Síntesis de Fármacos y Materias Primas
Informe No: 5 SÍNTESIS DE NITROESTIRENO Cruz Campos Enrique Daniel. 2401 Carlos Salvador Valadez Sánchez ANTECEDENTES: ANTECEDENTES: Sinónimos: w-Nitroestireno, 1-Nitro-2-fenil etileno. El Nitroestireno (1-Nitro-2-fenil etileno) es utilizado industrialmente para la síntesis de colorantes, como por ejemplo el tinte Índigo y productos anti moho como el biocida Bromo-Nitroestireno. También se lo utiliza como precursor en muchas de las síntesis de fenetilaminas y anfetaminas como por ejemplo la Tenamfetamina (MDA) OBJETIVO: Ilusrar una reacción de condensación nitro-aldolica reacción de Henry.. REACCIÓN:
PROCEDIMIENTO REALIZADO: A un matraz de dos bocas, enfriado dentro de una mezcla de hielo y sal, se le adapta un agitador magnético, un termómetro y un embudo de decantación. Dentro de él se colocan 0.478 g de nitrometano, 0’791 ml de benzaldehído y metanol (1.541 mL). Se pasa al embudo una disolución acuosa de hidróxido sódico (preparada conforme a la NOTA 1) y desde él se añade con agitación a la mezcla de nitrometano y benzaldehído, sin que la temperatura sobrepase los 10-15°C. Durante la adición del álcali se forma un precipitado blanco voluminoso y la mezcla llega a ser tan espesa que dificulta la agitación; es conveniente por esto añadir entonces metanol (1 a 2 ml). A continuación se deja estar estar 15 min dentro del baño de hielo y sal. Posteriormente Posteriormente se añaden 5-7 mL de agua fría-hielo picado, con lo cual la masa pastosa se convierte en una solución clara. En un vaso de 100 mL se coloca una disolución de ácido clorhídrico (preparada diluyendo 3.41 mL de ácido clorhídrico concentrado en 5 ml de agua).
Sobre esta disolución, bajo agitación, se añade la mezcla de reacción anterior desde un embudo de decantación, a una velocidad tal que la corriente rompa en gotas. Tan pronto como la solución alcalina entra en contacto con el ácido se separa una masa cristalina de color amarillo pálido, que al detener la agitación se deposita en el fondo. Se separa el sólido por filtración a vacío, lavándolo con agua hasta pH neutro (NOTA 2). El producto obtenido se purifica por cristalización de etanol (4 ml aprox.). Tabla de Propiedades Físicas y Cálculos Experimentales A B C benzaldehido nitrometano metanol
D NaOH
HCl
G Nitroestireno
P.M P. eb. (C) P.f (C) Densidad (g/ml)
106.12
32.04
39.99
36.45
149.14
n(Núm. Moles) Reac. Limitante Relación Molar g(teóricos) Vol. (Teórico) %Teórico
0.998 ----/ 1 106 100.9
0.999
5.05
1.05
15.31
1.001 61 53.50
5.10 162 200
1.06 42 19.71
1.05 560 500
n (Núm.Moles) React. Limitante Relación Molar g (experimental) Vol.Experimental % Experimental
7.8410
7.84710
/ 1 0.831 0.791
1.001 0.478 0.419
61.04
E
F
125 85%
−
−
0.039 4.97 1.249 1.54
8.3110
−
0.1204
7.8410−
1.05 0.332 0.154
15.35 4.388 3.91
1.17 100%
H
DISCUSIÓN DE LOS OBJETIVOS: Se obtuvo en producto, pero no se obtuvo el 100% como se esperaba en los cálculos para un gramo, esto se debe a que el producto pudo haber quedado en parte de las aguas madre. Bibliografía:
1. Vogel’s Text-book of Practical Organic Chemistry . 5ra ed., Longman: London, 1972 2. Morrison R. T., Boyd R. N., Química orgánica. 5ta ed., Addison Wesley Longman: México, 1998 3. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith y A.R. Tatchell, Vogel’s textbook of practical Organic Chemistry 5 a ed., Longman Scientific and Technical, 1989. 4. "INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES".D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz Jr., Ed. Sanders Company
