Stereo Ppt

“ STEREOSELEKTIVITAS”

KELOMPOK 3 KELAS 3C

1. 2. 3. 4. 5.

DEVI N. DEWA DEWA A. ERNIE H. FETI F. HANDRIKO

6. RAMDANI 7. KIKI 8. INDA 9. KURY 10. OKTA OKTA

Sintesis yang baik adalah sintesis yang hanya menghasilkan satu produk atau produk yang diminta mempunyai presentasi yang tinggi. Oleh karena itu para ahli sintesis organik melakukan teknik sintesis yang biasa disebut reaksi kemoselektif emoselektif,, regioselektif atau stereoselektif.

WHAT DO YOU THINK ABOUT STEREOSEKTIVITAS??????

PENGERTIAN STEREOSELEKTIVITAS

Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain. Mekanisme ini tidak mencegah pembentukan dua atau lebih stereoisomer tetapi mecegah satu pradominasi.

WHY NEEDED Stereoselectivity??

DIPERLUKAN STEREOSELEKTIVITAS DISEBABKAN :

Pada umumnya molekul organik mempunyai beberapa pusat reaktif  sehingga jika dilakukan reaksi kerap kali menghasilkan produk lebih dari satu. Itulah yang menyebabkan industri organik tidak ada satu produk tetapi ada produk samping, sehingga harus diseleksi

JENIS-JENIS STEROSELEKTIVITAS

•

1. Stereoselektif dehidrohalogenasi • 2. Stereoselektif penambahan norbomena

3. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehid • 4. Stereoselektif Sharpless Oksidasi •

• 5. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005 • 6.

Stereoselktif biosintesis

1. Stereoselektif dehidrohalogenasi

2. Stereoselektif penambahan norbornena

2. Stereoselektif Penambahan Norbonema

2. Stereoselektif penambahan norbornena

3. Stereoselektif Penambahan Tiazol untuk aldehida

Sharpless Oksidasi

4. Stereoselektif Sharplees Oksidasi

Sharpless Oksidasi

5. Stereoselektif Reaksi dengan karbokation batch 2005

Sharpless Oksidasi

6. Stereoselektif Biosintesis

Sharpless Oksidasi

Reaksi yang menggunakan steroselektivitas

Reaksi wittig

Reaksi aldol

Reaksi mannic

Sharpless Oksidasi

REAKSI WITTIG Reaksi wittig dibagi menjadi 2: 1. Reaksi Wittig Z- selektif  2. Reaksi Wittig E - selektif 

Sharpless Oksidasi

Reaksi Wittig Z-selektif Tahap 1: Pembentukan Ylid tidak stabil Sifat selektivitas reaksi Wittig dipilih oleh jenis dari penggunaan fosfonium ylid . Reaksi Z-selektif  disukai dengan fosfonium ylid tidak stabil seperti pada contoh di bawah ini :

Sharpless Oksidasi

Tahap 2: Reaksi wittig Z-selektif  Reaksi Wittig Z-stereoselektif terdiri dari langkah pertama stereoselektif membentuk oxaphosphetane syn. Hal ini kemudian diikuti oleh penghapusan stereospesifik pada intermediate untuk membentuk  alkena Z.

Sharpless Oksidasi

Reaksi Wittig E-selektif 

Tahap 1: Reaksi Wittig E-selektif membutuhkan ylids stabil dimana substituen pada karbon tersebut berkonjugasi atau stabilisasi anion, seperti gugus karbonil. Mekanisme pembentukan ylid ini telah dihilangkan di sini sebagai molekul yang cukup stabil untuk pertimbangan bahan awal. Tahap 2: Reaksi wittig E-selektif  Karena stabilisasi sehingga konjugasi atau kelompok stabilisasi anion memasok fosfonium ylid , hasil intermediate yang dihasilkan adalah oxaphosphetane anti. Lalu kemudian mengalami langkah kedua stereospesifik  untuk menghasilkan alkena E.

Sharpless Oksidasi

REAKSI ALDOL

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik

Sharpless Oksidasi

Sharpless Oksidasi

Stereoselektivitas: stereopusat alfa pada enolat Reaksi aldol dapat menunjukkan "stereokontrol yang berdasarkan substrat", yaitu kiralitas pada kedua reaktannya dapat memengaruhi stereokimia hasil reaksi. Jika enolat mempunyai sebuah stereopusat ( stereocenter ) pada posisi alfa, streokontrol yang baik dapat dicapai.

Stereoselektivitas: stereopusat alfa pada elektrofil Sharpless Oksidasi

Ketika enolat menyerang aldehida dengan sebuah stereopusat alfa, stereokontrol yang baik juga dimungkinkan. Pemantauan yang umum pada E enolat menunjukkan seleksi diastereomuka Felkin, sedangkan Z enolat menunjukan selektivitas anti-Felkin. Model umum selektivitas ini ditunjukkan pada gambar  di bawah

Sharpless Oksidasi

Reaksi Mannich

Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehid dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-amino-karbonil

Sharpless Oksidasi

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi Mannich dimulai dengan pembentukkan ion iminium dari amina dan formaldehida.

Sharpless Oksidasi

Karena reaksi berjalan dalam lingkungan asam, senyawa dengan gugus fungsi karbonil akan bertautomer menjadi bentuk enol. Setalah itu, ia akan menyerang ion iminium.

Sharpless Oksidasi

KESIMPULAN

1. Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain. 2. Steroselektif dibagi menjadi 6: a. Stereoselektif dehidrohalogenasi b. Stereoselektif penambahan norbomena c. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehid d. Stereoselektif Sharpless Oksidasi e. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005 f. Stereoselktif biosintesis 3. Stereoselektivitas terjadi pada beberapa reaksi seperti : a. Reaksi Aldol b. Reaksi wittig c. Reaksi mannich

Thank you!