Síntesis de Acetato de Isoamilo ESTERIFICACION de FISCHER

INSTITUTO O!IT"#NI#O NA#IONA! $S#U$!A NA#IONA! %$ #I$N#IAS BIO!&GI#AS

SÍNTES SÍN TESIS IS DE ACETA ACETATO DE ISOAM ISOAMILO ILO “ESTERIFICACION DE FISCHER” García Bernabé Amado Jovanni Salazar Ortega Kevin Francisco

O+,ETI-OS 

1. Efectuar la síntesis de un éster pr !edi de el !étd de "isc#er.



$. Anali%ar ls factres &ue se re&uieren para cnse'uir &ue una reacci(n en e&uili)ri se desplace #acia la fr!aci(n de ls prducts.



*. Aplicar el !étd de "isc#er en la preparaci(n de un Ester cn i!prtancia c!ercial.

INTOD5CCION 

 eaccines de eli!inaci(n.

Sn a&uellas reaccines en las cuales se separan ds 'rups de una !lécula/ sin &ue sean re!pla%ads pr trs 'rups. En la !a0ría de ls cass una !lécula se transfr!a cn perdida intra!lecular de una !lécula !as pe&uea 0 fr!aci(n de enlaces !2ltiples. 

eaccines de sustituci(n.

Sn reaccines en las &ue un 3t! se separa de la !lécula reaccinante/ siend sustituid pr tr 3t! &ue prcede del reacti4 atacante.

:ster 

Ls esteres sn c!puests a!plia!ente difundids en la naturale%a6 'ran 4ariedad de ells tienen ar!as fra'antes 0 se encuentran en frutas 0 flres.



Sn ls deri4ads de ls 3cids car)7ílics/ en ls &ue el 8O9 del 'rup car)7ílic #a sid re!pla%ad pr un 8O de un alc#l.



Ls esteres de )a; pes !lar sn lí&uids de lr a'rada)le/ si!ilar al de la esencia de las frutas &ue l cntienen. Ls esteres de 3cids superires sn slids cristalins/ indrs. Sn slu)les en sl4entes r'3nics e inslu)les en a'ua. Su densidad es !enr a la del a'ua.



<seen ar!as fuertes 0 4l3tiles.

ESTEI"ICACI=N DE "ISC9E 

La esterificaci(n es el prcedi!ient !ediante el cual pde!s lle'ar a sinteti%ar un éster pr reflu; de un acid car)7ílic 0 un alc#l/ en presencia de un catali%adr acid. La !a0ría de ls 3cids car)7ílics sn apts para la reacci(n/ per el alc#l de)e ser 'eneral!ente un alc#l pri!ari  secundari.

Cuand se !e%cla un alc#l 0 un acid car)7ílic ;unt cn un catali%adr acid/ ls c!pnentes se c!)inan para dar un éster 0 a'ua. El éster fr!ad se encuentra en una reacci(n en e&uili)ri. La cual puede despla%arse #acia la fr!aci(n de éster  eli!inand este !is!.

"r!as de despla%ar el e&uili)ri #acia la fr!aci(n del éster.

Adici(n de e7ces de ls reacti4s.

e!ci(n del a'ua  éster pr destilaci(n de una !e%cla a%etrpica.

e!ci(n del a'ua !ediante un a'ente des#idratante.

TAM. Dean 0 Da4id D. Star? en 1@$ para la deter!inaci(n de a'ua en petr(le. Es una pie%a de 4idri utili%ada en e7peri!ents &uí!ics para e7traer a'ua de un !edi de reacci(n.
MECANISMO 1. Se transfiere un prt(n del catali%adr acid a 7i'en del 'rup car)nil car)7ílic. Se fr!a la )ase cn;u'ada del acid 0 un in 7ni.

ue se esta)ili%a pr resnancia al despla%ar ls electrnes del d)le enlace del 'rup car)nilic #acia el 7i'en/ incre!entand el car3cter electr(fil del car)n car)nil.

$. El car)n es atacad pr el 3t! de 7i'en nuclefilic del alc#l.

*. Se transfiere un prt(n del in 7ni a la )ase cn;u'ada del acid para esta)ili%arl.

La )ase cn;u'ada re'resa a ser acid.

.El acid prtna un de ls 'rups #idr7il.

Se fr!a nue4a!ente el in 7ni 0 la )ase cn;u'ada del acid. . Cn la adici(n del prt(n se fr!a un )uen 'rup saliente/ a'ua/ &ue se separa de la !lécula.

En el 'rup saliente/ el 7i'en t!a el par de electrnes del enlace car)nF 7i'en para salir de la !lécula 0 fr!ar un car)cati(n. G.
Al fr!ar el enlace H se fr!a un in 7ni.

.
Ls electrnes del enlace re'resan al 7i'en del a#ra esta)le 'rup car)nil.

MATEIAL 1 Matraz balón de 250 mL 14/23

1 anillo de fierro


1 +a de aceite $
EACTI-OS Acid acétic 'lacial Alc#l isa!ilic

Peso molecular (g/mol)

olubilidad

!ensidad (g/mL)

Punto de ebullición ("#)

$o%icidad

G

S. En a'ua 0 etanl S. En a'ua 0 éter etílic S. En etanl 0 éter etílic6 I.S. en a'ua

1.$

11

Mu0 irritante

.1$ 

1*1

Mderad

.G$

1

Mderad

.

111

.1

1*

Terat('en e irritante Mderad

1.

*1



Acetat de isa!il

1*

Tluen

@$

Alc#l nFa!ílic



Acid sulf2ric

@

I.S. En a'ua S. en éter etílic S. En etanl 0 éter etílic S. En a'ua 0 etanl

E7tre!ada!ente crrsi4

<OCEDIMIENTO G ' .G$ !les6 . !L de alc#l isa!ilic G !L de acid acétic 'lacial

1 !L de tluen 1 'tas de acid sulf2ric cncentrad .1 de acid pFtluensufnic Cuerps de e)ullici(n

Adaptar un tra!pa Dean Star? en el !atra% de )al(n.

Matra% de reacci(n

-erter tluen #asta el ni4el del tu) lateral.

La4ar la !e%cla cn ds prcines de a'ua de 1 !L 0 una cn 1 !L de sluci(n saturada Na9CO*/ después una 4e% !as cn a'ua.

Su!er'ir el !atra% en un )a de aceite a 11KC

Separar la fase r'3nica en un 4as de precipitads 0 secar cn sulfat de sdi an#idr.


Mntar un siste!a de destilaci(n fraccinada cn la fase an#idra en el !atra%.

Transferir el residu de la destilaci(n a un pr)eta para !edir el rendi!ient de la reacci(n.

El li&uid sec cnstara de tluen/ éster 0 una pe&uea prci(n de alc#l sin esterificar.

Destilar en )a de aceite a 1$KC apr7. eclectar el destilad en )a de #iel

Identificar el éster pr su ar!a 0 slu)ilidad en a'ua.

A
Ls ésteres naturales 0 ls sintétics se usan e7tensa!ente en la industria de fra'ancias para adicinar lres frutales/ flrales  #er)ales a ali!ents/ cs!étics/ desdrantes para el #'ar 0 !edicinas.



El éster acetacétic es un i!prtante prduct de partida en al'unas síntesis/ c! la fa)ricaci(n industrial de clrantes de pira%lna.



En la !edicina

Encntra!s al'uns ésteres c! el 3cid acetilsalicílic aspirina utili%ad para dis!inuir el dlr. La n4caína/ tr éster/ es un anestésic lcal. 

Ar!as artificiales

Muc#s de ls ésteres de )a; pes !lecular tienen lres característics a fruta pl3tan acetad de isa!il/ rn prpinat de is)util 0 pia )utirat de )util. Ests ésteres se utili%an en la fa)ricaci(n de ar!as 0 perfu!es sintétics.