síntesis del 2-Fenilindol

Nombre: Morales Medina Yazmin Materia: S.F.M.P.II Grupo:1551 Fecha de entrega: 1 de no!iembre de "#1$ Nombre del asesor: Gerardo %&az

'eporte de s&ntesis de "(Fenilindol •

'esultados:

 ,e+rico  ,e+rico Pr0c 0cttico

"(Fenilindol )pariencia Punto de *usi+n Pol!o -ristalino -ristalino 1(11/de color gris No apl aplica No aplica

Masa

'endimiento

#.5 gramos No aplica No aplica

Análisis de resultados

l "(F "(Fenil enil Indo Indoll es un pol! pol!o o cris crista tali lino no de co colo lorr am amar aril illo lo co con n arom aroma a desagradable. ,iene el anillo de pirrol 2de cinco miembros no saturados estructura del anillo *ormado por cuatro 0tomos de carbono 3 un 0tomo de nitr+geno4 6ue se *unde al benceno anillo. %ebido a 6ue no sali+ el producto se repasar0 las reacciones. 14Preparaci+n de aceto*enona *enilhidrazona: Se coloc+ en un matraz bola de 5 m7 #.$1 m7 de *enilhidrazina 3 #.$8 m7 de aceto*enona con 1# m7 de etanol al 3 unas gotas de 0cido ac9tico glacial. 7a mezcla se calent+ durante 1 hora pasado este tiempo la mezcla se en*ri+ en un bao de hielo para inducir la cristalizaci+n. l producto se ;ltr+ 3 se la!+ con 0cido clorh&drico diluido 21:1#4 seguido de la!ados con etanol. Se recristaliz+ en etanol 3 se obtu!o un s+lido blanco cu3o punto de *usi+n *ue de 1#5<-.

Preparaci+n del "(Fenil Indol. n un matraz rlenme3er de 5#m7 se coloc+ #.= g de aceto*enona *enilhidrazona 3 #.> m7 de 0cido poli*os*+rico. Se calent+ en bao de

agua con agitaci+n contante hasta mantener una temperatura de 1##( 1"#/- por 1# minutos. Posteriormente se aadi+ 1#m7 de agua *r&a para completar la reacci+n del 0cido poli*o*+rico. Se ;ltr+ 3 se la!+ con agua. l precipitado *ormado se ;ltra 3 se decolora con -arb+n acti!ado se ;ltra nue!amente se la!a con etanol hasta obtener cristales blancos. Se obtu!o un producto el cual no se sabe 6ue era 3a 6ue no presento punto de *usi+n 3 la cantidad obtenido *ue mu3 poca. Se cree 6ue no sali+ el e?perimento debido a la posible inadecuada preparaci+n del 0cido poli*o*+rico@ adem0s de 6ue a los compaeros tan poco les 6uedaron por lo 6ue hace sospechar 6ue alguno de los reacti!os pudo estar contaminado o no era lo 6ue la eti6ueta marcaba. Conclusiones

No se logr+ ilustrar en la pr0ctica la s&ntesis de &ndoles 2anillos de cinco miembros con un hetero0tomo de nitr+geno *usionado a un anillo benc9nico4 por el m9todo de Fisher. 7a S&ntesis de Fischer es una reacci+n 6u&mica 6ue produce un heterociclo benzo*usionado 2Indol4 a partir de *enilhidrazina 3 aceto*enona *ormando un intermediario aceto*enona *enilhidrazona. 7a opci+n del catalizador 0cido es mu3 importante. Acidos de BrCnsted por eDemplo E-l 3 0cido poli*os*+rico se han utilizado con 9?ito. Acidos de 7eis por eDemplo triuoruro del boro cloruro del zinc cloruro del hierro 3 clorurode aluminio est0n tambi9n los catalizadores Htiles. l "(Fenil Indol se utiliza en per*umer&a 3 en la preparaci+n de tript+*ano uno de los "# amino0cidos 6ue se encuentran comHnmente en las prote&nas animales. sto tiene importantes aplicaciones en la industria de crecimiento de las plantas. Se utiliza para preparar el 0cido indolac9tico 2au?inas4 3 otras sustancias de crecimiento de las plantas 6ue a3udan al desarrollo de las ra&ces de las plantas. Se utiliza para *abricar herbicidas selecti!os. "(Fenil Indol 3 sus deri!ados son ampliamente utilizados en la *abricaci+n de per*umes colorantes 3 productos agro6u&micos as& como en ingredientes biol+gicamente acti!os 3 el diagn+stico cl&nico. Bibliografía •

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