BAB I PENDAHULUAN 1.1
Latar Belakang Asam amino merupakan monomer yang menyusun polimer-polimer pada protein. Asam
amino dapat mengalami proses hidrolisis yang menghasilkan hidrolisat protein. Hidrolisat protein didefinisikan sebagai protein yang mengalami degradasi hidrolitik dengan asam atau basa kuat dengan hasil akhir berupa campuran beberapa hasil. Fungsi hidrolisat protein dapat sebagai penyedap atau sebagai intermedia tes untuk isolasi dan memperoleh asam a sam amino secara individu atau dapat pula untuk pengobatan yaitu sebagai diet untuk penderita pencernaan.
Asam amino, sesuai dengan namanya merupakan senyawa yang mempunyai fungsi ganda karena mempunyai gugus asam (COOH) maupun basa (NH (NH2) pada struktur molekulnya. Asam amino adalah penyusun protein, yaitu asam organik yang mengandung gugus amimo (-NH2) disamping gugus karboksilat (-COOH). Asam amino yang terdapat di alam selalu berupa asam amino α α , artinya gugus - NH2 selalu terikat pada atom C- α, yaitu atom C di dekat gugus – COOH. Asam amino yang dikenal banyak sekali tetapi hanya 20 jenis yang termasuk penyusun protein alami.
Asam amino dibebaskan dari ikatan peptida pada protein oleh hidrolisis enzim ( protease ) atau asam, dalam hal ini kondisi hidrolisis adalah pada 6N HCL 110° C selama 72 jam. Asam amino umumnya larut dalam air dan hanya sebagian kecil yang larut dalam pelarut organik. Asam amino dalam larutan netral berada dalam bentuk “zwitterion” dan tidak sebagai molekul yang tidak terorganisasi. Asam amino diklasifikasikan berdasarkan gugus R (rantai samping). Biasanya bersifat seperti hidrofobik, polar dan nonpolar, serta ada tidaknya tidaknya gugus terionisasi.
Hanya dua puluh asam amino yang lazim dijumpai dalam protein tumbuhan dan hewan, namun keduapuluh ini dapat digabungkan menurut berbagai cara, membentuk otot, urat, kulit, kuku, bulu, sutera, hemoglobin, enzim, antibody, dan banyak hormon.
1
1.2
Tujuan Umum Tujuan dari pembuatan modul ini yaitu untuk mengetahui struktur asam amino dan apa
saja yang menyangkut dengan asam amino.
1.3
Tujuan Khusus Tujuan dari pembuatan modul ini yaitu : 1. Untuk mengetahui struktur dari asam amino 2. Untuk mengetahui tatanama asam amino 3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari asam amino 4. Untuk mengetahui pembuatan asam amino.
2
BAB II KEGIATAN BELAJAR 2.1 Uraian Materi 2.1.1 Struktur Asam Amino dan Tatanama Asam Amino
Protein yang ditemukan umumnya tersusun dari 20 macam asam amino+, semua asam amino berada dalam bentuk asam α-amino. Asam α-amino yang paling sederhana adalah asam amino asetat (H2NCH2CO2H), yang tidak memiliki rantai samping, dan k arena itu karbon α-nya bersifat kiral, yang disebut glisina. Asam amino lainnya mempunyai rantai cabang yang terletak pada atom karbon-α. Karena asam α-amino mempunyai dua gugus polar yang berbeda, maka asam amino merupakan senyawa yang sangat polar. (Riswiyanto, 2009: 394)
Rumus umum Asam amino
Prolina ( asam α-amino sekunder ) Kecuali asam amino glisina, semua asam amino mempunyai pusat atom karbon-α yang asimetris (stereogenik). Asam amino yang ada di alam umumnya ditemukan dalam bentuk konfigurasi (S) atau (L) daripada (R) atau (D) pada atom karbon-α. (S)-alanina mempunyai konfigurasi yang sama dengan L(-)-gliseraldehida. Oleh karena itu, asam amino yang ditemukan dialam
dikelompokkan
sebagai
L-asam
3
amino.
(Riswiyanto,
2009:394)
(S)-alanina
L-(-)-griseldehida
Asam amino merupakan suatu senyawa yang hanya memiliki nama trivialnya saja dan tidak memiliki nama IUPAC. Berikut asam amino yang lazim terdapat dalam protein : 1. Asam aspartate Singkatan : asp Strukturnya :
2. Asam glutamate Singkatan : glu Strukturnya :
3. Alanine Singkatan : ala Strukturnya :
4
4. Arginine Singkatan : Arg Strukturnya :
5. Asparin Singkatan : Asn Strukturnya :
6. Fenilalanin Singkatan : Phe Strukturnya :
7. Glisin Singkatan : Gly Strukturnya :
5
8. Glutamin Singkatan : Glu Strukturnya :
9. Histidin Singkatan : His Strukturnya :
10. Isoleusin Singkatan: Ile Strukturnya :
11. Leusin Singkatan: Leu Strukturnya :
6
12. Lisin Singkatan: Lys Strukturnya:
13. Metionin Singkatan: Met Strukturnya :
14. Prolina Singkatan: Pro Strukturnya :
7
15. Serin Singkatan: Ser Strukturnya:
16. Sistein Singakatan: Cys Strukturnya:
17. Tirosin Singkatan: Tyr Strukturnya:
18. Treonin Singkatan: Thr Strukturnya:
8
19. Triptofan Singkatan: Trp Strukturnya:
20. Valin Singkatan: Val Strukturnya :
Macam-macam Asam Amino Asam amino pada umumnya mempunyai satu gugus karboksilat dan satu gugus amina, namun demikian ada beberapa asam amino yang mempunyai dua gugus karboksilat (asam aspartat dan glutamate) dan ada yang mempunyai dua gugus amino seperti lisin, arginine, dan histidin. Asam amino dapat dikelompokkan sebagai asam amino alifatik, asam amino aromatic , dan hetero asam amino, dan lain-lain.
9
a. Asam Amino alifatik Asam amino ini hanya mempunyai satu gugus karboksilat dan satu gugus amino dan biasa disebut asam amino netral. 1. Asam amino netral Contoh : glisin, alanine, serin, sistein, tirosin, metionin, valin, leusin, dan isoleusin. 2. Asam amino asam Dinamakan asam amino asam karena jenis ini mempunyai dua gugus karboksilat dan satu gugus amino pada struktur molekulnya. Contohnya : asam α-amino suksinat, asam α-amino glutarat
3. Asam amino basa Asam amino basa mempunyai dua gugus amino dan satu gugus karboksilat sehingga bersifat basa. Contohnya: asam α-diamino kaproat
b. Asam amino aromatic Ditandai dengan adanya cincin benzene pada struktur molekulnya, sehingga disebut dengan asam amino aromatic
Fenilalain
Tirosin
10
c. Hetero asam amino
Triptofan
Histidin
d. Asam amino yang berasal dari sumber-sumber tertentu Contoh : citrulina (terdapat dalam melon, jus, dihati), asam jengkolat (terdapat dalam jengkol), tiroksin, dan lain-lain.
2.1.2 Sifat-sifat Asam Amino
Meskipun asam amino mempunyai dua gugus fungsi yaitu asam dan basa, namun bentuk struktur ionnya bergantung pada pH. Jika melepaskan proton, gugus karboksilat akan memberikan ion karboksilat, sedangkan gugus amino akan terprotonasi menjadi ion ammonium. Keadaan struktur semacam ini disebut sebagai ion dipolar atau zwitter ion.
Stuktur dipolar ini menjadi asam amino mempunyai sifat yang sangat menarik, yaitu : 1. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter atau benzene. 2. Momen dipol yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya. 3. Mempunyai sifat asam da basa tetapi kurang bersifat asam 4. Pada umumnya asam amino berupa Kristal dan terkomposisi pada suhu tinggi dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang bersesuaian. 5. Mempunyai struktur ion dipolar
11
Mengapa asam amino menununjukkan sifat-sifat yang tidak biasa? Karena suatu asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa dan gugus karboksil yang bersifat asam dalam molekul yang sama. Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang menghasilkan yang menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitterion (hibrida). Karena terjadinya muatan ion, suatu asam amino mempunyai banyak sifat garam. Tambahan pula PK a +
dari gugus –CO2H, melainkan dari gugus –NH3 . PK b bukan dari gugus amino yang bersifat basa, -
melainkan dari gugus –CO2 yang bersifat basa sangat lemah. (Fessenden, 1982:364)
Reaksi Asam Amino
a. Keamfoteran Asam amino Suatu asam amino mengandung baik suatu ion karboksilat (-CO2-) maupun suatu ion ammonium (-NH3+) dalam sebuah molekul. Oleh karena itu asam amino bersifat amfoter. Konsentrasi ion hydrogen (pH) yang tidak dipengaruhi oleh medan listrik disebut titik isolistrik. Titik isolistrik dapat ditentukan dengan elektroforesis, yaitu suatu proses untuk mngukur migrasi ion dalam suatu medan listrik. Titik isolistrik suatu asam amino adalah suatu tetapan fisis. Nilainya beranekaragam tetapi berada dalam salah satu dari tiga kisaran. Untuk suatu asam amino netral, titik isolistriknya, yang terutama bergantung pada harga pK a dan pK b dari gugus –NH3+ dan –COO2- adalah sekitar 5,5-6,0. (Fessenden, 1982:372-373) Asam amino akan bermuatan positif jika berada dalam larutan asam (pH rendah ) dan bermuatan negative dalam larutan basa (pH tinggi). Bila asam amino dalam suasana basa ditempatkan dalam medan listrik, maka asam amino akan bergerak kea rah anode (elektroda positif). Sebaliknya dalam suasana asam, asam amino akan bergerak kea rah katoda (elektroda negative). (Riswiyanto, 2009:397) Asam amino standard dan titik isolistriknya : Nama
Titik isolistrik
Gugus fungsi pada rantai samping
Glisin
6,0
Tidak ada
Alanine
6,0
Gugus alkil
Valin
6,0
Gugus alkil
Leusin
6,0
Gugus alkil
12
Isoleusin
6,0
Gugus alkil
Fenilalanin
5,5
Gugus aromatic
Prolin
6,3
Struktur siklik
Serin
5,7
Gugus hidroksil
Treonin
5,6
Gugus hidroksil
Tirosin
5,7
Gugus fenolik
Sistein
5,0
Tiol
Metionin
5,7
Sulfide
Asparagine
5,4
Amida
Glutamin
5,7
Amida
Triptofan
5,9
Indol
Asam glutamate
3,2
Asam karboksilat
Lisin
9,7
Gugus amino
Arginine
10,8
Gugus guanidine
Histidin
7,6
Cincin imidazole
Asam aspartate
b. Asilasi Gugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi dengan suatu halida asam ataupun dengan hidrida asam untuk menghasilkan amida.
c. Reaksi dengan ninhidrin Asam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin untuk membentuk produk yang disebut ungu Ruheman. Reaksi itu biasanya digunakan sebagai uji bercak untuk mendeteksi hadirnyan asam-asam amino pada kertas kromatografi.
13
2.1.3 Pembuatan Asam Amino
Asam amino dapat diperoleh dengan cara menghidrolisis protein, kemudian campuran asam amino dipisahkan dengan berbagai macam metode pemisahan. Dalam bagian ini, asam amino dihasilkan dengan menggunakan reaksi-reaksi standar yang sudah dikenal. Salah satu cara yang paling umum dan sederhana untuk membuat asam amino adalah menggunakan metode amonolisis langsung ( direct amonolysis). (Riswiyanto, 2009:399)
a. Amonolisis langsung Asam amino dibuat dengan mereaksikan α-brominasi karboksilat memakai Br 2 dan PBr 3 (reaksi Hell-Volhard-Zelinsky), kemudian dilakukan reaksi subtitusi nukleofilik dengan NH3 sehingga diperoleh produk asam amino, seperti berikut ini.
b. Sintesis strecker Sintesis Strecker dari asam amino, yang dikembangkan dalam tahun 1850, merupakan rentetan dua tahap. Tahap pertama ialah reaksi antara suatu aldehida dan suatu campuran ammonia dan HCN untuk menghasilkan suatu aminonitril. Hidrolisis aminonitril itu menghasilkan asam amino. (Fessenden, 1982:369)
14
c. Sintesis Hell-Volhard-Zelinsky Asam α-halogen atau ester dapat dibuat dengan memakai ester malonat.
d. Sintesis Gabriel ftalamida Salah satu metode sintesis asam amino yang paling baik adalah kombinasi antara sintesis amina dari Gabriel dan sintesis ester malonat dari asam karboksilat. Sintesis ester malonat dari Gabriel dimulai dengan ester N-ftalimido malonat, kemudian direaksikan dengan etil kloroasetat. Setelah dihidrolisis dengan HCL-panas, dilanjutkan dengan penambahan basa -
kuat (OH ) sehingga diperoleh produk berupa asam amino aspartat. Keuntungan sintesis ini terhadap aminasi langsung ialah tidak terjadi alkilasi berlebihan. (Riswiyanto, 2009: 400)
15
e. Aminasi Reduktif Aminasi reduktif suatu asam α-keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh asam amino rasemat. (Ingat, gugus karboksil tidak mudah direduksi)
2.2 Soal Latihan
1) Manakah yang lebih bersifat basa jika berada dalam suatu larutan bersifat basa, suatu asam amino yang mempunyai dua gugus basa –NH2 dan –COO- ? Gugus mana yang lebih mudah terprotonasi jika ditambahkan asam ke dalamnya ? 2) Berilah semua kemungkinan struktur suatu tripeptida yang mengandung ala, gly, dan phe?
2.3 Penyelesaian Soal Latihan
1) Yang bersifat lebih basa adalah –NH2 > -COOProton akan masuk ke –NH2 membentuk N3H+
CH R
2) Kemungkinan terbentuknya strukturnya adalah : Ala-gly-phe, ala-phe-gly, gly-ala-phe Gly-phe-ala, phe-ala-gly, phe-gly-ala
16
COO-
BAB III RANGKUMAN
Asam amino merupakan monomer yang menyusun polimer-polimer pada protein. Protein yang ditemukan umumnya tersusun dari 20 macam asam amino+. semua asam amino berada dalam bentuk asam α-amino. Asam α-amino yang paling sederhana adalah asam amino asetat (H2NCH2CO2H), yang tidak memiliki rantai samping, dan karena itu karbon α-nya bersifat kiral, yang disebut glisina. Adapun asam amino yang menyusun protein yaitu glisina, prolina, histidin, fenilalanin, alanine, argini, asparagine, asam aspartate, sistein, asam glutamate, glutamin, isoleusin, leusin, lisin, metionin, serin, treonin, triptofan, tirosin, dan valin. Meskipun asam amino mempunyai dua gugus fungsi yaitu asam dan basa, namun bentuk struktur ionnya bergantung pada pH. Jika melepaskan proton, gugus karboksilat akan memberikan ion karboksilat, sedangkan gugus amino akan terprotonasi menjadi ion ammonium. Keadaan struktur semacam ini disebut sebagai ion dipolar atau zwitter ion. asam amino mengandung baik suatu ion karboksilat (-CO2-) maupun suatu ion ammonium (-NH3+) dalam sebuah molekul. Oleh karena itu asam amino bersifat amfoter. Konsentrasi ion hydrogen (pH) yang tidak dipengaruhi oleh medan listrik disebut titik isolistrik. Titik isolistrik dapat ditentukan dengan elektroforesis, yaitu suatu proses untuk mngukur migrasi ion dalam suatu medan listrik. Titik isolistrik suatu asam amino adalah suatu tetapan fisis. Nilainya beranekaragam tetapi berada dalam salah satu dari tiga kisaran. Untuk suatu asam amino netral, titik isolistriknya, yang + terutama bergantung pada harga pK a dan pK b dari gugus –NH3 dan –COO2 adalah sekitar 5,5-
6,0. Sifat-sifat fisik yang ada pada asam amino adalah Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pe larut non polar seperti d ietil eter atau benzene, momen dipol yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya, mempunyai sifat asam da basa tetapi kurang bersifat asam, pada umumnya asam amino berupa kristal dan terkomposisi pada suhu tinggi dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang bersesuaian, dan mempunyai struktur ion dipolar Pembuatan asam amino dapat dilakukan dengan cara yaitu amonolisis langsung, sintesis strecker, sintesis Hell-Volhard-Zelinsky, sintesisi Gabriel ftalamida d an aminasi reduktif.
17
SOAL TEST FORMATIF A. Pilihlah salah satu jawaban yang tepat dibwah ini ! 1.
Berdasarkan Struktur asam amino diatas, apakah nama dari struktur tersebut ? a. Alanine b. Tirosin c. Sistein d. Arginine e. Glutamin 2. Pernyataan yang benar tentang uji ninhidrin dibawah ini adalah … a. Bertujuan untuk mengetahui adanya cincin benzene dalam suatu protein b. Uji positif yang mnghasilkan larutan berwarna jingga c. Bertujuan untuk mengetahui adanya belerang d. Uji positif menghasilkan endapan hitam e. Uji positif menghasilkan larutan berwarna ungu 3. Dibawah ini merupakan beberapa contoh dari asam amino netral, kecuali.. a. glisin b. Alanine c. Glutamin d. Sistein e. Isoleusin
18
4. Berapakah titik isolistrik dari isoleusin dan fenilalanin … a. 6,0 dan 6,0 b. 5,7 dan 5,0 c. 6,0 dan 5,5 d. 7,6 dan 5,7 e. 5,4 dan 3,2 5. Bila asam amino glutamin dilarutkan dalam air, bagaimana sifat larutan yang diperoleh .. a. Hampir-netral b. Basa c. Asam d. Asam kuat e. Netral 6.
Berdasarkan Struktur asam amino diatas, apakah nama dari struktur tersebut ? a. Prolin b. Asam aspartate c. Leusin d. Glisin e. Glutamin 7. Asam amino disebut juga dengan zwitterion, apa yang dimaksud dengan zwitterion .. a. Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang menghasilkan ion dipolar b. Asam amino yang ditandai dengan adanya cincin benzene c. Asam amino yang mempunyai dua gugus fungsi d. Asam amino yang terdiri dari gugus COOH dan NH2 e. Asam amino yang terdiri dari 1 gugus karboksilat
19
8.
Reaksi di atas merupakan mekanisme dari.. a. Sintesis strecker b. Amonolisis langsung c. Reaksi dengan ninhidrin d. Sintesis Hell-Volhard-Zelinsky e. Sintesis Gabriel Ftalamida
B. Essay 1. Tuliskan sintesis strecker ? 2. Tuliskan struktur dari : a. Histidin b. Fenilalanin c. Sistein 3. Mengapa asam amino menununjukkan sifat-sifat yang tidak biasa? 4. Sebutkan sifat fisika dari asam amino ?
20
PETUNJUK SOAL TEST FORMATIF A. Pilihan berganda 1. A 2. E 3. C 4. C 5. A 6. D 7. A 8. C
B. Essay 1. Sintesis strecker
2. Struktur dari : a. Histidin
21
b. Fenilalanin
c. Sistein
3. Karena suatu asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa dan gugus karboksil yang bersifat asam dalam molekul yang sama. 4. Sifat-sifat fisik dari asam amino : 1. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter atau benzene. 2. Momen dipol yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya. 3. Mempunyai sifat asam da basa tetapi kurang bersifat asam 4. Pada umumnya asam amino berupa Kristal dan terkomposisi pada suhu tinggi dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang bersesuaian. Mempunyai struktur ion dipolar
22
BAB IV DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga
www.GoogleImage.com. Diakses pada tanggal 16 Maret 2015
23
