1
JANGAN KETAHUAN DOSEN !! SOAL UTS KIMIA ORGANIK II PILIHLAH SALAH SATU JAWABAN JAWABAN YANG YANG PALING BENAR !
(D) Sesuai aturan tatanama, senyawa karboksilat berikut ini memiliki nama kimia:
A. Asam 3-metil pentanoat B. Asam 3-pentenoat C. Asam 3-metil 3-metil---pen penteno tenoat at
D. Asam 3-metilpent-3-enoat E. Asam γ-metilpent-3-enoat
() Senyawa pemberi rasa asam berikut memiliki nama sistematis:
() !al-"al yan# berkaitan $en#an senyawa Asta"i#o$# $iatas a$ala" seperti berikut, KEUALI .... A. Dikenal Dikenal %u#a $en#an $en#an nama nama %arasta"ol B. &erupakan &erupakan suatu 'enol C. Berbentuk airan karena ti$ak $apat membentuk ikatan "i$ro#en "i$ro#en D. &erupakan &erupakan senyawa senyawa anal#esik $an antipiretik antipiretik E. &erupakan &erupakan #olon#a #olon#an n senyawa senyawa ami$a ami$a
(D) asa" askorbat askorbat &'ita"i# &'ita"i# ( seperti $i atas $imasukkan $alam kelompok turunan asam Strukt Struktur ur asa" karboksilat karena men#an$un# keran#ka ...............
2
A. Cinin asam karboksilat B. Cinin ester C. Cinin *-lakton
D. Cinin γ-lakton E. Cinin -lakton
(D) Struktur $ari senyawa obat anti-in'lamasi non-steroi$ yan# $ikenal seba#ai asa" "$#a"at a$ala" ................
(B) +un#si $ari penamba"an basa %iri)i#a pa$a reaksi antara b#*oil klori)a $an ta#ol a$ala" A. &en#ikat ! yan# terbentuk selama reaksi B. &en#ikat !Cl yan# terbentuk selama reaksi C. &en#ikat benoil klori$a D. &en#ikat etanol E. &emberikan suasana basa pa$a reaksi () /a$a "i$rolisis iso%#til astat $alam suasana basa (0a!), $i"asilkan: A. 1sopentil alko"ol $an ! D. 1sopentil alko"ol $an etil asetat B. 1sopentil alko"ol $an asam asetat E. Etanol $an asam 3-metilbutanoat C. 1sopentil alko"ol $an natrium asetat ()2eaksi antara asa" b#*oat $an tio#il klori)a &SCl ) akan men#"asilkan ........... A. Benoil klori$a $an !S
D. +enol, !Cl $an S
B. Benoil klori$a, Cl$an S
E. Benal$e"i$a, !Cl $an S
C. Benoil klori$a, !Cl $an S
(A) Senyawa "asil reaksi $iatas, yaitu senyawa (A) $an senyawa (B) berturut-turut a$ala" ............. A. B. C. D. E.
+enil ma#nesium bromi$a $an asam benoat +enil ma#nesium bromi$a $an benal$e"i$a +enil ma#nesium bromi$a $an 'enil metil keton Etil 'enil eter $an asam benoat +enol $an asam benoat
(B) 2eaksi "i$rolisis nitril (2-0) $alam suasana asam memberikan "asil berikut ini, KEUALI
3
A. Asam karboksilat seba#ai "asil ak"ir B. Anion karboksilat seba#ai "asil ak"ir C. Amonium seba#ai "asil sampin#an
()Senyawa lakto# ini
D. Ami$a seba#ai senyawa antara (interme$iet) E. 4a"ap ak"ir reaksi a$ala" a$ala" "i$rolisis ami$a
$iperole" $ari pemanasan ter"a$ap asam karboksilat berikut:
A. Asam -"i$roksibutanoat B. Asam 3-"i$roksibutanoat C. Asam -"i$roksibutanoat
D. Asam suksinat E. Asam #lutarat
JAWABLAH SOAL+SOAL BERIKUT DENGAN, ABDE-
Bila %r#.ataa# BENAR/ sbab BENAR )a# k)0a#.a BERHUBUNGAN Bila %r#.ataa# BENAR/ sbab BENAR ta%i k)0a#.a TAK BERHUBUNGAN Bila %r#.ataa# BENAR/ sbab SALAH Bila %r#.ataa# SALAH/ sbab BENAR Bila %r#.ataa# SALAH/ sbab SALAH
(A)Asam benoat sukar larut $alam air (5,3#6755 m8 air), tetapi san#at mu$a" larut $alam larutan 0aC3 SEBAB Asam benoat beraksi $en#an 0aC3membentuk suatu basa yan# san#at mu$a" larut $alam air (B)4itik $i$i" metil asetat (B&9,5) lebi" ren$a" $iban$in#kan $en#an titik $i$i" asam propanoat (B&9,5) SEBAB &etil asetat a$ala" senyawa ester yan# $apat men#a$akan ikatan "i$ro#en $en#an molekul air (D)Asam tri'luoroasetat memiliki "ar#a p;a lebi" besar $iban$in#kan $en#an "ar#a p;a asam trikloroasetat SEBAB ;emampuan atom 'luor seba#ai penarik elektron lebi" besar $iban$in#kan $en#an atom klor. (A)Asam -klorobutanoat lebi" bersi'at asam $iban$in#kan $en#an asam 3-klorobutanoat SEBAB E'ek penin#katan keasaman akan semakin melema" se%alan $en#an semakin %au"nya %arak antara #u#us penarik elektron $an #u#us karboksilat (A) Setela" penyimpanan lama, tablet asetosal $apat memunulkan kristal-kristal %arum pa$a
4
permukaan tabletnya $isertai bau uka yan# menyen#at SEBAB Asetosal (asam asetil salisilat) men#an$un# struktur ester yan# mu$a" men#alami "i$rolisis $en#an uap air $i lin#kun#an tempat penyimpanan yan# lembab (B) !ar#a p; 7, $ari asam oksalat (asam etana$ioat) lebi" keil $iban$in#kan $en#an "ar#a p;a asam etanoat meskipun ke$uanya tersusun $ari $ua atom karbon. SEBAB Selisi" "ar#a $ari p; 7 $an p; pa$a asam $ikarboksilat $en#an struktur ! C(C!)nC! akan semakin menurun se%alan $en#an bertamba"nya %umla" n
JAWABLAH SOAL+SOAL BERIKUT DENGAN, ABDE-
Bila %r#.ataa# 1/2 )a# 3 BENAR Bila %r#.ataa# 1 )a# 3 BENAR Bila %r#.ataa# 2 )a# 4 BENAR Bila %r#.ataa# 4 SAJA BENAR Bila SEMUA %r#.ataa# BENAR
(A)
7. Asetil klori$a . Asetal$e"i$a
3. An"i$ri$a asetat . Aseton
(D) o
4itik $i$i" 0,0-$imetilasetami$a (4D -5 C) a$ala" %au" lebi" ren$a" $iban$in#kan titik $i$i" o
asetami$a (4D C) karena 'aktor: 7. ;elarutan . ;easaman
3. !alan#an ruan# . 1katan "i$ro#en
(B) Asam $ikarboksilat berikut ini yan# $apat membentuk an"i$ri$a asam a$ala":
5
(D) Bakteri yan# resisten ter"a$ap penisilin men#"asilkan enim penisilinase untuk men#"i$rolisis inin *-laktam se"in##a terbentuk: 7. *-8aktamase . Asam penisilenat
3. Asam penisilat . Asam penisiloat
(D) =an# termasuk $alam esteri'ikasi +is"er a$ala" reaksi berikut ini:
() P5#a6ti# a$ala" senyawa anal#esik $an antipiretik yan# $ikenal seba#ai komponen / $alam
tablet A-/-C (aspirin-p"enaetin-a''eine). Bila p"enaetin $ipanasi $en#an larutan natrium "i$roksi$a $alam air, maka akan $i"asilkan senyawa berikut:
6
SOAL URAIAN ( Nilai masing-masing soal: 8)
7. a. 4uliskan struktur senyawa (A) pa$a reaksi antara asam benoat $an metanol seperti berikut:
b. 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi $iatas (soal a) . a. 4uliskan struktur senyawa (A) $an (B) pa$a reaksi pembuatan ester 'enil asetat berikut ini:
b. 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi $i atas (soal a):
3. !i$rolisis ter"a$ap senyawa ami$a siklik (laktam) tersebut akan men#"asilkan asam >aminopentanoat a) 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi "i$rolisis tersebut $alam suasana asam (!Cl): b) 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi "i$rolisis tersebut $alam suasana basa (0a!): . Benoil klori$a (C?!>CCl@ airan@ t$ 79,C) bersi'at san#at reakti' se"in##a akan menyebabkan terbentuknya kristal puti" pa$a mulut botol wa$a" $i lin#kun#an yan# lembab (men#an$un# uap air). a) 4uliskan rumus struktur $an nama kimia $ari kristal yan# terbentuk pa$a mulut botol wa$a" tersebut $i atas: b) 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi antara benoil klori$a $an ! (uap air) se"in##a terbentuk kristal puti" tersebut (soal a): >. a. 4uliskan struktur senyawa (A) pa$a pemanasan ter"a$ap senyawa amino karboksilat seperti berikut ini
7
b. 4uliskan mekanisme reaksi selen#kapnya $ari reaksi $i atas (soal a):