1. IN INTR TROD ODUC UCCI CION ON
En la práctica 3, “Síntesis de un Éter”, se obtiene un éter llamado éter etílico, por medio de la reacción que se da entre un alcohol primario (etanol), un ácido !uerte (ácido !os!órico)" Esto es posible, calentando la muestra de alcohol con ácido dentro de un balón de una boca, controlando la temperatura" #a reacción reacción se lle$a a cabo dentro del balón, el cual se encuentra conectado conectado a un condensador, del cual desembocará el destilado en un beac%er pre$iamente puesto en un ba&o de hielo, utili'ándose la técnica de destilación simple" #ueo de obtener el producto de la reacción, que es el destilado éter etílico, se procede a pesar medir el $olumen, a que de esta !orma se determina su porcentae de rendimiento, para compararlo con el dato teórico a!irmar su $alide'" *sí mismo se reali'an las pruebas de identi!icación de combustión solubilidad para $eri!icar la obtención del éter" #a práctica se reali'ó a una temperatura de +3- a una presión de .,/3 atm"
1
2
2. OBJETIVOS
Objetivo General 0lustrar la síntesis de un éter, reali'ando la deshidratación de un alcohol con ácido sul!1rico, utili'ando la destilación simple" *sí mismo, plantear el mecanismo de reacción del éter determinar su densidad, solubilidad rendimiento en la reacción"
Objetivos Espe!"ios 2" lantear el mecanismo de reacción utili'ando la reacción de deshidratación de un alcohol con ácido sul!1rico" +" 4eterminar la densidad del éter sinteti'ado" 3" 4eterminar la solubilidad del éter en aua, como también su combustión" 5" 4eterminar el rendimiento de la reacción"
3
#. $%RCO TE&RICO 4
a.
Generali'a'es.
#os éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes por la acción de los haloenuros de alquilo sobre un alcó6ido metálico (síntesis de 7illiamson)" #os éteres metílicos etílicos se pueden sinteti'ar por reacciones de alcó6idos alcalinos o !enoles con sul!ato de metilo o sul!ato de etilo" En!ocándose en la deshidratación de alcoholes para !ormar un éter se presenta la siuiente ecuación8
En esta reacción debe utili'arse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes di!erentes producirían una me'cla de éteres"
b.
$(to'o 'e 'es)i'ratai*n 'e %lo)oles.
Este método es 1til para obtener éteres simples, teniendo el incon$eniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a temperaturas ele$adas, !a$oreciéndose la !ormación de productos secundarios principalmente la o6idación de alcohol"
.
$(to'o 'e +illia,son. 5
Este método se emplea a que da buenos rendimientos se puede emplear éteres mi6tos (asimétricos)" El rupo alco6i reempla'a o sustitue el halóeno, pudiendo por su mecanismo ser una S92 o S9+" :n ión alcó6ido despla'a un haloenuro o al1n rupo saliente similar, en una reacción S9+" El haloenuro de alquilo no puede ser uno propenso a la eliminación por lo que esta reacción se limita a los haloenuros de metilo de alquilos primarios" 2
'. $eanis,o 'e reai*n 'el (ter.
-. $%RCO $ETODO&GICO
%l/orit,o 'e proe'i,iento0 1 CAREY. “Química Orgánica”. Mc Graw Hill. !"a #$ici%n& M'!ic(& 2)). *ág +2.
2" En un balón de 2 boca de +;.ml" colocar 5.ml de etanol al <;= arear cuidadosamente, aitando en!riando, 2.ml de ácido !os!órico" :na $e' !ría la me'cla, se arean 2;ml de aua en!riada con hielo" Se debe tomar en cuenta que arear una ran cantidad de ácido pro$ocaría la !ormación de un alqueno, para que no suceda esto deberá estar presente en peque&a cantidad diluido" +" #ueo se arma la unidad de destilación simple como se indica en la !iura 9o"2" *reándose 3 perlas de ebullición como má6imo" 3" roceder a calentar la me'cla, lo que pro$ocará la destilación del éter correspondiente" >9ota8 En la !iura 9o"2 se muestra que es un mechero el que se está utili'ando, sin embaro el mechero deberá ser sustituido por una estu!a eléctrica con lo cual se descarta que haa un incendio por la $olatilidad del éter" 9o deberá de haber mecheros encendidos en el laboratorio mientras dure la destilación, a que el rieso de incendio es alto si lo hubiere"
?iura 9o"2"
Dia/ra,a 'e ljo0
,
3. 4RUEB%S DE IDENTIIC%CION
+
rueba 9o"2
No,bre 'e la 4reba0 -ombustión" Criterio 'e la 4reba0 @odos los éteres reaccionan con o6íeno en una reacción de combustión, a que este act1a como o6idante comburente" Si bien, se torna más di!ícil de in!lamar al aumentar el n1mero de átomos de carbono, sin embaro estos son mu in!lamables"
Reai*n0 (-+A;)+B C DB+ 5-B+ C ;A+B C -alor Observai*n0 *l colocar el producto adquirido dentro de un crisol, se le pasa cerca un !ós!oro encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama narana, con un poco de a'ul, no tan luminosa rande como si se hubiera reali'ado con el etanol"
Conlsi*n0 #a prueba !ue positi$a a que ocurrió combustión"
rueba 9o"+
No,bre 'e la 4reba0 Solubilidad en aua" Criterio 'e la 4reba0 #os Éteres -
Reai*n0 9o ha reacción, a que la solubilidad depende de la cantidad de masa del éter que puede ser disuelto en una proporción de aua"
Observai*n0 *l arear a una alícuota de 2ml de destilado (producto obtenido en la práctica), la cantidad de 2ml de aua, este no !orma ninuna capa heteroénea, sino que se comporta como una capa homoenei'ada, lo cual indica que el éter se solubili'ó en todas sus proporciones con el aua"
Conlsi*n0 #a prueba !ue positi$a a que se solubili'ó en aua"
5. RESUT%DOS
1)
Reai*n Global 'e la obteni*n 'e 6ter Et!lio a partir 'el Etanol.
+ -A3-A+BA
A3B5 A+SB5
-A3-A+FBF-A+F-A3 C A+B
Etanol
Éter Etílico
*ua
$eanis,o 'e reai*n 'e la "or,ai*n 'e 6ter Et!lio a partir 'el Etanol 7 8i'o os"*rio.
4aso 10 rotonación"
•
4aso 20 *taque nucleo!ílico"
•
4aso #0 *bstracción de hidróeno"
@abla 2"
Ren'i,iento 'el 6ter et!lio. Ren'i,iento 'e 6ter Et!lio Golumen Golumen orcentae de @eórico E6perimental rendimiento
11
3;"D2 ml
+3";. ml
DD"..=
?uente8 Huestra de -álculo, Ecuación 2"
@abla +"
Ren'i,iento 'el 6ter et!lio.
4reba
Co,bsti*n
Solbili'a' en a/a
Reslta'o
ositi$a
ositi$a
?uente8 4atos Briinales, ruebas de 0denti!icación"
@abla 3" te*ria.
Densi'a' 'el 6ter Et!lio e9peri,ental en o,parai*n on la
Densi'a' e9peri,ental :/;,l<
Densi'a' Te*ria :/;,l<
."I3/
."I3D
?uente8 Huestra de -álculo, Ecuación +"
=. INTER4RET%CION DE RESUT%DOS
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En la práctica “Síntesis de un éter”, se colocó dentro de un balón de 2 boca los reacti$os a utili'ar, siendo el ácido !os!órico el alcohol etílico, de los cuales se areó 5. ml para etanol 2. ml para el ácido, tomando en cuenta que son puestos a en!riar en un ba&o de hielo por la reacción e6otérmica que presentan" Ja obtenida la me'cla, se arma la unidad de destilación simple como se indica en la ?iura 9o"2" conectando el condensador al balón de una boca de un lado, por el otro lado colocando un beac%er en un ba&o de aua con hielo, como receptor del destilado que se presentará" or lo que se procede a calentar la me'cla, lo que pro$ocará la destilación del éter correspondiente" *l terminar de destilar los reacti$os se procede a pesar medir el $olumen de destilado obtenido para de esta !orma determinar el rendimiento de la reacción, como también la densidad que presenta el destilado e6perimentalmente" or lo que el rendimiento de la reacción, que representa el porcentae de éter etílico obtenido, !ue del DD"..=, lo que indica que el $olumen recuperado es aceptable debido a que el porcentae teórico de rendimiento para la !ormación de este, se encuentra dentro de un I.=, por lo que se considera que la obtención del producto es aceptable a que los reacti$os reaccionaron, aunque si se hubiera deado más tiempo calentar los reacti$os, se hubiera e6traído más destilado, sin embaro se encuentra aceptable el porcentae" *l determinar la densidad e6perimental del éter etílico obtenido en la e6perimentación, se loró $er que este es mu similar a la densidad teórica, lo que indica que e!ecti$amente se obtu$o éter etílico en el laboratorio, $ariando por pocos decimales las densidades, a que la teórica se encuentra en ."I3D Kml la densidad e6perimental es de ."I3/ Kml" #ueo de haber reali'ado la medición de $olumen pesae, se procedió a reali'ar las pruebas de identi!icación para corroborar la obtención de éter"
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#a primera prueba a reali'ar !ue la de combustión, en donde se utili'ó un crisol para colocar el éter destilado, al cual si se le coloca una !uente de inición cerca, en este caso un cerillo encendido, se enera una llama inmediatamente de color narana con un poco de a'ul" or lo que si se obtu$o la reacción de combustión" *l mismo tiempo se reali'ó el mismo procedimiento, pero en este caso en el crisol había alcohol etílico, por lo que la di!erencia que se loró presentar !ue que este ardió más que el éter su llama !ue más $iorosa luminosa" Esto se debe a que este presenta maor in!lamabilidad que el éter por ser más $olátil" #a seunda prueba de identi!icación es la de solubilidad en aua, en donde el éter se presenta en una !ase homoénea con el aua, por lo que a simple $ista se puede corroborar que este es soluble en aua, sin embaro este no es soluble en aua en todas proporciones, debido a que en la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia in!lue mucho, a que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos solubleL por eemplo, los compuestos con más de un rupo !uncional presentan ran polaridad, por lo que no son solubles en éter etílico" Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridadL es decir, tal compuesto no ha de tener más de un rupo polar" 4ebido a que el aua es lieramente polar, el éter etílico en cierta medida es soluble en aua, pero a estos dos sol$entes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones"
>. CONCUSIONES
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2" El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para la síntesis de un éter, a que relaciona un alcohol primario, etanol, con un ácido !uerte por el que su!re deshidratación" +" #a densidad determinada e6perimentalmente en el laboratorio es similar a la densidad teórica del éter etílico, corroborándose que se obtu$o este producto" 3" #as pruebas de solubilidad combustión reali'adas dentro del laboratorio son positi$as, por lo que se $eri!icó que se obtu$o un éter" 5" El porcentae de rendimiento obtenido del éter etílico es de DD"..=, considerándose mu cercano al parámetro establecido teóricamente de I.="
15
?. REERENCI%S BIBIOGR8IC%S
2" -are, *" ?rancis
“Muímica Bránica” @raducido del inlés" Se6ta Edición" Editorial Hc NraO Aill" Hé6ico, +..D" á" DI;FD/; 1
2. Horrison @" Pobert"L Qod 9" Pobert
“Muímica Bránica” @raducido del inlés" @ercera Edición" Editorial ?ondo Educati$o 0nteramericano Hé6ico, 2
E@/ra"!a0 3" Muímica Bránica, “Síntesis de Éteres” , REn línea, T http8KKOOO"quimicaoranica"netKsintesisFeteresFcondensacionF alcoholes"htmlU, R-onsultada8 22 de mar'o de +.25" 5" Muímica Bránica, “Éter” , REn línea Thttp8KKes"Oi%ipedia"orKOi%iK =-3=/
1,
1A.
%46NDICE
Datos Ori/inales Aoa adunta al !inal del reporte"
$estra 'e Cllo0 Deter,inai*n 'el vol,en te*rio 'el (ter.
1+
( C H O )∗0.789 g ( C H O ) 2
6
2
1 ml 46.07 g
6
∗1 mol
( C H O ) 2
6
∗1 mol ( C H H ) O ( C H O ) ∗74.12 g ( C H H ) O 2 mol ( C H O ) ∗1 ml ( C H H ) O 1 mol ( C H H ) O 0.713 g ( C H H ) O 2
2
5
6
2
2
5
6
2
2
40 ml
5
2
5
Deter,inai*n 'el ren'i,iento obteni'o 'e (ter et!lio.
|
%R =
V e V t
|
∗100
(Ecuación 1) 4ónde8 %R
W orcentae de Pendimiento de *lqueno"
V t
W Golumen teórico" (ml)
V e
W Golumen e6perimental" (ml)
Eemplo8 4eterminar el porcentae de rendimiento obtenido del éter etílico, si por medio de la reacción el producto los reacti$os se encuentran + a 2"
|
%R =
23.5 ml 35.61 ml
|
∗100
%R =66.00
Deter,inai*n 'e la 'ensi'a' 'e (ter et!lio. ρ=
m V
(Ecuación 2) 1-
5
4ónde8 ρ
W 4ensidad de éter etílico"
V
W Golumen del destilado de éter etílico" (ml)
m
W Hasa de la muestra de éter etílico" ()
Eemplo8 4eterminar la densidad del destilado de éter etílico por medio de los datos e6perimentales tomados en el laboratorio" ρ=
17.36 g 23.50 ml
= 0.739 g / ml
Datos Calla'os @abla 3"
Ren'i,iento 'el 6ter et!lio. Ren'i,iento 'e 6ter Et!lio Golumen Golumen orcentae de @eórico E6perimental rendimiento 3;"D2 ml
+3";. ml
DD"..=
?uente8 Huestra de -álculo, Ec" 2"
@abla 5"
4orentaje 'e error 'el 6ter et!lio. 4orentaje 'e error 4ato orcentae de 4ato teórico E6perimental error 3;"D2 ml +3";. ml 35"..= ?uente8 *nálisis de Error, Ec" +"
%nlisis 'e Error
2)
1. 4orentaje 'e error | De− Dt |
%E =
Dt
∗100
(Ecuación 2)
4ónde8 %E =¿ orcentae de error a encontrar" De=¿
4ato e6perimental obtenido en la práctica"
Dt =¿ 4ato @eórico"
Eemplo8 Bbtener el porcentae de error en la determinación del rendimiento del éter etílico" |35.61 ml −23.5 ml|
%E =
35.61 ml
∗100=34.00
21
otos 'e la prtia0
22
