces dobles o riples respectvamene. El enlace pi aparece despus del enlace sigma en la formación del enlace doble o riple, ósea, es el segundo o ercer enlace formado enre dos áomos, debido a la superposición laeral de
los orbiales p. >us elecrones se encuenran en consane movimieno por encima o por debao del plano.
b. 7 Enlace pi esá formado por dos orbiales h)bridos p. 7 os raslapes son de forma vertcal para formarlo. 7 or lo general un enlace pi lo constu%e un riple enlace o un doble enlace. 7 En un doble enlace ha% un sigma % un pi4 en un riple enlace ha% 2 pi % un sigma.
c. a diferencia esá en que para la formación de un enlace sigma se raslapan orbiales h)bridos sp-, sp$, o sp, mienras que para la formación de los enlaces pi se raslapan orbiales p. =ra diferencia esá en que los enlaces sigmas esán en el plano, mienras que el enlace pi esá por encima o por debao del plano.
d. a molcula del propileno es-
H H
C C H
H C H
H
Como se observa la molcula solo tene un doble enlace carbono7carbono, de los cuales uno de los enlaces es sigma % el oro enlace es pi, los enlace carbono7hidrogeno odos son sigma. Enonces la molcula tene en oal ' enlaces sigma % 1 enlace pi.
4. a2 ¿ué se en&ende por )idrocarburos alic/clicos! b2 ¿por ué reciben esta denominaci*n! c2 ¿5*nde se encuentran principalmente estos compuestos!. "espuesta# a. Cuando una cadena de carbonos se cierra sobre s) misma, los compuesos resulanes reciben el nombre de /idrocarburos alic)clicos, llamados as) para diferenciarlos de los /idrocarburos aromátcos. El hidrocarburo aclic)clico más sencillo es el ciclopropano, con res áomos de carbono. ?óese la desviación de los ángulos C7C7C *@" grados+, basane aleada del valor de apro:imadamene !"#,A$ grados que presenar)a en un hidrocarburo lineal.
CH2 H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2 H2C
CH2 CH2
c ic lo b u ta n o
c ic lo p ro p a n o
CH2
c ic lo p e n ta n o
En el ciclohe:ano, forma silla los ángulos C7C7C tenen %a apro:imadamene el mismo valor que en las cadenas de hidrocarburos saurados lineales. Esa esrucura nos vale para ilusrar el concepo de conformación- la liberad de roación en orno a un enlace simple permie a una molcula adopar mltples siuaciones en el espacio4 pero siempre habrá alguna más favorecida que las demás. Bal es el caso de la esrucura que se presena, en el que la energ)a es m)nima % por ello es la conformación más esable. odemos ver la disposición de los carbonos en el ciclo-
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
c ic lo h e x a n o as esrucuras alic)clicas no esán resringidas a ciclos en dos dimensiones4 al es el caso del adamanano, hidrocarburo alic)clico en el que los carbonos saurados se disponen en un reculo eradrico. Ese motvo es el que aparece repetdo n veces en la esrucura del diamane.
b. Deciben esa denominación por que se caracerizan por ener cadenas cerradas, pero es imporane saber distnguirlos de los hidrocarburos aromátcos, ambin con cadenas cerradas, pero con dobles enlaces alernados. os hidrocarburos alic)clicos se pueden dividir a su vez en
Cicloalcanos, si odos sus enlaces C7C son simples. Cicloalquenos, si contenen algn doble enlace. Cicloalquinos, si contenen algn riple enlace.
Bodos ellos se nombran aneponiendo el pre9o ciclo7 al nombre del alcano, el alqueno o el alquino de igual nmero de áomos de carbono. >i aparecen varios dobles enlaces o varios sustu%enes, es decir, áomos de halógeno o grupos alquilo, los áomos de carbono se numeran de modo que los nmeros más baos correspondan siempre a los dobles enlaces.
c. os hidrocarburos aliciclicos aparecen de forma naural en diversos peróleos. os erpenos, a que perenecen una gran cantdad de hormonas como el esrógeno, el coleserol, la progeserona o la esoserona4 % oras susancias como el alcanfor, suelen presenar un esqueleo polic)clico. os monociclos con anillos ma%ores *!8 7 !& áomos de carbono+ esán presenes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utlizado en perfumer)a. El ciclohe:ano forman pare de la gasolina.
6. a2 ¿ué se en&ende por )idrocarburos este nombre! c2 ¿*mo son sus propiedades!.
arom(&cos!. b2¿5e ué proviene
"espuesta# a. os hidrocarburos aromátcos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual ha% seis grupos de carbono7hidrógeno unidos a cada uno de los vrtces de
un he:ágono. os
enlaces que unen esos seis grupos al anillo presenan caracer)stcas inermedias, respeco a su comporamieno, enre los enlaces simples % los dobles.
H H C
H
H
H H
H C
H
C
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
BENCENO
H
H
C
H
H
H
H
H
TOLUENO
H
H
O C C
C
C
C C
H
H
H
H
C
C C
C
C
C
H
FENOL
H C C
C
C
H
H
H
N A F T A L IN A
os hidrocarburos aromátcos % sus derivados son compuesos cu%as molculas esán formadas por una o más esrucuras de anillo esables del tpo anes descrio % pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con res procesos básicosi. por sustución de los áomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifátcos, ii.
por la unión de dos o más anillos de benceno, %a sea direcamene o mediane cadenas
alifátcas u oros radicales inermedios, iii. por condensación de los anillos de benceno.
b. Deciben ese nombre debido a los olores inensos, normalmene agradables, que presenan en su ma%or)a. El nombre genrico de los hidrocarburos aromátcos mono % polic)clicos es FarenoF % los radicales derivados de ellos se llaman radicales FariloF. Bodos ellos se pueden considerar derivados del benceno. os hidrocarburos aromátcos más imporanes se encuenran odas las hormonas % viaminas, e:cepo la viamina C4 práctcamene odos los condimenos, perfumes % tnes orgánicos, ano sintcos como naurales4 los alcaloides que no son alic)clicos *cieras bases alifátcas como la purescina a veces se clasi9can incorrecamene como alcaloides+, % susancias como el riniroolueno *B?B+ % los gases lacrimógenos. or ora pare los hidrocarburos aromátcos suelen ser nocivos para la salud,como los llamados GBEH, benceno, olueno, etlbenceno % :ileno por esar implicados en numerosos tpos de cáncer o el alfa7benzopireno que se encuenra en el humo del abaco, e:remadamene carcinognico igualmene, %a que puede producir cáncer de pulmón.
c. os punos de ebullición % ebullición de los hidrocarburos aromátcos as) como sus densidades son ma%ores que la de los correspondienes alifátcos como consecuencia del ma%or carácer plano que presenan sus molculas. Eso es debido a que como consecuencia de su esrucura, el benceno % sus derivados tenden a ser más simricos que los compuesos alifátcos similares, % por lo ano, se empaquean meor en las esrucuras crisalinas % tenen punos de fusión más elevados. El benceno % lo demás hidrocarburos aromátcos son ligeramene más densos que sus análogos no aromátcos, pero son menos densos que el agua.
algunos de los derivados con grupos funcionales mu% polares, como fenol, ácido benzóico, son moderadamene solubles. as reacciones más imporanes de los hidrocarburos aromátcos son las de sustución, en las que un grupo funcional sustu%e a uno de los áomos de hidrógeno del anillo aromátco- /alogenación, ?iración, >ulfonación, Deacciones de Iriedel7Cras. J.
7verigu* en el comercio dos nombres de alcanos, cicloalcanos, aluenos, cicloaluenos, aluinos y arom(&cos+ escribo su f*rmula y su aplicaci*n. "espuesta#
8I5"97":;"9% 7lcanos Guano
<="M;>7
7P>I7I=0
H3C CH2 CH2 CH 3
/e:ano
H3C CH2 CH2 CH 2 CH2 CH3
6sado principalmene para propósios de calefacción % cocina *componene del gas naural+. Ese alcano se usa ambin como propelene en pulverizadores. 6tlizado como solvene orgánico apolar. Bambin es constu%ene de la gasolina. >e utliza como nuevo agene para el poliureano r)gido % reemplaza las espumas a base de CIC que aacan la capa de ozono. a ma%or pare del ciclohe:ano se emplea en la producción de n%lon, con cantdades menores destnadas a su uso como disolvene % como agene qu)mico inermedio. >e emplea como anessico general % como caalizador acelerando la maduración de los pláanos, naranas, papas, limones % oros. >e utliza para elaborar polipropileno % oros plástcos, alcohol isoprop)lico *utlizado para fricciones+ % oros producos qu)micos. >e conviere a ciclohe:anol, que se deshidrogena para dar ciclohe:anona, un precursor de la caprolacama. El ciclohe:eno es ambin un precursor de ácido
icloalcanos
CH2
Ciclopenano H2C
CH2
CH2 CH2
Ciclohe:ano
CH2 CH2
H2C H2C
7luenos
eeno
H
H
C
C
H
H
H
ropeno H
H C H
icloaluenos
ciclohe:eno
CH2 CH2
C H C H
H2C H2C
CH2 CH CH CH2
ciclobueno
7luinos
!7Gutno
7rom(&cos
H
Etno
H
H2C
CH
H2C
CH
C
C
C
H
C CH2 CH3
H
Genceno
C
H C C H
H C C H
C H
H
?aaleno H
C C
C C
C H
H H C
C
C
C
C
H
H
H
ad)pico, ácido maleico. e emplea en el soplee o:iacetlnico, con el que puede alcanzarse una emperaura de 3""" $C. Ku% empleado como eapa inermedia para la elaboración de oros compuesos orgánicos sintcos, se sabe que partcipa en la indusria de elaboración del caucho, en la obención del benzol, de algunos plástcos, ec. En concreo en la producción de producos polietlnicos de ala densidad */1E+ as) como los lineales de baa densidad *1E+, as) como para la manufacura del polibutleno. >e utliza como constu%ene de combustbles para moores, disolvenes de grasas, aceies, pinuras % nueces en el grabado foográ9co de impresiones4 como inermediario qu)mico, % en la manofacura de deergenes, e:plosivos % producos farmacutcos. 6so primordial la manufacura de plástcos de cloruro de polivinilo *LC+. Ese además, es utlizado como un inermediario qu)mico o base para la s)nesis de compuesos álicos, anran)licos, hidroli:ados, aminos % sulfónicos, los cuales son utlizados en la manufacuración de distnos coloranes, resinas sintcas, negro de humo, pólvora sin humo % celuloides. El naaleno se ha empleado además como repelene de polillas % la 27
metlnaalina se usa realización de viamina M.
II. < contnuación se relacionan *por pareas+ los nombres de hidrocarburos. 6no de los dos es el correco. e consru%o sus fórmulas esrucurales % aplicando la nomenclaura ;6
CH3
H3C
El nombre correco es $?me&lpentano, porque, la numeración de la cadena se hace al forma que se asigne el nmero más pequeNo posible a los sustu%enes.
b. $? me&l? ? e&l)exano o -?e&l 4? me&l)exano. Iormula esrucuralH3C CH3 H3C CH3
os dos nombres esán malos, el nombre correco es ?e&l?$?me&l)exano, porque, además de la numeración de la cadena se hace al forma que se asigne el nmero más pequeNo posible a los sustu%enes. Esos sustu%enes deben esar en orden alfabtco al organizar el nombre, ósea, el
e&l primero % luego el me&l. c. $,-? dime&l ?? secbu&l)eptano o $,-, 4?trime&l ??propil)eptano . Iormula esrucuralCH3
CH3 CH3
H3C CH3 CH3
para
El nombre correco es $,-, 4?trime&l ??propil)eptano , porque, la escogencia de la cadena se hace de al forma que los sustu%enes sean lo más simple posibles.
d. ? e&l ?4 ?me&l)exano o -?e&l ?$?me&l)exano. Iormula esrucuralCH3 H3C
CH3 CH3
El nombre correco es -?e&l ?$?me&l)exano, porque, la numeración de la cadena se hace al forma que se asigne el nmero más pequeNo posible a los sustu%enes.
e. lso)eptano o 4?me&l)exano. Iormula esrucuralH3C H3C
CH3
El nombre correco es lso)eptano, porque, además de que al sustu%ene por su posición le ocara un nmero más pequeNo, el pre9o iso se usa para esas con9guraciones esrucurales *O+.
f. 1?pen&no o ?pen&no. Iormula esrucuralH3C
CH
El nombre correco es 1? pen&no, porque, cuando se presenan grupos funcionales en la cadena se busca que a esos le correspondan los nmeros más pequeNos posibles.
g. 6?me&l ?isopropil ?$?)epteno o $?me&l? ?isopropil? 4?)epteno. Iormula esrucuralH3C CH3
H3C
CH3
CH3
El nombre correco es 6?me&l??isopropil?$?)epteno, porque, cuando se presenan grupos funcionales en la cadena se busca que a esos le correspondan los nmeros más pequeNos posibles, aunque a los sustu%enes les oque nmeros grandes.
). ? me&l ?4 ?e&l ?6? isopropil?$ ?noneno o 6? me&l?4? e&l? 6?isopropil?@ ?noneno. Iormula esrucuralCH3 H3C
CH3 H3C CH3
H3C
El nombre correco es ? me&l ?4 ?e&l ?6? isopropil?$ ?noneno , porque, cuando se presenan grupos funcionales en la cadena se busca que a esos le correspondan los nmeros más pequeNos posibles, aunque a los sustu%enes les oque nmeros grandes.
i. $,, 6?trime&l ? 4?e&l?-?octeno o -,4,@?trime&l??e&l?4?octeno. Iormula esrucuralCH3
H3C
CH3 CH3
El nombre correco es
CH3
CH3
$,, 6?trime&l ? 4?e&l?-?octeno , porque, cuando se presenan grupos
funcionales en la cadena se busca que a esos le correspondan los nmeros más pequeNos posibles.
j. ?clorociclo)exeno o 1?cloro?-?ciclo)exeno. Iormula esrucuralCl
El nombre correco es ?clorociclo)exeno , porque, cuando se presenan dos grupos funcionales, en el orden de imporancia en los grupos funcionales tene ma%or valor el alqueno que el halógeno. Correspondindole el menor nmero al más imporane.
A. -?nitrotolueno o - Bme&l?nitrobenceno.
Iormula esrucuralCH3
NO 2
El nombre correco es -?nitrotolueno , porque, cuando se presenan dos grupos funcionales, en el orden de imporancia en los grupos funcionales tene ma%or valor el alquilo que el grupo niro. En ese caso en el benceno, la ;6
l. -?cloronaCaleno o 1?cloronaCaleno. Iormula esrucuralCl
El nombre correco es 1?cloronaCaleno , porque, en la numeración para los anillos bencnicos condesados se empieza por el e:remo superior derecho en ese caso, % no en el e:remo inferior.
:I:>I9D"7
1.
Wade, L.G. Jr., QUÍMICA ORGÁNICA, Volumen 2. Sé!"ma #d"$"%n, #d"!or"al &ear'on #du$a$"%n, Mé("$o, 2)**.
2.
MCMURR+, J., QUÍMICA ORGÁNICA, -. #d"$"%n, #d. Cenae Learn"n #d"!ore', S.A. de C.V., Mé("$o, 2))/. &a. 20 1 20.